Anda di halaman 1dari 18

BOISINTESIS

Biosintesis glikosida terdiri dari 2 bagian. Reaksi secara umum adalah


penggabungan residu gula dengan aglikon. Diduga reaksi transfer ini sama pada
semua system biologi. Hal ini kontras dengan jalur biosistesis yang berpariasi
pada pembentukan aglikon yang cenderung harus dipertimbangkan satu per
satu.
Jalur biosintesis secara prinsip pembentukannya melibatkan transfer gugus
uridylyl dari uridintrifosfat menjadi gula-1-fosfat. Ensim yang mengkatalis reaksi
adalah uridylyl transferase dan telah dapat diisolasi dari tanaman, hewan dan
mikroba. Fospat dari pentose, hekssa dan derivate gula lainnya mungkin terlibat.
Reaksi lainnya dimediasi oleh glikosil transferase, melibatkan gula dari uridin
difosfat menjadi akseftor (aglikon) lalu, membentuk glikosida.

Reaksi: UTP + gula-I-P UDP-gula + PPi(1)


UDP-gula + asektor asektor-gula (glikosida) +UDP.(2)
Setelah sekali glikosida terbentuk, enzim lain mungkin mentransfer gula lain ke
monosakarida membentuk disakarida.
GLIKOSIDA ANTRAKUINON
Sejumlah glikosida dengan aglikon yang berhubungan dengan antrasena
ditemukan dalam tanaman obat seperti Cascara sagrada, frangula, Aloe,
Rhubarb, Senna dan Chrysarobin. Obat ini berfungsi sebagai katartik kecuali
Chrysarobinkarena terlalu iritan.
Glikosida ini jika hidrolisis menghasilkan aglikon di-, tri-, atau tetrahidroksi
antrakuinon atau modifikasinya. Contohnya jika frangulin dihidrolisis maka akan
mengasilkan emodin (1,6,8-trihidroksi-3-metil antrakuinon) dan rhamnosa.
Antrakuinon bebas hanya memiliki sedikit aktivitas terapeutik. Residu gula
memfasilitasi absorpsi dan translokasi aglikon pada situs kerjanya. Glikosida
antrakuinon adalah katartik stimulant dan bekerja dengan cara meningkatkan
tonus otot halus dari usus besar.

Biosintesis gula antarkuinon


Biosintesis antrakuinon ditemukan dari studi mikroorganisma seperti Penicillium
islandicum, spesies yang memproduksi derivate antrakuinon melalui
pembentukan unit asetat melalui kondensasi dari kepala ke ekor. Yang pertama
dibentuk adalah intermediet asam poli--ketometilen yang kemudian memberi
variasi senyawa aromatic teroksigenasi mengikuti kondensasi intramolekular.
Intermediet antranol dan antron akan membentuk antrakuinon. Emodin, senyawa
seperti antrakuinon, dibentuk pada tanaman tinggi dengan jalur yang sama.
Reaksi transglikosilasi membentuk glikosida muncul pada tahap akhir setelah inti
antrakuinon terbentuk.

Cascara sagrada
Cascara sagrada atau Rhamnus purshiana adalah batang kering dari tanaman
Rhamnus purshiana. Glikosida emodin ada pada batang segar selama 1 tahun
penyimpanan. Glikosida ini dikonversi menjadi glikosida monomerik teroksidasi
menghasilakan efek katartik yang lemah. Cascara sagrada kering untuk kualitas
obat mengandung tidak kurang dari 7% hidroantrasen, total dihitung sebagai

cascarosida. Kegunaan cascara sagrada adalah sebagai katartik. Bukan sekedar


sebagai laksatif tetapi mengembalikan tonus usus menjadi normal.
Aloe
Aloe adalah lateks kering dari daun tanaman Aloe barbadensis. Aloe
mengandung beberapa glikosida antrakuinon. Yang utama adalah barbaloin atau
aloe-emodin antron C-10 glukosida.
Kegunaan aloe antara lain:
sebagai campuran dalam tingtur benzoin
sebagai katartik dengan situs kerja pada usus besar
dalam bentuk gel digunakan pada pengobatan luka bakar, abrasi dan iritasi
kulit. Gel ini direkomendasikan untuk pengobatan luka baker tingkat 3 akibat
sinar X dan saat ini dimanfaatkan sifatnya sebagai pelembab dan emolien.
Rhubarb
Rhubarb, rheum atau kelembak adalah rhizome atau akar kering dari jaringan
periderm tanaman Rheum officinale, R. palmatum, atau hibrida Rheum yang
ditumbuhkan di Cina. Konstituen utama rhubarb medicinal adalah antron rhein.
Digunakan sebagai katartik dengan efek yang drastis pada peningkatan tonus
otot usus.
Senna
Senna merupakan daun kering dari tanaman Cassia acutifolia. Konstituen utama
senna adalah glikosida dimerik dimana aglikon disusun oleh aloe-emodin dan
atau rhein. Konsentrasi terbanyak adalah sennosida A dan B, pasangan isomer
optic dengan aglikon rhein diantron (sennidin A dan B). Sennosida C dan D
adalah konstituen minor yang memiliki aglikon dimerik terdiri dari 1 molekul
rhein dan 1 molekulaloe-emodin. Terdapat pula glikosida monomer dan
antrakuinon bebas dalam jumlah kecil. Senna digunakan sebagai katartik.
Chrysarobin
Chrysarobin adalah serbuk goa netral dari tanaman Andira araroba . Konstituen
utama adalah 30-40% chrysophenolanthronol, 30% emodinantron-monometil
eter dan 30% dehidro-emodinantron-monometil eter.
Kegunaan chrysarobin adalah sebagai keratolitik pada pengobatan penyakit
psoriasis, trikofitosis, dan eksim kronis. Sangat iritan sehingga tidak boleh
digunakan pada wajah.
Dantron
Dantron atau chrysazin adalah 1,8-dihidroksi antrakuinon berbentuk serbuk
kristalin berwarna oranye yang praktis tidak larut air tetapi larut dalam alcohol,
eter, benzene atau pelarut lain. Dantron sulit diisolasi dalam bentuk murni
sehingga dantron disintesis dari 1,8-antrakuinon kalium disulfonat.
Kegunaan dantron selain sebagai katartik adalah sebagai intermediet dalam
pembuatan antralin, alizarin dan indatren.
GLIKOSIDA SAPONIN
Glikosida saponin banyak terdistribusi pada tumbuhan tinggi. Saponin
membentuk larutan koloidal di dalam air dan berbusa jika dikocok. Saponin
memiliki rasa pahit, iritan pada membrane mucus, merusak sel darah merah
(hemolisis) dan beracun (hewan berdarah dingin). Saponin yang paling beracun
disebut sapotoksin.
Saponin jika dihidrolisis menghasilkan aglikon sapogenin Sapogenin senyawa
yang dapat dikristalkan saat asetilasi.
Tanaman yang mengandung saponin:

Penelitian tentang tanaman yang mengandung saponin bertujuan untuk


memperoleh precursor kortison. Kortison merupakan anti inflamasi golongan
steroid yang banyak digunakan. Kortison mula-mula diisolasi dari korteks adrenal
kemudian disintesis dari asam empedu ternak. Karena sumber tersebut terbatas,
maka akademisi, industri dan pemerintah meneliti berbagai tanaman yang
mengandung saponin steroidal yang dapat dimanfaatkan sebagai precursor
pembuatan kortison.determinasi yang menentukan apakah suatu senyawa
steroid dapat digunakan sebagai precursor adalah berdasarkan kepemilikan
gugus hidroksil pada posisi 3 dan 11 pada molekul atau memiliki kemampuan
untuk melakukan konversi menjadi bentuk tersebut.
Steroid dari tanaman yang dapat menjadi sumber precursor pembuatan kortison
diantaranya adalah:
diosgenin dan botogenin dari genus Dioscorea
hecogenin, manogenin, gitogenin dari genus Agave
sarsasapogenin dan smilagenin dari genus Smilax
sarmentogenin dari genus Strophantus
sitosterol dari minyak mentah sayur-sayuran
Tanaman yang mengadung sapogenin diantaranya dari family Liliaceae,
Amaryllidaceae, dan diocoreaceae. Sedangkan tananam dikotil yang
mengandung sapogenin antara lain Strophantus dari family Apocynaceae.
Biosintesis glikosida saponin
Glikosida saponin dikelompokkan menjadi 2 (berdasarkan aglikonnnya)
Saponin netral merupakan derivate steroid dengan rantai sampaing spiroketal
saponin asam memiliki aglikon triterpenoid
sedikit yang diketahiu tentang biosintesis triterpenoid hanya diketahiu bahwa
asetat dan mevalonat bergabung untuk membentuk senyawa triterpenoid.
Dengan demikian jalur pembentukan kedua tife sapogenin adalah serupa dan
merupakan reaksi kopling unit asetat dari kepala keekor. Percabangan muncul
kemungkinan setelah pembentukan hidrokarbon triterpenoid (squalene)
membentuk steroid dalam satu arah dan triterpenoid siklik.
Glycyrrhiza
Glycyrrhiza adalah rhizome kering dari akar Glycyrrhiza glabra / licorice Spanyol.
Glycyrrhiza mengandung glikosida saponin disebut glycyrrhizin (asam
glycyrrhizik) yang 50x lebih manis daripada gula. Jika glikosida ini dihidrolisis
rasa manisnya hilang & terjadi konversi menjadi asam glycyrrhetik dan 2
molekul asam glukoronat. Asam glycyrrhetik adalah derivate triterpen
pentasiklik tipe amyrin. Konstituen lainnya adalah glikosida flavonoid, derivate
kumarin, asparagin, 22,23-dihidrostigmasterol, glukosa, manitol dan 20% pati.
Glycyrrhiza diduga memiliki efek demulcent dan ekspektoran. Biasanya
digunakan sebagai bahan tambahan pencita rasa, menutup rasa obat yang pahit
seperti aloe, ammonium klorida, atau kuinin. Sifat surfaktan saponin dapat
memfasilitasi absorpsi obat yang sedikit seperti glikosida antrakuinon.
Secara komersial, licorice ditambahkan pada permen karet, rokok, coklat dan
tembakau kunyah. Jika licorice ditambahkan pada bir akan menambah jumlah
busa sedangkan penambahan licorice pada rootbeer, stout dan porter bertujuan
untuk menutupi rasa pahit.
Studi farmakologi menunjukkan dapat dimanfaatkan pada sediaan dermatologi
sebagai anti inflamasi dan ekstrak akar licorice dimanfaatkan untuk pengobatan

tukak lambung dan penyakit Addison (insufisiensi adrenokortikoid kronik).


Glycyrrhizin meningkatkan retensi cairan dan natrium sehingga sebaiknya
dihindari oleh penderita gangguan jantung dan hipertensi.
Dioscorea
Yam adalah nama popular untuk beberapa spesies Dioscorea dan kadang salah
aplikasi disebut sebagai kentang. Botogenin dan diosgenin merupakan bahan
yang digunakan sebagai precursor steroid (akar tanaman Dioscorea spiculiflora).
Inti steroid dari botogenin terbentuk dengan cara transfer atom O dari posisi 12
ke 11 dari molekul polisiklik sebelum dapat digunakan sebagai intermediet
dalam produksi kortison. Diosgenin dihasilkan dari hidrolisis dioscin, saat ini
merupakan precursor utama glukokortikosteroid yang dibuat dengan proses
melibatkan mikroba.
GLIKOSIDA SIANOFOR
Beberapa glikosida menghasilkan asam hidrosianat sebagai produk hidrolisis
yang umumnya ditemukan dalam tanaman rosaceae. Biasanya disebut sebagai
glikosida sianogenik. Jenis yang banyak terdistribusi adalah amygdalin (catatan:
produk hidrolisis lainnnya adalah benzaldehid, sehingga glikosida yang
mengandung amygdalin dapat diklasifikasikan sebagai glikosida aldehid).
Glikosida sianofor yang umum adalah derivate mandelonitril (bensaldehidsianohidrin). Grup ini diwakili oleh amygdalin yang banyak ditemukan pada
almond pahit, apricot, cherry, plum, peach dan biji-bijian dari famili rosaceae
lainnya. Selain itu grup ini juga diwakili oleh prunasin yang terdapat pada
tanaman Prunus serotina. Baik amygdalin dan prunasin menghasilkan Dmandelonitril sedangkan sambunigrin dari Sambucus nigra melepaskan Lmandelonitril.

Contoh tanaman:
Kegunaan glikosida sianorgenik:
sebagai bahan tambahan pencita rasa.
Beberapa sediaan antikanker mengandung amygdalin atau dikenal sebagai
laetril (vitamin B-17) diklaim memiliki kemungkinan mengontrol anemia (sel
darah bulan sabit).
FDA belum menemukan efikasi laetril untuk pengobatan kanker walaupun
beberapa negara melegalkan penjualannya .
Cherry liar
Cherry liar adalah stem batang yang dikeringkan secara hati-hati dari tanaman
Prunus serotina. Batang cherry liar mengandung glikosida sianogenik yaitu
prunasin (D-mandelonitril glukosida. Konstituen lainnya adalah enzim hidrolisis,
prunase, asam p-kumarat, asam trimetil galat, pati dan minyak atsiri. Selain itu
terdapat pula resin yang jika dihidrolisis menghasilkan scopoletin. Jika terjadi
paparan maka kloroplastid dalam sel batang meningkat maka persentase
glukosida mandelonitril akan meningkat juga. Cherry liar dalam bentuk sirup
digunakan sebagai pencita rasa terutama dalam sediaan obat batuk sebagai
ekspektoran sedative.

GLIKOSIDA ISOTHIOSIANAT
Beberapa biji-bijian dari tanaman Cruciferae mengandung glikosida dengan
aglikon isothiosianat. Aglikon ini dapat berupa rantai alifatik atau aromatic.
Glikosida isothiosianat yang penting diantaranya adalah:
- Sinigrin dari tanaman mustard hitam
- Sinalbin dari tanaman mustard putih
- Gluconapin dari biji rape
Mustard
Mustard hitam / sinapis nigra atau mustard coklat adalah biji matang yang
dikeringkan dari tanaman varietas Brassica nigra. Konstituen mustard adalah 3035% minyak, glikosida sinigrin (kalium myoronat) dan enzim myorisin. Jika
adanya penambahan air pada biji yang dihaluskan maka sinigrin akan dihidrolisis
oleh myorosin menjadi allyl isothiosianat (minyak mustard) yang volatile, kalium
hydrogen sulfat dan glukosa.
Mustard hitam bersifat iritan local dan emetic. Penggunaan secara eksternal
sebagai rubafasien dan vesikan.
Mustard putih / sinapis alba adalah biji matang yang dikeringkan dari tanaman
varietas Brassica alba. Konstituen myrosin, glukosida, dan sinalbin yang jika
dihidrolisis menghasilkan acrinil isothiosianat.
GLIKOSIDA FLAVONOL
Glikosida flavonol adalah glikosida dengan aglikon dari golongan flavonoid.
Flavonoid yang banyak dikenal antara lain rutin, quercitrin dan bioflavonoid
citrus (termasuk hesperidin, hesperitin, diosmin dan naringen).
Rutin dan hesperidin disebut vitamin P atau factor permeabilitas. Rutin dan
hesperidin digunakan untuk pengobatan pada perdarahan kapiler dan
meningkatkan kemungkinan pembuluh darah kapiler pecah.
Bioflavonoid citrus (termasuk hesperidin, hesperitin, diosmin dan naringen)
digunakan untuk terapi common cold atau flu.
FLAVONOL
RUTIN
GLIKOSIDA ALKOHOL
Salicin adalah glikosida dari tanaman Salix sp. dan Populus sp. Kebanyakan
batang pohon willow dan poplap mengandung salicin. Sumber utama salicin
adalah Salix purpurea dan Salix fragilis. Glikosida populin yang merupakan
benzoil salicin dapat diasosiasikan dengan salicin yang berasal dari tanaman
famili Salicaceae.
Salicin jika dihidrolisis oleh emulsin menghasilkan D-glukosa dan saligenin
(salisin alkohol). Salicin memiliki efek farmakologi sebagai anti rematik.
Mekanisme kerja salicin mirip dengan asam salisilat dan diduga salicin dioksidasi
menjadi asam salisilat didalam tubuh manusia.
Hidrolisis salicin
GLIKOSIDA ALDEHID
Vanilla adalah glikosida yang memilki aglikon aldehid sebagai konstituen utama.
Aglikon dari vanilla disebut vanillin atau metilprotokatekuik aldehid.
Vanilla adalah buah yang belum matang tetapi sudah tumbuh penuh dari
tanaman Vanilla planifolia. Vanilla hijau mengandung 2 glikosida yaitu
glukovanillin (avenein) dan glukovanillik alkohol. Glukovanillin jika dihidrolisis

menghasilkan glukosa dan vanillin. Glukovanillik alkohol jika dihidrolisis


menghasilkan glukosa dan vanillik alkohol yang kemudian jika dioksidasi akan
menjadi vanillin.
Kegunaan vanillin adalah sebagai bahan pencita rasa, penutup rasa dan sebagai
penampak bercak pada beberapa hasil kromatografi.
GLIKOSIDA LAKTON
Meskipun kaumarin banyak terdistribusi pada tanaman, tetapi glikosida yang
mengandung koumarin sangat jarang. Beberapa glikosida derivat koumarin
terhidroksilasi terdapat pada tumbuhan berikut:
skimmin dari tanaman star anis jepang
aesculin dari pohon horse chesnut
daphnin dari tanaman merezeum
fraxin dari tanaman ash bark
scopolin dari belladonna
limetin dari jeruk
Dari semua hidroksi koumarin yang disebutkan diatas, tidak ada yang memiliki
potensi sebagai obat.
Derivat koumarin
Derivat koumarin yang memiliki efek farmakologis contohnya scopoletin (6metoksi-7-hidrosi koumarin) dari tanaman Viburnum prunifolium atau V. opulus
sebagai antispasmodik. Yang juga memiliki efek farmakologi adalah koumarin
yang mengandung lakton seperti cantharidin dan methoksalen yang digunakan
untuk tujuan dermatologi. Santonin yang dihasilkan dari tanaman Artemisia cina
memilki efek anthelmintik, tetapi penggunaannya di amerika sudah dilarang
karena potensi toksisitasnya yang tinggi.
Koumarin
Koumarin adalah lakton dari asam o-hidroksinamat yang berbentuk kristal
prismatis, tidak berwarna, bau khas, pahit, aromatik dan rasa membakar.
Koumarin larut alkohol dan saat ini sudah dapat disintesis.
Tanaman penghasil koumarin antara lain Anthoxanthum odoratum, Melilotus
albus, Melilotus officinalis, Galium trifolium, dan Trifolium pratense.
FDA telah melarang pengguna koumarin sebagai bahan pencita rasa karena
adanya interaksi antara kumarin dengan beberapa obat.
Derivat koumarin yaitu bishidroksikoumarin atau dikumarol digunakan sebagai
antikoagulan. Dikumarol dapat dibuat analognya dengan cara sintesis yaitu
garam warfari yang saat ini banyak digunakan sebagai antikoagulan.
Cantharides
Cantharides adalah serangga kering dari spesies Cantharis vesicatoria atau yang
lebih dikenal sebagai lalat spanyol/rusia atau blister. Cantharides dibuat dengan
cara merendam serangga dalam cuka encer atau serangga diberi uap panas dari
larutan cuka, amonia, silfur dioksida atau kloroform, lalu dikeringkan dengan
suhu dibawah 40oC. Kemudian hasilnya disimpan dalam tempat tertutup rapat
dan diberi beberapa tetes kloroform.
Cantharides bersifat iritan dan dimanfatkan sebagai vesikan dan rubafasien. Jika
digunakan secara internal, cantharides yang diekskresikan melalui ginjal akan
mengiritasi saluran urin menyebabkan terjadinya priapisma. Efek ini dianggap
sebagai afrodisiak tetapi pemakaian secara internal ini berbahaya. Cantharides
digunakan secara topical untuk menghilangkanwarts.
Psoralen
Psoralen adalah furokumarin fotosensitisasi yang terdapat pada famili tanaman

Umbelliferae yang biasanya menyebabkan fototoksik. Methoksalen, 8-metoksi


psoralen atau xanthotoksin berasal dari tanaman Ammi majus. Methoksalen
dapat memfasilitasi repigmentasi pada vitiligo idiopatik dan penanggulangan
psoriasis. Methoksalen dapat diberikan secara oral atau topikal. Selama terapi
menggunakan methoksalen pasien harus menghindari paparan sinar matahari.
Efek samping dari penggunaan methoksalen adalah karsinogenesis, katarak dan
degenerasi kulit sehingga penggunaanya harus dibawah pengawasan spesialis.
GLIKOSIDA FENOL
Glikosida fenol adalah glikosida yang memiliki aglikon fenolik. Contoh dari
glikosida fenol adalah arbutin dari tanaman uva ursi, chimaphila atau Ericaceae
lainnya. Uva ursi adalah daun kering dari tanaman Arctostaphylos urva-ursi.
Arbutin jika dihidrolisis akan menghasilkan hidrokuinon dan glukosa. Arbutin
digunakan sebagai diuretik dan astringen

BIOSINTESIS GLIKOSIDA
Jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer)
gugusan uridilil dari uridin trifosfat (UTP) ke suatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang
bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase dan telah dapat
diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa
dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah
glikolisis transferase, dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada
akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida
a.

U T P + Gula-l-fosfat UDP gula + PP1

b. UDP Gula + akseptor Akseptor gula + UDP (glikosida)


Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk
memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida.
Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat
membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.
B. CONTOH SIMPLISIA
a) Glikosida antrakoinon
Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena
yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10)
atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah
sebagai berikut.

Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan
bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga
mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron.
Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu
diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula
dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut
berfungsi sebagai aglikon.
Contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon
Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni
Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal
(Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat
pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai
obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).
Salah satu contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon adalah :
Lidah Buaya ( Aloe)

Dalam sistem tata binomial, klasifikasi lidah buaya dijabarkan sebagai berikut:
Kingdom: Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan dengan pembuluh)
Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan bebijian)
Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan dengan bunga)
Kelas: Liliopsida yakni tumbuhan berkeping satu atau monokotil.

Ordo: Asparagales
Famili: Asphodelaceae
Genus: Aloe
Spesies: Aloe vera L.
Dari klasifikasi lidah buaya di atas, kita bisa menarik kesimpulan bahwa lidah buaya
merupakan tanaman perdu yang basah. Bagian batangnya bengkok cenderung berbaring
dengan ukuran sebesar jempol manusia dewasa. Adapun bagian daunnya bergerigi dan
mampu mencapai panjang 15 cm. Bagian dalam daun lidah buaya ini dipenuhi getah dan
daging berlendir tanpa warna. Teksturnya kenyal dan cenderung tebal mudah hancur.
Sementara itu, bagian bunga lidah buaya memiliki bentuk seperti terompet atau bertabung.
Ukurannya berkisar di angka 2 sampai 3 cm. Warna bunga lidah buaya ini kuning cenderung
oranye. Ia tampat bersusun dan berjungkai mengelilingi bagian tangkai yang sedikit
menjulang. Terakhir, bagian akar lidah buaya yang berserabut dang sangat pendek.
Panjangnya hanya berkisar di angka 30 cm.

a) Glikosida Sianogenik
Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula.
Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida
sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman .Rumus bangun glikosida
sianogenik secara umum dapat dilihat pada gambar.

Gambar . Struktur umum glikosida sianogenik


Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap
kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif
terhadap gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman
akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu

kelangsungan hewan tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik


berfungsi untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan keong.
Contoh simplisia yang mengandung glikosida sianogenik
Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Almond (Prunus amygdalus), Shorgum
(Shorgum album), Singkong (Manihot esculenta) dari jenis Linamarin, Singkong (Manihot
carthaginensis) dari jenis lotaustralin, Stone fruits (Prunus sp.), dan Bambu (Bambusa vulgaris).

Gambar . Rumus bangun beberapa senyawa glikosida sianogenik pada tanamannya.


Salah satu tanaman yang mengandung glikosida sianogenik adalah :
Singkong (Manihot esculenta)

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)


Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)
Divisi : Magnollophyta (Tumbuhan berbunga)
Class : Magnollopsida (Berkeping dua / dikotil)
Sub class : Rosidae

Ordo : Euphorbianceas
Genus : Manihot
Spesies : Manihot esculenta crantz
Sinonim : Manihot utilissima
b) Glikosinolat

Glukosinolat merupakan metabolit sekunder yang dibentuk dari beberapa asam amino dan
terdapat secara umum pada Cruciferae (Brassicaceae). Glukosinolat dikelompokkan menjadi
setidaknya 3 kelompok, yakni: (1). glukosinolat alifatik (contoh: sinigrin), terbentuk dari
asam amino alifatik (biasanya metionin), (2) glukosinolat aromatik (contoh: sinalbin),
terbentuk dariasam amino aromatik (fenilalanin atau tirosin) dan (3) glukosinolat indol, yang
terbentuk dari asam amino indol (triptofan). Keragaman jenis glukosinolat tergantung pada
modifikasi ikatannya dengan gugus lain melalui hidroksilasi, metilasi dan desaturasi.
Hidrolilis dari glukosinolat terjadi karena adanya enzim mirosinase, sehingga menghasilkan
beberapa senyawa beracun seperti isotiosianat, tiosianat, nitril, dan epitionitril. Senyawasenyawa tersebut merupakan racun bagi serangga yang bukan spesialis pemakan tumbuhan
Cruciferae, dan merupakan zat penolak makan bagi ulat kilan, Trichoplusia ni.
Contoh simplisia yang mengandung glikosinolat
Simplisia yang mengandung glikosinolat adalah tanaman yang termasuk dalam family
brassicaceae antara lain kubis, kecamba dan mustard.
Salah satu tanaman yang mengandung glikosinolat adalah :

Mustard atau Biji Sawi

Klasifikasi :
Kingdom: Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan biji)
Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
Kelas: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)
Sub Kelas: Dilleniidae

Ordo: Capparales
Famili: Brassicaceae (suku sawi-sawian)
Genus: Brassica
Spesies: Brassica nigra (L.)
Ciri khas family Brassicaceae (suku sawi-sawian): Famili Brassicaceae : Tidak mempunyai
stipula, bunga majemuk rasemosa, tidak ada braktea, stamen tetradinamous, pistillum 1
dengan ovarium superum beruang 2.

BIOSINTESIS DARI GLIKOSIDA


Diposkan oleh Eko Putera Sampoerna di 10.30
Biosintesis glikosida terbagi menjadi dua bagian. Reaksi yang umum
adalah reaksi antara gula dan aglikon. Sebelumnya, terjadi reaksi yang khusus
yaitu pembentukan aglikon, yang secara individual tergantung dari aglikonnya.
Jalan sederhana, yang prinsipnya dari formasi glikosida melibatkan
perpindahan suatu golongan uridil dari uridin triphospat ke dalam suatu gula 1phospat. Enzim yang mengkatalisis reaksi ini dikenal dengan uridil transferase
(1) dan telah diisolasi dari binatang, tanaman, dan sumber mikroba.

Fosfat

pentosa, heksosa, dan berbagai gula dapat berikatan dengan aglikon. Reaksi
tersebut dikatalisis oleh glukosil transferase (2), melibatkan perpindahan gula
dari uridin diphospat kepada suatu akseptor yang cocok (aglikon) yang kemudian
terbentuk glikosida.

ATP + gula 1-P UDP-gula + PPi (1)


UDP-gula + akseptor (aglikon) aseptor-gula (glikosida) + UDP (2)

Penggolongan glikosida bisa didasarkan pada beberapa pertimbangan.


Jika penggolongan didasarkan pada kelompok gulanya, sejumlah gula yang
jarang ditemukan (langka) dalam tanaman harus dipakai dalam golongan
tersebut.

Jika didasarkan pada nama aglikon, mempunyai kelemahan bahwa

beberapa struktur aglikon belum dikenal. Jika didasarkan penggolongan atas


pengobatan, walaupun sempurna dari sudut pandang farmasist, menghilangkan
banyak glikosida dari hubungannya / kepentingannya dengan farmakognosi.
Klasifikasi banyak dilakukan, sebagian berdasarkan atas gulanya, sebagian
atas aglikonnya, dan yang lainnya berdasarkan aktifitas farmakologinya.
A. Pembagian berdasarkan Ferguson:
1. Glikosida sterol (gikosida jantung)
2. Saponin
3. Glikosida antrakinon

4. Glikosida resin
5. Tanin
6. Aneka glikosida lainnya (zat aroma, tonika, zat pahit, dan zat warna)

B. Pembagian merurut Gathercoal:


1. Golongan fenol (arbutin, hesperidin, dan lain-lain)
2. Golongan alkohol (salicin, populin, dll)
3. Golongan aldehid (salinigrin, amigdalin, dan lain lain)
4. Golongan glikosida asam (jalapa, gaulterin, dan lain-lain).
5. Golongan antrakinon (rheum, senna, dan lain-lain).
6. Golongan sianophora (glikosida sianogenetik), prunasin, sambunigrin, dan
lain-lain.
7. Golongan tiosianat (sinigrin, sinalbin, dan lain-lain).
8. Saponin (senega, sarsaparila, dan lain-lain)
9. Glikosida jantung (digitoksin, antropantin, dan lain-lain).

C. Pembagian menurut Claus


1. Golongan kardioaktif
2. Golongan Antrakinon
3. Golongan Saponin
4. Golongan Sanopora
5. Golongan Isotiosianat

6. Golongan Flavonol
7. Golongan Alkohol
8. Golongan Aldehid
9. Golongan Lakton
10.Golongan Fenol
11.Golongan Lain, termasuk diantaranya zat netral.

D. Pembagian Lain
1. Glikosida fenol
a. Golongan fenol (arbutin)
b. Golongan Lakton (kumarin)
c. Golongan Antrakinon (emodin)
d. Golongan Dengan kerangka C6-C3-C6 (flavonoid).
2. Glikosida Alkohol
a. Alkohol steroid (digitoksin)
b. Saponin steroid
c. Alkohol terpen
d. Alkohol triterpen
2

Glikosida sianhidrin (glikosida pada rosaceae dan Linaceae)

Glikosida mustard oil (sinalbin, sinigrin).

Struktur flavonoid

Saponin

Antrakinon

Flavonoid