OBTENCIN DEL CIDO CTRICO A PARTIR DEL LIMN

I. OBJETIVO
Familiarizar al estudiante con los productos naturales (ctricos) y con las tcnicas de
extraccin a partir de estos. As como la mejor comprensin de los trminos solubilidad,
pureza, reacciones cidos bases, recristalizacin, etc.
b.

FUNDAMENTO TEORICO

El cido ctrico es uno de los aditivos ms utilizados por la industria alimentaria.

Es una sustancia orgnica producto del metabolismo de la mayora de los seres vivos.
Industrialmente se obtiene por fermentacin de distintas materia primas, especialmente la
melaza de caa.
El cido ctrico es un cido orgnico tricarboxlico que est presente en la mayora de las
frutas, sobre todo en ctricos como el limn y la naranja. Su frmula qumica es C6H8O7
Es un buen conservante y antioxidante natural que se aade industrialmente como aditivo
en el envasado de muchos alimentos como las conservas vegetales enlatadas.
En bioqumica aparece como una molcula intermediaria en el ciclo de los cidos
tricarboxlicos, proceso realizado por la mayora de los seres vivos.
El nombre del cido ctrico es cido 2-Hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico.

Caractersticas
Las propiedades fsicas del cido ctrico se resumen en la tabla de la derecha. La acidez
del cido ctrico es debida a los tres grupos carboxilos -COOH que pueden perder un
protn en las soluciones. Si sucede esto, se produce un ion citrato. Los citratos son unos
buenos controladores del pH de soluciones cidas.
Los iones citrato forman sales llamadas citratos con muchos iones metlicos. El citrato de
calcio o sal amarga es un importante citrato, que se utiliza comnmente en la preservacin
y condimentacin de los alimentos. Adems, los citratos pueden quelar iones metlicos, y
utilizarse como conservantes y suavizadores de agua.
A temperatura ambiente, el cido ctrico es un polvo cristalino blanco. Puede existir en
una forma anhidra (sin agua), o como monohidrato que contenga una molcula de agua
por cada molcula de cido ctrico. La forma anhidra se cristaliza en el agua caliente,
mientras que la forma monohidrato cuando el cido ctrico se cristaliza en el la agua fra.
El monohidrato se puede convertir a la forma anhidra calentndolo sobre 74C.
Qumicamente, el cido ctrico comparte las caractersticas de otros cidos carboxlicos.
Cuando se calienta a ms de 175C, se descompone produciendo dixido de carbono y
agua.
Obtencin del cido ctrico
El cido ctrico es obtenido principalmente en la industria gracias a la fermentacin de la
sacarosa realizada por un microorganismo llamado Aspergillus niger. El proceso de
obtencin tiene varias fases como la preparacin del sustrato de melaza, la fermentacin
aerbica de la sacarosa por el aspergillus, la separacin del cido ctrico del sustrato por
precipitacin al aadir hidrxido de calcio o cal apagada para formar citrato de calcio.
Despus se aade cido sulfrico para descomponer el citrato de calcio. La eliminacin de
impurezas se realiza con carbn activado o resinas de intercambio inico, se contina con
la la cristalizacin del cido ctrico, el secado o deshidratacin y el empaquetado del
producto.

c.

REACCIONES QUMICAS
Obtencin del citrato de calcio
COO-

COOH
CH2

CH2

2HOOC C OH +3Ca (OH)2

OOC - C - OH

CH3

CH2

COOH

COO

+ 6H2O

Ca3

Citrato de calico
Obtencin del cido ctrico
2

COO

COOH

CH2
OOC

CH2
OH

+3SO4H2

3SO 4 Ca

T 60C

CH2
COO

HOOC

C OH
CH2

COOH
acido citrico

d.

DATOS EXPERIMENTALES
Datos de los limones antes de iniciar la prctica:
# Limones
Peso de los limones
Cantidad de jugo utilizado

10 limones
333.1 g.
117.5 ml

5.

DIAGRAMA DE FLUJO
Neutralizar el zumo con 103 ml de
Carbonato de sodio al 10%.
Comprobar la alcalinidad con papel
tornasol.

Filtrar 100 ml de zumo de limn con

la ayuda de un trozo de algodn

Transferir la solucin a un vaso de

600 ml colocarle 2 perlas de
porcelana y calentar a ebullicin en
bao mara durante 15 minutos.

Calentar a ebullicin

Aadir
103
ml
de
acetato de calcio 10%

Agitar y aadir 50 ml de
una solucin alcalinizada
de hidroxido de calcio

Transferir los cristales de citrato

de calcio a un v aso, aadirle 25
ml de H2SO 4 y enrasar a 200 ml
con agua destilada

Filtrar
el
citrato
calcio en caliente

de

Lav ar el precipitado con 5

porciones de agua hirviendo
Calentar

Volv er
a
concentrar
solucin remanente

la

Concentrar la solucin y dejarlo que

enfrie a temperatura ambiente hasta
que cristalice

Pesar el precipitado

Filtrar
por
succin
para
deshumedecer el precipitado

la solucin a 60 C

Filtrar para separar

el sulfato de calcio

Calentar a ebullicin

Aadir
103
ml
de
acetato de calcio 10%

Agitar y aadir 50 ml de
una solucin alcalinizada
de hidroxido de calcio

Transferir los cristales de citrato

de calcio a un v aso, aadirle 25
ml de H2SO 4 y enrasar a 200 ml
con agua destilada

Filtrar
el
citrato
calcio en caliente

de

Lav ar el precipitado con 5

porciones de agua hirviendo
Calentar

Volv er
a
concentrar
solucin remanente

la

Concentrar la solucin y dejarlo que

enfrie a temperatura ambiente hasta
que cristalice

la solucin a 60 C

Filtrar para separar

el sulfato de calcio

Pesar el precipitado

Filtrar
por
succin
para
deshumedecer el precipitado

OBSERVACIONES

Se observ que en la neutralizacin del cido ctrico con carbonato de sodio, se us

papel tornasol y no un pHmetro. Se adicion la misma cantidad que el sumo de
limn. Al adicionar el carbonato se observ desprendimiento de CO2
Al calentar la mezcla de zumo de limn y carbonato, se form una sustancia
gelatinosa que fue difcil de filtrar.
Al agregar a la solucin acetato de calcio, esta volvi a hacerse ligeramente
alcalina.
Se observ que el filtrado de la solucin que contena al citrato de calcio, se realiz
en caliente porq es mas insoxxxxxxco.
Se observ que el citrato de calcio se disolvi en cido sulfrico diluidoformando
sulfato de calcio.
Se observ que la solucin final era completamente transparente y al calentarla a
ebullicin (se tubo que usar perlas de porcelana), se form cierto precipitado y la
solucin se torn ligeramente turbia.
Al enfriar la solucin concentrada, rpidamente aparecieron los cristales de cido
ctrico que tenan un color muy blanco.

f.

CONCLUSIONES

La sustancia difcil de filtrar era una sustancia pectinosa, que es gelatinosa y se

debe retirar para que no obstruya la correcta obtencin del cido ctrico ya que la
pectina, tambin reaccionara con el acetato de calcio (posee grupos carbonilos) y
no se obtendra un producto puro, adems es difcil de filtrar y conviene eliminarla
al inicio de la extraccin.

Al retirar la pectina, esta se elimina junto al carbonato, lo cual hace que la

solucin vuelva a hacerse cida, por tal motivo, al adicionar el acetato de calcio, el
papel tornasol indica nuevamente un cambio de pH. El pH del cido ctrico, es
aproximadamente de 4.

El citrato de calcio, es menos soluble en caliente que en fro, por ese motivo, la
filtracin del mismo debe realizarse en caliente para lograr mayor cantidad de la
misma y poder as obtener mayor cantidad de cido ctrico. El citrato de calcio
puro es de color blanco por lo tanto esto indica que el citrato obtenido era de alta
pureza.

El citrato de calcio es soluble en cido sulfrico debido a que puede formar puente
de hidrgeno con ste. Adems el cido sulfrico reacciona a 60C con el citrato
para formar sulfato de calcio y una solucin acuosa de cido ctrico. Si la
temperatura es mayor a 60, se puede alterar la estructura del citrato de calcio
imposibilitando la formacin del sulfato de calcio.

Al hervir la solucin de cido ctrico, hay que tener cuidado con la porcelana ya
que esta desprende burbujas y puede explotar, salpicando la solucin y
ocasionando daos como quemaduras y por otro lado, se desperdicia el valioso
producto deseado. La solucin no debe contener demasiado cido sulfrico pues no
cristalizar bien el cido ctrico. Adems la solucin debe estar saturada para
facilitar la rpida cristalizacin del producto.

El color blanco de los cristales obtenidos, es un buen indicador de la pureza de los

mismos. .

g.

CUESTIONARIO

Determine el rendimiento del cido ctrico a partir de los limones usados

% Rendimiento =

m exp
m terico

x 100

m exp. = 1.6 gr.

V cido + V agua = 107 ml
En el jugo de limn se tiene que el cido ctrico ocupa 7% peso aproximadamente.
m ACIDO
= m AGUA = 13.3 m ACIDO
m AGUA

ACIDO = 1.542 g / ml
AGUA = 0.9989/M

m ACIDO m AGUA
+
= 50
ACIDO
AGUA

m ACIDO = 7.66 gr.

% Rend. = 20.89%
Determine el rendimiento del cido ctrico respecto al citrato de calcio obtenido
Escriba las reacciones implicadas en la obtencin del a. ctrico a partir de limones
2 HOOC CH 3 - C - CH 2 - COOH 3 Ca (OH) 2 AC C -C 2 C C 2C 2 Ca 3 6 2O

(-OOC CH 2 - C - CH 2 COO-) 2 Ca 3 H 2SO 4 (ac) HOOC CH 2 - C - CH 2 COOH CaSO 4 (S)

Explique porqu las pectinas interfieren en la extraccin del cido ctrico. Dibuje la
estructura del cido pctico.

Las pctinas, al igual que el cido ctrico, tienen grupos carbonilo y van a formar
precipitado al agregar el acetato de calcio, por eso primero se les elimina con carbonato
de sodio. Adems son sustancias gelatinosas que van a impedir una buena separacin del
cido ctrico.
Estructura del cido pctico:

OH

COOH

H
O

O
OH
H

H
H

ON

OH

OH
H

H
O

O
COOH

O
0

OH

COOH

Explique brevemente la obtencin industrial del cido ctrico.

Las frutas cidas han sido por muchos siglos, la fuente principal de extraccin del cido
ctrico. Los frutos de estas frutas se llevan a grandes tanques provistos de calderos y de
aparatos de agitacin. La temperatura de los tanques queda fijada a 60 C y se adiciona
lechada de cal purificada en cantidad suficiente como para neutralizar el cido ctrico.
El producto as obtenido, se descompone con cido sulfrico, obtenindose un lquido de
color oscuro. El lquido cido, se concentra en aparatos de vaco o en calderas hasta una
densidad de 20.25 grados Baum y despus se filtra, decantando el sulfato de calcio que se
separa durante la concentracin.
Del lquido filtrado, se obtienen al vaco, cristales impuros de cido ctrico, que se lavan
en agua, obteniendo una segunda cosecha de cristales que se pueden purificar an ms
obtenindose finalmente cristales de cido ctrico puros de color blanco.
En la actualidad, se obtiene cido ctrico a partir de la madera por fermentacin con
hongos o enzimas logrndose rendimientos mucho mayores que a partir de frutas cidas.
Mencione tres direcciones electrnicas del internet referidos a la extraccin de productos
a partir de ctricos.
http://www.did.usb.ve/organizacion/CCB/LineasID/BiologiaCelular.htm
http://www.quiminet.com
http://siiap.sagyp.mecon.ar/alimentos/revista/r.htm
Mencione que otro producto se podra extraer del limn.
La principal sustancia extrada del limn es la pectina o enzimas de pectinaza, que se
obtiene a partir de las cscaras de frutas ctricas despus que ha estas se les ha exprimido
el jugo en alguna operacin industrial.
Otros productos que se pueden obtener de los limones, son aceites del pericarpio y
pigmentos as como vitaminas para la industria farmacutica.

h.

APENDICE

Uso del cido ctrico en las diferentes industrias.

Sector

Uso

Bebidas

Saborizante y regulador del pH; incrementa la

efectividad de los conservantes antimicrobianos

Dulces y Conservas

Acidulante y regulador del pH para lograr una

ptima gelificacin.

Caramelos

Acidulante y regulador del pH con el objetivo de

alcanzar la mxima dureza de los geles

Verduras Procesadas

En combinacin con cido ascrbico, previene la

oxidacin

Alimentos Congelados

Ayuda a la accin de los antioxidantes; inactiva

enzimas previniendo pardeamientos indeseables;
inhibe el deterioro del flavor y el color

Frutas
y
Enlatadas

Hortalizas Disminuye el pH; al actuar como quelante; previene

la oxidacin enzimtica y la degradacin del color,
resalta el sabor.

Aceites y Grasas

Previene la oxidacin

Confitera y Repostera

Se utiliza como acidulante, resaltador de sabores y

para optimizar las caractersticas de los geles

Quesos Pasteurizados y En forma de sal, como emulsificante y texturizante

Procesados
Lcteos

Estabilizante en cremas batidas

Productos de la Pesca

Para bajar el pH en presencia de otros conservantes

o antioxidantes

Carnes

Se utiliza como auxiliar

modificador de textura

del

procesado

Aspirina, Bicarbonato de Sodio y cido Ctrico para la Inhibicin de la

Agregacin de Plaquetas (Oral)

La combinacin de aspirina, bicarbonato de sodio y cido ctrico se usa para ayudar a

prevenir los cogulos de sangre peligrosos que pueden causar problemas tales como un
ataque al corazn o una embolia. Se usa slo cuando hay una probabilidad mayor de lo
usual de que estos problemas puedan ocurrir. No tome este medicamento para prevenir los
cogulos de sangre a menos que haya sido mandado por su mdico
i.

BIBLIOGRAFA
http://siiap.sagyp.mecon.ar/alimentos/revista/r.htm
http://veterinaria.unex.es/Programa/MicInPgm.htm
http://www.did.usb.ve/organizacion/CCB/LineasID/BiologiaCelular.htm
http://www.lamolina.edu.pe/simbiosis/investig/labagra.htm
http://www.cucba.udg.mx/es/paginter/hongos/HONGOS%20DE%20USO
%20INDUSTRIAL.html
http://www.ugr.es/~decacien/web/licbioquimica/temarios/6611122.htm
http://www.cosmos.com.mx/pqs/____44pq.htm
http://www.quiminet.com/