Anda di halaman 1dari 12

Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK


Judul

: Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan

: 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan


senyawa dengan ikatan rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.

Pendahuluan
Alkena merupakan suatu hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap.
Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang membentuk minyak).
Sebuah ikatan rangkap karbon-karbon adalah sebuah gugus fungsional biasa dalam hasil
alam. Ikatan rangkap ini sering dijumpai bersama-sama dengan gugus fungsional lain.
Namun alkena tanpa fungsionalitas lain tidak sama sekali langka dan sering di jumpai sebagai
produk dalam tumbuhan dan dalam minyak bumi (Fessenden and Fessenden, 1989).
Alkena dalam industri dibuat dari alkana melalui pemanasan dengan katalis, yaitu
dengan proses perengkahan atau cracking. Alkena khususnya suku rendah, adalah bahan baku
industri yang sangat penting, misalnya untuk membuat plastik, karet sintetik, dan alkohol
(Sari, 2014). Ikatan rangkap antar karbon-karbon, mudah dikonversi ke kelompok fungsional
lainnya. Alkena merupakan intermediet penting dalam sintesis polimer, obat, pestisida, dan
bahan kimia berharga lainnya. Ethylene adalah senyawa organik yang dihasilkan dalam
volume terbesar, sekitar 158 miliar pound per tahun di seluruh dunia. Sebagian besar etilen
ini dipolimerisasi untuk membentuk 85 miliar pon polyethylene per tahun. Sisanya digunakan
untuk mensintesis berbagai bahan kimia organik termasuk etanol, asam asetat, etilena glikol,
dan vinil klorida. Etilen juga berfungsi sebagai hormon tanaman serta mempercepat
pematangan buah. Banyak polimer umum yang dibuat oleh polimerisasi alkena. Polimer ini
digunakan dalam produk konsumen dari sepatu hingga kantong plastik untuk bumper mobil
(Wade, 2006).
Sintesis alkena menurut Wade (2006), dapat dilakukan dengan cara dehidrohalogenasi
alkil halida baik secara E1 maupun E2, dehalogenasi dihalida visinal seperti debrominasi dari
dibromida visinal, dehidrasi alkohol, dehidrohalogenasi alkana, reaksi eliminasi Hofmann
and Cope, reduksi alkuna, reaksi Wittig dan pemecahan (cracking) katalis metode industri
dengan temperatur yang tinggi. Salah satu sintesis alkena yang akan digunakan dalam

praktikum kali ini adalah sintesis alkena dengan cara dehidrasi alkohol.
Dehidrasi alkohol merupakan metode umum untuk membuat alkena. Kata dehidrasi
secara garis besar berarti penghilangan air. Hilangnya H2O diikuti dengan hilangnya proton
akan menghasilkan alkena. Dehidrasi merupakan reaksi reversibel, dan dalam kebanyakan
kasus konstanta kesetimbangan tidak besar. Pengarahan kesetimbangan ke kanan dilakukan
dengan destilasi produk dari reaksi campuran atau penambahan suatu agen dehidrasi untuk
menghilangkan air. Dehidrasi dapat dipaksa selesai dalam menghilangkan produk sampingan
dari reaksi campuran ketika terbentuk (Wade, 2006).
Asam sulfat pekat (H2SO4) atau asam fosfat pekat (H3PO4) sering digunakan sebagai
reagen untuk dehidrasi karena asam ini bertindak baik sebagai katalis asam dan sebagai agen
dehidrasi. Alkohol dicampurkan dengan asam sebagai agen dehidrasi, kemudian dididihkan.
Alkena mendidih pada suhu yang lebih rendah daripada alkohol karena adanya ikatan
hidrogen pada alkohol. Alkena adalah hasil dari destilasi. Hidrasi asam ini sangat eksotermik.
Gugus hidroksil dari alkohol adalah gugus pergi yang jelek (-OH), tetapi protonasi oleh
katalis asam mengkonversinya menjadi gugus pergi yang baik (H 2O). Langkah kedua,
hilangnya air dari alkohol terprotonasi membentuk karbokation. Karbokation yang
merupakan asam yang sangat kuat (Wade, 2006). Setiap basa lemah seperti H2O atau HSO4memindahkan satu proton dari karbon (karbon yang berdekatan dengan karbokation),
membentuk alkena dan katalis asam terbentuk kembali (Bruice, 2001).
Alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia dalam dunia industri. Alkohol
mempunyai titk didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama.
Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Selain dipengaruhi
oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil,
banyaknya cabang, dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Semakin
banyak cabang pada alkohol, semakin rendah titik didihnya. Rumus umum alkohol R-OH,
dengan R adalah suatu alkil baik alifatik maupun siklis (Suminar,1990).
Alkohol primer bereaksi eliminasi dengan lambat yaitu E2. Alkena yang terbentuk
dalam H2SO4 pekat dan panas dapat mengalami isomerisasi dan reaksi-reaksi lain. Oleh
karena itu, biasanya alkohol primer tidak berguna dalam pembuatan alkena. Alkohol
sekunder menjalani eliminasi lewat jalan E1 dipanasi bersama asam suatu asam kuat,dan
dapat terjadi penataan-ulang karbokation sebagai sebagai zat antara, kecuali dalam kasuskasus sederhana. Alkohol tersier mengalami eliminasi dengan cepat melalui karbokation (E1)
bila diolah dengan suatu asam kuat (Fessenden and Fessenden, 1989).

Tersier

: (CH3)3COH
t-butil alkool
suatu alkohol
tersier

Sekunder : (CH3)3COH
2-propanol
Suatu alkohol
sekunder
Primer

: CH3CH2OH
etanol
suatu alkohol
primer

H2SO4 pekat
60o

H2SO4 pekat
100o

H2SO4 pekat
180o

(CH3)2C=CH2 + H2O
metilpropena
(isobutilena)
(CH3)2C=CH2 + H2O
Propena
(propilena)

CH2=CH2 + H2O
etena
(etilena)

(Fessenden and Fessenden, 1989).


Meskipun seringkali katalis untuk dehidrasi yang dipilih adalah asam sulfat, namun
asam kuat apa saja dapat menyebabkan dehidrasi suatu alkohol. Alkohol tersier mudah
mengalami eliminasi, cukup dengan menghangatkannya bersama H2SO4 pekat akan
dihasilkan alkena. Eliminasi merupakan suatu reaksi samping yang prevalen (lebih kuat)
dalam reaksi subtitusi antara alkohol tersier dan HX (Fessenden and Fessenden, 1989).
Reaksi dehidrasi alkohol dengan katalis asam pada kondisi yang tepat dapat
menghasilkan reaksi eliminasi dan pada kondisi yang lainnya menghasilkan eter (alkohol
primer). Dehidrasi alkohol tertentu dapat menghasilkan dua alkena berbeda, misalnya 2metil-2-butanol menghasilkan 2-metil-1-butena dan 2-metil-2-butena yang lebih dominan
(Sjaifullah,1999:88). Ketika lebih dari 1 produk terbentuk, maka produk mayor adalah alkena
yang lebih tersubtitusi karena alkena yang lebih tersubtitusi sifatnya lebih stabil (Bruice,
2001).
MekanismeReaksi
Tahap 1:
H
O

OH

OSO 3H

HSO 4

H
O

HSO 4

CH

H2O

Tahap 2:
+

CH

CH

-H

H 3O

Alat
Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, thermometer, pipet mohr, piknometer dan
penangas air.
Bahan
H2SO4 pekat, 2-heksanol atau sikloheksanol, MgSO4 anhidrat dan larutan 5% Br2 dalam noktanol.
ProsedurKerja
20 mL sikloheksanol
-

Dimasukkan ke dalam labu destilasi.

Ditambahkan beberapa potong batu didih.

Ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu


sambil selalu digoyang.

Didistialsi campuran secara perlahan-lahan di atas pengangas listrik.

Dihentikan destilasi saat suhunya mencapai 900C.

Ditambahkan 5 gram MgSO4anhidrat pada distilat yang diperoleh.

Dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara berhati-hati.

Diidentifikasi destilat dengan mengukur titik didih, massa jenisnya dan


ikatan rangkap.

Diidentifikasi hasil ikatan rangkap melalui reaksi brom atau KMnO4.

Dibandingkan nilainya dengan alkohol.

Hasil

Siapkan satu set alat destilasi yang terdiri dari labu destilasi 100 mL dan dihubungkan
dengan air pendingin dan labu erlenmeyer yang ditaruh dalam es sebagai penampung
destilat. Dimasukkan 20mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi dan ditambahkna beberapa
potong batu didih. Tambahakan 3,3mL H2SO4 pekat tetes demi tetes ke dalam labu sambil
digoyang. selanjutnya didestilasi campuran secara perlahan di atas pemanas listrik hingga
suhunya mencapai 90C. kemudian tambahakn MgSO 4 anhidrat pada destilat yang diperoleh
dan didekantasi secara hati hati. Identifikasilah destilat yang diperoleh dengan mengukur
titik didih, massa jenis dan identifikasi ikatan rangkap melalui reaksi dengan brom atau
KMnO4. Bandingkan nilainya dengan alkohol pada literatur.
Waktu yang dibutuhkan
No.
1
2
3
4
5
6

Kegiatan
Mencampurkan sikloheksanol dan H2SO4
Destilasi
Menentukan massa jenis destilat
Menentukan titik didih destilat
Mereaksikan destilat dengan brom
Mereaksikan destilat dengan KMnO4
Total

Waktu
5 menit
90 menit
15 menit
10 menit
5 menit
2 menit
127 menit

Data dan Perhitungan


a. Data
1
2
3
4
5
6
7

Volume awal sikloheksanol


Massa jenis sikloheksanol
Mr sikloheksanol
Titik didih sikloheksanol
Mr sikloheksena
Volume destiat (sikloheksena)
Massa sikloheksena

20 ml
160 g/ml
100 g/mol
160 oC
82 g/mol
0,65 ml
0,4045 g

8
9

Massa jenis sikloheksena


Titik didih sikloheksena

0,632 g/ml
83oC

b. Perhitungan
Rendemen :
sikloheksanol = 0,94 g/ml
Mr sikloheksanol = 100 g/mol
sikloheksena = 0,81 g/ml
Mr sikloheksena = 82 g/mol

n sikloheksanol =

m
Mr

n sikloheksanol =

18,8 g
100 g/mol

= 0,188

sikoheksanol =
0,94 g/ml =

m
v
m
20 ml

m sikoheksanol = 18,8 g
C6H11O6 + H2SO4

C6H10 + H2O

0,188 mol

0,188 mol 0,188 mol

0,188 mol

0,188 mol

0,188 mol

Mol sikloheksena = 0,188 mol


0,188 mol =

m
82 g/mol

sikoheksena =

0,81 g/ml =

m = 15,416 g

Rendemen =

v percobaan
v teoritis

x 100% =

0,65 ml
19,03 ml

No
Perlakuan
1. Sikloheksanol 20 ml + batu

Keterangan
Terjadi perubahan warna

didih + H2SO4 3,3 ml

dari tak berwarna menjadi

( tetes demi tetes) dan

berwarna hitam

dikocok

Proses destilasi

Berlangsung selama 1 jam


30 menit menghasilkan
destilat putih keruh

15,416 g
v

x 100% = 3,41%

Hasil

2.

m
v

3.

Destilat + MgSO4 5 gram

Air terkandung dalam


destilat terikat oleh MgSO4
dan destilat menjadi bening
sebanyak 0,65 ml

4.

Identifikasi destilat :
a. Massa destilat 1 mL
b. Titik didih
c. Reaksi dengan KMnO4

0,4054 gram
83oC
Berwarna coklat kehitaman
setelah ditambahkan

d. Reaksi dengan Br2

sebanyak 2 tetes
Sampel menjadi satu fasa
setelah ditambahkan
bromin sebanyak 30 tetes

5.

Dibandingkan dengan sikloheksanol :


160oC
Tidak bereaksi dengan

a. Titik didih
b. Reaksi dengan KMnO4

KMnO4 , warna yang


dihasilkan ungu, jumalah
c. Reaksi dengan Br2

tetesan 1 tetes
Terbentuk dua fasa yaitu
putih keruh dan tak
berwarna, jumlah tetesan
sebanyak 4 tetes

Pembahasan Hasil
Percobaan kali ini yaitu mengenai sintesis alkena dari reaksi dehidrasi alkohol.
Dehidrasai alkohol menurut Wade (2006), merupakan metode umum untuk membuat alkena.
Secara garis besar, dehidrasi berarti pelepasan air. Lepasnya H2O diikuti dengan hilangnya
proton akan menghasilkan alkena. Alkohol yang akan digunakan untuk sintesis alkena adalah
sikloheksanol.

Dehidrasi sikloheksanol dengan sebanyak 20 mL sikloheksanol direaksikan tetes demi


tetes dengan H2SO4 sebanyak 3,3 mL didalam labu alas bulat yang diberi batu didih. Batu
didih berfungsi untuk mengurangi panas dalam larutan akibat reaksi maupun larutan.
Penggoyangan labu alas bulat ketika di teteskan H2SO4 bertujuan agar larutan menjadi
homogen. Reaksi yang terjadi yaitu perubahan warna larutan sikloheksanol yang menjadi
warna hitam serta terasa hangat (reaksi eksoterm). Alkohol dicampurkan dengan H2SO4
sebagai agen dehidrasi, kemudian dididihkan dalam proses destilasi. Alkena mendidih pada
suhu yang lebih rendah daripada alkohol karena adanya ikatan hidrogen pada alkohol. Alkena
adalah hasil dari destilasi. Hidrasi asam ini sangat eksotermik (Wade, 2006). Prinsip destilasi
adalah pemisahan suatu senyawa dari campurannya berdasarkan perbedaan titik didihnya.
Suhu yang digunakan pada destilasi percobaan ini adalah 90 oC, karena senyawa yang akan
dimurnikan adalah sikloheksena dari campuran senyawa lainnya, dimana suhunya lebih
rendah dari senyawa alkohol. Apabila suhu yang digunakan saat destilasi lebih dari 90 oC
maka senyawa lain yang akan dihasilkan.
Sikloheksanol merupakan alkohol sekunder, dimana alkohol sekunder menurut
Fessenden and Fessenden (1989), mengalami eliminasi dua tahap atau E1 apabila dipanasi
bersama asam suatu asam kuat dan dapat terjadi penataan-ulang karbokation sebagai sebagai
zat antara. Reaksinya sebagai berikut:
Tahap 1:
H
O

OH

OSO 3H

HSO 4

H
O

Tahap 2:

HSO 4

CH

H2O

CH

CH

-H

H 3O

Gugus hidroksil dari alkohol adalah gugus pergi yang jelek (-OH), tetapi protonasi oleh
katalis asam mengkonversinya menjadi gugus pergi yang baik (H 2O). Langkah kedua,
hilangnya air dari alkohol terprotonasi membentuk karbokation. Karbokation yang
merupakan asam yang sangat kuat (Wade, 2006). Setiap basa lemah seperti H2O atau HSO4memindahkan satu proton dari karbon (karbon yang berdekatan dengan karbokation),
membentuk alkena dan katalis asam terbentuk kembali (Bruice, 2001). Reaksi ini disebut
dehidrasi alkohol karena sikloheksanol yang bereaksi dengan asam akan berubah menjadi
gugus alkena yaitu sikloheksena. Penambahan H2SO4 menyebabkan larutan yang semula
tidak berwarna berubah menjadi kuning kecoklatan yang kemudian berubah menjadi coklat
kehitaman.
Larutan kemudian didestilasi selama kurang lebih 1 jam 30 menit dengan suhu yang
dijaga 90oC. Sikloheksanol memiliki titik didih 160 oC, sehingga suhu untuk destilasi yang
digunakan adalah 90oC, karena apabila suhu yang dinaikkan hingga 160oC maka larutan yang
menguap ialah sikloheksanol. Selain itu asam sulfat juga dapat bersifat sebagai agen
pengoksidasi kuat yang akan menghasilkan produk samping. Proses dari pemanasan yang
tinggi membuat produk menjadi tidak murni akibat terbentuk senyawa hasil oksidasi.
Destilasi dihentikan sampai menghasilkan destilat sebanyak 0,65 mL.
Pengujian yang pertama ialah mengidentifikasi massa jenis destilat. Volume destilat
yang diperoleh adalah 0,65 mL dengan massa 0,4054 g. Massa jenis destilat dapat diperoleh
dengan membagi massa destilat per volume destilat sehingga didapat massa jenis destilat
(sikloheksena) sebesar 0,623 g/mL. Menurut literatur massa jenis sikloheksena sebesar 0,81
g/mL. Nilai ini tidak mendekati dari literatur yang ada karena proses destilasinya sendiri
dilakukan ulang dengan alat yang berbeda. Destilasi pertama membutuhkan waktu yang lama
karena kurang berhasil menggunakan panci untuk mendidihkan larutan, sehingga destilasinya
dilanjutkan tetapi menggunakan mantel set destilasi berbeda sebagai pemanas, baru larutan
cepat mendidih dan terbentuk destilat.
Pengujian yang kedua ialah identifikasi titik didih destilat. Destilat yang diperoleh
dimasukkan kedalam pipa kapiler dan diletakkan di dalam pemanas. Larutan ditunggu
beberapa menit sampai larutan mendidih. Berdasarkan hasil percobaan destilat mendidih pada

suhu 83oC Berdasarkan hasil literatur sikloheksena memiliki titik didih 83oC. Hal ini sesuai
dengan literatur yang ada.
Pengujian yang ketiga ialah identifikasi ikatan rangkap pada destilat. Identifikasi ini
dilakukan sebanyak dua kali. Pertama menambahkan KMnO4 pada destilat dan yang kedua
mencampurkan Br2 pada destilat. Destilat yang dicampur dengan KMnO4 sebanyak 2 tetes
menyebabkan larutan yang semula tidak berwarna membentuk endapan coklat dan larutan
kekuningan. Sikloheksanol yang murni juga dicampur dengan KMnO 4 sebagai pembanding
dengan destilat, tidak bereaksi dan tetap berwarna ungu. Hasil pencampuran tersebut berbeda
dengan destilat yang telah direaksikan dengan KMnO4. Berdasarkan hasil pengamatan dapat
disimpulkan bahwa destilat yang dihasilkan memiliki ikatan rangkap, karena ada endapan
coklat. Berikut reaksinya :
KMnO 4

O
3-

Mn
O

2H 2O

OH

MnO 2

KOH

OH

Pengujian ikatan rangkap berikutnya dengan uji brom yaitu dengan mereaksikan
destilat dan Br2. Prosedur yang dilakukan sama dengan yang dilakukan saat pencampuran
KMnO4. Destilat yang dicampurkan dengan Br2 terbentuk 1 fase berwarna sedikit keputihan.
Pengujian sikloheksanol yang murni juga dicampur dengan Br2 ternyata mengalami
pembentukan 2 fase bagian bawah berwarna kuning dan bagian atas tidak berwarna. Hal ini
disebabkan halida bercampur dengan alkohol membentuk alkil halida sehingga reaksi terjadi
dan membentuk dua fase. Pengamatan ini membuktikan bahwa destilat tersebut memiliki
ikatan rangkap karena membentuk 1 fase. Berikut reaksinya :

Sikloheksanol juga dilakukan pengujian terhadap uji brom serta uji menggunakan
KMnO4 sebagai pembanding dengan destilat yang dihasilkan, untuk membuktikan bahwa

produk yang terbentuk tidak sama. Sikloheksanol yang diuji menggunakan KMnO 4 sebanyak
1 tetes pada sikloheksanol tidak menunjukkan reaksi positif, warna larutan tetap berwarna
ungu. Sedangkan sikloheksanol yang diuji dengan brom sebanyak 4 tetes hasilnya terbentuk 2
fase, karena tidak adanya ikatan rangkap dalam sikloheksanol.
OH

Br Br

Berdasarkan dentifikasi yang dilakukan diatas, sikloheksanol yang direaksikan dengan


asam kuat menghasilkan gugus alkena yaitu sikloheksena. Terbukti dengan identifikasi pada
masing-masing senyawa sikloheksanol dengan destilat menunjukkan suatu sifat senyawa
yang berbeda. Uji massa jenis, titik didih destilat serta identifikasi ikatan rangkap pada 2
pengujian diatas memperkuat data bahwa destilat yang diperoleh memiliki ikatan rangkap.
Ikatan rangkap yang sangat mungkin terjadi membentuk gugus alkena yakni sikloheksena.

Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:
1. Dehidrasi sikloheksanol menghasilkan sikloheksena dengan penambahan asam dan
pemanasan suhu 90oC, mekanisme reaksinya dengan eliminasi dua tahap yaitu E1.
2. Uji massa jenis sikloheksena sebesar 0,632 g/ml, titik didih sebesar 83 oC dan rendemen
yang dihasilkan sebanyak sebanyak 3,41%.
3. Identifikasi adanya ikatan rangkap dilakukan dengan cara mereaksikan destilat dengan
KMnO4 dan Br2. Hasil yang diperoleh menunjukkan ikatan rangkap pada destilat, yaitu
berwarna coklat endapan hitam pada penambahan KMnO4 dan terbentuk 1 fase pada
penambahan Br2.
Referensi
Bruice. P. Y. 2011. Organic Chemistry 4th Edition. London: Prentice-Hall, Inc.
Sari, P. S. 2014. Penerapan Strategi Pembelajaran Aktif Tipe Prediction Guide Dalam
Meningkatkan Hasil Belajar Siswa Pada Mata Pelajaran Kimia Di Sma Negeri 1
Bangkinang Barat Kabupaten Kampar. Pekanbaru: Universitas Islam Negeri Sultan
Syarif Kasim Riau.

Sjaifullah, A. 1999. Buku Ajar Kimia Organik 2. Jember: Universitas Jember.


Suminar, A. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi keempat Jilid 2. Jakarta:
Erlangga.
Tim penyusun. 2015. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember: Universitas
Jember.
Wade, L. G. 2006. Organic Chemistry Sixth edition. New Jersey: Pearson Education
International.
Yurkanis, B Paula. 2001. Organic Chemistry Third Edition. New Jersey: Prentice-Hall inc.
Saran
Saran untuk praktikum kali ini yaitu agar penggunaan rangkaian alat destilasi
sebaiknya menggunakan mantel pemanas bukan menggunakan panci sebagai pemanas,
karena akan lama untuk mendidihnya.
Nama Praktikan
Berta Yuda Sisilia Putri (131810301051)