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QUIMICA ORGANICA

HALUROS DE ALQUILO
R-X
FRITZ CHOQUESILLO PEA
2014-II
04/09/2014

QUIMICA ORGANICA I
05/05/2014 2014 - I
Fritz Choquesillo Pea

Un halogenuro o haluro, (derivado del nombre griego halos = sal), es


un compuesto binario en el cual una parte es un tomo halgeno y la otra es
un elemento, catin o grupo funcional que es menos electronegativo que el
halgeno.
Segn el tomo halgeno que forma el haluro ste puede ser
un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos elementos del grupo VII en
estado de oxidacin -1. Sus caractersticas qumicas y fsicas se suelen
parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepcin el fluoruro.

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Polmeros polihalogenados

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PROPIEDADES
SOLVENTES
INTERMEDIOS DE REACCION :
REACTIVOS DE GRIGNARD (RMgx)
REACCIONES DE SUSTITUCION
REACCIONES DE ELIMINACION

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CLASIFICACION.De acuerdo al tipo de carbono al que se encuentra unido el halgeno


PRIMARIO
SECUNDARIO
TERCIARIO
R
R - CH2-X

R - CH - R

R-C-R

X
CH3

CH3 - CH2 - Br

CH3 - CH2 - CH - CH3


Br

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CH3 - C - CH3
Br

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SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO

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HALOGENACION DE ALCANOS

luz

R-H + X2

CH3 - CH3

Cl2

R - X + HX
luz

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CH3 - CH2Cl + HCl

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El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas,


prcticamente, se obtiene un slo producto,que ser aquel
que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.
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ADICION DE ACIDOS HALOHIDRICOS A OLEFINAS

C=C

C-C

HX

H X
CH3 - CH = CH - CH3

HBr

CH3 - CH - CH - CH3
H

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Br

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REACCIONES DE HALOGENACION DE ALCOHOLES

R-OH

HX

CH3 - CH2OH

R-X

HBr

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H2O
CH3 - CH2Br

H2O

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REACCION DE INTERCAMBIO

acetona
R-X

IK

R-I

KX

acetona
CH3 - CH2 - CH2Br

IK

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CH3 - CH2 - CH2 I

BrK

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PROPIEDADES QUIMICAS
DE HALUROS DE ALQUILO

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REACCIONES SUSTITUCION NUCLEOFILICA

Nu

R-X

CH3 - Br

R - Nu

NaOH

CH3 - OH

CH3 - CH2 - CH2 - Cl

CH3 - CH2 - Br

X-

H2O

NaCN

NaBr
H2O

NaCN

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CH3 - CH2 - CH2 - OH

CH3 - CH2 - CN

NaBr

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HCl

REACCIONES DE ELIMINACION

H
base
X

etxido
CH3 - CH2 - CH - CH3

CH3 - CH = CH - CH3

CH3 - CH2 - CH = CH2

Br

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HBr

Sntesis

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Reactividad

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Aplicaciones en general ms importantes de los halgenos


Aparte de las ya citadas lmparas halgenas, existen muchas otras
aplicaciones de los halgenos.
Los derivados del flor tienen una notable importancia en el mbito de la
industria. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados, como
el anticongelante fren y la resina tefln, lubricante de notables propiedades
mecnicas. Los fluoruros son tiles como insecticidas. Adems,
pequesimas cantidades de flor aadidas al agua potable previenen
la caries dental, razn por la que adems suele incluirse en la composicin
de los dentfricos.

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El cloro encuentra su principal aplicacin como agente de blanqueo en las


industrias papelera y textil. As mismo, se emplea en la esterilizacin del
agua potable y de las piscinas, y en las industrias de colorantes,
medicamentos y desinfectantes.

Los bromuros actan mdicamente como sedantes, y el bromuro de plata se


utiliza como un elemento fundamental en las placas fotogrficas. El yodo,
cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y cuyo defecto
produce bocio, se emplea como antisptico en caso de heridas y
quemaduras.

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Compuestos Organohalogenados importantes


El triclorometano o cloroformo es un lquido que se emple como anestsico de
inhalacin en ciruga. Produce accin depresiva cardiaca y respiratoria. Causa cncer en
ratones y ratas.
El tetracloruro de carbono es un disolvente no polar, considerablemente venenoso. La
exposicin prolongada puede causar lesiones hepticas y renales. Se absorbe por la piel.
El cloruro de etilo es un lquido voltil que se utiliza como un anestsico externo
Al cloruro de vinilo se le atribuye una forma de cncer heptico que sufren los
trabajadores expuestos a l.
El tricloro etileno es un anestsico voltil que ha sido sustituido por agentes no
inflamables, mientras que el tetracloroetileno es un lquido incoloro de olor etreo de
accin antihelmntica
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El bromuro de metilo es txico y se emplea como vermicida, es decir, destructor de


gusanos intestinales.
El triyodometano o yodoformo es un slido amarillo que se emple como antisptico
para heridas. Se utiliza en el tratamiento de lceras drmicas y ciertas enfermedades de
la piel.
El halotano o 1,1,1-trifluor-2-cloro-2-bromoetano es un anestsico por inhalacin muy
efectivo y relativamente no txico.

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Los
fluoroclorometanos como el diclorofluorometano, triclorofluorometano,
clorodifluorometano y otros se emplean como impulsores en diversos productos en
aerosoles. Su inhalacin es peligrosa y puede ocasionar muerte.
El p-diclorobenceno es un slido y larvicida. Se utiliza ampliamente en lugar del
naftaleno como mata polillas y mata orugas.
El gamma benceno o gamma-hexacloruro de benceno es un polvo blanco, insoluble en
agua y soluble en disolventes orgnicos. En el ser humano es pediculicida (tratamiento
de las infecciones cutneas producidas por el piojo) y escabicida (que cura la sarna).
Sirve para erradicar moscas.

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El DDT o diclorofeniltricloroetano es un pesticida de extremada toxicidad en polillas


y moscas domsticas, mosquitos de la fiebre amarilla y de la malaria. En el sistema
humano se absorbe por nariz, boca, pulmones, sistema digestivo, almacenndose en
tejido adiposo, suprarrenales, testculos o tiroides y en grandes cantidades en cerebro,
hgado y riones.
Otros pesticidas clorados como el clordano, aldrn, endrn y dieldrn son txicos mas
potentes que el DDT. El DDT y los otros pesticidas ejercen su efecto bloqueando la
accin de algunas enzimas. Como la concentracin de enzimas es relativamente
pequea, cantidades insignificantes de DDT pueden traer consigo modificaciones
corporales importantes.

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