UNIVERSIDAD

CATLICA DE CUENCA
UNIDAD ACADMICA DE
INGENIERA QUMICA, BIOFARMACIA,
INDUSTRIAS Y PRODUCCIN
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
MONOGRAFIA PREVIO A LA OBTENCIN
DEL TTULO DE INGENIERO QUMICO

TEMA: OBTENCIN DE FURFURAL A PARTIR DE

LA CASCARILLA DE ARROZ
AUTOR:
CARLOS MACAS AGUILAR
DIRECTOR:
Ing. Q. Roberto Caldern

CUENCA ECUADOR
2012

Carlos Macas A.

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DEDICATORIA
A:

Dios Todo Poderoso

Mis Padres:
Fulton Lorenzo Macas Campuzano
Leonor Elizabeth Aguilar Lucero
Mis Abuelitos: Carlos (+) e Irlanda
Mis Hermanos: David y Alejandra
Mis Sobrinos: Danielita, Alejandro y Kassandra
Mi Angelito: Sangre de mi sangre TE AMO.
Mis Amigos: Jonathan Daz, Byron lvarez, Jhonny Cabezas, Santiago
Pinos, Esteban Snchez, Patricia Macas y a todos aquellos que de una u
otra manera me apoyaron.
Universidad Catlica de Cuenca
Facultad de Ingeniera Qumica, Biofarmacia, Industrias y Produccin

Carlos Macas A.

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AGRADECIMIENTO
A:
Dios Todo Poderoso
Mis Padres:
Fulton Lorenzo Macas Campuzano: que con sus oraciones me
ayudo para culminar mi carrera universitaria.
Leonor Elizabeth Aguilar Lucero: a quien le debo haber alcanzado
esta meta, por su gran apoyo, inmenso amor y noble comprensin.
Mis Abuelitos: Muchas gracias porque s que desde el cielo me ayudaron
a lograr esta meta y a mi abuelita querida que an est con nosotros por su
cario.
Mis Hermanos: Por ser buenos hermanos, por ayudarme y comprenderme.
Mis Sobrinos:Que amo con toda mi vida.
Mi Angelito: ngel que pap Dios me enva en este momento de mi vida y
que desde ahora amo y por el cul seguir luchando.
Mis Amigos: Que me acompaaron y ayudaron en todo momento.
Ing.Tania Tamayo, Ing.Roberto Caldern, Ing. Marco Reinoso, Ing. Tito
Vanegas, Ing. Csar Juela, Ing. Carlos Jaramillo, Ing. Francisco
Zaldumbide, Ing. Fulvio Aazco: Por sus consejos, su ayuda
incondicional y sobre todo por su gran amistad.
Universidad Catlica de Cuenca: En especial a la Facultad de Ingeniera
Qumica, Biofarmacia, Industrias y Produccin, lugar donde adquir los
conocimientos que permitieron formarme profesionalmente.

Carlos Macas A.

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CONTENIDO
DEDICATORIA .................................................................................................................. II
AGRADECIMIENTO ......................................................................................................... III
CONTENIDO ................................................................................................................... IIII
CAPTULO I ....................................................................................................................... 1
Generalidades del Furfural................................................................................................. 1
1.1.- Antecedentes histricos de la produccin de furfural.............................................. 1
1.2.- Fuentes de pentosanas y sntesis de furfural ......................................................... 4
1.3.-Estequiometra ........................................................................................................ 6
1.4.- Mecanismos de reaccin ........................................................................................ 7
1.4.1.- Mecanismo para la hidrlisis de pentosas ........................................................... 8
1.4.2.- Dependencia de la temperatura con la acidez ................................................... 10
1.4.3.- Cintica de la formacin de pentosas a partir de las pentosanas ...................... 12
1.4.4.- Reacciones de prdida del furfural .................................................................... 13
CAPTULO II .................................................................................................................... 14
Produccin del furfural ..................................................................................................... 14
2.1.- Transformacin del furfural ...................................................................................... 16
2.2.- Costos y aumento de produccin ............................................................................. 17
2.3.- Tcnicas de produccin de furfural .......................................................................... 18
2.3.1.- Procedimiento experimental para la hidrlisis de pentosanas y produccin de
furfural .......................................................................................................................... 19
2.3.2.- Obtencin de furfural a partir de la cascarilla de arroz....................................... 20
2.3.2.1.- Cascarilla de arroz ......................................................................................... 22
2.4.- Normas de calidad ................................................................................................... 24
2.4.1.- Envases, Manipulacin y Transporte ................................................................. 24
CAPTULO III ................................................................................................................... 25
Aplicaciones y Usos ......................................................................................................... 25
3.1.- Usos comerciales y potenciales del furfural ............................................................. 25
3.2.- Usos directos del furfural ......................................................................................... 25
3.3.- Alcohol furfurlico ..................................................................................................... 27
3.4.- Alcohol tetrahidrofurfurlico ..................................................................................... 28
3.5.- Thf (tetrahidrofurano) ............................................................................................... 28
Carlos Macas A.

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3.6.- Ptmeg (spandex) ..................................................................................................... 28

3.7.- Furfural como extractor ............................................................................................ 29
3.8.- Furfural como fungicida ........................................................................................... 30
3.9.- cido furoico ............................................................................................................ 30
3.10.- Usos adicionales.................................................................................................... 30
CAPTULO IV .................................................................................................................. 33
4.1.- Conclusiones ........................................................................................................... 35
4.2.- Recomendaciones ................................................................................................... 35
4.3.- Bibliografa............................................................................................................... 36

Carlos Macas A.

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CAPTULO I
Generalidades del Furfural
1.1.- Antecedentes histricos de la produccin de furfural
Fue aislado por primera vez en 1832 por el qumico alemn Johann Wolfgang
Dbereiner, que produjo una pequea cantidad de furfural como subproducto de la
sntesis del cido frmico.
Algunos aos ms tarde, en 1840, el qumico escocs John Stenhouse lo obtuvo
por destilacin de biomasa agraria en presencia de cido sulfrico y determin la
frmula emprica.
En 1921, QuakerOatsCompany de Cedar Rapids, Iowa, tena unas ollas a presin
en desuso que se empleaban en un procesamiento de cereales descontinuado.
Para hacer uso de este equipo y de cantidades masivas de cascarilla de avena,
generadas en la fabricacin de hojuelas de avena, comenzaron la produccin
industrial de furfural.

http://es.silvateam.com/Quienes-somos/Historia/Milestones

Las circunstancias de esta iniciativa histrica estn esplndidamente descritas en

un artculo de Harold J. Brown lee y Carl S. Miner en 1948, que contiene los
siguientes pasajes:
"Esta empresa nunca tuvo una planta piloto para furfural. El trabajo se traslad
directamente de los experimentos de laboratorio para lo que era esencialmente
una unidad de escala completa. Este fue el resultado del hecho de que la
QuakerOatsCompany tena disponible en la planta en Cedar Rapids, donde
Carlos Macas A.

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operara la primera planta de produccin de furfural, una serie de ollas a presin

de hierro alrededor de 8 x 12 pies, que haban sido utilizadas en la fabricacin de
un producto de cereales, que no result rentable, dado que estas cocinas estaban
disponibles y ya que el proceso iba a consistir del tratamiento de la cascarilla de
avena con cido bajo presin, pareca aconsejable tratar de utilizar estos
digestores al menos para los primeros intentos de operacin en gran escala.
Cuando se tom la decisin de revestir el digestor de hierro en Cedar Rapids con
un material resistente al cido, se realiz un estudio de una serie de metales. Una
consulta con los diversos proveedores indic el uso de 20 capas de metal Monel
(aleaciones con nquel y cobre resistente a la corrosin), que los bordes deban
ser subidos y soldados. El revestimiento del digestor se termin, y la digestin se
realiz por primera vez en noviembre de 1921.
Antes del experimento real, se ejecut una prueba con el recubrimiento de metal
Monel mediante la aplicacin de presin de vapor que soplaba de 60 a 70 libras, y
la aplicacin inmediata de vaco, pero cuando el digestor se abri despus de la
prueba, el revestimiento se haba hundido de mala manera,al parecer haba unos
pocos agujeros que permitan que el aire y el vapor de agua se filtraran lentamente
por detrs del revestimiento. Esta prueba se repiti al menos una vez ms antes
de que este mtodo de instalacin de un revestimiento ajustado fuera
abandonado. Por ltimo, se dejaba un agujero en cada extremo del digestor en el
revestimiento de Monel para que actuaran como respiraderos y equilibraran la
presin en ambos lados de la chaqueta. Esto previno ms cavitaciones, pero tena
el inconveniente de que los vapores corrosivos de las cscaras penetraron detrs
de la coraza de metal Monel y, finalmente, provocaron la corrosin del hierro. El
revestimiento sirvi, sin embargo, para gran parte del trabajo preliminar sobre el
furfural, pero nunca result del todo satisfactoria.

http://www.centralromana.com.do/m_furfural.php?lng=es

Carlos Macas A.

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Ms tarde estas corazas estaban hechas de cobre, pero nunca fueron muy
satisfactorias, y en ltima instancia se utilizaron revestimientos de ladrillo de
carbono con cemento resistente al cido, que es del tipo de material que todava
se pone en uso en las plantas de furfural en la actualidad.
Por lo tanto, hay que sealar que el diseo del reactor fue dictado por el equipo
disponible de la poca, y no era el resultado de un estudio de optimizacin. Esto
es comprensible, ya que la cintica de la formacin de furfural no fue establecida
sino hasta muchos aos despus.
Es an ms notable que este proceso utilizado a principios de 1921 todava est
en uso. Sin embargo, desde su creacin descrita anteriormente, el proceso de
produccin de furfural, y los procesos en relacin con sus productos derivados,
han sido sometidos a una evolucin arrasadora, y se basa en la intuicin qumica
que ha llegado a un grado sorprendente de sofisticacin.
El furfural es un disolvente producido a partir de las pentosanas de las
planta, complejos de hidratos de carbono contenidos en la celulosa de los
tejidos vegetales.

http://sinochem-qd.en.made-in-china.com/product/UorJOKxyZvYb/China-Furfural.html

Tras su destilacin es un lquido

incoloro, con un fuerte olor a
almendras, que se oscurece en
contacto con la atmsfera por autooxidacin.
http://ciudadatomica.wordpress.com/2011/01/26/25furfural/

Este producto ha suscitado inters porque ayuda en la factibilidad de convertir los

suministros relativamente abundantes de materias primas de lignocelulosa (es
decir, los materiales utilizados para la transformacin en su procesamiento) en
etanol y co-productos qumicos de mayor valor.

Carlos Macas A.

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Las fuentes comunes de pentosanas son:

El maz y zuros de maz (fuente principal)

El bagazo de caa de azcar
Residuo de pulpa de papel
Bamb,
Kenaf,
Cascarillas de cereales, trigo y la cascarilla de arroz
Cscaras de frutos secos
Semillas de algodn
http://agropecuarios.net/cascarilla-de-arroz-y-proteccion-personal.html
Madera dura y blanda

El furfural es utilizado en la industria qumica como un producto intermedio

en la sntesis de otros productos qumicos, como nylon, lubricantes y
solventes, adhesivos, medicinas y plsticos.
Se produce principalmente por hidrlisis cida de materiales ricos en celulosa o
hemicelulosa utilizando soluciones de cidos (generalmente minerales) para
romper los polisacridos en azcares.

1.2.- Fuentes de pentosanas y sntesis de furfural

El furfural se produce a partir de residuos agrcolas que contienen pentosanas,
que son hidrolizadas a furfural y otros subproductos. Las pentosanas (C5H8O4)nson
hemicelulosas (carbohidratos complejos) que estn presentes dentro de la
celulosa en muchos tejidos de plantas leosas.

http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/esp_imagepages/19529.htm

Las materias primas ms comunes para la produccin de furfural incluyen

mazorcas de maz, bagazo de la transformacin de caa de azcar, y el producto
de las corrientes de curtido y la produccin de fibras celulsicas.
La mayora de las plantas de furfural se encuentran cerca de las materias primas
disponibles. Pocos operan sobre una base de doce meses, la mayora lo hacen en
Carlos Macas A.

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un perodo de siete a ocho meses, coincidiendo con la cosecha de productos

agrcolas. La mayora de la produccin se destina para la preparacin de alcohol
furfurlico y resinas de furano, utilizado como tal en el refinado de aceite de
lubricacin o de extraccin de butadieno, o para exportacin.
SNTESIS DE FURFURAL

El furfural, C4H3OCHO, es un lquido claro como el agua cuando est recin

destilado, es el ms importante de los compuestos que contienen el anillo furnico
de cinco miembros, caracterizado por un tomo de oxgeno. Es un aldehdo (II)
con el grupo CHO en la posicin 2 ( ).
La mayor ventaja del furfural es que proviene de recursos renovables. El furfural
junto con el fenol y el etanol son los mayores productos comerciales o semicomerciales derivados de materiales hemicelulsicos.
Los compuestos de cinco miembros que tienen un solo heterotomo en el sistema
anularson uno de los grupos de heterociclos ms importantes, los ms comunes
entre ellos son elpirrol (1), el furano (2) y el tiofeno (3). Se puede considerar que
estos compuestos sonaromticos, en mayor o menor grado de acuerdo a sus
propiedades fsicas y sus energasde resonancia; todos ellos poseen un exceso de
electrones , puesto que tienen 6electrones distribuidos entre 5 tomos. Debido a
esto, su qumica presenta cierto parecidocon los compuestos aromticos
bencnicos nucleoflicos, como el fenol y la anilina. En semejanza con la anilina y
el fenol es ms estrecho en el caso del pirrol, que posee una energa de
resonancia apreciable y sufre reacciones de sustitucin electrofilica con facilidad.

Carlos Macas A.

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Por otra parte, el furano tiene una energa de resonancia muy baja, y su qumicase
asemeja ms a la de un dieno ncleo filo que a la de un compuesto
aromticobencnico. El tiofeno tambin es apreciablemente aromtico y sufre
reacciones desustitucin con electrfilos, aunque no tan fcil como el pirrol.
El sistema anular del furano se encuentra en muchos compuestos naturales, ya
sea comoestructura totalmente insaturada o en forma completa o parcialmente
reducida. El furan-2-carboxaldehdo (furfural) est disponible a bajo costo y a gran
escala, gracias a la hidrlisiscatalizada por cidos de desechos de cereales. Los
carbohidratos de materiales como elolote del maz se hidrolizan con cido para dar
pentosas, las que a su vez se convierten poraccin del cido en furfural, que es la
materia prima empleada normalmente para prepararotros furanos sencillos.

1.3.-Estequiometra
Las pentosanas se hidrolizan a pentosas, en catlisis en medio cido acuoso, y
esta pentosa se deshidrata a furfural en un proceso unificado.
La estequiometria de las dos reacciones es el siguiente:
1. La hidrlisis de pentosanas:
Pentosana +
(C5H8O4)n +
n(132.114) +

n (Agua)
n (H2O)
n (18.016)

n (Pentosa)
n (C5H10O5)
n (150.130) g/mol

2. Deshidratacin de las pentosas:

Pentosa
C5H10O5
150.130

3 (Agua)
3 (H2O)
54.048

Furfural
C5H4O2
96.082 g/mol

Por lo tanto, la reaccin general se puede decir que es:

Pentosana 2 (Agua)

Furfural
132.114
36.032

96.082 g/mol
Siendo el rendimiento terico del furfural a partir de las pentosanas:
Yt = 96.082/132.114 = 0.72727
Y este se convierte en el valor referencia con el cual se miden las plantas
productoras de furfural.

Carlos Macas A.

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1.4.- Mecanismos de reaccin

Las pentosanas (polipentosas) se conforman predominantemente por anillos
unidos por puentes de oxgeno como se muestra en la figura 3-1.

En la medida en la estructura de la pentosana representa un poliacetal, la

hidrlisis cida de pentosanas corresponde a la hidrlisis de acetales.
El mecanismo de la hidrlisis cida de pentosanas se muestra esquemticamente
en la Figura 3-2 y se compone de los siguientes pasos:
1) La protonacin de un enlace de oxgeno, lo que conduce a oxgeno
trivalente (primera y segunda lneas del diagrama).
2) La escisin de un enlace de carbono/oxgeno que produce un carbocatin a
un lado del puente de oxgeno, y un grupo hidroxilo en el otro lado del
puente de oxgeno (tercera lnea del diagrama).
3) El carbocatin consume agua (cuarto lnea del diagrama).
4) El grupo resultante H2O+ libera un ion de hidrgeno, dejando detrs un
grupo hidroxilo (quinta lnea de la figura).

Carlos Macas A.

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1.4.1.- Mecanismo para la hidrlisis de pentosas

Esta secuencia de procesos se repite hasta que todos los puentes de oxgeno han
desaparecido de manera que los anillos se han convertido en molculas
individuales de pentosa.
La subsiguiente formacin de furfural a partir de las pentosas implica la liberacin
de tres molculas de agua por cada molcula de pentosa.
Todas esas grandes transformaciones de estas molculas no se producen de
forma directa, sino en etapas pausadas.

Carlos Macas A.

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La pentosa inicial se muestra en su forma de anillo que representa un hemiacetal

intermolecular.
La forma de cadena abierta del aldehdo en equilibrio con el anillo puede pasar por
alto, ya que representa menos del uno por ciento de la pentosa total.
Los pasos que se muestran en la transformacin constarn de dos eliminaciones
1,2- y una eliminacin de agua 1,4-.
La eliminacin debe implicar la participacin de dos tomos de carbono vecinos y
la formacin de un doble enlace entre ellos, mientras que la eliminacin en 1,4afecta a dos tomos de carbono separados por otros dos tomos de carbono y la
formacin de un anillo.
En concreto, cuando un ion de hidrgeno ataca a un par solitario de electrones (no
enlazantes) del oxgeno hidroxilo unido a un tomo de carbono, el resultado es un
estado de transicin con un tomo de oxgeno trivalente con carga positiva.
Como el oxgeno es ms electronegativo que el carbono, la carga positiva
(deficiencia de electrones) de inmediato se desplaza hacia el tomo de carbono
ms prximo antes que la fisin del enlace C-O conduzca a un fragmento de carga
positiva y la liberacin de una molcula de agua neutral.
En el fragmento, el tomo de carbono con carga positiva es trivalente. Debido a
esta situacin inusual, los dos electrones vecinos de un enlace C-X son
absorbidos en el espacio entre los dos tomos de carbono para formar un doble
enlace.
Esto provoca una fisin del enlace C-X del cual los electrones se tomaron,
liberando untomo de hidrgeno para la migracin dentro de la molcula. Este ion
de hidrgeno buscarotro par solitario de electrones (no enlazantes) de un
oxgeno hidroxilo para desencadenar una nueva liberacin de agua.
En la eliminacin final 1,4-, la trivalencia de un tomo de carbono no conduce a
unaformacin de doble enlace, sino a una formacin de anillos estricamente
facilitada por elhecho de que los tomos de carbono que participan en enlaces
dobles forman estructurasplanas caracterizadas por los ngulos de enlace de 120
(orbitales trigonales planos).
Despus de la eliminacin en 1,4-, la expulsin de un ion de hidrgeno completa el
proceso.

Carlos Macas A.

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1.4.2.- Dependencia de la temperatura con la acidez

En la segunda mitad del siglo XIX, Svante Arrhenius (1859-1927) encontr que la
velocidad de las reacciones catalizadas por cidos es proporcional a la
concentracin de iones hidrgeno. Aunque luego result que esto es slo un caso
especial de un concepto ms general de transferencia de protones, la
Carlos Macas A.

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concentracin de iones de hidrgeno siguesiendo un aspecto importante en la

catlisis cida.
En la prctica general de laboratorio, las catlisis cidas se suelen llevar a cabo
atemperaturas ligeramente elevadas. En tales condiciones, los cidos minerales
fuertes como el cido clorhdrico y cido sulfrico se consideran generalmente
como "completamentedisociados". Esto en s mismo es errneo, y, peor an, a
cualquier concentracin de cidodada, la concentracin de iones de hidrgeno
disminuye al aumentar la temperatura, y estefenmeno vara de un cido a otro.
La razn de esto radica en el hecho de que la constantedielctrica del agua,
responsable de la disociacin de los cidos, disminuye fuertemente alaumentar la
temperatura, como se muestra en la Figura 3-4.

Para una evaluacin cintica de los procesos de furfural, que se realizan

generalmente atemperaturas superiores a 150C la disminucin de la acidez con
el aumento de latemperatura provoca un gran problema como en todos los
estudios cinticos realizadoshasta la fecha de furfural, por razones de
conveniencia, ha sido costumbre formular lavelocidad de reaccin como
proporcional a la concentracin de iones hidrgeno inicialmedida antes de la
reaccin, a temperatura ambiente, aunque en realidad, a las temperaturas de
reaccin de inters, la acidez es muy diferente.
En vista de que la dependencia de la acidez con la temperatura es diferente para
distintos cidos, cuando una formulacin cintica con la concentracin inicial de
iones hidrgeno se deriva de los experimentos de reacciones con cido
clorhdrico, esta formulacin no se puede aplicar al cido sulfrico, y viceversa, y
es fundamentalmente inaceptable para enmarcar la dependencia de la
temperatura de la velocidad de reaccin en un solo trmino (el factor "exponencial"
que contiene la energa de activacin) cuando en realidad hay dos efectos
Carlos Macas A.

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diferentes y opuestos del aumento de la temperatura, uno de ellos debido a la

disminucin dada de acidez, y el otro debido a la cada vez mayor de energa de
las molculas.

1.4.3.- Cintica de la formacin de pentosas a partir de las pentosanas

La velocidad de formacin de las pentosas a partir de las pentosanas es
proporcional a la concentracin de stas, pero se ve disminuida por la reaccin
secuencial de las pentosas a furfural, de modo que:
d[PENTOSA]/dt = k0[PENTOSANA] k1[PENTOSA]
Donde t es la coordenada del tiempo. A partir de mediciones hechas por Dunning
y Lathrop (1945), refirindose a una digestin de mazorcas de maz con cido
sulfrico acuoso en dos concentraciones de cido (1.9 y 4.4% en peso) y dos
temperaturas (100 y 121 C), el primer factor de proporcionalidad resulta ser:
k0 = 7.832 x 104 litro/(mol min) CH exp(-5163 K/T)
Donde CH es la concentracin inicial de iones hidrgeno (mol/litro) a temperatura
ambiente, y T es la temperatura absoluta (K).
Para una digestin en cido sulfrico, la velocidad de reaccin de la xilosa para la
formacin de furfural se describe como:
-[dXY]/dt= 9.306x1015 litro/(molmin) CH [XY] exp(-16894 K/T)
Donde el factor de proporcionalidad resulta ser:
k1= 9.306x1015 litro/(molmin) CH exp(-16894 K/T)
Donde CH es la concentracin inicial de iones hidrgeno (mol/litro) a temperatura
ambiente,y T es la temperatura absoluta (K).
En la medida en que esta hidrlisis implica un slido (pentosanas), es evidente
que el gradode trituracin de este slido juega un papel importante y puede
modificar k0 hasta ciertopunto. Es igualmente probable que la naturaleza de la
materia prima tenga algn efectosobre k0 en el sentido de que las pentosanas
arraigadas fuertemente en la celulosa o laresina van a reaccionar ms lentamente
que aquellas pentosanas fcilmente accesibles.
Sinembargo, todos estos efectos son slo de importancia secundaria, al igual que
laconcentracin de iones hidrgeno, la hidrlisis de las pentosanas a pentosas es
mucho msrpida que la deshidratacin posterior de las pentosas a furfural.
En consecuencia, encualquier evaluacin de los reactores de furfural el tiempo
necesario para que la hidrlisisproceda no suele ser tomado en consideracin.

Carlos Macas A.

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1.4.4.- Reacciones de prdida del furfural

No todas las pentosas consumidas necesariamente van a terminar como furfural,
la razn es que, adems de la deshidratacin, pueden tener lugar dos reacciones
de la pentosa en sub-secuencia, involucrando ambas el producto furfural:
1) Una reaccin de furfural con l mismo, comnmente llamada "resinificacin
de furfural".
2) Una reaccin de furfural con un intermedio en la conversin pentosa a
furfural, reaccin llamada comnmente "condensacin de furfural".
Las reacciones pueden o no tener lugar, dependiendo de si al furfural formado por
la deshidratacin de las pentosas se le permite permanecer disuelto en fase
lquida. Las reacciones (1) y (2) representan "las reacciones de prdida" debido a
que consumen furfural y dan lugar a productos distintos de ste.
Por lo tanto, cuando las reacciones (1) y (2) se evitan, entonces todas las
pentosas se convierten en furfural. En este caso se obtiene con un rendimiento
terico. Por el contrario, cuando dichas reacciones se llevan a cabo, entonces la
cantidad efectivamente producida ser menor que el rendimiento terico, y la
magnitud de las prdidas depender del tiempo en que al furfural se le permita
permanecer y reaccionar en el medio de reaccin lquido.
Las "reacciones de prdida" slo son posibles en la fase lquida, mientras que no
pueden tener lugar en la fase vapor en que stas carecen de especies
catalticamente activas. As, si el furfural es instantneamente vaporizado al
momento de producirse, las "reacciones de prdida" no se producen, y el
rendimiento ser de 100 por ciento.
Siempre que se permita que las prdidas de furfural ocurran, dos afirmaciones son
absolutamente ciertas:
a) La prdida por condensacin es mayor que la prdida por resinificacin.
b) La prdida por condensacin y la prdida por resinificacin disminuyen
notoriamente al aumentar la temperatura, debido al "efecto de la entropa";
aumentando la temperatura se favorece la desintegracin de las molculas,
de modo que se inhibe la acumulacin de molculas ms grandes y
contrarias.

Carlos Macas A.

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CAPTULO II
Produccin del furfural
Al inicio el furfural se usaba principalmente como solvente para la refinacin de los
aceites lubricantes.
Durante la Segunda Guerra Mundial se empez a utilizar como solvente en la
extraccin de butadieno, estos procedimientos fueron puestos en prctica en los
pases industrializados.
En 1964 se descubri que ste poda ser utilizado como resina; desde entonces
se han construido fbricas de furfural en varios pases, incluyendo pases en vas
de desarrollo.
En 1955, la Repblica Dominicana se convirti en el primer pas en desarrollo
productor de furfural, aumentado cada da ms su capacidad mundial de
produccin.

El precursor de la produccin de
furfural fue la compaa Quaker Oats,
que inicialmente utiliz un proceso
discontinuo de su inversin; despus
se realizaron investigaciones con el
objetivo de elaborar un proceso
continuo de produccin por hidrlisis.

Los principales factores a considerar, en cualquier proceso en el que se produce

furfural, son las condiciones de reaccin como: la presin, la naturaleza del
catalizador, la estructura y la densidad de la materia prima que ha de
utilizarse.Como la produccin de furfural requiere grandes cantidades de materias
Carlos Macas A.

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primas, hay que tener en cuenta que tipo de materia utilizar segn las estaciones
del ao, pues hay productos que slo estn disponibles en cierta poca.
La produccin de furfural requiere materias primas ricas en pentosanas. El
contenido de stas en algunos materiales se da en la Tabla 3-1. A partir de estas
cifras, es fcil entender por qu la mayora de plantas productoras de furfural usa
mazorcas de maz. Los rendimientos potenciales de pentosanas dependern de la
tecnologa de extraccin utilizados.

El contenido de pentosanas se mide mediante la conversin de stas a furfural y

una posterior cuantificacin del producto obtenido, generalmente por precipitacin
con cido barbitrico. Cuando las condiciones experimentales empleadas son
correctas, el rendimiento del furfural por este procedimiento ha comprobado que
es del 100%.
Carlos Macas A.

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2.1.- Transformacin del furfural

La transformacin qumica del furfural en alcohol furfurlico y alcohol
tetrahidrofurfurlico mediante la hidrogenacin cataltica exige el empleo de un
equipo muy especializado.
El tetrahidrofurano se produce a partir del furfural que se descarboniza en furano
en presencia de vapor de agua y un catalizador de zinc-cromo-molibdeno, el cual
se transforma despus en tetrahidrofurano por hidrogenacin cataltica.
El alcohol furfurlico es el derivado qumico ms importante del furfural y es el que
determina en gran medida la evolucin futura del mercado del furfural. Sin
embargo, las posibilidades de utilizacin final de los otros derivados son
numerosas y no cabe excluir que aumente la demanda de algunos de esos
productos.
En la actualidad se utilizan ambos mtodos de procesamiento, por lotes y
continuo, perosobre todo el procesamiento por lotes es el que se utiliza
comnmente. Antiguosproductores que utilizaron mtodos continuos fueron las
plantas Defibrator y Rosenlew(Suecia y Finlandia), Societa Italiana Furfurola
(Italia), y Escher Wyss (Alemania), peroestos fabricantes ya han empezado a
reducir o abandonar la produccin del furfural. Lasplantas por lotes estn
disponibles desde China y posiblemente hasta Sudfrica. En cadauno de los
mtodos hay nfasis diferentes sobre el rendimiento y la recuperacin de los
subproductos, los insumos de materias primas y sus precios, tamao de la planta
y lainversin de capital y la calidad del producto.
La industria de furfural tradicionalmente se ha reservado hasta el punto de
aparecerenvuelta en nubes de misterio, llegando al punto de la publicacin de
informacintotalmente errnea en uno de los procesos conocidos como Rosenlew.
Esta atmsferaencubierta no ha sido propicia para el progreso como lo demuestra
el hecho de que elprimer proceso de furfural industrial, lanzado hace 88 aos con
equipo antiguo de una planta de cereales desaparecida, todava se utiliza en la
actualidad aunque su rendimiento espobre, sin que deba ser necesariamente as.
La reciente publicacin de estos procesos pretende despertar el inters y la
inventiva de una nueva generacin, hasta el fin de mover el campo de furfural y
sus derivados al centro deatencin que se merece.
Como se ha indicado anteriormente, el aumento de la temperatura produce un
aumentoexponencial en la velocidad de desaparicin de xilosa, lo que reduce
drsticamente eltamao del reactor. Un proceso que requiere un enorme aparato a
150C no necesitar msde una tubera cuando se realiza por encima de 200C.
Adems, en los actuales procesos sepermiten prdidas de furfural mediante el
empleo de un medio de reaccin sin ebullicin, seaumenta el rendimiento al
aumentar la temperatura, debido al "efecto de entropa"trabajando en contra de las
reacciones de prdida de construccin de molculas msgrandes, de modo que la
Carlos Macas A.

Pgina 16

obtencin de mayores rendimientos es un segundo argumento enfavor de los cada

vez ms altos niveles trmicos. En consecuencia, mientras que hasta elmomento
la temperatura ms alta jams utilizada en una planta de furfural industrial fue de
184C durante el proceso continuo de Quaker Oats, todas las propuestas ms
recientes secentran en temperaturas superiores a 200C con una preferencia
particular por 230C.
Por ltimo, la comprensin de las razones causante de las prdidas enormes en
reactoresindustriales de furfural ha mostrado un camino hacia el rendimiento del
100%rutinariamente obtenido en el "proceso analtico del furfural".
Todas estas consideraciones dan una imagen colorida de nuevos procesos
potencialmenterevolucionarios. Aunque hasta el momento ninguno de estos
procesos ha ido ms all de laescala de planta piloto, las cuales merecen especial
atencin, ya que son la clave para elprogreso.

2.2.- Costos y aumento de produccin

Costos.- Estos costos dependen de las condiciones locales, y principalmente del
costo de la materia prima. El precio de los diferentes materiales de desecho
utilizables como materia prima est influido por los otros posibles usos que se le
puedan dar a estos materiales. Por ejemplo, la cscara de diversos granos puede
servir de alimento para animales, las tusas del maz pueden usarse como soporte
de vitaminas para esos mismos alimentos o como aditivo de las arenas de
fundicin.
Un criterio comn para comparar los precios de los diferentes desechos es su
poder calorfico, el valor econmico del material depende del costo de la cantidad
de petrleo necesaria para producir una cantidad equivalente de calor, es decir el
precio de los materiales aumenta al aumentar el valor del petrleo.
El almacenamiento de los desechos puede aumentar el costo de estos ltimos, por
la cantidad de materias primas que se requieren y del carcter estacional de
algunas de ellas. El pre tratamiento a que se somete la materia prima tambin
aumenta los costos.
Cuando la produccin es a nivel industrial debe realizarse un estudio completo
sobre las posibilidades de obtener materias primas en suficientes cantidades y
costos adecuados. Otros factores importantes a considerar son: el costo del vapor,
el agua de enfriamiento, los productos qumicos, la energa elctrica, as como los
gastos de mantenimiento.

Aumento.- Durante los tres primeros decenios de produccin comercial, el

descubrimiento de nuevos e importantes usos finales para el furfural determin el
crecimiento de la capacidad de produccin.

Carlos Macas A.

Pgina 17

Los Estados Unidos constituyen el principal mercado de furfural, que son los
principales consumidores. El Reino Unido y Alemania son los otros dos
consumidores ms importantes. El furfural y sus derivados se usan en otros
muchos pases, incluyendo los pases en desarrollo. La Repblica Dominicana y
los Estados Unidos son los importadores de furfural al mercado mundial.

2.3.- Tcnicas de produccin de furfural

A continuacin se reproduce la descripcin del Proceso Discontinuo de la
Compaa Quaker Oats, que figura en un estudio publicado por la ONUDI en
1974:
Con el proceso clsico de la Quaker Oats el furfural se obtiene en una sola
operacin en la que se usan grandes digestores rotatorios. La materia prima se
carga en los digestores rotatorios y se trata con cido sulfrico diluido. El furfural
formado se extrae por destilacin en corriente de vapor de agua. Al salir de los
digestores los vapores se condensan y pasan a una columna de destilacin. Los
vapores salientes de la parte alta, ricos en furfural, se condensan y se enfran,
separndose en dos capas; la capa de agua se restituye a una columna de
destilacin para recuperar el furfural, la capa de furfural que contiene 6% de agua,
se enva a una columna de deshidratacin.

La produccin anual de furfural es superior a las 300.000 toneladas, y actualmente

el furfural es el nico producto qumico con elevada produccin obtenido a partir
de la lignocelulosa. El principal productor, con un 80% de la produccin mundial es
China, que a su vez consume el 72%, segn datos de 2010.
El furfural parece ser uno de los pocos productos derivados de carbohidratos que
puede competir con los productos qumicos procedentes de hidrocarburos sin
recurrir a ayudas.
Carlos Macas A.

Pgina 18

Es un producto qumico intermedio empleado en la sntesis de muchos otros

compuestos, generalmente a travs de la formacin de alcohol furfurlico.

2.3.1.- Procedimiento experimental para la hidrlisis de pentosanas y

produccin de furfural
El mtodo experimental a seguir para la produccin de furfural a partir de
desechosagrcolas est basado en el mtodo sugerido por Martnez (1995) y es el
siguiente:
1. En un matraz fondo redondo (1L) se colocan 50 gramos del desperdicio
agrcola(zuros y hojas de maz, cascarilla de arroz, etc.) secos y molidos.
2. Aadir 250 ml. de solucin de cido sulfrico de una concentracin de 6%
10% y 30 gramos de Cloruro de Sodio.
3. Dejar en maceracin entre 2 a 5 horas.
4. Colocar el matraz en un equipo de destilacin por arrastre continuo con
adaptador tipo DeanStark.
5. Calentar el baln mediante un bao de aceite, regulando el Hot Plate para
elevar la temperatura del sistema entre 100C y 175C.
6. Purificar el furfural obtenido por destilacin al vaco (Punto de destilacin
65C a 70C a una presin de 17mmHg).
Montaje Experimental:
La reaccin de deshidratacin de pentosas para producir furfural se realiza en un
aparato de destilacin Dean-Stark como se muestra en la figura 4-1, el cual consta
de una combinacin con un condensador de reflujo, baln de fondo redondo como
reactor y un colector con llave, para la eliminacin continua del agua y extraccin
del furfural que se produce durante una reaccin qumica realizada a la
temperatura de reflujo.

Carlos Macas A.

Pgina 19

Durante la reaccin los vapores que contienen el solvente reaccionante y el

compuesto que se quiere remover viajan hacia el condensador y luego a la trampa
de destilacin, aqu los lquidos inmiscibles se separan en capas. Cuando la
menos densa alcanza el nivel del brazo de unin puede fluir de regreso al reactor
mientras que la capa inferior permanece en la trampa. La trampa est en su
capacidad mxima cuando la capa inferior alcanza el brazo de unin de forma que
tambin fluira hacia el reactor.
El proceso de purificacin del furfural se realiza en un sistema de destilacin al
vaco en el que se eliminan las impurezas del agua y co productos generados en
la reaccin de hidrlisis de pentosanas. El sistema se muestra en la figura 4-2.

2.3.2.- Obtencin de furfural a partir de la cascarilla de arroz

El furfural es un compuesto qumico que tiene alguna importancia industrial.
En los Estados Unidos se fabrican cerca de 200 millones de libras anuales y
alrededor de 1985 se construy en Kenia una planta para producir 5000 toneladas
anuales de furfural. El furfural es un producto semisinttico obtenido a partir de
materias primas ricas en pentosanos, los cuales son polisacridos de pentosas
(azcares de 5 carbonos).
Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables
provenientes de la agricultura. Entre ellas estn algunos desperdicios fibrosos de
las cosechas como las mazorcas de maz (olote), el salvado del trigo; las
cascarillas de la avena, del arroz y del algodn; la cscara del cacahuate y el
bagazo de la caa de azcar, los cuales constituyen las mejores materias primas
para la obtencin de furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la
madera y las gomas vegetales.
Los pentosanos abundan tanto como la celulosa en la naturaleza. El pentosano
ms abundante es el xileno, uno de los componentes de la madera, el cual es un
polisacrido de la D-xilosa con enlaces -1,4- (similares a los enlaces de la
glucosa en la celulosa). El xileno representa del 25% al 30% de los cereales y
Carlos Macas A.

Pgina 20

granos (del 32% al 36% en el salvado); del 15% al 25% de la madera de rbol y
del 5% al 15% de la madera de conferas. El arabano, otro pentosano mucho
menos abundante, es el principal constituyente de muchas gomas vegetales y es
un polisacrido de la L-arabinosa con enlaces -1,3- y ramificaciones -1,5- cada
20 unidades (similares a los enlaces de la glucosa en la amilopectina o fraccin
insoluble del almidn).
Slo unos pocos de los residuos fibrosos que contienen pentosanos se han
utilizado en la manufactura del furfural.
En el mtodo industrial para la obtencin del furfural, la hidrlisis se lleva a cabo
calentando el material que contiene pentosano con cido mineral diluido en un
2
digestor rotatorio bajo presin de vapor (50-100 lb/in ), durante algn tiempo. Al
dejar salir el vapor para eliminar la presin, el furfural destila junto con el vapor.
Los vapores se pasan a una columna fraccionadora, de cuya cabeza destila una
mezcla del azetropo binario de furfural y agua el cual es condensado y al
condensarse se separa en dos capas; la del fondo consiste principalmente de
furfural con una pequea cantidad de agua; la superior es una capa acuosa que
contiene 8-9% de furfural. Las dos capas se separan por decantacin, la capa
acuosa se regresa como reflujo a la cabeza de la columna de fraccionamiento, y la
capa de furfural se destila en otra unidad de fraccionamiento para eliminar el agua
como el azetropo binario.
El tratamiento de los pentosanos con cidos minerales suficientemente fuertes
(H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da primero la hidrlisis de los polisacridos a
pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a travs de una serie de
arreglos no totalmente comprendidos, para dar el furfural.

El mecanismo de la formacin del furfural y de sus precursores a partir de

azcares de 5 carbonos no ha sido completamente establecido, aunque
generalmente se acepta que las 2-cetosas, ya sean pentosas o hexosas,
reaccionan rpidamente en una manera al menos similar a la que se muestra en la
siguiente reaccin:

Carlos Macas A.

Pgina 21

Por otra parte, las aldosas no son estructuralmente capaces de deshidratarse

directamente a furfural o sus derivados. Se han propuesto diferentes mecanismos
para la deshidratacin de las aldosas de los cuales nicamente el que se muestra
a continuacin para la glucosa ha tenido algn soporte experimental.

El hecho de que la deshidratacin de las aldopentosas ocurre mucho ms

rpidamente que la de las aldohexosas indica que el mecanismo para las
aldopentosas probablemente es diferente.

2.3.2.1.- Cascarilla de arroz

La cascarilla de arroz es de consistencia quebradiza, abrasiva y su color vara del
pardorojizo al prpura oscuro. Su densidad es baja, por lo cual al apilarse ocupa
grandes espacios. El peso especfico es de 125 kg/m 3, es decir, 1 tonelada ocupa
un espacio de 8m3 a granel. La composicin qumica de la cascarilla de arroz y de
sus cenizas se muestra a continuacin.

COMPOSICIN QUMICA DE LA CASCARILLA DE ARROZ

CASCARILLA DE ARROZ
CARBONO
HIDRGENO
NITRGENO
OXGENO
AZUFRE
CENIZAS

COMPONENTE

%
39,1
5,2
0,6
37,2
0,1
17,8

TOTAL

100,0

Carlos Macas A.

Pgina 22

COMPOSICIN QUMICA DE LAS CENIZAS DE LA CASCARILLA DE ARROZ

CENIZA DE CASCARILLA DE ARROZ

COMPONENTE
CENIZA DE SLICE (SiO2)
OXIDO DE CALCIO (CaO)
OXIDO DE MAGNESIO (MgO)
OXIDO DE P OTASIO (K2O)
OXIDO DE S ODIO (Na2O)
SULFATO
CLORO
OXIDO DE TITANIO (TiO2)
OXIDO DE ALUMINIO (Al2O3)
OTROS COMPONENTES (P2O5 ; F2O3)
TOTAL

%
94,1
0,55
0,95
2,10
0,11
0,06
0,05
0,05
0,12
1,82
100,0

El poder calorfico de la cascarilla es de 3.281,6 Kcal/kg. Debido a la estructura

cerrada, la combustin se dificulta, y, por el alto contenido de slice (el 20%), es de
muy baja bio-degradabilidad en condiciones del ambiente natural. La temperatura
mxima que se obtiene al ser quemada vara de acuerdo con su condicin: 970C (seca),
650C (con algn grado de humedad) y hasta los 1000C (mezclada con
combustible). La cascarilla de arroz al quemarse, genera 17.8% de ceniza rica en
Slice (94.5%).
El proceso de combustin de la cascarilla de arroz.- La combustin de la
cascarilla de arroz, en comparacin con la de otrosresiduos vegetales, es un
proceso difcil que se slo realiza en exceso de oxigeno porencima de los valores
estequiomtricos, condicin que se debe garantizar, no slo con elsuministro por
un medio mecnico (turbina, ventilador), sino con la adecuacin de
lasinstalaciones del horno o quemador por medio de canales, conductos u orificios
quefaciliten el acceso del aire.La humedad es otro de los limitantes de la
combustin, relacionado, por una parte con ladificultad en el contacto del oxgeno
del aire y la cascarilla, pero, adems porque el agua, es uno de los productos de la
combustin, que segenera en proporcin inferior a la estequiomtrica, por tanto la
presencia de agua en lacascarilla inhibe la reaccin.La humedad, de igual manera,
tiene relacin directa con la temperatura que se logre enel proceso de combustin.
Latemperatura de 780C, se logra cuando elporcentaje de humedad de la
cascarilla es inferior al ocho por ciento, valor nodespreciable, mxime, si se tiene
en cuenta que puede ser superado al manejarporcentajes ms bajos de humedad.
El coeficiente de variacin de los datos obtenidos de la humedad y la temperatura
lograda en el proceso de combustin de la cascarilla presentan coeficientes de
variacin (CV) bajos, por el contrario, para los valores del tiempo empleado en el
proceso el coeficiente de variacin es alto. Esta ltima situacin puede estar
relacionada con el estado del tiempo del da en el que se adelant la combustin,
especficamente la humedad relativa, la que al llegar a valores altos, exige
Carlos Macas A.

Pgina 23

concentraciones ms altas de oxgeno en el aire y al no generarlas, el tiempo de

combustin es ms prolongado.

2.4.- Normas de calidad

El furfural y sus derivados se comercializan como material de calidad tcnica, con
grado de pureza igual o mayor al 98%. Para que pueda ser utilizado en los
laboratorios o en la industria farmacutica, es necesario que el producto se
acerque al 100% de pureza.
No existen normas internacionales de comercio para el furfural y sus derivados.

2.4.1.- Envases, Manipulacin y Transporte

El furfural y sus derivados son solventes fuerte por lo tanto deben envasarse y
almacenarse en recipientes fuerte de acero o aluminio. En ningn caso deben
utilizarse contenedores interiormente barnizados de laca o de resina.
El almacenamiento no presenta problema tcnico especial; si se guarda durante
varios meses, su color se oscurece este oscurecimiento es ms rpido si se
expone al aire, aumentando la acidez.
Este compuesto no est clasificado como producto qumico toxico, pero deben
tenerse ciertas precauciones pues puede provocar irritacin en los ojos y nariz; o
manchas en la piel si el contacto es prolongado. Su inflamabilidad es comparable
con la del queroseno.

Carlos Macas A.

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CAPTULO III
Aplicaciones y Usos
El furfural es un precursor muy verstil con el que se obtienen una gran variedad
de productos qumicos mediante reacciones qumicas simples.
Se usa mayoritariamente en la produccin de resina para moldes de fundicin, ya
que estas poseen muy buenas propiedades de resistencia a la corrosin, trmicas
y fortaleza fsica, entre otras. El segundo uso principal es como disolvente
selectivo en la produccin de lubricantes a partir del petrleo.
Existen muchos otros usos, como fungicida, nematocida, adhesivo, condimento y
precursor de muchos productos qumicos y polmeros.
Adems, en un futuro cercano se prev que tenga un papel clave como producto
qumico de base en la plataforma de azcares.
De las muchas aplicaciones reales y potenciales de furfural, su tratamiento se
limita a unos pocos campos donde el furfural se utiliza de manera directa y con
frecuencia compite con sustancias derivadas del petrleo.
Los casos en que el furfural se emplea como insumo para la sntesis de otras
sustancias qumicas son numerosos:

3.1.- Usos comerciales y potenciales del furfural

El furfural es un solvente selectivo de alto grado de reactividad, propiedad
por la cual tiene mltiples usos. Las dos categoras de usos finales ms
importantes son:
Utilizacin directa con fines industriales.
Empleo como compuesto qumico de base para fabricar productos
de furano.

3.2.- Usos directos del furfural

Solvente selectivo para la refinacin de aceites minerales:Es el uso
directo ms importante, se utiliza para separar compuestos cclicos
insaturados que son solubles en el furfural. La eliminacin de estos
compuesto aumenta en forma considerable el ndice de viscosidad de los
aceites lubricantes y hace al mineral resistente a la oxidacin. El uso del
Carlos Macas A.

Pgina 25

furfural tambin disminuye el azufre y los residuos de carbono. En esta

industria el principal competidor del furfural es el fenol.
En este campo otros de los usos son:
Mejorar la calidad de los aceites minerales.
Refinacin de gasleos.
Refinacin de aceites vegetales y animales.

http://debates.coches.net/showthread.php?56606-Aceites-de-motor-tipos-aditivos-refino-propiedades-normas-API-ACEASAE-y-pruebas

Medio de destilacin en la extraccin del butadieno:En las grandes

fbricas el furfural se usa como medio de destilacin en el proceso
extractivo de destilacin para separar hidrocarburos C4 del petrleo.
Tambin tiene aplicacin en la extraccin de productos aromticos a partir
de diversas fracciones minerales.
Agentes de decoloracin para la resina de madera: Por medio de la
aplicacin del furfural en la destilacin fraccionada al vapor, se puede
eliminar de la resina de madera determinadas sustancias colorantes; la
resina as obtenida se utiliza en las industrias del jabn, del barniz y del
papel.
Solvente y auxiliar para el tratamiento del carbn y de los productos
del carbn:El furfural se usa como medio para separar el antraceno del
aceite de antraceno mediante proceso selectivo de cristalizacin y
sublimacin.

Carlos Macas A.

Pgina 26

Formacin de resina: El fenol y el furfural reaccionan con facilidad en la

formacin de resinas fusibles y solubles muy fluidas, caractersticas tiles
en el moldeado de piezas de gran tamao o de piezas complicadas.
Solvente reactivo para la fabricacin de muelas de rectificar ligadas
con resinoide:Esta es una aplicacin que se est utilizando desde hace
aos. El furfural acta como plastificante y agente humectante de una
solucin furfurlica y resina fenlica, que despus se moldea en fro y se
cuece para endurecer la resina. El furfural reacciona en presencia de la
resina y se convierte en parte integrante del aglutinante.
Producto qumico de base: El furfural se utiliza para fabricar el alcohol
furfurlico y tetrahidrofurfurlico a los cuales les corresponde ms de los dos
tercios del consumo mundial de furfural.

3.3.- Alcohol furfurlico

Se fabrica mediante la hidrogenacin (reduccin cataltica) de furfural.
El alcohol furfurlico es el derivado ms importante del furfural. En la
actualidad,aproximadamente el 65% de todo el furfural producido se
convierte en alcohol furfurlicoya que hay una buena demanda de este
producto en la fabricacin de resinas de fundicin.

http://www.ecoplanning.fi/index.php/galeria

Puede ser utilizadocomo disolvente, pero es ms a menudo se utiliza como

ingrediente en la fabricacin dediversos productos qumicos tales como:
a.
b.
c.
d.
e.
f.

Carlos Macas A.

Adhesivos.
Agentes humectantes.
Revestimiento anti-corrosin.
Solventes y Diluyente.
Alcohol tetrahidrofurfurlico.
Resinas de furanos (resinas de fundicin).

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3.4.- Alcohol tetrahidrofurfurlico

Es un disolvente qumico intermedio para la industria qumica de
especialidadesfarmacuticas, la agricultura, limpieza, revestimientos y
formulaciones de pinturas.

3.5.- Thf (tetrahidrofurano)

Alrededor del 80% de THF se convierte en Politetrametileneterglicol
(PTMEG).
Se utiliza como disolvente en el cloruro de polivinilo (PVC), cementos,
productos farmacuticos y revestimientos.

http://spanish.alibaba.com/product-gs/tetrahydrofuran-for-hplc-373330321.html

3.6.- Ptmeg (spandex)

El Politetrametileneterglicol (PTMEG) se utiliza en la produccin de
termoplsticos como los elastmeros de poliuretano, spandex (tambin
conocido como elastn Lycra, una fibra sinttica ms fuerte y ms durable
que la goma, conocido por su elasticidad excepcional, ter elastmeroscopolister y poliamidas.

http://www.ecvv.com/product/3792754.html
Carlos Macas A.

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3.7.- Furfural como extractor

La aplicacin de furfural como extractor se basa en un fenmeno llamado
"conjugacin intermolecular". Esto significa que cuando las molculas con
dobles enlaces conjugados, como el furfural entran en contacto con otras
molculas que contienen dobles enlaces, forman un sistema conjugado
ampliado de dobles enlaces, y esta ampliacin libera la energa anloga a la
formacin de enlaces intramoleculares.
En consecuencia, el furfural enlaza a las molculas que contienen dobles
enlaces, a la vez que "ignora" las molculas sin dobles enlaces. Por esta
razn, el furfural se utiliza:
a) para eliminar compuestos aromticos a partir de aceites lubricantes para
mejorar la relacin entre la viscosidad y la temperatura.
b) para eliminar compuestos aromticos de los combustibles diesel a fin de
mejorar las caractersticas de ignicin.
c) para obtener compuestos no saturados (compuestos con dobles enlaces) a
partir de aceites vegetales como el aceite de soja para que "los aceites
secantes" adecuado para pinturas y barnices, ya que slo los compuestos
con doble enlace son capaces de realizar un "secado" por la oxidacin con
aire.
En las aplicaciones (a) y (b), el producto deseado (libre de compuestos
aromticos) es el refinado, mientras que en la aplicacin (c) el producto deseado
(rico en compuestos insaturados) se obtiene a partir del extracto.

http://www.repsol.com/ar_en/productos_y_servicios/productos/ar_especialidades/proceso_de_obtencion_de_los_
productos/5_extraccion_con_furfural_extracto_aromatico/

Carlos Macas A.

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3.8.- Furfural como fungicida

En 1923, se descubri que el furfural es un fungicida muy eficaz. Se
encontr que mientrasaltas concentraciones de formaldehdo (10 a 15%) no
impiden el crecimiento del mohoPenicillium, uno de los hongos ms
comunes, poco furfural (0.5%) es suficiente paraprevenir por completo el
crecimiento de moho, incluso en cualesquiera otras condicionesms
favorables.
Se observ que el furfural es particularmente eficaz en la inhibicin
delcrecimiento de carbn del trigo (Tilletis foetens), cuando el trigo se
remoja durante 3 horasen una solucin acuosa de furfural de 0.05%,
mientras que con una solucin de formaldehido, de la misma fuerza
qumica, despus un plazo de 12 horas de remojo esnecesario destruir el
material.
Por lo que se refiere a las semillas, se observ que el tratamiento con
furfural no disminuyesu poder de germinacin de forma significativa,
mientras que el tratamiento con la misma concentracin de formaldehdo ha
demostrado ser masivamente txico.

3.9.- cido furoico

El cido furoico es derivado de primera lnea en la oxidacin de furfural.
Tiene un mercado en el mbito farmacutico y agroqumico, donde se
convierten con frecuencia a cloruro de furoyl para ser utilizados en la
produccin de medicamentos e insecticidas.

3.10.- Usos adicionales

Produccin de materiales sintticos y plsticos, fabricacin de productos
farmacuticos como antibiticos, anestsicos, bactericidas, solvente
Carlos Macas A.

Pgina 30

selectivo para concentracin de la vitamina A, en aceite de hgado de

bacalao y como un aditivo en combustibles para cohetes.
El furfural y sus derivados son insumos para la fabricacin de polmeros
para concreto, y solventes de steres de celulosa.
Entre sus co-productos y derivados podemos mencionar de manera
especfica los cidos carboxlicos como: el cido actico, el cido frmico,
cido propinico y cido butrico; Diacetilo y 2,3-pentanodiona; difurfural
(5,5'-diformyl-2,2'-difuran); 2-dydroxyfuranone-(5); Acetona; Tirazinas;
Tetrahidrofurano; Dolitetrahidrofurano; Resinas furnicas; Alcohol
tetrahidrofurfurlico; Metil furano; cido malico; y para no extender an
ms la lista, Vedernikov ha hecho un diagrama (Figura 3-6) donde agrupa
las aplicaciones qumicas industriales en las que se utiliza el furfural.

Carlos Macas A.

Pgina 31

En el Esquema 1.1, tambin se recogen varios procesos que han sido propuestos
recientemente como va de obtencin de combustibles lquidos por
transformacin cataltica de la biomasa, en concreto a travs del furfural.

Carlos Macas A.

Pgina 32

El primero de ellos es la obtencin de metil tetrahidrofurano (MTHF), que se

emplea como base del combustible denominado serie P.
Tambin, aparece otro proceso que conduce a la formacin de furfuriliden
acetona, que se ha utilizado como monmero para la fabricacin de resinas
furnicas, as como aromatizante alimentario.
Como se ver en el siguiente apartado, este compuesto puede asimismo ser un
intermedio en la obtencin tanto de aditivos de gasolinas, como de alcanos.

Carlos Macas A.

Pgina 33

Carlos Macas A.

Pgina 34

CAPTULO IV
4.1.- Conclusiones
GENERAL
Gracias al estudio de las caractersticas, procesos de obtencin y usos del salvado
de arroz, se vio a grande escala la obtencin de furfural como un subproducto de
la agroindustria de la cascarilla de arroz; existiendo un desarrollo sostenible para
la industria, la cual aprovecha en procesos beneficiosos.

ESPECFICAS
1. Mediante toda informacin bibliogrfica recopilada; se diagnostic la situacin
actual en el manejo de los desechos de la cascarilla de arroz en la industria;
siendo este a travs del aprovechamiento integral y tecnologas limpias de
produccin del producto.
2. Se determin que la descomposicin trmica de la cascarilla de arroz, es el pre
tratamiento fsico y qumico que necesita la cascarilla de arroz para ser utilizada
como materia prima en la produccin del furfural.
3. La cascarilla de arroz es un residuo vegetal que slo hace combustin en
condiciones de exceso de oxgeno del aire y niveles bajos de humedad del
material, produciendo gasesentre ellos el dixido de carbono pueden ser
capturados con soluciones alcalinas de hidrxido de potasio (KOH) e hidrxido de
sodio (NaOH), que optimizan la aplicacin y el uso de comercializacin de furfural.
As como tambin el producto bsico de la captura de los gases que
posteriormente se transforma en carbonato de Calcio son de gran utilidad en
actividades agrcolas.

4.2.- Recomendaciones
Cuantificar el contenido de dixido de carbono (CO2) generado durante el proceso
de combustin, ya que este gas es un indicador directo del rendimiento en la
obtencin decarbonato de calcio (CaCO3) en la captura de los gases de
combustin proceso. Optimizar la captura de dixido de carbono (CO2) en el
proceso de combustin para lograr mayor rendimiento en la obtencin de
carbonato de calcio (CaCO3) con relacin alcontenido de carbono en la cascarilla
de arroz.
Precisar el tiempo de combustin de la cascarilla como parmetro bsico en
aplicacionesde la alternativa planteada en mayor escala.
Carlos Macas A.

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4.3.- Bibliografa
1. La cadena del arroz en Colombia. Una mirada global de su estructura y
dinmica 1991-2005.
2. Forero G.L. Alternativas de uso de la cascarilla de arroz. En: http:
//www.andi.com.co/Camaras/Induarroz/PaginasNuevas/Default21.htm
3. Cortes K. Estudio de la descomposicin microbiolgica de la cascarilla de
arroz. Trabajo de Grado para optar al ttulo de Ingeniero Agrnomo.
Unillanos.1999.
4. Romero L. Aglomerado de cascarilla de arroz. Disponible en internet en:
http://www.dgcs.unam.mx/gacetaweb/2007/070201/gaceta.pdf
5. EFECTO INVERNADERO
En. http://www.sagangea.org/hojared/Grafco2.jpg.
6. Jodakov V. Qumica inorgnica. Mosc 1997.
7. http://www.biochem.wisc.edu/faculty/raines/lab/pdfs/Binder2010c.pdf
8. http://www.slideshare.net/uljulio/unidad-4-produccion-de-furfural

Carlos Macas A.

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