LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

MODUL 2
SINTESIS ETIL ASETAT

Disusun oleh:
Nama

: Hana Nida Anisah

NIM

: K100140087

Kelompok

:3

Kelas

:D

Korektor

: Heldha A. Parandhita

Tenggat Waktu Pengumpulan Laporan

Laboratorium Kimia Organik

Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA
2015
I.

Tujuan
Mengenal dan melakukan sintesis esterifikasi produk etil asetat

II. Cara Kerja Skematis

Sintesis
Dicampurkan 30 g etanol, 30 g asam asetat glasial dan 8 g
asam

sulfat

pekat

di

dalam

LAB

125

mL,

kemudian

dimasukkan beberapa butir batu didih.

Dihubungkan dengan alihn kondensor dan refluks selama 60
menit, pada suhu 70C.

Isolasi
Diganti

alihn

kondensor

dengan

pendingin

liebig,

dan

dipanaskan (kurang dari 78oC) hingga terdistilir.

Diambil 10 tetes destilat dan dituangkan ke dalam 1 mL air.

Jika terjadi dua lapisan, berarti ester telah terbentuk, dan
dicoba dihirup baunya.
Destilasi dilanjutkan hingga semua ester terkumpul.
Dipindahkan destilat ke dalam corong pisah, ditambahkan
larutan natrium subkarbonat sambil digojog hingga lapisan
ester tidak memerahkan lakmus biru atau tidak terbentuk lagi
gas CO2

Dipisahkan kedua lapisan, dikeluarkan bagisan ester dari

corong pisah dan dimasukkan ke dalam corong pisah lain.

Dicuci ester dengan 15 mL air es, dipisahkan lapisan airnya.

Dikocok larutan esternya dengan 25 mL larutan CaCl 2 dingin

(50%) yang dibuat baru,sebaiknya dilakukan dua kali.
Dipisahkan larutan esternya dan dikeringkan dengan
beberapa butir CaCl2 anhidrat.

Pemurnian
Didestilasi

kembali

hasilnya

dengan

labu

pendingin

dan

penampung destilat yang bersih dan kering kemudian diukur

volumenya.
III. Bahan dan Rangkaian Alat
Bahan-bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah
etanol, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, natrium subkarbonat,
kalsium klorida anhidrat, kertas lakmus, batu didih, akuades, dan es.
Sedangkan alat-alat yang digunakan adalah, LAB (Labu Alas
Bulat) 125 ml yang digunakan untuk tempat merekasikan suatu zat
organik

dalam

pemanasan,

allihn

condensor

berfungsi

untuk

pendingin uap panas dalam proses destilasi, pendingin liebig

berfungsi untuk pendingin uap pengembun, gelas ukur 50 mL dan
10 mL yang berfungsi untuk mengukur volume zat, erlenmeyer 100
mL untuk menampung filtrat hasil penyaringan, corong pisah
berfungsi untuk memisahkan campuran larutan yang memiliki
kelarutan berbeda, beaker glass berfungsi untuk mengukur volume
larutan yang tidak memiliki ketelitian tinggi juga untuk menampung
zat kimia, heating mantel berfungsi untuk menerapakan panas ke
kontainer, termometer berfungsi untuk mengukur suhu/ temperatur
maupun

perubahan

suhu,

dan

pipa

alonga

menghubungkan kondensor dengan beaker glass.

Rangkaian alat:

berfungsi

untuk

IV. Mekanisme Reaksi

V. Hasil & Perhitungan Rendemen

Data Pengambilan bahan
No

Nama Bahan
Kimia

BM

mol

BJ

mL

1.

Etanol

46,07

0,65

30

0,785

38,21

2.

Asam asetat

60,05

0,5

30

1,05

28,6

glasial
Asam sulfat

3.

pekat
Natrium

4.

5.

subkarbonat
Kalsium klorida

98,08

0,082

1,84

4,3

106

2,160

2,150

219,0
8

Data Hasil Percobaan

Volume
:_
Organoleptis : bau ester seperti balon tiup
Rendemen
:_
Etanol
Massa
BJ
Mr
Volume

= 30 g
= 0,785 g/mL
= 46,07
=
=
= 38,21 mL

mol

=
= 0,65 mol
Asam asetat glasial
Massa
= 30 g
BJ
= 1,05 g/mL
Mr
= 60,05
Volume

=
=
= 28,6 mL

mol

=
= 0,5 mol
Asam sulfat pekat
Massa
=8g
BJ
= 1,84 g/mL
Mr
= 98,08
Volume

=
=
= 4,35 mL

mol

=
=
= 0,082 mol

Perhitungan teoritis:
C2H4O2
+
H2O
M 0,5
R 0,5
S _

C2H5OH
0,65
0,5
0,15

CH3COOC2H5
_
0,5
0,5

+
_
0,5
0,5

Massa teoritis etil asetat = mol x Mr

= 0,5 x 88,11
= 44,06 g
BJ etil asetat
= 0,902
Volume teoritis etil asetat
= 48,85 mL
VI. Pembahasan
Pada praktikum

pembuatan

etil

asetat

ini

reaksi

yang

digunakan yaitu reaksi esterifikasi. Sifat dari reaksi esterifikasi yaitu

reaksi yang reversibel atau reaksi bolak-balik, dimana produk pada
reaksi esterifikasi ini dapat terurai lagi dan kembali membentuk
reaktan. Reaksi reversibel ini dapat dicegah dengan beberapa cara.
Cara yang dapat digunakan diantaranya menghindari pencampuran
berlebih dengan basa, alkohol, asam, dan juga dengan air yang
dapat menyebabkan terjadinya hidrolisis.

Pada mekanisme reaksi esterifikasi ini digunakan etanol dan

asam asetat glasial sebagai starting materialnya. Selain starting
material juga digunakan asam sulfat pekat sebagai katalis. Katalis
asam sulfat ini bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi.
Reaksi dimulai ketika nukleofil asam asetat menyerang H positif dari
asam sulfat dengan tujuan untuk protonasi. Kemudian adanya
penambahan

alkohol,

dalam

reaksi

ini

yaitu

etanol.

Setelah

penambahan alkohol, karena ada ikatan O H yang lebih cenderung

tertarik menuju atom O, maka terjadilah penataan ulang. Setelah
proton shift, terjadilah dehidrasi atau dapat juga disebut dengan
eliminasi air, sebelum akhirnya terbentuk suatu senyawa etil asetat,
terjadilah

deprotonasi

Hidrogen.

Pada

awal

reaksi

Hidrogen

digunakan untuk proses protonasi, namun pada akhir reaksi

Hidrogen mengalami deprotonasi agar terjadilah etil asetat yang
murni.
Langkah-langkah pada percobaan ini yaitu sintesis, isolasi , dan
pemurnian. Langkah pertama sintesis dimulai ketika, etanol, asam
asetat glasial, dan asam sulfaf pekat dicampurkan dalam labu alas
bulat (LAB). Pada LAB ini dimasukkan beberapa batu didih,
tujuannya yaitu untuk meratakan panas, sehingga campuran cepat
homogen. Kemudian dilakukan proses refluks. Proses ini dalam
praktikum kali ini tidak dilakukan dengan suhu 140C melainkan
dengan suhu 60C dan juga karena suhu lebih rendah, maka proses
ini dilakukan cukup lama yaitu sekitar 75 menit.
Setalah proses isolasi ini selesai, alihn condensor pada sintesis
tadi diganti dengan pendingin liebig dan dipanaskan pada suhu
kurang dari 78C, hal ini dikarenakan titik didih etanol adalah sekitar
78C, dan apabila suhu lebih dari 78C ini ditakutakan zat yang
terdistilir nantinya adalah akoholnya, sedangkan pada praktikum ini
yang diambil yaitu esternya. Selain itu suhu dijaga agar tidak terjadi
kecelakan

kerja,

seperti

meledak

bahkan

kebakaran

akibat

pemanasan ini. Terbentuknya ester dapat terlihat apabila 10 tetes

destilat yang dituangkan ke dalam 1 mL air terbentuk dua lapisan,
selain itu juga dapat dihirup baunya, ester mempunyai bau khas
seperti balon tiup. Destilasi dihentikan apabila suhu telah mencapai

kurang 78C, walaupun apabila pada suhu 78C lebih masih ada
destilat, destilat ini tidak dapat digunakan, karena dikhawatirkan
destilat yang diambil ini yang terdistilir adalah alkohol. Didalam
corong pisah dimasukkan destilat kemudian ditambahkan natrium
subkarbonat secukupnya. Tujuan penambahan ini adalah agar ester
yang terbentuk tadi sudah tidak mengandung asam dari katalis
asam sulfat pekat. Selain ditandai dengan tidak memerahkan
lakmus biru, juga telah tidak terbentuk gas karbon dioksida.
Kemudian

dilakukan

penggojokan

dengan

corong

pisah.

Dari

penggojokan ini natrium subkarbonat terurai menjadi natrium,

karbon dioksida, dan air dimana akan terlihat dua lapisan yang
cukup jelas, lapisan bawah adalah garam natrium , sedangkan yang
atas adalah ester. Hal ini dikarenakan BJ ester lebih kecil dari
natrium subkarbonat, dimana BJ ester yaitu 0,89 sedan garam
natrium dari natrium subkarbonat adalah 2,25.
Akan tetapi pada praktikum kelompok kami kali ini, karena
kurangnya pemaham praktikan dan kecerobohan praktikan, serta
kurangnya

komunikasi

antara

anggota

kelompok,

ester

yang

seharusnya nantinya dicuci dengan air es, dibuang, dan akhirnya

kelompok kami tidak dapat melakukan langkah-langkah selanjutnya.
Hal ini sangat disayangkan karena lama menunggu proses refluks
serta destilasi akhirnya berakhir di tempat pembuangan, walau pun
demikian kelompok kami mendapatkan beberapa pelajaran dari hal
ini, diantaranya adalah semua larutan dari sebuah praktikum
sebaiknya tidak tergesa-gesa untuk dibuang serta komunikasi dalam
kelompok sangat diperlukan demi kelancaran terjadinya sebuah
praktikum.
Bila langkah ini dapat diteruskan, maka setelah penggojokan
yang dilakukan adalah ester yang terbentuk kemudian dicuci dengan
air es, tujuannya adalah untuk menghilangkan air yang masih ada
pada ester tersebut. Penggojokan dilakukan dalam corong pisah,
nantinya akan terbentuk dua lapisan, dan kemudian dipisahkan
lapisan airnya. Setelah itu dibuat larutan CaCl 2 dingin (50%) dalam
praktikum kali ini dilakukan dengan mengambil 12,5 g CaCl 2 yang
dilarutkan dalam 25 mL air, kemudian larutan ini dikocok dengan

ester. Setelan penggojokan, dipisahkan bagian esternya kemudian

ester dikeringkan dengan beberapa butir CaCl 2 anhidrat tujuannya
digunakan karena sifat CaCl 2 anhidrat yang dapat mengikat air,
sehingga ester yang terbentuk dapat benar-benar ester yang murni.
Langkah selanjutnya dan juga merupakan langkah terakhir adalah
pemurnian, setelah pemurnian dilakukan maka akan dapat diukur
berapa volumen akhirnya, serta akan juga dapat dihitung berapa
rendemennya. Rendemen diperoleh dari volume percobaan:volume
teoritis x 100%, dengan hasil rendemen dalam bentuk persentase
(%). Dari praktikum kali ini yang hanya dapat dihitung yaitu volume
teoritisnya yaitu sebesar 48,85 mL.
Kecerobohan dalam salah satu langkah praktikum ini tentunya
dapat membuat kita jauh lebih hati-hati, selain hal ini pelajaran
untuk kelompok kami, tentunya ini juga merupakan pelajran untuk
kelompok lainnya, karena kesalahan ini telah dibahas sebelumnya
dalam diskusi setelah praktikum.
VII.Kesimpulan
Sintesis etil asetat dilakukan dengan reaksi esterifikasi
Starting material dalam reaksi ini adalah etanol dan asam
asetat glasial dimana keduanya merupakan senyawa jenis
alkohol dan asam karboksilat
Katalisator yang digunakan yaitu asam sulfat
Reaksi esterifikasi ini berlangsung melalui serangkaian tahap
protonasi, dehidrasi, dan deprotonasi
Reaksi esterifikasi ini bersifat reversibel dimana produk alkil
alkanoat dapat terurai kembali menjadi asam karboksilat dan
alkohol
Dilakukan suatu proses refluks yang merupakan sintesis
senyawa dengan jalan pemanasan untuk mepercepat reaksi,
proses

terjadi

secara

berulang-ulang

namun

tanpa

penambahan reagen.
Organoleptis ester yang didapat bau ester seperti balon tiup
Adanya kesalahan kerja berakibat praktikum tidak dapat
dilanjutkan setelah penambahan natrium subkarbonat
Volume teoritis etil asetat yang diperoleh adalah sebesar 48,85
mL

VIII. Daftar Pustaka & Lampiran

Fessenden, Ralph J., Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi
Ketiga Jilid 2. Erlangga: Jakarta
Hedricson. 1988. Kimia Organik. ITB: Bandung
Nahar, Satyajit D. Sarker Lutfun, 2009, Kimia Untuk Mahasiswa
Farmasi.

Bahan Kimia Organik, Alam, dan Umum, Pustaka

Pelajar: Yogyakarta
Lampiran :