TURUNAN ASAM KARBOKSILAT : ESTER

Meninggalkan komentarPosted by Emel Seran pada 22 Januari 2012

Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum

RCOOR1. Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus OH dalam rumus
RCOOH diganti oleh gugus OR1. Dengan demikian rumus umum ester adalah

TATANAMA ESTER
Pemberian nama pada ester diawali dengan menyebut nama gugus alkil atau aril
yang menggantikan atom H dalam gugus COOH pada asam asam karboksilat
induknya kemudian di ikuti nama asam tersebut tanpa menyebut kata asam.
Contoh
Asam induk = CH3CH2CH2COOH
IUPAC = asam pentanoat
Trivial = asam valerat
Ester = CH3CH2CH2COOC2H5
IUPAC = etil pentanoat
Trivial = etil valerat

3-metilbutil asetat

Butil butanoat

Benzil butanoat

PEMBUATAN ESTER
Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat
kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung
terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi
yang terjadi disebutreaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral
seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai
dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan
persamaan berikut
RCOOH + R1OH RCOOR1 + H2O
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester
dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan
hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka
kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai
keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih
karena murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di
dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian
rendemen ester akan berkurang.

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul

dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol
terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol
tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH 3COOH >
RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara
mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau
fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti
pola umum reaksi berikut.
Klorida asam
RCOCl + R1OH RCOOR1 + HCl
RCOCl + ArOH RCOOAr + HCl
Anhidrida asam
(RCO)2O + R1OH RCOOR1 + RCOOH
(RCO)2O + ArOH RCOOAr + RCOOH

REAKSI-REAKSI ESTER
a. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh
garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi
Penyabunan (Saponifikasi).

b. Reaksi dengan Amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu
alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida
dan etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 CH3CONH2 + C2H5OH

c. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru
dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung
dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR1 + ROH RCOOR + R1OH
Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil
dalam OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan RO.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa
dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan RMgX maka
pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

SIFAT FISIKA DAN KEGUNAAN ESTER

Ester yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya
tidak larut dalam air. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki
aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak digunakan sebagai
pengharum (essence), sarirasa dalam industri makanan dan minuman. Ester yang
digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu dan kamar.
Titik leleh dan titik didih ester lebih rendah dibanding asam karboksilat dan
alkohol asamnya. Hal ini disebabkan dalam ester tidak terbentuk ikatan hidrogen
antarmolekulnya sedangkan pada alkohol dan asam karboksilat terjadi ikatan
hidrogen antarmolekulnya. Adanya ikatan hidrogen inilah yang menyebabkan titik
leleh dan titik didih alkohol asalnya lebih tinggi.

Kelompok ester yang memiliki aroma buah disajikan pada tabel berikut ini,
(dikutib dari wikipedia.org).

Strutur

Nama

Aroma atau terdapat di

Alil hexanoate

nenas

Benzil asetat

pir , strawberry , melati

butil butirat

Nenas

Etil butirat

pisang, nanas, stroberi

etil heksanoat

nanas, pisang lilin hijau

etil sinamat

kayu manis

Etil format

cherry, raspberry,
strawberry

Etil heptanoat

aprikot, ceri, anggur,

raspberi

Etil isovalerat

Apel

Etil laktat

mentega, krim

Etil nonanoat

anggur

Etil pentanoat

Apel

Geranil asetat

Pelargonium