BAB III
ALKENA DAN ALKUNA
Definisi :
Alkena : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 2
Alkuna : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 3
Contoh :
Alkena
C3H6 :
Alkuna C3H4 :
CH3-CH=CH2
( CnH2n )
CH3-CCH
( CnH2n-2 )
Alkena ada yang mempunyai ikatan ganda lebih dari satu yaitu
alkadiena atau diena, triena, poliena
Kedudukan ikatan ganda sebagai berikut :
1. Terkumulasi jika ikatan ganda dua bersebelahan -C=C=C2. Terkonjugasi jika ikatan ganda berseling dengan ikatan tunggal
-C=C-C=C3. Terisolasi jika diantara ikatan ganda terdapat ikatan tunggal
lebih dari satu. -C=C-C-C=C- atau CC-C-CC-
Tata Nama :
1. Cari rantai terpanjang yang melalui gugus fungsi -ena/ -una .
Rantai ini disebut rantai utama/ rantai induk
2. Yang tidak terletak pada rantai utama disebut gugus alkil (R)
3. Penomoran dimulai dari C yang dekat dengan gugus fungsi.
Contoh Penamaan :
CH3
3HC
C3H7
C
C3H7
C
H2
CH3
HC
C
C2H5
CH3
etilena
HC CH
asetilena
gugus vinil
CH2=CH-CH2-
gugus allil
HCC-CH2-
gugus propagil
A. ALKENA
Isomer cis-trans pada alkena
Isomer Cis :
X
X
C
atau
Isomer Trans :
X
X
C
atau
C
X
A
C
X
dan
B
C
Zusammen
A
Engegen
+ A-B
-C-CA B
1. Adisi Halogen
C
X2
CCl4
OH
2. Adisi Hidrogen
C
H2
Katalis
Ni / Pt
3. Adisi Air
+
H2O
4. Adisi Asam
C
HA
H +
XY
atau R
H
C
H
H-OH
CH2
CH3
H+
OH
H
C
CH2
H-OH
CH3
H+
H
C
OH
CH2
H
1. Vladimir Markovnikov
Jika pereaksi tidak simetris beradisi pada alkena tidak
simetris,
bagian
elektropositif
dari
pereaksi
akan
C+
R
tersier
>
C+
>>
C+
R
sekunder
H
primer
paling stabil/
paling mantap
>
C+
H
metil
tidak stabil/
tidak mantap
2. Postulat Hammond
Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktif (ion
karbonium) selalu mengarah pada zat antara reaktif
yang paling mantap.
Adisi 1,4 pada diena terkonjugasi
Perhatikan reaksi berikut :
C
H
2HC
C
H
CH2
2HC
H
C
Br
HBr
C
H
CH2
adisi-1,2
( 80% )
3-bromo-1-butena
1,3-butadiena
C
H
2HC
C
H
CH2
adisi-1,4
( 20% )
Br
1-bromo-2-butena
Penjelasan :
2HC
2HC
C
H
C
H
CH2
H+
C
H
C
H
CH2
2HC
-
C
H
C
H
CH2
C
H
CH2
propilena
BH3
borana
H3CH2CH2C
B
CH2CH2CH3
tri-n-propilborana
C=C
+ 2 K+MnO4- + 2 H2O
- C - C - + 2 MnO2 + KOH
HO OH
glikol
KMnO4 berwarna
ungu
MnO2 merupakan endapan berwarna coklat
Ozonolisis Alkena
Ozonida : hasil reaksi antara alkena dengan ozon (O3).
R1
R2
O3
R3
R1
R4
R2
O
C
C
O
O
ozonida
R3
Zn
R1
R4
H2O
R2
C O
O C
R3
R4
B. ALKUNA
Reaksi pada Alkuna
Adisi pada alkuna sama seperti adisi pada alkena, misalnya :
Hasilnya berupa senyawa bersifat trans.
H-C
C-H
Br2
Br
H
C=C
Br Br
Br2
H-C-C-H
Br
Br Br
trans
Bila dipakai katalis paladium, adisi hidrogen (katalis Lindlar) dihasilkan alkena cis.
Kedua hidrogen bereaksi di permukaan saja.
CH3C
C-H
2-butuna
t.d 27oC
H-H
Pd kat
Lindlar
CH3
H3C
C=C
H
cis-2-butena
t.d 3,7oC
Keasaman Alkuna
Menurut Bronsted :
Asam : Kemudahan suatu molekul untuk melepas proton (H+)
Semakin tinggi elektronegatifitas atom yang mengikat H akan
semakin tinggi pula sifat keasaman.
Orbital s lebih dekat ke inti dari pada orbital p, maka
elektronegatifitas s > p, sehingga karena karakter orbital s, maka
keasaman sp3 sp2 sp
C
sp3
sp2
peningkatan keasaman
C-H
sp