BENZENA

DAN
TURUNANNYA

Kelompok:
Cici Dwi Jayanti
Desi Yuswati N.
Eva Yanti
Lia Yulianti
Nindi Septiani
Nining Nur Indah
Nuraeni
Uni Handayani

XII IPA 3

Struktur Benzena
Senyawa benzena pertama kali ditemukan
oleh Michael Faraday pada tahun 1825.
Senyawa ini memiliki rumus C6H6.
Struktur benzena menurut pendapat
Friedrich August Kekule adalah berbentuk
siklik (rantai tertutup) dan segi enam
beraturan dengan sudut antar atom karbon
1200

H
H

Resonansi
H

H
H

H
H

Tata Nama Benzena

Nama

Benzena

merupakan

nama

umum

(trivial) yang sudah lazim digunakan. Adapun

nama

IUPAC-nya

adalah

1,3,5-

sikloheksatriena. Akan tetapi, nama IUPAC

tersebut jarang digunakan.

Struktur dan Tata nama Turunan

Benzena
A. Turunan benzena dengan satu gugus
fungsional
Kelompok senyawa ini diberi nama dengan
nama
lazimnya
atau dengan
cara
menyebutkan
nama
gugus
yang
menggantikan atau mensubtitusikan atom
hidrogen, kemudian diikuti dengan akhiran
benzena.

CH2CH3

NO2

NH2

Etilbenzena

aminobenzena

Cl

Br

nitrobenzena

Br

klorobenzena
1,2-dibromobenzena

1,3-dibromobenzena

Gugus

Fenil

terbentuk

ketika

benzena

melepaskan satu atom H. Dalam kelompok

senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai
substituen. Penamaannya dilakukan dengan
cara menyebutkan posisi gugus Fenil, diikuti
oleh nama rantai induknya.

Misalnya :
CH3-C=CH-CH3

2-fenil-1-kloroetana

2-fenil-2-butena

CH2-CH2-Cl

CH3-CH-CH2-CH3

Benzena
2-fenilbutana

Gugus Fenil

Kelompok

turunan

senyawa

benzena

ini

terbentuk oleh adanya subtitusi atom hidrogen

pada toluena. Atom atau gugus atom yang
menggantikan hidrogen ini bermacam-macam,
dapat berupa atom klorin ataupun gugus hidroksi
(-OH) dan amina (-NH2).

Toluena

Gugus Benzil

Benzil Klorida

Benzil Alkohol

Benzilamina
Benziletilamina

Sinamaldehid

Jika suatu senyawa turunan benzena

mengandung dua gugus fungsional, senyawa
tersebut akan memiliki tiga buah isomer,
yaitu isomer posisi orto (o-), meta (m-),
dan para (p-).
Posisi orto merupakan posisi (1,2), meta
menunjukkan posisi (1,3), sedangkan para
menunjukkan posisi (1,4).

Cl

COOH3

Cl

OH

2
Cl
1,2-diklorobenzena
(o-diklorobenzena)

Metil-salisilat
(Metil-o-hidroksibenzoat)

2
3

Cl

1,3-diklorobenzena
(m-diklorobenzena

Turunan benzena dengan tiga atau

lebih gugus fungsional ini masingmasing

dapat

mengandung

gugus

fungsional yang sama atau berbeda.

COOH
1
6
5
NO2

CH3
2

NO2

NO2
2

NO2

Asam 3,5 dinitrobenzoat

3
4
NO2

2,4,6-trinitro-toluena (TNT)

F.

Turunan Benzena dari Gabungan

Cincin Benzena

Senyawa

turunan

benzena

ini

memiliki

struktur molekul yang terdiri atas dua atau

lebih cincin benzena yang bergabung pada
posisi tertentu.

Misalnya:

Naftalena

Sifat Benzena dan senyawa turunannya

Sifat Fisis
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar
seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar,

Titik Leleh : 5,5 derajat

Celsius
Titik didih : 80,1derajat Celsius
Densitas : 0,88 .
Senyawanya berupa senyawa
lingkar/siklis
Terjadi resonansi (pergerakan

elektron di dalam molekul)

seperti eter dan tetraklorometana
Terjadi delokalisasi elektron
pada struktur benzena
Mempunyai aroma yang khas .

 Sifat Kimia
Bersifat kasinogenik (racun)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi
mudah
terbakar
dengan
menghasilkan banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi
substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa
reaksi subtitusi pada benzene)

walaupun sukar diadisi tapi

benzena
masih
dapat
diadisi dengan katalis yang
tepat,
misalnya:
o Adisi dengan hidrogen
dengan katalis Ni/Pt halus
o Adisi dengan CL2 atau Br2
dibawah sinar matahari
Sukar dioksidasi dengan
senyawa oksidator seperti
KMnO4, K2Cr2O7, dll.
Reaksi pada benzene harus
menggunakan
katalis
karena kestabilan molekul
benzena

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar
dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi
dalam

senyawa

kimia

utama

yaituetilbenzena,kumena,

dansikloheksana.
Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena
merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya
mnejadi plastik dan polimer lainnya.
Kumenadigunakan sebagai bahan baku resin dan perekat.

Sikloheksanadigunakan

dalam

pembuatannilon.

Sejumlah

benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada

pembuatankaret, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan
peledak, dan pestisida.
Pada penelitian laboratorium, saat initoluenasering digunakan
sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena
mirip, tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.

 Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan
dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa
yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

 Stirenq
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi.
Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator
listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

 Anilina

Anilina

merupakan

bahan

dasar

untuk

pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat

diubah menjadi garam diazonium dengan
bantuan asam nitrit dan asam klorida.

SEKIAN
Semoga Bermanfaat