Anda di halaman 1dari 8

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA FARMASI ORGANIK DAN FISIK


Percobaan VI dan XII
Pemisahan Rasemat dan Rotasi Optik
Tanggal Praktikum

: 18 Maret 2014

Tanggal Pengumpulan : 25 Maret 2014

Oleh
Nama Praktikan
Nur Aziz

(10712098)

Asisten Praktikum
Marsha A.R.

(10710083)

LABORATORIUM FARMAKOKIMIA
PROGRAM STUDI SAINS DAN TEKNOLOGI FARMASI
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
BANDUNG
2014

I.

Tujuan
1. Menentukan rendemen dari enantiomer ibuprofen.
2. Menentukan rotasi optik dan rotasi spesifik enantiomer ibuprofen.
3. Menentukan kandungan dan massa dekstrosa dari sampel menggunakan
kurva kalibrasi.

II. Teori Dasar


Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak
superimposabel (tidak dapat bertumpukan). Enantiomer adalah molekul-molekul
yang merupakan bayangan cermin satu sama lain. Diastereomer adalah
stereoisomer yang bukan bayangan cerminnya. Rasemat adalah campuran
ekuimolar dua enantiomer yang tidak memiliki sifat optik aktif. Zat optik aktif
adalah zat-zat yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya.
Polarimeter adalah alat untuk mengukur besarnya putaran berkas cahaya
terpolarisasi oleh zat optik aktif. Materi yang bersifat optik aktif contohnya
adalah kuarsa, gula, dan sebagainya. Rotasi optik adalah besar sudut pemutaran
bidang polarisasi yang terjadi jika sinar terpolarisasi dilewatkan melalui cairan.
Untuk mengukur rotasi optik, diperlukan suatu besaran yang disebut rotasi
spesifik yang diartikan suatu rotasi optik yang terjadi bila cahaya terpolarisasi
melewati larutan dengan konsentrasi 1 gram per mililiter sepanjang 1 desimeter.
III. Data Pengamatan dan Perhitungan

Tidak didapatkan kristal enantiomer ibuprofen

Perhitungan massa ibuprofen yang dibutuhkan


Massa hasil basa kinin bebas = 1,1 g
Mr basa kinin bebas

= 324,4 g/mol

Mr ibuprofen

= 206,29 g/mol

Mol basa kinin bebas = mol ibuprofen

Massa ibuprofen = 0,6995 g


Massa ibuprofen yang dipakai = 0,6995 g 0,1 g = 0,5995 gram
(pengurangan 0,1 g karena basa kinin yang ditimbang dalam keadaan basah
sehingga massa saat ditimbang berkurang terus-menerus)
Kurva kalibrasi larutan dekstrosa
Dari hasil pengukuran dengan polarimeter didapatkan hasil sebagai berikut
Konsentrasi Dekstrosa Temperatur (oC)
Rotasi Optik
(g/100mL)
(Sudah dikurangi dengan blanko)
1
27
1,05
2
27,2
2,08
3
27,3
3,18
4
27,9
4,16
5
28
5,27

Kurva Kalibrasi Rotasi Optik


Dekstrosa
6

y = 1,052x - 0,008
R = 0,9997

5
Rotasi Optik

Kurva Kalibrasi Rotasi


Optik Dekstrosa

3
2

Linear (Kurva Kalibrasi


Rotasi Optik
Dekstrosa)

1
0
0

Konsentrasi dekstrosa (g/100mL)


Kurva Kalibrasi Rotasi Optik Dekstrosa

Dari hasil regresi kurva kalibrasi larutan dekstrosa diatas diperoleh


persamaan garis y = 1,052x - 0,008 dengan R2 = 0,9997.

Penentuan kandungan dan massa dekstrosa dalam sampel


Dari hasil pengukuran dengan polarimeter didapatkan hasil bahwa rotasi
optik sampel yang terukur bernilai 2,74. Kandungan dekstrosa dalam sampel
dapat dihitung menggunakan persamaan kurva kalibrasi yang telah dihitung
sebelumnya.

Kandungan dekstrosa dalam sampel adalah 2,6121673 %, sedangkan massa


dekstrosa dalam sampel yaitu 2,6121673 gram.
IV. Pembahasan
Pemisahan rasemat asam/basa dapat dilakukan dengan menambahkan
asam/basa kiral pada rasemat tersebut. Reaksi tersebut menghasilkan garam
diastereomer yang memiliki sifat kelarutan yang berbeda. Perbedaan kelarutan
tersebutlah yang menyebabkan mereka bisa dipisahkan. Setelah berhasil
dipisahkan, yang ada hanya enantiomer dengan garamnya. Untuk memisahkan
enantiomer dengan garamnya digunakan asam kuat. Asam kuat yang
ditambahkan akan mengikat garam menjadi asam bebas dan enantiomer terpisah
dari garamnya.
Pada percobaan ini dilakukan pemisahan enantiomer dari rasemat
ibuprofen. Untuk memisahkan enantiomer tersebut, ibuprofen direaksikan
dengan basa kinin (kiral), dalam percobaan ini digunakan kinin sulfat
C20H26N2O6S. Karakterisasi suatu senyawa kiral dapat dilakukan dengan alat
berikut
a. Polarimetri: pengukuran rotasi optik
b. Optical Rotation Dispersion (ORD): rotasi optik/jenis sebagai fungsi
panjang gelombang

c. Circulardichroism (CD): pengukuran absorpsi radiasi terpolarisasi


sirkular kiri atau kanan dalam medium kiral
d. Difraksi sinar-X (analisis struktur Rntgen): penentuan konfigurasi
absolut
e. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR)
Terlebih dahulu kinin sulfat direaksikan dengan NaOH sehingga
terbentuk basa kinin. Hasil reaksi antara ibuprofen dengan basa kinin dihasilkan
garam diastereomer. Garam diastrereomer ini bisa dipisahkan karena memiliki
sifat kelarutan yang berbeda.
Garam diastereomer tersebut dilarutkan dalam etanol 70%. Etanol 70%
ini hanya akan melarutkan salah satu dari diastereomer sehingga diastereomer
dapat dipisahkan. Kemudian larutan tersebut dimasukkan pada refrigerator
hingga terbentuk kristal. Larutan yang berisi kristal disaring dengan
menggunakan penyaring buchner. Filtratnya didinginkan kembali, apabila
terbentuk endapan, disaring dengan penyaring buchner lagi. Residu yang
terbentuk dari hasil penyaringan dikumpulkan. Dikarenakan residu yang
terbentuk masih menempel pada kertas whatman, dilakukan pemanasan kertas
whatman pada oven selama beberapa menit. Setelah kertas kering, residu yang
tadinya menempel pada kertas dapat dengan mudah dipisahkan.
Untuk memisahkan enantiomer dari garam diastereomer tersebut,
kristal/residu dicampur etil asetat sehingga terbentuk suspensi. Suspensi
kemudian diekstraksi cair-cair dengan asam kuat dalam percobaan ini digunakan
HCl sehingga terbentuk asam bebas. Ekstraksi cair-cair digunakan bila
pemisahan campuran dengan cara destilasi tidak mungkin dilakukan, (misalnya
karena pembentukan aseotrof atau karena kepekaan terhadap panas) atau tidak
ekonomis. Kemudian dilarutkan dengan pelarut organik, sehingga enantiomer
ibuprofen akan larut di dalamnya. Fase organik tersebut dihilangkan pengotornya
melalui penyaringan kemudian diuapkan sehingga didapat residu kering.

Pada saat diuapkan dengan rotary vaporator, praktikan melakukan


kesalahan yaitu menempatkan labu terlalu dekat dengan pinggiran waterbath dari
rotary vaporatornya. Labu tersebut akhirnya pecah karena terkena pinggiran
waterbath saat rotary vaporator dinyalakan. Praktikum pemisahan rasemat tidak
bisa dilanjutkan lagi karena filtrat yang akan diuapkan ikut tumpah saat labu
pecah.
Apabila tidak terjadi kesalahan praktikan tersebut, akan dihasilkan
endapan kering dari rotary vaporator. Selanjutnya residu direkristalisasi dengan
pencampuran dengan campuran ekuimolar etanol-air sehingga diperoleh
enantiomer murni dari ibuprofen. Kemudian kristal di cek karakteristiknya
dengan diukur rotasi optiknya dan dihitung rotasi jenisnya. Jika suatu cahaya
terpolarisasi bidang dilewatkan dalam suatu larutan yang mengandung suatu
enantiomer maka bidang polarisasi itu dapat berputar. Dikarenakan kristal
enantiomer ibuprofen tidak terbentuk, maka tidak dilakukan pengukuran rotasi
optik dan perhitungan rotasi spesifik dari enantiomer ibuprofen.
Pada beberapa kasus, pemisahan rasemat sangatlah penting. Beberapa
manfaat pemisahan rasemat sebagai berikut
a. Pada suatu obat yang memiliki efek terapeutik hanya pada salah satu jenis
enantiomer dari suatu rasemat dan jenis yang lainnya tidak memiliki efek
farmakologi.
b. Pada suatu rasemat yang memiliki efek farmakologi yang saling
berlawanan.
Penentuan kandungan dan massa dekstrosa dalam suatu sampel dapat
dilakukan dengan menggunakan kurva kalibrasi. Pembuatan kurva kalibrasi
dilakukan dengan pembuatan larutan dekstrosa dengan berbagai konsentrasi.
Pada praktikum ini dibuat lima macam konsentrasi yaitu 1, 2, 3, 4, dan 5 gram
dekstrosa dengan penambahan amonia 10% sebanyak 10 tetes lalu digenapkan
volumenya dengan air hingga 100 mL. Penambahan amonia dikarenakan
karakteristik dari bahan dekstrosa yang merupakan bahan yang mudah

terhidrolisis oleh air. Semua konsentrasi larutan yang dibuat lalu diukur rotasi
optiknya menggunakan polarimeter. Polarimeter dapat digunakan untuk
mengukur rotasi optik, konsentrasi sampel, dan juga untuk menghitung
komposisi isomer optik dalam campuran rasemik. Rotasi optik dan rotasi spesifik
yang terukur bergantung pada beberapa faktor berikut
a. Struktur molekul,
b. Temperatur,
c. Panjang gelombang,
d. Konsentrasi,
e. Panjangnya pipa polarimeter,
f. Banyaknya molekul pada jalan cahaya, dan
g. Pelarut
Dari hasil regresi kurva kalibrasi larutan dekstrosa diatas diperoleh
persamaan garis y = 1,052x - 0,008 dengan nilai R2 = 0,9997. Nilai R2 yang tidak
dapat bernilai tepat atau mendekati 0,9999 disebabkan karena faktor temperatur.
Temperatur seperti yang tertera pada tabel pengamatan bahwa temperatur pada
saat pengukuran relatif tidak tetap/stabil. Sehingga berpengaruh pada rotasi optik
yang terukur. Kesalahan lain yang mungkin dapat terjadi yaitu kesalahan dalam
hal penimbangan larutan dekstrosa dan tingkat ketelitian dari alat yang
digunakan untuk membuat larutan tersebut.
Dari hasil perhitungan didapatkan bahwa kandungan dekstrosa dalam
sampel adalah 2,6121673 %, sedangkan massa dekstrosa dalam sampel yaitu
2,6121673 gram. Nilai asli kandungan dekstrosa dalam sampel adalah 2,6 % atau
massa dekstrosa sebesar 2,6 g. Terdapat perbedaan yang relatif kecil antara nilai
kandungan dan massa asli dekstrosa dibandingkan dari hasil percobaan.
Perbedaan tersebut dapat disebabkan karena kekurangtepatan kurva kalibrasi
yang telah dibuat. Kekurangtepatan dalam pembuatan kurva kalibrasi disebabkan
oleh beberapa faktor yang telah disebutkan diatas. Selain itu, penyebab lain
adanya perbedaan dikarenakan variabel temperatur sampel deksrosa pada saat

pengukuran yang diabaikan dan juga kemungkinan adanya pengotor pada sampel
dekstrosa.
V. Kesimpulan
1. Tidak didapatkan kristal enantiomer ibuprofen, tidak dapat ditentukan nilai
rendemennya atau nilai rendemennya = 0%.
2. Tidak didapatkan kristal enantiomer ibuprofen, tidak dapat ditentukan
rotasi optik dan rotasi spesifik enantiomer ibuprofen.
3. Kandungan dekstrosa dalam sampel adalah 2,6121673 %, sedangkan massa
dekstrosa dalam sampel yaitu 2,6121673 .
VI. Daftar Pustaka
Eagleson, Mary. 1993. Concise Encyclopedia Chemistry. Mannheim:
Bibliographisches Institut. Hal: 925
Poole, C.F. 2003. The Essence of Chromatography. Amsterdam: Elsevier
Science. Hal: 834-835
Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran
EGC. Hal:50-60
Toda, Femio (Ed.).2004. Enantiomer Separation. Dordrecht:Kluwer Academic
Publishers. Hal: 1-47
Watson, D.G. 2007. Analisis Farmasi Ed.II. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran
EGC. Hal: 53-56

Anda mungkin juga menyukai