Universidad Nacional

del Callao
Escuela Profesional de Ingeniera Qumica
Facultad de Ingeniera Qumica

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

CICLO REGULAR

TEMA:
HALUROS DE ALQUILO
PROFESORA:
VIORICA STANCIUC STANCIUC
INTEGRANTES:

ANGO TRAVESAO FIORELLA TANIA

CABRERA FERNANDEZ ALDO LEONARDO
HORQQUE CERNA FIORELLA RUB
MORENO CAMPOS JORGE JOSEPH
PRINCIPE CAMPOS JUAN JOSE

BELLAVISTA 03 DE JULIO DEL 2015

2015-A
I.

INTRODUCCIN

Laboratorio de Qumica Orgnica I

II.

III.

OBJETIVOS

MARCO TERICO

3.1 HALOGENUROS DE ALQUILO

2

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El Tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un lquido transparente que

hierve por debajo de la temperatura ambiente, como se observa en la foto.
Los halogenuros
de
alquilo,
tambin
conocidos
como haloalcanos,
halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgnicos que
contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El
enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse
como electrfilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por
radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que
siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos
hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario,
secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio
ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de transicin que
conduce a l es ms estable.
Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos
ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de
bromacin allica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo por
radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son
estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de
las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructura del radical alilo se
describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos formas
resonantes individuales.
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este
mtodo slo funciona bien para alcoholes terciarios, R 3C-OH. Los halogenuros de
alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes
usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en
solucin de ter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de
Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nuclefilos como
bsicos, y reaccionan con cidos de Brnsted para formar hidrocarburos. El
resultado global de la formacin del reactivo de Grignard y su protonacin es la
transformacin de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X RMgX R-H).
Los halogenuros de alquilo tambin reaccionan con litio metlico para formar
compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos
o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para
formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

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3.2 ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

En esta introduccin a la sustitucin nucleoflica, trataremos principalmente una
familia de compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los
halogenuros de alquilo tienen la frmula general RX, donde R representa un grupo
alquilo o alquilo sustituido.
R-X
R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)
Un halogenuro de alquilo
La caracterstica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el tomo de
halogenuro, X, y las reacciones caractersticas de un halogenuro de alquilo son las
que tienen lugar en el halgeno. El tomo o grupo que define la estructura de una
familia particular de compuestos orgnicos y, al mismo tiempo, determina sus
propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halgeno.Un halogenuro de
alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas,
estas partes alqulicas sufrirn las reacciones tpicas de los alcanos. No obstante, las
reacciones que son caractersticas de la familia son las que ocurren en el tomo de
halgeno.

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IV.

PARTE EXPERIMENTAL

a. PREPARACION DE BROMURO DE n-butilo:

En un tubo de ensayo que se encuentra en un bao de hielo se introduce

H 2O .
1ml de

Se aade 1ml de

H 2 S O4

, se agita

con cuidado.
Despus de lo cual se aade 2ml de
(alcohol butlico) y se
contina agitando.
A continuacin se aade 1 gramo de NaBr, se agita calentando en el bao
mara, hasta disolucin total de la sal, despus se contina calentando la
mezcla en reflujo por unos 15 minutos y se debe observar dos fases.

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Una vez
sintetizado el
haluro se
procede a la
destilacin
simple del bromuro obtenido. En el destilado se debe observar un lquido
pesado (haluro de alquilo)

b. PROPIEDADES DEL BROMURO OBTENIDO:

i. Con el BrAg:
1.Se toma dos gotas de bromuro obtenido, se agita con 2ml de agua
destilada.
N O3
2.Se aade dos gotas de solucin de Ag
, se agita y se deja
descansar por 15 minutos hasta observar un precipitado.

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ii. Con la solucin KI en cetona:

1.Se toma dos gotas de bromuro obtenido, se agita con 2ml de solucin KI
en cetona, se agita y se deja descansar por tres minutos hasta la
aparicin de un precipitado.
2. Si no se forma precipitado, se calienta en bao Mara por dos minutos.

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V.

CALCULOS Y RESULTADOS

PREPARACION DE BROMURO DE n-butilo:

(CH 3)2CHCH 2OH + NaBr+ H 2 SO 4 (CH 3) 2CHCH 2 Br + NaHSO 4+ H 2 O

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Observaciones:
Al final del bao Maria se espera unos minutos y se pudo ver la formacin de tres
fases al agitar el tubo la solucin se homogeniza y toma un color marrn rojizo.

PROPIEDADES DEL BROMURO OBTENIDO:

Con el AgBr:
Reaccin:
(CH 3)2CHCH 2 Br+ AgNO 3+ H 2 O(CH 3) 2 CHCH 2 OH + Ag Br + HNO 3

Observacin:

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Al final se pudo observar que en la parte inferior el tubo existe un precipitado de

color plomo, la solucin toma un ligero color verdusco y en la parte superior se
nota un burbujeo. Aqu se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble
en Acido Ntrico

Con la solucin KI en cetona:

Reaccin:
(CH 3)2CHCH 2 Br+ KI +CH 3 COOH (CH 3)2 CHCH 2 I + KBr

Observacion
Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una
franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente
amarillento

10

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VI.

VII.

CONCLUSIONES

RECOMENDACIONES

VIII.

ANEXOS

8.1 BIBLIOGRAFA
Chang, R. 2010. Qumica. 10 edicin. McGraw-Hill

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Reboiras, M.D. 2006. Qumica. La ciencia bsica. Thomson Eds. Madrid.

Timberlake, K.C. 2011. Qumica. Una introduccin a la Qumica General,
Orgnica y Biolgica. Ed. Pearson Education, Madrid.
Wade, L.G. 2004. Organic Chemistry, 7 Edicin, Ed. Prentice Hall, 2009.
Trad. Castellano 5 Edicin, Ed. Pearson Education, Madrid.

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