Anda di halaman 1dari 26

KIMIA ORGANIK

SENYAWA AROMATIS NAFTALENA

OLEH :
I GEDE ANGGA MARDIKA
P07134014029
SEMESTER III

KEMENTERIAN KESEHATAN RI
POLITEKNIK KESEHATAN DENPASAR
JURUSAN ANALIS KESEHATAN
2015/2016

PENDAHULUAN
Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba
melakukan berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang
sangat banyak hal- hal yang menarik yang membuat para ilmuan penasaran
untuk mengetahui berbagai macam hal tentang teknologi, dan khususnya
tentang bahan-bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya. Pada makalah ini,
akan dibahas tentang unsur- unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa
aromatik dan pemanfaatanya.
Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C 6H6, dan termasuk
dalam golongan senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa
hidrokarbon lain seperti heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12), diduga
bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Namun,
perkiraan tersebut jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak
dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi
benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang
lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan
oleh benzena ini memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak
segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.
Michael Farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang
ditekan. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik.
Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa
aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang
dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada
tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa
kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas
dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi
mengacu

pada

fakta

bahwa

semua

senyawa

aromatik

derajat

ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang


menyerang ikatan pi ().

Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan
dipelajari tentang senyawa aromatik. Benzena adalah salah satu komponen
dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling
dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki
bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga digunakan sebagai salah satu
campuran penting pada bensin. Benzena juga merupakan bahan dasar
dalam produksi

plastik, karet

buatan, dan

pewarna.Karena bersifat

karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat


terbatas.
Dalam bidang kesehatan, penggunaaan senyawa aromatis sudah
tidak asing lagi. Senyawa aromatis digunakan dalam proses pembuatan obat
dengan

berbagai

bentuk

sediaan

dan

manfaat

yang

berbeda-

beda.Namun,terdapat pula senyawa aromatis yang dapat menyebabkan efek


negative di bidang kesehatan,salah satunya adalah Naftalena yang dapat
menyebabkan penyakit anemia hemolytic. Anemia Hemolitik adalah anemia
yang terjadi karena meningkatnya penghancuran sel darah merah.Dalam
keadaan normal, sel darah merah mempunyai waktu hidup 120 hari.Jika
menjadi tua, sel pemakan dalam sumsum tulang, limpa dan hati dapat
mengetahuinya dan merusaknya.Jika suatu penyakit menghancurkan sel
darah merah sebelum waktunya (hemolisis), sumsum tulang berusaha
menggantinya dengan mempercepat pembentukan sel darah merah yang
baru, sampai 10 kali kecepatan normal.Jika penghancuran sel darah merah
melebihi pembentukannya, maka akan terjadi anemia hemolitik.

PEMBAHASAN
1. Senyawa Hidrokarbon
Senyawa karbon adalah senyawa dengan penyusunan utama
unsur karbon. Senyawa karbon umumnya berasal dari makhluk hidup
disebut senyawa organik, misalnya karbohidrat (gula, glukosa),
protein, lemak dan sebagainya.
Sedangkan senyawa karbon lain yang tidak berasal dari makhluk
hidup disebut senyawa anorganik, misalnya gas CO2, gas CO dan
senyawa karbonat (CaCO, Na2CO, NaHCO).Senyawa karbon
organik selain mengandung karbon, umumnya mengandung unsur
hidrogen dan oksigen. Adanya unsur C,H,dan O dalam senyawa
karbon dapat diketahui melalui reaksi pembakaran. Pembakaran
sempurna senyawa karbon menghasilkan gas karbondioksida (CO2)
dan air (H2O).
Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur
karbon (C) dan hidrogen (H). (model atom karbon dan hidrogen
ditampilkan).Salah satu contoh senyawa hidrokarbon yang sederhana
adalah metana, dengan rumus struktur CH4.Dalam kimia karbon
adalah penting bagi kita untuk dapat menuliskan rumus molekul dan
rumus struktur. Rumus molekul menyatakan jumlah atom setiap unsur
yang

ada

dalam

suatu

molekul.

Sedangkan

rumus

struktur

menggambarkan bagaimana atom-atom itu terikat satu sama lain.


Adanya unsur karbon dan hidrogen dalam senyawa hidrokarbon dapat
diidentifikasi melalui percobaan sederhana. Percobaan sederhana ini
dapat dilakukan di laboratorium sekolah maupun di rumah Anda. Salah
satu metodenya adalah dengan menggunakan lilin (C20H42) yang
direaksikan dengan oksigen dari udara (dibakar), hasil pembakaran
lilin dilewatkan ke dalam larutan Ca(OH)2 1%. Ketika lilin terbakar

terjadi reaksi antara lilin dan oksigen dari udara. Jika pembakarannya
sempurna, terjadi reaksi:
2C20H42(s) + 61O2(g) 40CO2(g) + 42H2O(g)
Gas CO2 dan uap air hasil pembakaran akan mengalir melalui saluran
menuju larutan Ca(OH)2 . Pada saat menuju larutan Ca(OH)2 , terjadi
pendinginan oleh udara sehingga uap air hasil reaksi akan mencair.
Hal ini dibuktikan dengan adanya tetesan-tetesan air yang menempel
pada saluran. Oleh karena titik embun gas CO2 sangat rendah maka
akan tetap sebagai gas dan bereaksi dengan larutan Ca(OH)2 . Bukti
adanya CO2 ditunjukkan oleh larutan menjadi keruh atau terbentuk
endapan putih dari CaCO3.Persamaan reaksinya:
CO2(g) + Ca(OH)2(aq) CaCO3(s) + H2O(l)
Hidrokarbon terbagi menjadi dua kelompok utama yaitu
hidrokarbon alifatik dan hidrokarbon aromatis. Yang

termasuk

hidrokarbon alifatik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai lurus,


rantai bercabang atau rantai melingkar. Sedangkan untuk hidrokarbon
aromatik, rantainya mengandung cincin atom karbon yang sangat
stabil. (model hidrokarbon alifatik dan aromatik).
Secara umum senyawa hidrokarbon memiliki cirri-ciri seperti,
dibangun oleh kerangka atom karbon, ikatan yang membentuk
senyawa merupakan ikatan kovalen. Senyawa ini memiliki titik didih
yang rendah sesuai dengan berkurangnya jumlah atom karbon
penyusunnya, mudah terbakar. Untuk senyawa hidrokarbon yang
berikatan dengan atom H bersifat polar, dan jika mengikat atom
lainnya seperti oksigen, nitrogen, belerang, klorida menyebabkan
terjadinya molekul yang lebih polar.
2. Senyawa Polisiklis Aromatis
a. Pengertian Senyawa Polisiklis Aromatis

Senyawa polisiklis adalah senyawa yang tersusun dari dua atau lebih
sistem cincin. Berdasarkan sifat kearomatisannya, senyawa polisiklis
dapat diklasifikasikan sebagai senyawa polisiklis aromatis dan non
aromatis (atau alifatis). Senyawa polisiklis aromatis adalah senyawa
polisiklis

yang

menunjukkan

sifat-sifat

aromatis,

ditunjukkan

oleh

beberapa ciri, seperti berstruktur berupa cincin datar, setiap atom anggota
cincin berhibridisasi sp2, memenuhi aturan Huckel.Senyawa polisiklis non
aromatis tidak menunjukkan hal tersebut. Senyawa polisiklis aromatis
adalah senyawa siklis yang memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi
dengan jumlah elektron = (4 n + 2). Senyawa tersebut merupakan
senyawa

hidrokarbon

yang

memiliki

rantai

karbon

tertutup

dan

mengandung dua atau lebih ikatan rangkap yang letaknya bersealang


seling. Menurut hukum Huckel untuk menjadi aromatis, suatu senyawa
siklik dengan ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya selang seling
harus mengandung 4n+2= e-, dimana n adalah bilangan bulat. Senyawa
benzena merupakan senyawa-senyawa yang mempunyai bau (aroma)
yang karakteristik, terutama yang berasal dari tumbuh-tumbuhan,
misalnya alkaloida, flavonoida, kumarin, anilin dan lain-lain. Pada tahun
1872, menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada
benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan
sudut ikatan masing-masing 120.Ikatan antar atom karbon adalah ikatan
rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi). Kekule menemukan
struktur benzena yang semua ikatan C-C dalam benzena panjangnya
sama, baik ikatan tunggal maupun

ikatan rangkap dan mempunyai

panjang ikatan 1,40 Ao. Senyawa ini cukup distabilkan oleh delokalisasi
elektron-pi.Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran
diperolehqnya kestabilan. Adanya delokalisasi elektron akan menstabilkan
struktur, maka cincin benzena lebih stabil (energi rendah) dari pada
hipotesa suatu trienasiklik. Energi stabilitas senyawa aromatik disebut
energi resonansi.

Gambar Contoh Senyawa Polisiklis Aromatis.


b. Kereaktifan Senyawa Polisiklis Aromatis
Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan
oksidasi, reduksi, dan substitusi dibandingkan senyawa benzena.
Kereaktifan ini disebabkan kemampuan bereaksi dari suatu cincin,
sementara cincin lainnya masih dipertahankan.
1) Reaksi Oksidasi
Asam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan katalis
vanadium oksida. Ftalosianina merupakan zat warna biru (monastral)
pada tektil, disintesis dari bahan dasar asam ftalat Anhidrida Antrasena
dan fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi suatu kuinon.
2) Reaksi Reduksi
Berbeda dari benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi
(direduksi)

parsial

pada

tekanan

dan

suhu

kamar.

Untuk

menghidrogenasi semua cincin aromatik dalam naftalena dapat


dilakukan pada suhu dan tekanan tinggi.
3) Reaksi Substitusi

Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan


substitusi daripada benzena. Naftalena mengalami reaksi substitusi
terutama pada posisi atom karbon nomor-1. Beberapa contoh reaksi
substitusi aromatik polisiklik di antaranya reaksi brominasi dan reaksi
sulfonasi.
a) Reaksi brominasi
Berdasarkan hasil percobaan diketahui bahwa naftalena dapat
dibrominasi pada suhu kamar menggunakan katalis FeBr3. Reaksi
yang terjadi menggunakan mekanisme reaksi yang ditunjukkan
sebagai berikut.
Br2 + FeBr3 FeBr4 + Br+
FeBr4 FeBr3 + Br
b) Reaksi sulfonasi
Reaksi sulfonasi pada naftalena dilakukan sama seperti pada
sulfonasi benzena. Berdasarkan data hasil percobaan diketahui bahwa
reaksi sulfonasi naftalena dipengaruhi oleh suhu. Pada suhu di bawah
60C, naftalena bereaksi dengan asam sulfat pekat membentuk asam
1naftalenasulfonat,

tetapi

pada

suhu

tinggi

di

atas

160C,

menghasilkan campuran produk dari asam 2naftalenasulfonat(85%)


dan asam 1naftalenasulfonat (15%).

c. Sifat Senyawa Aromatis


Sifat Fisik

Zat cair tidak berwarna


Memiliki bau yang khas

Mudah menguap
Benzena digunakan sebagai pelarut.
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam
pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan

tetraklorometana
Larut dalam berbagai pelarut organik.
Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.
Densitas : 0,88
Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis.
Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul).
Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena.
Mempunyai aroma yang khas.
Sifat Kimia

Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan


benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada

alternatif lain misalnya toluena)


Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan

banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi

dengan katalis yang tepat, misalnya:


1.Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus.
2.Adisi dengan Cl2 atau Br2 dibawah sinar matahari.
Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO 4,

KCr2O7, dll.
Reaksi pada benzena harus menggunakan katalis karena

kestabilan molekul
d. Aromatisitas
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin
terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan
tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat
dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari

konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari


delokalisasi siklik dan resonansi.
Syarat-syarat Aromatisitas :
1.

Molekul harus berbentuk siklik.

2.

Setiap atom dalam sistem cincin harus berada dalam keadaan


hibrida sp2.

3.

Sistem cincin harus mempunyai struktur yang datar.

4.

Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital ,


membentuk sistem berkonjugasi.

5.

Molekul haruslah planar.

6.

Jumlah elektron molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah


Huckel: (4n+2) elektron.

7.

Dalam sistem cincin tersebut harus terdapat 6, 10, 14, atau 18


elektron , dengan kata lain jumlah elektron yang terdapat dalam
sistem cincin harus sebanyak 4n + 2 (aturan Huckel), dengan n
adalah 1, 2 ,3, dan seterusnya.

8.

Molekul-molekul yang

mengandung

4n elektron

adalah

antiaromatik.
Sebagai contoh, ciri-ciri sifat aromatis tersebut dapat ditunjukkan pada
senyawa polisisklis naftalena .

3. Senyawa Aromatis Naftalena


a. pengertian
Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk
padatan berwarna putih dengan rumus molekul C10H8 dan berbentuk
dua cincin benzena yang bersatu.

Dari struktur pada Gambar tampak bahwa sepuluh atom karbon


yang membentuk sistem cincin naftalena masing-masing mengikat tiga
atom lainnya dengan sudut ikatan hampir sama. Hal tersebut
merupakan petunjuk bahwa kesepuluh atom karbon dalam cincin
naftalena menggunakan orbital hibrida sp2. Dari sepuluh atom karbon
tersebut, delapan di antaranya masing-masing mengikat satu atom
hidrogen dan dua atom karbon, sedangkan dua sisanya masingmasing mengikat tiga atom karbon. Orbital sp2 membentuk struktur
segitiga datar dengan besar sudut sama, yaitu 120 o. Oleh karena itu
dapat dipahami jika stuktur naftalena berupa cincin datar. Dengan kata
lain, semua atom dalam naftalena terletak pada satu bidang datar.

Gambar Struktur Naftalena.


Ciri ketiga yang juga harus dipenuhi oleh senyawa aromatis
adalah terpenuhinya aturan Huckel. Struktur Kekule naftalena yang
ditunjukkan pada Gambar menggambarkan terdapat 5 ikatan . Karena
setiap ikatan tersusun dari elektron,maka jumlah elektron pada

naftalena adalah 10. Hal tersebut memenuhi aturan Huckel untuk n =


2, yaitu {(4 x 2) + 2} = 10. Ketiga ciri sifat aromatis dapat ditunjukkan
oleh

naftalena,

dengan

demikian

naftalena

dapat

dipastikan

merupakan senyawa polisiklis aromatis.


Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguap walau dalam bentuk
padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudah terbakar. Naftalena
paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit dari
sisa fraksionasi minyak bumi. Naftalena merupakan suatu bahan keras
yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara alami dalam
bahan bakar fosil seperti batu bara dan minyak. Naftalena adalah
salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon
polisiklik. Naftalena memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannya
menjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat
tersebut antara lain:

sifat pembakaran yang baik

mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat


pada bagian-bagian mesin

b. Sifat-Sifat Fisik
Naftalen juga dikenal sebagai nafthalin, tar kapur, tar putih,
albokarbon, atau nafthene. Berikut ini adalah sifat-sifat fisik yang
dimiliki oleh naftalena :

1.

Massa molar

128,17052 g

2.

Kepadatan

1,14 g/cm3

3.

Titik lebur

80,26 oC ,353 oK ,176


o

4.

Titik didih

218 oC ,491 oK ,424 oF

5.

Kelarutan dalam air

30 mg/L

6.

Warna

Putih kristal

7.

Bau

Bau kuat / menyengat

Penggunaan Naftalena sebagai aditif memang belum terkenal


karena masih dalam tahap penelitian. Satu molekul napthalena
merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena. Naftalena
merupakan salah satu jenis hidrokarbon polisiklik aromatik. Ada dua
set atom hydrogen setara: posisi alpha (posisi 1, 4, 5, dan 8), dan
posisi beta (posisi 2, 3, 6, dan 7) pada gambar di bawah.

Gambar senyawa Naftalena


c. Energi Resonansi
Sebagai senyawa aromatis, naftalena memperoleh kestabilan
tambahan dari proses resonansi atau delokalisasi elektron pada
sistem cincinnya. Resonansi dapat terjadi karena ikatan yang terdapat
pada cincin dalam kondisi terkonjugasi (berselang seling antara ikatan
rangkap dan tunggal). Energi resonansi menunjukkan perbedaan
energi antara senyawa nyata dan senyawa siklopoliena hipotetis yang
mempunyai jumlah ikatan sama.

Terdapat tiga struktur resonansi naftalena, dua di antaranya


menunjukkan terdapat ikatan rangkap pada posisi antara karbon 1 dan
karbon 2, sedangkan ikatan rangkap pada posisi antara karbon 2 dan
karbon 3 hanya terdapat pada satu struktur resonansi. Oleh karena itu,
ikatan karbon-karbon pada naftalena yang lebih mempunyai karakter
ikatan rangkap adalah ikatan antara karbon 1 dan karbon 2. Hal ini
merupakan penjelasan dari fakta percobaan yang menunjukkan bahwa
reaksi-reaksi yang khas untuk ikatan rangkap terjadi pada posisi
karbon 1-karbon 2.
d. Reaksi Substitusi Elektrofilik
Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi suatu senyawa aromatis
dengan suatu elektrofil sehingga dihasilkan suatu produk substitusi,
dengan elektrofil menjadi substituen baru menggantikan suatu gugus
pergi yang pada umumnya adalah H+.Senyawa polisiklis aromatis
lebih reaktif terhadap serangan elektrofil daripada benzena. Berbagai
jenis elektrofil dapat mengalami substitusi elektrofilik pada senyawa
polisiklis aromatis. Naftalena misalnya dapat mengalami brominasi,
nitrasi, sulfonasi, atau asilasi dengan kondisi reaksi yang lebih ringan.
Antrasena,fenantrena, dan senyawa-senyawa polisiklis aromatis cincin
terpadu yang lebih besar bersifat lebih reaktif terhadap substitusi
elektrofilik dari naftalena. Akan tetapi reaksi-reaksi ini menghasilkan
campuran produk yang seringkali sulit dipisahkan, sehingga tidak
banyak digunakan dalam kegiatan sintesis.

Pada naftalena, substitusi elektrofilik dapat berlangsung pada


posisi (1) atau (2). Walaupun demikian, sebagian besar reaksi
berlangsung pada posisi , misalnya brominasi naftalena menghasilkan
1-bromonaftalena atau - bromonaftalena. Hal serupa terjadi pula pada
nitrasi naftalena yang menghasilkan 1-nitronaftalena, atau asetilasi
naftalena yang menghasilkan 1-asetilnaftalena. Sementara itu, reaksi
sulfonasi naftalena dapat pula menghasilkan substitusi pada posisi ,
asalkan reaksinya dilakukan pada temperatur rendah. Berbagai reaksi
substitusi

elektrofilik

yang

dapat

berlangsung

pada

naftalena

ditunjukkan pada Gambar .

Untuk dapat mengetahui penyebab reaksi substitusi pada naftalena


lebih mudah berlangsung dari reaksi pada benzena, dan penyebab
posisi lebih disukai dari posisi lainnya, maka mekanisme substitusi

elektrofilik pada naftalena perlu diketahui. Mekanisme substitusi


elektrofilik pada naftalena tidak berbeda dengan mekanisme substitusi
elektrofilik pada benzena. Kedua reaksi tersebut berlangsung melalui
intermediet (zat antara) Wheland. Secara umum, mekanisme reaksi
substitusi elektrofilik pada naftalena ditunjukkan dalam Gambar

Bila dibandingkan dengan benzena, maka zat antara pada


substitusi elektrofilik naftalena lebih disukai atau berenergi lebih
rendah, karena masih mempunyai struktur cincin benzena yang utuh.
Untuk mengubah benzena menjadi ion benzenium yang merupakan
zat antara substitusi elektrofilik benzena, diperlukan energi sebesar 36

kkal/mol untuk merusak kearomatisan benzena. Akan tetapi, untuk


mengubah

naftalena

menjadi

zat

antaranya

dalam

substitusi

elektrofilik, diperlukan energi yang lebih rendah, yaitu sebesar 25


kkal/mol.

Hal ini dapat terjadi karena pada naftalena energi tersebut hanya
menghilangkan sebagian sifat aromatisnya. Dengan demikian energi
aktivasi yang menuju zat antara pada naftalena lebih rendah dari
benzena, oleh karena itu laju substitusi elekrofilik pada naftalena lebih
cepat dari benzena. Kecenderungan naftalena untuk lebih tersubstitusi
pada posisi dari posisi, dapat dipahami dari kestabilan zat antaranya.
Sebuah molekul naftalena dapat dilihat sebagai fusi dari
sepasang cincin benzena. (Dalam kimia organik , cincin yang menyatu
jika mereka berbagi dua atau lebih atom.) demikian, naftalena
diklasifikasikan sebagai benozenoid hidrokarbon polisiklik aromatik
(PAH). Sebagai contoh, naftalena baik bereaksi dengan klor dengan
adanya suatu klorida besi atau aluminium klorida katalis, naftalena dan
klorin dapat bereaksi untuk membentuk 1-chloronaphthalene bahkan
tanpa katalisnaftalena juga dapat dialkilasi dengan reaksi dengan
alkena atau alkohol , dengan sulfat atau asam fosfat.Penomoran suatu
cincin polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah
bagaimanapun posisi substituennya. Sistem cincin aromatik polisiklik
lebih

reaktif

terhadap

serangan

elektrofilik

daripada

benzena.

Naftalena mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik terutama

pada posisi-1. Mekanisme untuk substitusi naftalena serupa dengan


mekanisme substitusi benzene.
Naftalen diklasifikasikan

sebagai

benozenoid

hidrokarbon

polisiklik aromatik (PAH). Kebanyakan naftalen berasal dari tar


batubara . Dari tahun 1960 sampai tahun 1990-an, sejumlah besar
naftalena juga dihasilkan dari fraksi minyak bumi berat selama
penyulingan minyak bumi , yang berasal dari petroleum hanya
mewakili komponen minor produksi naftalena. Naftalena merupakan
komponen tunggal yang paling melimpah dari tar batubara. Meskipun
komposisi dari tar batubara bervariasi dengan batubara dari yang
diproduksi, tar batubara khas adalah naftalena sekitar 10% berat.
Dalam praktek industri, distilasi dari tar batubara menghasilkan minyak
yang mengandung naftalena sekitar 50%, bersama dengan berbagai
lainnya senyawa aromatik . Naftalena terutama digunakan sebagai
prekursor bahan kimia lainnya. Penggunaan terbesar dari naftalena
adalah produksi industri anhidrida ftalat , meskipun ftalat anhidrida
lebih terbuat dari o-xilena . naftalena yang diturunkan kimia alkil
sulfonat naftalena meliputi surfaktan , dan insektisida 1-naftil-Nmethylcarbamate (carbaryl) . Sulfonat naftalena asam yang digunakan
dalam pembuatan polimer sulfonat naftalena peliat ( dispersan ) yang
digunakan untuk menghasilkan beton dan eternit ( papan dinding atau
drywall ). Mereka juga digunakan sebagai dispersan pada karet
sintetis dan alami, dan sebagai penyamakan agen ( syntans ) di
industri kulit, pertanian formulasi (dispersan untuk pestisida ), pewarna
dan sebagai dispersant dalam baterai timbal-asam piring.
Sulfonat naftalena polimer diproduksi dengan mereaksikan
dengan asam sulfat naftalena dan kemudian polimerisasi dengan
formaldehida , diikuti dengan netralisasi dengan natrium hidroksida
atau kalsium hidroksida . Produk-produk ini dijual secara komersial
dalam larutan (air) atau bentuk bubuk kering.

Naftalena juga digunakan dalam sintesis 2-naftol , prekursor


untuk berbagai zat warna, pigmen, bahan kimia karet pengolahan dan
bahan kimia lain-lain dan farmasi.asam sulfonat , adalah intermediet
dalam penyusunan sintetis banyak pewarna. Sulfonat naftalena asam
digunakan dalam pembuatan polimer sulfonat naftalena peliat
( dispersan ) yang digunakan untuk menghasilkan beton dan eternit
( papan dinding atau drywall ). Mereka juga digunakan sebagai
dispersan pada karet sintetis dan alami, dan sebagai penyamakan
agen ( syntans ) di industri kulit, pertanian formulasi (dispersan untuk
pestisida ), pewarna dan sebagai dispersant dalam baterai timbalasam piring.
e. Reaksi Oksidasi
Semua alkilbenzena,apapun jenis alkilnya, dapat dioksidasi pada
posisi benzilik menghasilkan gugus karboksil. Hal tersebut terjadi pula
pada senyawa polisiklis aromatis. Seperti naftalena dapat dioksidasi
menjadi asam o-ftalat yang kemudian langsung berubah menjadi
anhidrida asam ftalat (Gambar).

Naftalena tersubstitusi dapat dioksidasi pada bagian cincin yang


lebih aktif. Seperti 1-nitronaftalena dapat dioksidasi menjadi asam 3nitro-1,2-ftalat, sedangkan 1-naftilamina atau -naftol, keduanya dapat
dioksidasi menjadi asam o-ftalat.

Walaupun oksidasi pada umumnya berlangsung hingga tingkat


oksidasi tertingginya (menjadi gugus COOH), tetapi bila kondisi
reaksi dikendalikan (suhu dan tekanan diperendah), maka oksidasi
dapat berlangsung hingga pembentukan gugus karbonil (C=O).
Misalnya, naftalena dapat diubah menjadi 1,4-naftokuinon. Perhatikan
bahwa posisi aktif reaksi tetap pada posisi karbon benzilik.

Pengendalian kondisi reaksi hingga tercapai kondisi yang lunak,


juga dapat mengoksidasi gugus hidroksi yang terikat pada senyawa
polisiklis aromatis menjadi gugus karbonil, sehingga dihasilkan suatu
kuinon.
f. Tata Nama Naftalena
Sistem cincin senyawa polisiklis aromatis mempunyai nama khusus
yang bersifat individual. Tidak seperti sistem penomoran pada
benzena atau sikloalkana, yang dimulai pada posisi substituen,
penomoran pada senyawa polisiklis aromatis ditetapkan berdasarkan
perjanjian, dan tidak berubah dengan adanya substituen.

Pada naftalena monosubstitusi, posisi substituen dapat juga


dinyatakan oleh huruf Yunani. Posisi yang berdekatan dengan karbonkarbon pertemuan cincin disebut posisi , sedangkan pada posisi
berikutnya adalah posisi . Dengan sistem ini, 1-nitronaftalena disebut
-nitronaftalena, sedangkan 2-nitronaftalena disebut -nitronaftalena.
Naftalena sendiri mempunyai empat posisi yang ekivalen, dan empat
posisi yang ekivalen. Seperti dalam benzena, pada naftalena dikenal
pula hubungan ortho (posisi 1, 2), meta (posisi 1, 3), dan para (posisi
1, 4) untuk menunjukkan hubungan posisi dua substituen. Selain itu
dikenal pula hubungan peri untuk menunjukkan posisi dua substituen
yang terletak pada posisi 1 dan 8. Dalam antrasena dan sistem
polisiklis yang lebih besar lainnya hanya dikenal penomoran sistem
bilangan.
g. Kegunaan Naftalena
1. Pembasahan agen / surfaktan
Alkil sulfonat naftalena (ANS) yang digunakan dalam aplikasi industri
sebanyak nondetergent agen pembasah yang efektif membubarkan
sistem koloid dalam media air. Aplikasi komersial utama dalam industri
kimia pertanian, yang menggunakan ANS untuk bedak dapat dibasahi
dan dapat dibasahi butiran (kering-flowable) formulasi, dan industri
tekstil

dan

kain,

yang

memanfaatkan

sifat

pembasahan

dan

penghilang busa ANS untuk pemutihan dan pencelupan operasi.


2. Sebagai fumigan
Penggunaan yang paling akrab naftalena adalah sebagai rumah
tangga

fumigan

,seperti

dalam

kapur

barus

meskipun

1,4-

dichlorobenzene (atau p-dichlorobenzene) sekarang lebih banyak


digunakan. Dalam wadah tertutup yang berisi pelet naftalena, uap
naftalena membangun ke tingkat beracun untuk kedua orang dewasa
dan larva dari banyak bentuk ngengat bahwa tekstil menyerang.
Menggunakan fumigan lain dari naftalena termasuk penggunaan di
dalam tanah sebagai pestisida fumigan, di loteng ruang untuk

mengusir hewan dan serangga, dan di museum penyimpanan-laci dan


lemari untuk melindungi isi dari serangan hama serangga.
3. Aplikasi Niche
Hal ini digunakan dalam efek khusus piroteknik seperti generasi asap
hitam dan ledakan simulasi. Di masa lalu, naftalena diberikan secara
oral untuk membunuh cacing parasit pada ternak. Alkil naftalena dan
yang homolognya adalah konstituen utama kreosot . Naftalena
digunakan

dalam

rekayasa

untuk

studi

perpindahan

panas

menggunakan sublimasi massal.


Zat naftalena dapat ditemukan pada tumbuhan Cinnamomum
camphora. Tumbuhan ini mengandung zat naftalena yang merupakan
salah satu senyawa aromatik. Dimana sebutir kapur barus biasanya
mengandung

250-500

mg

naphthalene.

Selain

tumbuhan

Cinnamomum camphora Pohon Kapur atau Dryobalanops aromatic


merupakan salah satu tanaman penghasil kapur barus atau kamper.
Kapur barus dari pohon Kapur ini telah menjadi komoditi perdagangan
internasional sejak abad ke-7 Masehi. Untuk mendapatkan kristal
kapur barus dari Pohon Kapur dimulai dengan memilih, menebang,
dan

memotong-motong

batang

pohon

Kapur

(Dryobalanops

aromatica). Potongan-potongan batang pohon Kapur kemudian


dibelah untuk menemukan kristal-kristal kapur barus yang terdapat di
dalam batangnya. Kapur barus dari pohon Kapur ini telah menjadi
komoditi perdagangan internasional sejak abad ke-7 Masehi. Untuk
mendapatkan kristal kapur barus dari Pohon Kapur dimulai dengan
memilih, menebang, dan memotong-motong batang pohon Kapur
(Dryobalanops aromatica). Potongan-potongan batang pohon Kapur
kemudian dibelah untuk menemukan kristal-kristal kapur barus yang
terdapat di dalam batangnya.
h. Peranan Naftalena Di Bidang Kesehatan
Eksposur terhadap jumlah besar naftalena dapat mengakibatkan
kerusakan pada sel darah,dan menyebabkan penyakit yang dikenal
sebagai haemolytic anaemia. Penyakit ini telah diperhatikan pada

orang tertentu, terutama anak-anak, setelah termakan kapur barus


yang mengandung naftalena. Antara gejala yang mungkin terjadi
setelah eksposur terhadap jumlah besar naftalena adalah lelah, hilang
nafsu makan, mual, muntah dan diare. Kulit mungkin menjadi pucat
atau kuning. Bayi yang baru lahir terutama menghadapi risiko sel
darahnya rusak jika terpajan pada naftalena. Kerusakan terhadap sel
darahnya melepaskan suatu produk (bilirubin) yang menyebabkan bayi
tersebut

menjadi

kuning

dan

dalam

kasus

parah,

mungkin

mengakibatkan kerusakan otak. Ada orang yang lahir dengan penyakit


lahir genetis (G6PD deficiency) yang menjadikannya lebih cenderung
menderita akibat dari naftalena, maka gejala dapat diperhatikan
setelah eksposur terhadap jumlah naftalena yang kecil sekalipun.

PENUTUP
Senyawa polisiklis aromatis adalah senyawa polisiklis yang
menunjukkan sifat-sifat aromatis, ditunjukkan oleh beberapa ciri,
seperti berstruktur berupa cincin datar, setiap atom anggota cincin
berhibridisasi sp2, memenuhi aturan Huckel.Salah satu contoh
senyawa ini adalah Naftalena.Naftalena adalah hidrokarbon kristalin
aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan rumus molekul
C10H8 dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu.
Dari makalah ini dapat disimpulkan bahwa penggunaan senyawa
aromatis naftalena secara berlebihan dapat menyebabkan rasa
mual,muntah,lelah,hilang nafsu makan dan diare.Bahkan dampak
yang lebih parah adalah dapat menyebabkan anemia hemolytic
,penyakit kuning pada bayi sampai kerusakan otak serta kelainan
genetis.

DAFTAR PUSTAKA
Chemist,Wulandari.2013.Senyawa Aromatis Benzena.[ online ]
Tersedia :http://wulandari2104.blogspot.co.id/2013/11/senyawaaromatis-benzena.html .Diakses pada 26 Oktober 2015
Unja,Chemisty Of.2011.Definisi Naftalena.[ online ] Tersedia :http://kimiamaster.blogspot.co.id/2011/11/definisi-naftalena-adalahhidrokarbon.html .Diakses pada 26 Oktober 2015
Anonim.2012.Hidrokarbon.[ online ] Tersedia :
http://semuaada100.blogspot.co.id/2012/05/makalah-hidrokarbon.html .Diakses pada 27 Oktober 2015
Anonim.2013.Anemia Hemolitik.[ online ] Tersedia :
http://indonesiaindonesia.com/f/13478-anemia-hemolitik/ .Diakses
pada 27 Oktober 2015
Anonim.2013.Makalah Hidrokarbon.[ online ]
Tersedia :http://syawalkimia.blogspot.co.id/2013/12/makalahhidrokarbon.html .Diakses pada 28 Oktober 2015

Anda mungkin juga menyukai