Jurnal hal.237-238
NAMA : Rahmatina Aulia
Sri Ayunda
Senyawa fenolik dalam biji dan kulit anggur meliputi catechin, epicatechins, epicatechin3-O-gallate, asam fenolik, asam caffeic, quercetin, myricetin, proanthocyanidins, dan resveratrol
yang memiliki aktivitas antiradikal kuat. Sebagian besar senyawa fenolik yang ditemukan dalam
anggur merah yang berasal dari kondensasi flavan-2-ol ke oligomer (dins proanthocyani-) dan
polimer (tanin terkondensasi). Resveratrol, quercetin, dan rutin umumnya ditemukan dalam
ekstrak kulit anggur, sementara catechin dan epicatechin ditemukan dalam biji (Gambar 3 dan 6).
Isi fenolik dari biji anggur dihilangkan lemaknya dengan heksana kemudian diekstraksi dengan
metanol dan dikeringkan di bawah vakum telah kembali porting menjadi sekitar 5 mg / 100 g,
sedangkan isi antosianin adalah antara 0,14 dan 0,68 g / 100 g (Rababah dan lain-lain 2008) .
Iacopini dan lain-lain (2008) menilai aktivitas antioksidan dari ekstrak dan senyawa
murni menggunakan 2 tes in vitro berbeda: pengambilan dari radikal stabil DPPH dan
peroxynitrite otentik (ONOO-). Aktivitas antioksidan ekstrak biji anggur berkisar antara 66,4%
sampai 81,4%, dibandingkan dengan vitamin E yang berkisar dari 90,3% menjadi 94,7%.
Monophenols, quercetin, rutin, dan resveratrol dapat bertindak baik secara sinergis atau
antagonis tergantung konsentrasi dan suhu reaksi. Ekstrak biji anggur telah terbukti menghambat
baik hidroperoksida lipid dan pembentukan propanal dalam suatu sistem emulsi (Huang Skibsted
2002). Procyanidins oligomer mungkin antioksidan yang lebih baik daripada rekan-rekan
monomer mereka karena kemampuan mereka untuk berkonsentrasi di mana reaksi oksidatif
kemungkinan akan terjadi.
Resveratrol (trans-3,4?, 5-trihydroxystilbene), diproduksi terutama di pohon anggur,
hadir dalam berbagai bagian dari anggur, termasuk kulit. Memiliki aktivitas antioksidan yang
kuat melebihi dari propil gallate, vanili, fenol, BHT, dan -tokoferol (Murcia dan Martinez-Tome
2001). Ini mungkin karena memiliki lebih banyak cincin fenolik (2 dibandingkan dengan 1) dari
propil gallate, fenol, dan BHT, dan karena memiliki lebih banyak kelompok -OH dari alphatocopherol (3 dibandingkan dengan 1). Resveratrol menghambat peroksidasi tergantung
konsentrasi. Namun, itu tidak mengikat radikal hidroksil atau tidak bereaksi dengan H2O2,
pembuatannya sebagai katalis tidak efisien untuk oksidasi berikutnya (Murcia dan MartinezTome 2001). Beberapa senyawa antioksidan yang ditemukan dalam ekstrak biji anggur
ditunjukkan pada Tabel 6.
Soares dan lain-lain (2003) menunjukkan bahwa resveratrol, vitamin C dan E, BHT, dan
propil gallate semua bisa signifikan menghambat oksidasi -karoten oleh radikal bebas hidroksil.
Fraksi polifenol dari anggur pomace dapat memperbaiki -tokoferol dengan mengurangi tocopheroxyl radikal (Pazos dan lain-lain 2009).
Sebagian besar senyawa fenolik dalam anggur segar yang berasal dari kondensasi flavan3-ol ke oligomer (proanthocyanidins) dan polimer (tanin; Granato dan lain-lain 2011). Granato
dan lain-lain (2011) melaporkan bahwa fenolik primer memberikan efek antioksidan (DPPH dan
ORAC tes) dalam anggur merah Brasil adalah flavonoid non antosianin. Anthocyanin hadir
dalam anggur ini hadir semata-mata dalam bentuk monomer dan berkisar dari sekitar 9-237 mg /
mL. Konten flavonoid bervariasi 520-1795 mg setara catechin [CTE] / L. Namun, setelah
mengevaluasi 80 anggur Spanyol merah, Rivero Perez dan lain-lain (2008) menemukan bahwa
fraksi antosianin bebas merupakan fraksi prmer yang bertanggung jawab untuk kapasitas
antioksidan dan berkorelasi dengan proses transfer electron.
Pazos dan lain-lain (2006) mengevaluasi efektivitas dari fraksi fenol anggur, anggur
procyanidins terisolasi, hydroxytyrosol (dari minyak zaitun), dan propil gallate dalam
menghambat oksidasi lipid dalam ikan sistem (hake) Model mikrosomal. Oksidasi diprakarsai
oleh hemoglobin, enzimatik besi NADH dan nonenzimatik besi askorbat. Relatif antioksidan
efisiensi adalah independen dari sistem prooksidan dan diisolasi anggur procyanidin> propil
gallate> ekstrak anggur fenolik> hydroxytyrosol. Efektivitas antioksidan berkorelasi positif
dengan penggabungan substansi dalam mikrosom. Namun, polaritas muncul untuk bermain
kurang dari peran dalam penghambatan oksidasi hemoglobin oleh LICs fenotipe menggaris
bawahi fakta bahwa antioksidan eksogen harus dimasukkan ke dalam membran mana asam
lemak tak jenuh dan besi-mengurangi enzim berada agar efektif. Poiana dan lain-lain (2008)
menunjukkan bahwa selama zaman di mana fred anggur, anthocyanin polimer meningkat dari
sekitar 9% menjadi lebih dari 75% setelah 6 mo, sedangkan anthocyanin monomer menurun dari
lebih dari 75% menjadi kurang dari 24%. Kapasitas antioksidan total menurun dan sangat
berkorelasi dengan fraksi anthocyanin monomer (r> 0,98); Namun, bebas kemampuan radikalpemulungan meningkat dan sangat berkorelasi dengan fraksi anthocyanin polimer.
Granato dan lain-lain (2010) juga mengevaluasi aktivitas antioksidan dan kandungan
fenolik dari anggur merah dan diverifikasi bahwa nilai-nilai ORAC (Oxygen Radical Absorbance
Capacity) berkorelasi dengan baik untuk kandungan flavonoid (r = 0,47; P = 0,01), jumlah
fenolat (r = 0,44), dan DPPH (r = 0.67). Nilai DPPH juga berkorelasi dengan baik dengan konten
flavonoid (r = 0.69), jumlah senyawa fenolik (r = 0,60), dan senyawa non fl avonoid (r = 0.46)
(di bir; Granato dan lain-lain 2011).
STEROCHEMISTRY DARI FLAVONON
Enansiomer adalah molekul yang yang bayangan cermin satu dengan yang lain tetapi
tidak dapat menumpang ke yang lain. Molekul ini menunjukkan stereoisomerisme
(enansiomer)di karenakan mereka dimiliki satu atau lebih pusat kiral. Sebuah pusat kiral hasil
dari kehadiran atom karbon assymetrical, yaitu salah satu yang dilekatkan 4 atom berbeda-beda
atau 4 dari kelompok yang berbeda dari atom. Enansiomer di putar bidang cahaya terpolarisasi
dari arah yang berlawanan.
Nama enansiomer digunakan sistim R/ S. sistim ini tidak dilibatkan referensi tapi tdari
label setiap kiral pusat R/S digunakan system dimana substituen yang masing-masing prioritas,
sesuai dengan aturan cahn-ingold-prelog (chan dan lain-lain1966), berdasarkan nomor atom.
Jika pusat berionterasi sehingga prioritas terendah dari 4 substituen ditunjukkan jauh maka akan
terlihat 2 kemungkinan : jika prioritas tersisa 3 substituen diturun searah jarum jam, maka diberi
label R (rektus), dan jika berkurang dalam arah berlawanan itu adalah S(jahat).
Flavonon dapat memiliki atom karbon kiral, oleh karena itu, mereka dapat sebagai S dan
R enansiomer. Enansiomer ini dapat diproduksi dalam jumlah yang berbeda dibawah kondisi
pertumbuhan yang berbeda(yanez dan lain-lain 2005,2008,2007) mereka dapat memiliki efek
yang berbeda pada system biologi dan anorganik. Untuk alasan ini, dipisahkan dan diukur dan di
masa lalu mereka menarik bagi industry medis , biologi dan pertanian.
Flavonon glycosides naringin dan neohesperidin di temukan dibeberapa spesies jeruk
memilki pusat kiral di bagian C-2 posisi flavonon .(uchiyama dan lain-lain 2008). Flavonon
hesperetin , yang aglycone dari hesperidin dan flavonoid utama dalam jeruk, mengandung atom c
kiral , sehingga juga selalu ada sebagai S dan R enansiomer. 2S Hisperidin dan hesperitin
aglycone S yang mendominasi di alam.(uchimaya dan lain-lain 2008).
Enansiomer dapat bereaksi dengan senyawa lain atau enansiomer lainnya dengan cara
yang berbeda atau pada tingkat yang berbeda. yang lain telah menunjukkan kecil tapi signifikan,
perbedaan dalam metabolism dan karakteristik transportasi dan bioaktivitas antara S dan R
hesperitin. Naringin flavonon utama 7-O glikosidase jeruk asam , yang bertanggung jawab untuk
rasa pahit dari buah (caccamese dan lain-lain 2010)rasio relative naringin dan neohesperidin
untuk epimer C-2 bervariasi.pemisahan naringin dari neohesperidin di perumit oleh adanya
steroisosmer. Takemoto dan lain-lain mengembangkan metode kromatografi cair kinerja tinggi
(HPLC) menggunakan deteksi UV untuk analisis spesifik stero dari flavon, sakuranetin, yang
ditemukan di buah jeruk dan buah anggur . metode HPLC stereospesifik telah dikembangkan
untuk pemisahan epimer dalam teh ,anggur jeruk dan C-2sumber lainnya.