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Prctica #3: Obtencin de un Shampoo lquido por Sulfatacin del Alcohol Lurico.

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.

Instituto Politcnico Nacional.


Escuela Superior de Ingeniera Qumica e
Industrias Extractivas.
Laboratorio de

Prctica #3:
Obtencin de un Shampoo lquido por
Sulfatacin del Alcohol Lurico.
Grupo 2IM47.
Septiembre 2015 Enero 2016.
Equipo 6.
Profesor: Sergio Odn Flores Valle.
Alumnos:
Carmona Martnez Brandon Enrique.
Ciprs Cabrera Dany Uriel.
Gonzlez Li-Ho Miguel ngel.
Vzquez Cruz Irving Omar.
Fecha de Entrega: mircoles 7 de octubre del 2015.

Prctica #3: Obtencin de un Shampoo lquido por Sulfatacin del Alcohol Lurico.
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.

Introduccin.
Sulfonacion.
Sulfonacion es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfonico - SO2OH (*)
a un atomo de carbono, o algunas veces a un atomo de nitrogeno. El resultado es la
obtencion de acido sulfonico correspondiente.
Los metodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrogeno
se denominan ordinariamente N-sulfonacion, o
sulfamacion.
La palabra sulfonacion se emplea tambien para designar el tratamiento de cualquier
compuesto organico con acido sulfurico, cualquiera sea la naturaleza de los productos
formados.
Los tipos de sulfonacion especializados comprenden:
Sulfocloracion: Introduccion de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro
de sulfurilo o anhidrido sulfuroso con cloro
Clorosulfonacion: Introduccion de un grupo -SO2Cl en un compuesto con acido
clorosulfonico
Sulfoxidacion: Sulfonacion directa de un alcano con anhidrido sulfuroso y oxigeno
Sulfoalquilacion: Unin de un grupo sulfo-alquilico a un compuesto organico La
sulfonacion de los aromaticos implica los siguientes pasos.

En primer trmino se forma el trixido de azufre electrofilico para luego reaccionar con el
benceno formando el carbocation intermediario.
En el paso cuarto el anin de cido bencensulfonico pierde un protn Y finalmente se
disocia por ser un cido fuerte.

Prctica #3: Obtencin de un Shampoo lquido por Sulfatacin del Alcohol Lurico.
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.

Sulfatacion.
Sulfatacion designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato acido) en el
carbono.
En algunos casos puede considerarse como la
introduccion de un grupo - SO2OH sobre un
oxigeno. Los tipos de compuestos sulfatados
estan limitados casi enteramente a los que contienen enlaces olefinicos (principalmente
alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenolicos o alcoholicos, juntamente con los
eteres de los ultimos.
El metodo general de sulfatacion de estos tipos de compuestos es el tratamiento con
anhidrido sulfurico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea
corrientemente el acido sulfurico concentrado, en tanto que para los alcoholes se emplea
acido sulfurico, oleum o anhidrido sulfurico.
Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:
intermedios en la preparacion de alcoholes (etilico, isopropilico, etc.)
agentes de alquilacion (sulfatos dimetilico y dietilico)
detergentes (laurilsulfato sodico)
colorantes
anticoagulantes de la sangre
reaccion predominante en la sulfonacion de aceites fijos.
El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede ser
analogo al empleado para la sulfonacion.

Propiedades Fsicas.
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molecula del
grupo -SO2OH, hidrofilo, altamente polar. En los detergentes, y analogamente en los
agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua esta
combinado con una porcion organica soluble en los aceites en varias maneras posibles para
producir una variedad de efectos deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sinteticos para el curtido,
sirve como agente de union firme de la molecula organica a la fibra o al cuero. Las resinas
de intercambio de iones funcionan como acidos fuertes con insolubilidad completa en el
agua, combinacion inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por otra
parte, las resinas y polimeros sulfonados solubles en el agua son de interes como gomas
sinteticas y agentes de espesamiento.
Tambien se emplean los sulfonados como intermedios en la preparacion de otros productos
quimicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfonico.

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Los cloruros sulfonicos R-SO2Cl, son de interes especial como intermediarios para la
obtencion de derivados sulfonados de amidas, esteres y mercaptanes. Los cloruros
alcanosulfonicos se emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y
elastomeros, en tanto que los analogos aromaticos producen sulfonamidas medicinales e
insecticidas.
Tenemos entonces uso en:
Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastomeros.
Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sinteticos para el curtido.
Resinas de intercambio de iones, gomas sinteticas y agentes de espesamiento.
Intermedios en la preparacion de otros productos quimicos.
Sulfonamidas medicinales e insecticidas.

Agentes Sulfonantes.
Los agentes sulfonantes ms utilizados:
Anhidrido
sulfurico
y
sus
compuestos.
Acido
sulfurico
concentrado.
Concentracion
comercial
98%.
Oleum. Solucion de acido sulfurico con 22 % de anhidrido sulfurico disuelto Acidos
clorosulfonico, fluorsulfonico y aminosulfonico.
Anhidrido
sulfuroso
y
sus
Acido
sulfuroso
y
sulfitos
y
Anhidrido sulfuroso y cloro, anhidrido sulfuroso y oxigeno.

sulfitos

compuestos.
acidos.

leum.
Los alcanos se pueden sulfonar a partir de seis carbonos.
Los alquenos son reacciones mas faciles y en los aromaticos se consiguen disulfonaciones y
ademas se sulfona el nitrobenceno.
Con anhidrido sulfurico las reacciones son rapidas y el problema es controlarlas.

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Factores fisicos
sulfonacion.

quimicos

que

influyen

en

la

Los productos resultantes de la sulfonacion dependen de multiples factores y que estos no


afectan solo al grado sino tambien el curso de la misma. Algunos de estos factores son:

Concentracion de agente de sulfonacion.


Temperatura de reaccion.
Tiempo de reaccion.
Catalizadores y coadyuvantes.
Disolventes.

Influencia de la concentracion de SO3 en la sulfonacion:


Cuando se emplea acido sulfurico se sabe que se detiene la reaccion cuando se alcanza una
concentracion determinada de SO3 diferente para cada compuesto que se trate de sulfonar.
Guyot designo esa concentracion limite de SO3 como pi, y encontro que en la preparacion
del acido bencensulfonico, la sulfonacion se detiene prescindiendo de los factores,
temperatura, agitacion y catalizadores (si el valor de pi es de 64% que corresponde al
hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decir que cuando se llega a esa concentracion de SO3 no
tiene ya lugar reaccion alguna. Esto indica que en los metodos ordinarios se consume una
cantidad de acido excesiva.
La forma de continuar desplazando la reaccion hacia la derecha es incorporando mayor
cantidad de SO3 (oleum, por ejemplo) o extrayendo el agua formada (destilacion
azeotropica, por ejemplo)

Influencia de la temperatura de reaccion:


Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de sulfonacion.
Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender
la reaccion a la polisulfonacion, por esto se hace necesario en la practica operar con
condiciones termicas y con las proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor
cantidad posible de los productos que impurifican al principal.
La temperatura de sulfonacion puede tambien influir en la orientacion de los grupos
sulfonicos (como en la sulfonacion del tolueno y de los derivados del naftaleno).

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Sntesis Experimental Global.


(Mecanismo de Reaccin)

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Comparacin de cido Sulfrico & Anhdrido Sulfrico.

Propiedades de los Reactivos:

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Seguridad (MSDS)
1.- Alcohol Lurico (Dodecanol).
Frmula Sinttica: CH3-(CH2)11-OH
Forma: Pastoso
Color: Blanco.
Olor: Caracterstico.

Precauciones:
Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y
de cualquier otra fuente de ignicin. No fumar.
Conectar a tierra/enlace equipotencial del recipiente y del equipo de recepcin.
En caso de contacto con los ojos: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fcil. Seguir aclarando.
Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente cerrado
hermticamente.
Tras inhalacin: aire fresco.
En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas
contaminadas.
Aclararse la piel con agua/ducharse.
Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. En caso necesario, llamar al
oftalmlogo.
Tras ingestin: hacer beber agua inmediatamente (mximo 2 vasos). Consultar con
el mdico en caso de malestar.
Sntomas y efectos agudos retardados: Efectos irritantes, parlisis respiratoria,
Vrtigo, narcosis, borrachera, euforia, Nusea, Vmitos
Posibles reacciones violentas con: Cloruros de cido, Anhdridos de cido,
Aldehdos y Oxidantes.

Manejo (Implementos):
Proteccin de los ojos: Gafas de Seguridad.
Proteccin de las manos: Guantes de Policloropreno.
Otras medidas de proteccin: Vestimenta protectora antiesttica retardante de la
flama.

Exposicin Medioambiental (deshechos):


No tirar los residuos por el desage.
Fcilmente Biodegradable.

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2.- cido Sulfrico.


Frmula Sinttica: H2SO4.
Forma: Lquido.
Color: Incoloro.
Olor: Inodoro.

Precauciones:

Tras inhalacin: aire fresco.


En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas
contaminadas. Aclararse la piel con agua/ducharse.
Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua.
Tras ingestin: hacer beber agua (mximo 2 vasos), en caso de malestar consultar al
mdico.
Sntomas y efectos agudos retardados: Dolores, Fiebre, Nusea, Vmitos, efectos
sobre el sistema cardiovascular, trastornos musculares.
Es un oxidante enrgico.
Posibles reacciones violentas con Agua, Metales alcalinos, compuestos alcalinos,
Amoniaco, Aldehdos, acetonitrilo, Metales alcalinotrreos, lcalis, cidos,
compuestos alcalinoterreos, Metales, aleaciones metlicas, xidos de fsforo,
fsforo, hidruros, halogenuros de halgeno, halogenatos, permanganatos, nitratos,
carburos, sustancias inflamables, solvente orgnico, acetiluros, Nitrilos,
nitrocompuestos orgnicos, anilinas, Perxidos, picratos, nitruros, litio siliciuro,
compuestos frricos, bromatos, cloratos, Aminas, percloratos, perxido de
hidrgeno/agua oxigenada.

Manejo (Implementos):
Proteccin de los ojos: Gafas de Seguridad.
Proteccin de las manos: Guantes de Goma Butlica.
Otras medidas de proteccin: Vestimenta protectora antiesttica retardante de la
flama.

Exposicin Medioambiental (deshechos):


No tirar los residuos por el desage.
Evitar su liberacin al medio ambiente.
No es fcilmente biodegradable.

Prctica #3: Obtencin de un Shampoo lquido por Sulfatacin del Alcohol Lurico.
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3.- Trietanolamina.
Frmula Sinttica: N(CH2-CH2-OH)3
Forma: Lquido.
Color: Amarillo claro.
Olor: Aminado.

Precauciones:

Esta sustancia no es clasificada como peligrosa, segn la legislacin de la Unin


Europea.
En caso de ingestin: Enjuagarse la boca. NO provocar el vmito.
En caso de contacto con los ojos: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fcil. Seguir aclarando.
Tras inhalacin: aire fresco.
Tras contacto con la piel: aclarar con abundante agua. Eliminar ropa contaminada.
En contacto con nitritos, nitratos y cido nitroso, posible liberacin de nitrosaminas.
Posible reaccin violenta con cloruros de cido.

Manejo (Implementos):
Proteccin de los ojos: Gafas de Seguridad.
Proteccin de las manos: Guantes de caucho nitrilo.
Otras medidas de proteccin: Vestimenta protectora antiesttica retardante de la
flama.

Exposicin Medioambiental (Deshechos):


No tirar los residuos por el desage.
Fcilmente Biodegradable.

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4.- Lanolina.
Frmula Sinttica: C27H46O
Forma: Slido.
Color: Blanco.
Olor: Inodoro.

Precauciones:

Esta sustancia no es clasificada como peligrosa, segn la legislacin de la Unin


Europea.
Tras inhalacin: aire fresco.
En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas
contaminadas.
Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. En caso necesario, llamar al
oftalmlogo.
Tras ingestin: hacer beber agua inmediatamente (mximo 2 vasos). Consultar con
el mdico en caso de malestar.
No combustible.

Manejo (Implementos):
Proteccin de los ojos: Gafas de Seguridad.
Proteccin de las manos: Guantes de caucho nitrilo.
Otras medidas de proteccin: Vestimenta protectora antiesttica retardante de la
flama.

Exposicin Medioambiental (Deshechos):


No tirar los residuos por el desage.
Evitar su liberacin al medio ambiente.
Fcilmente biodegradable.

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Desarrollo Experimental.
(Operaciones Sintticas)

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Desarrollo Experimental.
(Descripcin Expandida)

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Resultados y Discusiones.
Estequiometra.
Partiendo de las reacciones principales y tomando como referencia los volmenes legtimos
experimentales:

Formulacin & Producto:

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FTIR
El anlisis del producto bruto por
cromatografa en capa fina (gel de
slice, dicloro-metano al 30% en
hexano): pone de manifiesto la
presencia de Alcohol Lurico
Sulfatado de una pequea cantidad de
Alcohol Lurico.
La cromatografa en capa fina en las
mismas condiciones del producto
purificado muestra solo Alcohol
Lurico Sulfatado. Se concluye que
el rendimiento en producto puro
debe ser mayor al 95% (producto
utilizable
como
base
de
formulacin).

Economa Atmica.

Se obtendrn 1 g del producto deseado por cada gramo de reactivos utilizados.

Factor Ambiental.

No se producirn deshechos por cada gramo de producto deseado.

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Observaciones y Conclusiones:
Los sulfatos tienen una enorme importancia en la industria de los detergentes y shampoos,
ya que son la materia prima bsica para la produccin de estos ltimos.

Obtuvimos el sulfato cido de laurilo a partir del proceso de sulfatacin del alcohol larico
y el cido sulfrico concentrado, corroborando que este procedimiento y medio de reaccin
conlleva a resultados ptimos de produccin, brindando un rendimiento y eficiencia alta.

Se concluye que la sulfatacin es un proceso que requiere ser controlado de manera


rigurosa ya que de lo contrario, los parmetros intervendrn de manera drstica en los
resultados finales. Los agentes sulfonantes, colaboran a tener una mejor reaccin, y a
acelerar la velocidad de esta misma.

Vzquez Cruz Irving Omar.

En esta prctica la temperatura es muy importante pues es proporcional a la velocidad y


grado de sulfatacin ya que al aumentar la temperatura aumenta el grado de sulfatacin por
lo cual es muy importante tener bajo control la temperatura a la cual se realiz la prctica
por eso se tuvo un parmetro de control de temperatura que era menor de 30 C si la
temperatura se llegara a pasar de 30 C el alcohol se poda quemar.

Con los conocimientos adquiridos en esta prctica se puede concluir las diferencias entre
sulfatacin y surfactante dnde la sulfatacin es todo procedimiento por el cual se introduce
el grupo H2SO4 a un tomo de carbn o algunas veces a un tomo de nitrgeno.

Ciprs Cabrera Dany Uriel.

Prctica #3: Obtencin de un Shampoo lquido por Sulfatacin del Alcohol Lurico.
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Observaciones y Conclusiones:
El shampoo es un producto vendido en todo el mundo ya que es de los principales
productos de higiene personal que se tiene, y la produccin de este es realmente sencilla y
muy barata, ya que hacer la sulfatacin para obtener el sulfato acido de laurilo el proceso
que se debe llevar a cabo es muy sencillo y barato solo se debe ser muy cuidadoso al
momento de agregar el cido sulfrico se puede quemar el alcohol laurico, por lo cual no
funcionara con su mxima eficiencia.

Es realmente importante conocer los compuestos con los que se estn trabajando y cmo
van a reaccionar con los otros reactivos para evitar accidentes o que la reaccin no se
produzca como es deseada, por ello es realmente importante que siempre nos informemos a
cerca de sus especificaciones en la literatura disponible.

Carmona Martnez Brandon Enrique.

La sulfatacin del alcohol lurico es un proceso muy amigable con el medio ambiente y con
el bolsillo de los Ingenieros Qumicos, pues no se generan residuos o deshechos y cada
gramo de reactivos ser convertido en un gramo de producto deseado.

Uno de los requerimientos ms importantes para obtener un producto con mayor


autenticidad es nada ms y nada menos que La Temperatura: Si esta no es controlada
debidamente, el producto se deformar obteniendo coloraciones distintas a las esperadas.

Las evidentes conclusiones obtenidas en esta prctica son:


Fue obtenido el Sulfato cido de laurilo por medio de la sulfatacin del alcohol
lurico.
En el producto final resulta sencillo identificar algunas propiedades adquiridas en el
proceso, tales como aroma, coloracin suavidad, etc.
Es posible y necesario controlar la temperatura de reaccin utilizando algunas
tcnicas como bao mara.
Se utilizaron agentes sulfatantes para obtener la base de la formulacin del proyecto
deseado.
Gonzlez Li-Ho Miguel ngel.

Prctica #3: Obtencin de un Shampoo lquido por Sulfatacin del Alcohol Lurico.
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.

Bibliografa:

1) http://www.merckmillipore.com/
2) Qumica Orgnica Experimental Durst & Gokel 1 Ed Traducida
3) Qumica Orgnica Morrison & Boyd 5 Ed
4) Enciclopedia Qumica Kirk & Othmer 1 Ed Traducida
5) Transformaciones Orgnicas Comprensivas Richard C. Larock 1
Edicin