Saponinas

-Definio
- As saponinas so glicosdeos de esterides ou de terpenos
policclicos.
- Possuem uma parte da estrutura com caractersticas lipoflicas
(triterpeno ou esteride) e outra parte hidroflica (aucares).
- Em soluo aquosa possuem propriedades tensoativas (abaixa a
tenso superficial), detergentes e emulsificantes (poder
espumante).
- So substncias de elevada massa molecular (600 a 2000) e, de

complexas.

modo geral, ocorrem em misturas

- As monodesmosdicas possuem uma cadeia de acares,

- So adjuvante em formulaes, componentes ativos em drogas

vegetais, ou ainda matria-prima para sntese de esterides.
Terminologia e Classificao
A aglicona pode ser esteroidal ou triterpnica. As
saponinas esteroidais, a aglicona formada por um esqueleto de
27 carbonos dispostos num sistema tetracclico.

Saponinas esteroidais
bsicas

Saponinas triterpnicas
Possuem 30 tomos de carbono e ncleo pentacclico. As
metilas em C-4, C-17 e C-20 podem ser oxidadas a grupos
carboxlicos.

Os monossacardeos encontrados mais comumente

nas saponinas so: D-glicose, D-galactose, L-ramnose, Larabinose e os cidos glicurnico e galacturnico.
CH2OH

COOH

O
OH
OH

HO 2HC

OH
OH
OH

-D-glicopiranose

OH

OH
OH

ac. glicurnico

O
HO
OH
OH

L-arabinose

Ocorrncia e distribuio
As saponinas esteroidais neutras so encontradas
quase
que
exclusivamente
em
monocotiledneas,
principalmente nas famlias Liliaceae, Dioscoreaceae e
Agavaceae. Os gneros Smilax, Dioscorea, Agave e Yucca
so especialmente ricos nessas saponinas.

As saponinas esteroidais bsicas ou alcalodicas so

encontradas
principalmente
no
gnero
Solanum,
pertecente a famlia Solanaceae.
As
saponinas
triterpnicas
encontram-se
predominantemente em dicotiledneas, principalmente
nas
famlias
Sapindaceae,
Hippocastanaceae,
Polygalaceae, Caryophyllaceae e Araliaceae.
Deteco, Identificao e Obteno
A deteco pode ser realizada pela reao com
cidos minerais, aldedos aromticos ou sais de metais
produzindo compostos corados, pela diminuio da tenso
superficial e/ou pela ao hemoltica.
As saponinas em soluo aquosa formam espuma
persistente e abundante. A espuma formada estvel
ao de cidos minerais diludos, diferenciando-a daquela
de sabo comum.

O teste de ao superficial realizado com

o extrato aquoso obtido a partir do decocto do
vegetal. A presena de saponinas indicada com
a formao de espuma, aps agitao enrgica do
extrato filtrado, em tubo de ensaio. A espuma
no desaparece com a adio de um cido
mineral diludo.
A ao hemoltica pode ser determinada tanto em
tubo de ensaio, contendo uma soluo tamponada de
clulas sanguneas, como em placa cromatogrfica, aps
migrao dos diferentes extratos vegetais em teste. No
primeiro caso, a presena de soluo avermelhada, aps
centrifugao, caracteriza a liberao de hemoglobinas
das clulas. Na cromatografia em camada delgada (CCD),
o aparecimento de halos esbranquiados sobre fundo
avermelhado homogneo caracteriza hemlise.

Propriedades Gerais
- Apresentam na sua estrutura uma parte lipoflica, denominda
aglicona ou sapogenina e uma parte hidroflica constituda por
um ou mais acares.
- Possuem elevada solubilidade em gua.
- Ao sobre membranas: muitas saponinas so capazes de
causar desorganizao das membranas das clulas sanguneas
(ao hemoltica in vitro) e so muito txicas para animais de
sangue frio (clulas brnquias).
- So pouco absorvidas, por isso so inofensivas quando
tomadas oralmente. Alimentos como feijo, ervilha, espinafre,
lentilhas, etc possuem saponinas.
- Complexao com esterides: razo pela qual freqentemente
apresentam ao antifngica e hipocolesterolemiante.
- Formam heterosdeos de peso molecular elevado, que por
hidrlise liberam uma ou vrias oses e cidos urnicos
(glicurnico ou galacturnico).

Alcauz, Glycyrrhiza glabra L., Fabaceae

Parte utilizada: razes e rizomas
O termo glicirriza de origem grega e significa raiz
doce. O alcauz era utilizado pelos gregos como
edulcorante de bebidas, como expectorante e para o
tratamento de lceras.
Dados qumicos:
As saponinas triterpnicas so consideradas os
principais componentes, apresentando teor varivel, entre
2 a 15%. A saponina predominante a glicirrizina (cido
glicirrzico).

Dados farmacolgicos:
O alcauz foi empregado como expectorante, no
tratamento das lceras gstricas, para tratamento de tosse,
bronquite e gastrite.
A atividade na cicatrizao de lceras ocorre devido a
inibio da enzima 15-hidrxi-prostaglandina-desidrogenase que
converte
as
prostaglandinas
E2
e
F2
em
15-cetoprostaglandinas que so inativas. Dessa forma aumenta a
concentrao local de prostaglandinas que promovem a secreo
de muco e a proliferao celular no estmago, levando
cicatrizao das lceras.

Um derivado semi-sittico o hemisuccinato carbenoxolona de sdio

largamente prescrito para o tratamento de lcera gstrica e lcera duodenal.
A ao antiinflamatria atribuda inibio da enzima 11hidroxi-esterol-desidrogenase, responsvel pela inativao do cortisol
(convero do cortisol cortisona). A inibio dessa enzima determina um
aumento nos nveis de cortisol nos rins e em outros tecidos
mineralocorticides seletivos. O cortisol, que ocorre em quantidades maiores
do que aldosterona, se liga com a mesma afinidade da aldosterona aos
receptores
mineralocorticides,
o
resultado

um
efeito
hipermineralocorticide do cortisol (aumenta a reteno de sdio e gua).
O efeito mineralcorticide provoca a depleo de potssio e pode
aumentar a hipertenso e problema cardaco.
Os extratos so usados
pelas cervejarias para
aumentar o poder
espumante.

Ginseng, Panax ginseng C. A . Mey, Araliaceae

Parte usada: razes e rizomas
O ginseng utilizado na China h mais de 3 000 anos
como estimulante, reconstituinte, gerador de vitalidade e como
elixir de longa vida. As razes possuem um aspecto
antropormrfico, do qual deriva o nome ginseng, que, em
chins, significa imagem do homem.

Dados qumicos:
Possue
saponinas
triterpnicas
tetracclicas
e
pentacclicas, cujo teor nas razes pode variar de 0,5 a 3%. A
denominao ginsenosdeo seguida de letras foi dada por
pesquisadores japoneses de acordo com valores de Rf em um
sistema cromatogrfico (ex.:ginsenosdeos Ra, Rb, Rb-1, Rb-2 ),
o que determinado pelo nmero de aucares presentes em
cada molcula.

O ginsenosdeo Ro possui como aglicona o cido

oleanlico, enquanto que as demais saponinas pertencem aos
grupos protopanaxadiol e protopanaxatriol, que so muito
instveis, sofrendo ciclizao da cadeia lateral aps hidrlise
cida. At o momento foram descritas 28 saponinas das razes,
folhas e botes de flores das plantas. Alm dos ginsenosdeos,
os polissacardeos, flavonides, aminocidos e vitaminas foram
isolados em diferentes plantas.

Dados farmacolgicos:
Os extratos de ginseng tm sido classificados como uma
nova classe de compostos conhecidos como adaptgenas ou
agentes antiestresse. O termo adaptgeno foi sugerido em 1947
para descrever a ao de frmacos que aumentam a resistncia
no-especfica do organismo s influncias externas, como as
infeces e o estresse. Contudo, o mecanismo de ao do ginseng
no est esclarecido.
As razes de Panax ginseng C. A. Meyer (Araliaceae)
correspondem a uma das drogas vegetais mais utilizadas em todo
mundo. Seus efeitos positivos sobre aprendizagem, memria e
capacidade fsica levaram a busca por espcies afins coreana.
No Brasil descobriram-se espcies de Amaranthaceae, cujas
razes tuberosas lembram as formas humanides tpicas das
espcies importadas (Vigo et al., 2004).

cido pffico

O ginseng capaz de provocar efeitos benficos no SNC

como, por exemplo, melhorar a aquisio de aprendizado e na
consolidao de memria e, tambm diminuio da morte
neuronal. Os ginsenosdeos tambm tem apresentado atividade
neuroprotetora sobre diferentes tipos de clulas neuronais e
efeitos
benficos
em
alguns
modelos
de
doenas
neurodegenerativas, como Parkinson.
comum a substituio principalmente por Pfaffia
paniculata (Mart.) Kuntze e Pfaffia glomerata (Spreng) Pederson
famlia Amaranthaceae, conhecidas como ffia ou ginseng
brasileiro. Pfaffia glomerata possui ac. famrico, ac. glomrico,
ac. oleanlico, ecdisterona e em Pfaffia paniculata relatada a
presena de ac. ffico, alantona, estigmasterol, fafosdeos A, B,
C, D, E, F, e sitosterol.

Pfaffia glomerata (Sprengel) Pedersen, Amaranthaceae

FITOTERPICO
FORMA FARMACUTICA
Comprimido.
VIA DE ADMINISTRAO
Oral.
APRESENTAO
Embalagem com 3 blsters contendo 15 comprimidos cada.
USO ADULTO

COMPOSIO: Cada comprimido contm:

Extrato seco de Pfaffia glomerata (Sprengel) Pedersen,
Amaranthaceae (Ginseng Brasileiro)......................300mg
Excipientes (Lactose, celulose microcristalina 102, opadry Ys-17006, talco, croscarmelose sdica, estearato de magnsio,
dixido de silcio coloidal e polietilenoglicol 6000)............q.s.p.
1 comprimido
CONCENTRAO DOS PRINCPIOS ATIVOS
O extrato est padronizado em 0,96% de b-ecdisona. Cada
comprimido contm 2,88mg de b-ecdisona.

Ao dos adaptgenos
Plantas adaptgenas ou resistgenas esto includas na classe
dos psicoanalpticos: plantas que aumentam a resistncia do
organismo, em situaes de stress, sem levar perda da
homeostasia interna, isto , sem causar a exausto provocada
pelos estimulantes. A resposta ao stress dos adaptgenos
independente da natureza do estmulo (qumico, fsico ou
biolgico).
Sustentam a funo adrenal antagonizando os efeitos
adversos do estresse (regulando a liberao de
corticides, tais como corticosterona e cortisol)
Capacitam as clulas para ter acesso a mais energia.
Auxiliam as clulas a eliminar produtos txicos dos
processos metablicos.
Auxiliam as clulas a usar oxignio de modo mais eficiente
Intensifica a acelera a regulao dos biorritmos.

INFORMAES AO PACIENTE
GINSENG BRASILEIRO HERBARIUM funciona como um tnico,
auxiliando no tratamento da perda gradativa da memria,
principalmente relativa aos fatos e s informaes corriqueiras,
obtidas no dia-a-dia.
Quando no devo usar este medicamento?
No existem relatos de contra-indicao na posologia indicada.
Ingerir 1 (um) comprimido, 2 (duas) vezes ao dia.
Recomenda-se que o perodo de tratamento seja de 6 (seis) meses.

Calndula, Calendula officinalis L., Asteraceae

Parte usada: flores
uma planta herbcea. Extratos das flores so utilizados
em numerosas preparaes de uso externo, como antiinflamatrio
e cicatrizante, notadamente em cosmetologia, em preparaes
indicadas para o tratamento de eritemas solares, queimaduras e
dermatoses secas.

Dados qumicos:
Os componentes principais so flavonides e saponinas. As
saponinas foram isoladas das razes, folhas e flores, alcanando
nestas ltimas cerca de 6%. Suas estruturas foram elucidadas
como sendo mono e bidesmosdeos do cido oleanlico com os
acares glicose, galactose e c. glicurnico. Tambm foi descrita
a presena, nas flores de lcoois triterpnicos (2-5%);
carotenides (1,5%), responsveis pela colorao das flores;
flavonides (0,2-0,9%), livres ou como glicosdeos de quercetina
e isoramnetina; ac. fenolcarboxlicos (0,1%) incluindo ac.
saliclico; leo voltil (0,2% nas flores secas); polissacardeos
solveis e alantona (0,7 %).

Dados farmacolgicos:
Para os extratos das flores foram relatadas aes
bactericida, fungisttica, virucida e tricomonicida (testes in
vitro); aes que parecem estar relacionadas com a presena
dos flavonides e das saponinas. Em modelos animais foi
relatada ao cicatrizante, com aumento da atividade
fagocitria.
Pomada de Calendula
Calendula officinalis
PRODUTO OFICINAL
AUXILIAR NO TRATAMENTO DA ACNE, COMO
CICATRIZANTE, NAS QUEIMADURAS SUPERFICIAIS,
PICADAS DE INSETOS, FURNCULOS, ANTI-SPTICA E
ANTIINFLAMATRIA.
Bisnaga - Pomada com 25 g
USO TPICO
Composio
Calendula officinalis (TM)..... 1%
Excipiente .......................... qsp
Excipiente: Vaselina e Lanolina

Centela, Centella asiatica (L.) Urb, Apiaceae

Parte usada: Planta inteira, partes areas e raiz
Popularmente conhecida como centelha, centela uma
espcie cosmopolita, de uso tradicional no tratamento de feridas
e diversas leses cutneas. No Brasil ocorre nos Estados de Minas
Gerais, Rio de Janeiro, So Paulo, Paran, Santa Catarina e Rio
Grande do Sul.
Dados Qumicos:
As propriedades farmacolgicas so atribudas s
saponinas triterpnicas, destacando-se como componente
principal o asiaticosdeo 1. Em alguns pases, a mistura do
asiaticosdeo com triterpenos de estrutura similar (cido
madecssico, cido asitico e cido madasitico) est no mercado
em preparaes de uso tpico e interno, incluindo o Brasil
(Madecassol).

CH3
H3C

HO

CH3

CH3

COO - glicose-(6-1)-glicose-(4-1)- -L-ramnose

CH3
HO
HOH2C

CH3

Ac. madecssico

Emprego farmacutico:
Atualmente, vem sendo utilizada em preparaes
magistrais e em cosmetologia, preconizada como cicatrizante,
em queimaduras e quelides e para o tratamento de
insuficincia venosa crnica, com base na ao benfica
verificada sobre o metabolismo do tecido conectivo das paredes
vasculares e na microcirculao. Tm sido relatados casos de
dermatite de contato em cremes e preparaes contendo esses
compostos.

As estrias caracterizam por um rompimento das fibras elsticas que

sustentam a camada intermediria da pele formada por colgeno e
elastina (responsveis pela elasticidade e tonicidade).
Celulite caracterizada principalmente pelo aparecimento de
ondulaes na pele. causada por alteraes no tecido gorduroso
sob a pele em conjunto com alteraes na microcirculao e
consequente formao do tecido fibroso.
COMPOSIO: Cada cpsula contm:
Extrato seco de Centella asiatica (L.) Urban, Apiaceae
(Centela)................................................................66mg*
Excipiente (Amido)....................................q.s.p. 1
cpsula
*Padronizado em 6,6mg (10-12%) de asiaticosdeos.

Polygala senega L., e outras espcies

Parte usada: Raiz
uma planta perene, originria dos bosques da Amrica
do Norte.
Os princpios ativos so os saponosdeos (6 a 12%) sendo
a senegina II um dos principais. uma genina triterpnica
pentacclica, derivado tri-hidroxilado insaturado e dicarboxlico do
c. oleanlico em que o cido dimetoxicinmico esterifica a
hidroxila do C4 da fucose. O frmaco possui, ainda, sais minerais,
glucdeos, cidos fenlicos (cido saliclico), steres de oligoholosdeos e leo essencial com percentagem elevada de
salicilato de metila.

cido oleanlico

Propriedades teraputicas:
A polgala
10% do extrato
caso de tosse
recomenda o seu

usada, principalmente, em xaropes (contendo

flido) nas afeces das vias respiratrias no
e bronquite. A Comisso E da Alemanha
emprego como mucoltico e expectorante.

A dose mdia diria de 1,5 a 3 g.

Polygala
paniculata

Castanha da ndia, Aesculus hippocastanum L.

(Hippocastanaceae)
Parte usada, droga ou farmacgeno: Semente
uma arvore que atinge at 35 metros de altura. As folhas
so palmadas. As flores branco-amareladas agrupadas do tipo
panculas. O fruto do tipo cpsula, de cor verde, formato
globular e com finos espinhos (PARIS, 1981).
Planta extica da Europa.

Propriedades teraputicas : indicada no tratamento de

insuficincia venosa crnica, varizes, hemorridas e flebites.
Apresenta tambm atividade antiinflamatria, anti-edematosa e
aumenta a resistncia e o tnus vascular.

Grupos de substncias qumicas,

Heterosdeos cumarnicos: fraxina, escopolina,
esculetina; flavonides: canferol, quercetina, rutina, astragalina,
isoquercetrina; taninos, fitosteris, alcalides imidazlicos
(alantona), aminocidos (arginina), cidos orgnicos (ctrico,
rico), vitamnias (B, K1, C, caroteno e pr-vitamnia D),
protenas e accares.
Possui uma mistura de saponinas triterpernodicas (cerca
de 13%) dentre elas a escina (escigenina).
OH
OCOCH3
CH2OH
COOH
OO
CH2OH OH
OO

CH2OH

OH

OH
OH

OH

HO

CH2OH
OH O
OH

O
HO

OH

OH

OH

OH
HO

Castanha da ndia HERBARIUM

Composio: Castanha da ndia Aesculus hippocastanus 45 comprimidos de 100 mg, padronizado com 20 mg de
ecina.
Sugesto de uso: 1 comprimido 3 vezes ao dia.
Contra-indicaes/cuidados: gravidez, nutrizes, crianas.
No usar com anti-coagulante, pois pode potencializar a
ao de anti-coagulao.
Os saponosdeos podem causar irritao das mucosas
digestivas. Os aesculosdeos podem causar dermatite de
contato.
Propriedades medicinais: adstringente, antiedmica, antihemorroidal, antiinflamatria, estimulante, hemosttica,
redutora da permeabilidade capilar, tnica,
vasoconstritora, vasoprotetor.
Indicaes: afeces circulatrias, circulao perifrica
(ativao da), coceira (lceras varicosas/varizes), clicas
menstruais, dores venosas, edemas por m circulao,
flebites, hemorridas, insuficincia crnica venal, pele
(dermatite, eczema, inflamaes gerais.

Salsaparrilha raiz (Smilax medica spp.)

Possui de 1,8 a 2,4% de saponinas esteroidais como
parilina, pariglina, e outras. As agliconas so sarsasapogenina
(=parigenina) e seu ismero, smilagenina.
Parte utilizada: razes e rizomas
Estrutura qumica:

Dados farmacolgicos: expectorante, diurtica e depurativa

Saponria, Saponaria officinalis

Parte utilizada: folhas e razes
Fonte de saponina comercial (10 a 15%)

Gipsosdeo A

Dioscorea, D. floribunda e D. mexicana

Seus rizomas possuem de 3 a 6% de diosgenina.
A maior produo vem do Mxico. Anualmente so
necessrias 10.000 toneladas de Dioscorea. Cerca de 60% das
drogas esteroidais derivam da diosgenina. Antes se obtinha 20mg
de progesterona a partir de 50 000 ovrios de porcas.

Sisal, Agavea sisalana

Parte usada: folhas
A principal sapogenina a hecogenina (0,1 a 0,2%). Aps
alguns dias de fermentao e hidrlise consegue-se extrair 12%
de hecogenina. Para isolar 200mg de cortisona eram necessrias
20 000 glndulas supra-renais de bois.

Usos e indicaes:
a principal utilizao das saponinas esteroidais
na indstria: atualmente, a maioria dos esterides utilizados
como anticoncepcionais ou em teraputica (antiinflamatrios,
andrgenos, estrgenos, progestgenos) so obtidos por
hemisntese a partir de fontes naturais (saponosdeos,
fitosteris, colesterol, cidos biliares);
so tambm utilizadas como adjuvantes para aumentar a
absoro de outros medicamentos; como detergentes e
emulsionantes, em suspenses coloidais e emulses; como
afrgenos em sabes, shamps, loes capilares, dentifrcios
etc.;

BIBLIOGRAFIA
DEWICK, P. M. Medicinal Natural Products. A biossynthetic
approach. John Wiley & Sons, 2002.
CUNHA, A. P. Farmacognosia e fitoqumica. Lisboa: Fundao
Calouste Gubenkian, 2005.
DICIONRIO DE ESPECIALIDADES FARMACUTICAS (DEF)
2007/08. Produo Jornal Brasileiro de Medicina. 930p.
FARMACOPIAS Brasileiras 2, 3, e 4. ed. So Paulo.
SIMES, C.M.O.; SCHENKEL, E.P.; GOSMANN, G.; MELLO,
J.C.P.; MENTZ, L.A.; PETROVICK, P.R. Farmacognosia da planta
ao Medicamento. Porto Alegre: Editora da Universidade Federal
do Rio Grande do Sul, 5a. ed., 2003. 1102 p.