SENYAWA ORGANIK

AMINA

Beberapa senyawa obat dari golongan amina

OH
N

efedrina suatu decongestan,

menyebabkan menyusutnya
membran hidung yg membengkak
sehingga lendir tidak dpt keluar

H3CO
H3CO

NH2

H3CO
meskalina, suatu halusinogen
yang diisolasi dari kaktus peyote

NH2

amfetamina, suatu stimulan yang menyebabkan

kegugupan dan tdk bisa tidur, digunakan untuk
mengobati kegemukan krn menekan nafsu makan

Klasifikasi dan Tata Nama Amina

H3C

H
N

NH2

CH3

H3CH2C

CH2CH3

CH2CH3

alkilamina
tersier

alkilamina
sekunder

alkilamina
primer

CH3

(CH3)2NH2+ Cl-

Br -

N
CH3

dimetilamonium klorida
garam dari suatu amina sekunder

N-metilpiperidinium bromida
garam dari suatu amina tersier

Garam amonium kuarterner:

(CH3)4N+ Cltetrametilamonium
klorida

CH3CO2CH2CH2N(CH3)3 Clasetilkolina klorida

terlibat dalam transmisi
impuls syaraf

AMINA
Amina sederhana diberinama berdasarkan sistem gugus fungsi; alkil/aril disebut
lebih dulu, kemudian ditambahkan akhiran -amina

CH3CH2CH2NH2
propilamina

NH2

sikloheksilamina

(CH3CH2)2NH
dietilamina

Diamina diberi nama dari nama alkana induknya (dengan angka awalan yang
sesuai), yang diikuti dengan akhiran -diamina
H2NCH2CH2CH2NH2
1,3-propanadiamina

AMINA
Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada nitrogen, gugus alkil terbesar
dianggap sebagai gugus induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan
N-alkilCH3

CH3

CH3CHNHCH3

CH3CHN(CH3)2

N-metil-2-propilamina

N,N-dimetil-2-propilamina

Jika ada gugus fungsi berprioritas tata nama lebih tinggi, digunakan awalan amino
NHCH3

H2NCH2CH2OH
2-aminoetanol

CH3CHCO2H
asam 2-(N-metilamino)propanoat

AMINA
Sifat Fisis Amina ???
- Ikatan Hidrogen ???
- Titik didih ???
CH3CH2OCH2CH3

(CH3CH2)2NH

CH3CH2CH2CH2OH
td 117oC

td 34,5 oC

td 56 oC

(CH3)3N

(CH3)2 NH

CH3CH2CH2NH2

td 7,4 oC

td 48 oC

td 3 C

AMINA
Cara Pembuatan Amina
Amina primer:
RX primer
substitusi
RX

(1) NH3 berlebih

-

(2) OH

(1) K + ftalimida
+

(2) H2O, H
(3) OH-

RNH2

RNH2

AMINA
(1) Fe, HCl

ArNO2

(2) OH
O

reduksi

atau

RCN

R2C

penataan ulang

RCNH2

RCNH2
NH3, H2, Ni

X2, OH-

ArNH2

(1) LiAlH4
(2) H2O, H+
R2CHNH2

RNH2

RCH2NH2

AMINA
Amina sekunder dan tersier :
O

reduksi

(1) LiAlH4

RCNR'2

R2C

(2) H2O
O

R'2NH

RCH2NR2
H2, Ni

R2CHNR'2

 Reaksi Substitusi dengan Amina

O
CH3CCl

O
+

CH3NH2

CH3C

-HCl
Cl

O
CH3C
NHCH3

NH2CH3

N-metilasetamida

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

NaNO2
HCl
NH2
isopropilamin

N2+Clisopropildiazonium
klorida

H2O
OH

Obat-obatan Sulfa

NH2
H2N

N N

O
S NH2
O

O
S NH2
O

H2N

protonsil

sulfanilamide

NH2

NH2

NH2

SO2NH

SO2NH

SO2NHCCH3
O

N
sulfapyridine
(for pneumonia)

CH3

sulfamethoxazole
(for typhoid, etc.)

sulfacetamide
(for urinary track infection)

Synthesis of Sulfa Drugs

NH2

O
(CH3C)2O

O
NHCCH3

O
NHCCH3
2HOSO2Cl
80oC,-H2O

(-CH3CO2H)

p-acetamidobenzenesulfonyl chloride
O
NHCCH3

NH2
2. HCO3

sulfanilamide

(-HCl)
H2N-R

1. dilute HCl, heat

SO2NHR

SO2Cl

acetanilide

aniline

SO2NHR

H2N

CO2H

asam p-aminobenzoat
(PABA)
O
H
C NH C CH2 CH2CO2H
CO2H

OH
N

N
HN

CH2 NH

N
asam folat

Obat2an sulfa dihidrolisis in vivo menjadi sulfanilamida yang oleh enzim

bakteri tertentu disangka PABA (digunakan oleh bakteri utk biosentesis asam
folat)