Anda di halaman 1dari 18

2

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015


ABSTRAK
Salah satu senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida
primer adalah Asetanilida, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan
suatu gugus asil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Tujuan dari praktikum ini
ialah mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi asam karboksilat
dengan anilin. Pada percobaan pertama 12,5 ml asam asetat glasial direaksikan dengan
10 ml anilin. Selanjutnya labu didih yang berisi larutan dipanaskan selama 1,5 jam
didalam air mendidih dan diguncang secara konstan.

Labu kemudian didinginkan

didalam bongkahan selama 2 jam. Lalu larutan diencerkan dengan 75 ml aquades dan
labu didinginkan lagi sampai membentuk kristal. Kemudian disaring dengan saringan
vakum. Setelah itu direkristalisasi dengan 25 ml etanol dan 25 ml aquades hangat
menghasilkan 1,363 gram asetanilida. Rendemen yang didapat pada percobaan adalah
9,2%.
Kata kunci : anilin, asam asetat glacial, asetanilida, rekristalisasi, rendemen

ABSTRACT
One of aromatic amine compound from acetyl derivative which classified as primary
amides is Acetanilide as the hydrogen atom on the aniline was replaced with an acyl
group. Acetanilide white granular insoluble in paraffin oil and soluble in water with the
assist of chloral anhidride. The purpose of this experiment is studying the creation of
aromatic amide derivatives by reaction of acetic acid(glacial) with aniline. In the first
experiment 12.5 ml acetic acid glacial reacted with 10 ml aniline. Furthermore the
boiling flask that contain solution is heated for 1.5 hours in boiled water and shaked
constantly. The flask then cooled in the cube of ice in 2 hours. This solution is diluted
with 75 ml of distilled water and recooled until the crystal formed. Then filtered with a
vacuum pump. After it was recrystallized with 25 ml of warm ethanol and 25 ml warm
distilled water produces 1.363 grams acetanilide. The yield obtained in the experiment
was 9.2 %
Keywords: aniline, acetic acid glacial, acetanilide, recrystallization, yield

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015

BAB I
PENDAHULUAN
1.1

Latar Belakang
Senyawa asetanilida merupakan bahan baku yang dapat menunjang industri

kimia. Salah satunya digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan. Selain itu
juga digunakan sebagai zat pembuatan penisilium dan bahan pembantu dalam pembuatan
cat dan karet serta bahan intermediet pada sulfon dan asetanil klorida.
Sintesis asetanilida sebagai suatu amida merupakan suatu reaksi substitusi
nukleofilik (SN) Asil atau Addition/Elimination diantara anilin. Salah satunya yang sering
digunakan dalam pembuatan asetanilida adalah anilin yang memiliki rumus molekul
C6H5NH2 yang direaksikan dengan asam asetat CH 3COOH. Pada sintesis senyawa ini
biasanya digunakan metode pemanasan agar kedua senyawa dapat bereaksi sempurna.
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.
Semakin kompleksnya kebutuhan asetanilida dalam industri kimia, maka dari itu
pembelajaran

mengenai

reaksi

subsitusi

nukleofil

pada

gugus

karbonil

dan

mempraktikkan metode pemurnian senyawa organik sebagai cara untuk melakukan


sintesis asetanilida penting dilakukan oleh seorang calon engineer kimia.

1.2

Tujuan Praktikum
Praktikum pembuatan asetanilida bertujuan sebagai berikut.

Mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina aromatik

dengan asam karboksilat yaitu asam asetat


Mempelajari reaksi asilasi
Menghitung berat asetanilida yang dihasilkan dan persentase rendemen

BAB II
Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015

TINJAUAN PUSTAKA
2.1

Teori Bahan Baku yang Digunakan

2.1.1

Anilin
Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi

nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2.

Gambar 1.1 Pembuatan Anilin (wikipedia)


Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena
oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena
merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau
terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin
dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
(Anggita Niwan Mawarni,2013)

Anilin pertama kali diisolasi melalui distilasi destruktif dari indigo oleh
Otto Unverdorben, yang menamakannya crystallin. Pada tahun 1834, Friedlieb
Runge mengisolasi dari tar batubara zat yang berubah warna biru yang indah
ketika diolah dengan kapur klorida, dan ia menamakannya kyanol atau
cyanol.Pada tahun 1840, Carl Julius Fritzsche (18081871) mengolah indigo
dengan soda abu (caustic potash) dan memperoleh suatu minyak yang dinamakan
aniline, setelah tanaman menghasilkan-indigo, Ail (Indigofera suffruticosa).
Pada 1842, Nikolay Nikolaevich Zinin mereduksi nitrobenzena dan memperoleh
suatu basa yang dinamakan benzidam. Pada 1843, August Wilhelm von Hofmann
menunjukkan bahwa semua dari zat ini merupakan zat yang samakemudian
dikenal sebagai phenylamine atau aniline. (Ansarikimia, 2014)
Penggunaan Analin dalam kehidupan manusia, seperti sebagai bahan bakar roket,
pembuatan zat warna diazo, obat-obatan, juga sebagai bahan peledak.
Sifat Fisika Anilin:

Berupa zat cair seperti minyak

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015

Sukar larut dalam air


Beracun
Titik didih 184oC
Titik leleh -6oC
Berat molekul 93
Berat jenis 1.02 gr/ml
Indeks bias 1.58

Sifat Kimia Anilin:

Bersifat basa sangat lemah


Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam garamnya
Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin
monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat.(Anggita Niwan
Mawarni,2013)

2.1.2

Asam Asetat Glasial


Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana. Asam

asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal
sebagai pemberi rasaasam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus
empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau
CH3CO2H. Asam asetat murni (asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak
berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C,titik didih 117,90C.
Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya
terdisosiasi sebagian menjadi ion H + dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi
kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi
polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun
berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai
pengatur keasaman.
Asam asetat merupakan nama trivial atau nama dagang dari senyawa tersebut.
Nama ini berasal dari kata Latin acetum, yang berarti cuka. Nama IUPAC nya
adalah asam etanoat. Asam asetat glasial merupakan nama trivial yang merujuk pada
asam asetat yang tidak bercampur air dimana asam asetat tersebut bebas-air
membentuk kristal mirip es pada 16.7 C.
Sejak 1910 kebanyakan asam asetat dihasilkan dari cairan piroligneous yang
diperoleh dari distilasi kayu. Cairan ini direaksikan dengan kalsium hidroksida
menghasilkan kalsium asetat yang kemudian diasamkan dengan asam sulfat
menghasilkan asam asetat.

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015


Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui fermentasi
bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami,
namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka
haruslah berasal dari proses biologis. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri
kimia, 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. Sisanya dihasilkan
melalui metode-metode alternatif.
Sifat fisik dan kimia:

Bentuk: Cairan
Warna: Tidak berwarna
Bau: Tajam
Nilai pH (50g/l H2O): (20oC) 2,5
Kekentalan Dinamik: (20oC) 1,22 mm2/s
Kekentalan Kinematik: (20oC) 1,77
Titik lebur: (17oC)
Titik didih: 116-118
Suhu penyalaan: 485oC
Titik nyala: 39oC
Batas ledakan: Lebih rendah 4 Vol%, leboh tinggi 19,9 Vol%
Tekanan uap: (20oC) 1,54 hPa
Densitas uap relatif: 2,07
Densitas; (20oC) 1,05 g/cm3
Kelarutan dalam air: (20oC) Dapat larut
Log Pow: -0,17
Faktor Biokonsentrasi: 1
Indeks Refraksi: (20oC) 1,37
Asam asetat memiliki banyak manfaat bagi kehidupan manusia,tidak hanya itu

asam asetat juga berperan dalam perindustrian dan kesehatan, yaitu:

Dalam industri makanan asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman,


pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan, serta untuk menambah rasa sedap

pada masakan.
Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untuk menghasilkan berbagai
senyawa kimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan
sebagai bahan untuk memproduksi monomer vinil asetat (vinyl acetate monomer,

VAM).
Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidrida asetat dan juga
ester. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan dalam cuka relatif

kecil. Sekitar larutan 12,5% untuk makanan.


Reagen untuk analisa.
Untuk membuat putih timbal, dll.

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015


2.2

Asetanilida
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan
cara mereaksikan asethopenon dengan NH 2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime
yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun
1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H 2O dengan
katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan


Sebagai zat awal penbuatan penicilium
Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3


Berat molekul : 135,16 g/gmol
Titik didih normal : 305 oC
Titik leleh : 114,16 oC
Berat jenis : 1,21 gr/ml
Suhu kritis : 843,5 oC
Titik beku : 114 oC
Wujud : padat
Warna : putih
Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:

Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan

hydrocyanic acid.
Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas

akan kembali ke bentuk semula.


Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-

Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH ===> C6H5NH2 + CH3COOH
Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida
(C6H5NHC5CH3).

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015

Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat

menghasilkan 2 garam (2C6H5NHCOCH3).


Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo

asetanilida.
Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu:

2.2.1

Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline


Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad

direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang
tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O ===> 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.
2.2.2

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline


Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih

ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH ===> C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 oC 160oC. Produk dalam keadaan panas
dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
2.2.3

Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline


Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan

akan menghasilkan asetanilida.


C6H5NH2 + H2C=C=O ===> C6H5NHCOCH3
2.2.4

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline


Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.


C6H5NH2 + CH3COSH ===>C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam percobaan praktikum asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan
anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

Reaksinya sederhana

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015

Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi


katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah.
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan

asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :


C6H5NH2 + CH3COOH ===> C6H5NHCOCH3 + HOH
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi
amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan
transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

2.3

Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya

dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang
cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan
dengan kelarutan zat pencampur atau pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu
sama

lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara

menjenuhkannya.
Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula molekul zat
terlarut membentuk agrerat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-kisi diantara molekul
zat terlarut yang terus tumbuh membentuk Kristal yang lebih besar diantara molekul
pelarutnya, sambil melepaskan sejumlah energy. Kristalisasi dari zat akan menghasilkan
Kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai dengan sifat Kristal senyawanya. Dan
pembentukan Kristal ini akan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan.
Untuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus memilih pelarut yang
cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut
yang sesuai kemudian dipanaskan sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila
pada temperatur kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut, maka
tidak

perlu

lagi dilakukan

pemanasan.

Pemanasan

hanya

dilakukan

apabila

senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar. Salah satu
faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi adalah pemilihan zat
pelarut.
Beberapa hal yang harus diperhatikan dalam memilih pelarut yang sesuai adalah
sebagai berikut:

Pelarut tidak hanya bereaksi dengan zat yang akan dilarutkan.

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

10

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015

Pelarut hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak melarutkan

zat pencemarnya.
Titik didh pelarut harus rendah, hal ini akan mempermudah pengeringan Kristal

yang terbentuk.
Titik didih harus lebih rendah dari titik leleh zat yang akan dimurnikan agar zat
tersebut tidak terurai.
Ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan, tergantung pada dua faktor

penting yaitu laju pembentukan inti (nukleasi) dan laju pertumbuhan kristal. Jika laju
pembentukan inti tinggi, banyak sekali kristal akan terbentuk, tetapi tak satupun dari ini
akan tumbuh menjadi terlalu besar, jadi terbentuk endapan yang terdiri dari partikelpartikel kecil. Laju pembentukan inti tergantung pada derajat lewat jenuh dari larutan.
Makin tinggi derajat lewat jenuh, makin besarlah kemungkinan untuk membentuk inti
baru, jadi makin besarlah laju pembentukan inti. Laju pertumbuhan kristal merupakan
faktor lain yang mempengaruhi ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan
berlangsung. Jika laju ini tinggi, kristal-kristal yang besar akan terbentuk yang
dipengaruhi oleh derajat lewat jenuh (Svehla, 1979).
Kristal dapat digolongkan berdasarkan sifat ikatan antara atom-atom, ion-ion atau
molekul-molekul yang menyusunnya.

Penggolongan ini akan lebih mendasar

menggunakan jumlah dan jenis unsure semestinya. Bila hasil rotasi, pantulan atau inverse
suatu benda dapat dengan tepat disuspensi pada benda asalnya, maka struktur itu
dikatakan mengandung unsure seperti simetri tertentu sumbu rotasi, bidang pantulan
(cermin),atau titik pusat .operasi simetri ini dapat diterapkan pada bentuk-bentuk
geometris, pada siatu benda fisis atau stuktur molekul.
Tahap Tahap rekristalisasi adalah :

Pelarut : melarutkan zat pengotor pada Kristal.


Penyaringan : memisahkan zat pengotor dari larutan Kristal yang murni.
Pemanasan : menguapkan dan menghilangkan pelarut dari Kristal.
Pendinginan : mengkristalkan kembali Kristal yang lebih murni.
Sublimasi merupakan cara yang digunakan untuk pemurnian senyawa- senyawa

organic yang berbentuk padatan. pemanasan yang dilakukan tehadap senyawa organic
akan menyebabkan terjadinya perubahan sebagai berikut: apabila zat tersebut pada suhu
kamar berada dalam keadaan padat, pada tekanan tertentu zat tersebut akan meleleh
kemudian mendidih. Disini terjadi perubahan fase dari padat ke cair lalu kefase gas.
Apabila zat tersebut pada suhu kamar berada dalam keadaan cair. Pada tekanan dan
temperature tertentu (pada titik didihnya) akan berubah menjadi fase gas. Apabila zat
tersebut pada suhu kamar berada dalam keadaan padat, pada tekanan dan temperature

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

11

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015


tertentu akan lansung berubah menjadi fase gas tanpa melalui fase cair terlebih dahulu.
Zat padat sebagai hasil reaksi biasanya bercampur dengan zat padat lain. Oleh karena itu,
untuk mendapatkan zat-zat padat yang kita inginkan perlu dimurnikan terlebih dahulu.
Prinsip proses ini adalah perbedaan kelarutan zat pengotornya. (Underwood,2002:169).

BAB III
Metodologi Praktikum
3.1

Bahan bahan
Bahan bahan yang digunakan dalam pembuata nasetanilida adalah sebagai

berikut.
a.
b.
c.
d.

3.2

Anilin
Asam Asetat glasial
Aquades
Etanol

Alat alat

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

12

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015


Alat alat yang digunakan dalam pembuatan asetanilida adalah sebagai berikut.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.

Labu Didih 200 ml


Gelas Ukur 100 ml
Gelas Ukur 10 ml
Gelas Piala 100 ml
Erlenmeyer 100 ml
Cawan Penguap
Kertas Saring
Pipet Tetes
Corong Buchner
Waterbatch
Pompa Vakum

3.3 Prosedur Praktikum


a. 12,5 ml asam asetatdimasukkan ke dalam labu didih dasar datar.
b. Kemudianditambahkandengan10 ml anilin kedalam labu, hati-hati reaksi eksoterm
lakukan didalam lemari asam.
c. Larutan diaduk dengan sempurna dan dibiarkan pada suhu kamar selama 5 menit.
d. Larutan yang ada didalam labu didih ditutup rapat, kemudian dipanaskan didalam
e.
f.
g.
h.

air dengan suhu 40 95 C sambil diaduk selama 90 menit.


Larutan didinginkan dan diencerkan dengan 75 ml aquades.
Kemudian larutan didinginkan lagi didalam air es sampai terbentuk kristal.
Kristal yang terbentuk disaring di pompa vakum, kemudian kristal di timbang.
Selanjutnya dilakukan rekristalisasi dengan dipanaskan 25 ml etanol dan 25 ml

i.

aquades.
Kristal yang sudah terbentuk dimasukkan kedalam labu didih dan ditambahkan

j.

dengan etanol dan aquades yang telah dipanaskan.


Larutan diaduk dan didinginkan kembali didalam air es sampai terbentuk kristal

yang murni.
k. Rekristalisasi II dilakukankarenahasilbelumsempurna,
l.

etanoldanaquadesdipanaskanlagimasing masing 50 ml.


Selanjutnyakristalhasilrekristalisasi I
dimasukkankedalamlabudidihdanditambahkanetanoldanaquades yang

telahdipanaskan.
m. Larutandidinginkanlagididalam air essampaiterbentukkristal yang lebihmurni.
n. Kristal disaring di pompa vakum dan kristal ditimbang untuk menghitung
rendemennya.
3.4 RangkaianAlat

BAB IV

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

13

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015

HASIL DAN PEMBAHASAN


4.1

Data Pengamatan
Tabel 4.1 Gram dan ml bahan
Gambar 3.1 Proses penyaringandenganpompavakum (wikipedia)

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1

Hasil dan Perhitungan

4.1.1 Hasil
Tabel 4.1 Gram dan ml bahan
Bahan
Asam asetat glasial
Anilin
Etanol panas (rekristalisasi 1)
Etanol panas (rekristalisasi 2)
Aquades
Air panas (rekristalisasi 1)
Air panas (rekristalisasi 2)
Berat kertas saring (rekristalisasi 1)
Berat kertas saring (rekristalisasi 2)
Berat asetanilida (rekristalisasi 2)

Data Percobaan
12,5 ml
10 ml
25 ml
25 ml
75 ml
25 ml
25 ml
1,053 gr
1,056 gr
1,363 gr

Tabel 4.2 Hasil Pengamatan


No
1

Perlakuan
12.5 ml asamasetat glacial + 10 ml aniline dicampur

Pengamatan
Larutan berwarna coklat

dalam labu didih dasardatar, yang dilakukan di dalam

dan panas.

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

14

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015


lemari asam. Larutan dibiarkan pada suhu kamar
2

selama 5 menit sambil diaduk dengan sempurna


Labudidih yang berisi larutan dipanaskan selama 1,5

Larutan berwarna putih

jam didalam air mendidih dan diguncang secara

kecoklatan dan

konstan, lalu didinginkan dalam bongkahan es selama

terbentuk asetanilida

dua jam, setelah itu diencerkan dengan 75 ml

berupa kristal.

aquadessetelahitukristaldisaringdengansaringanvaku
3

m
Rekristalisasi dengan campuran 25 ml etanol + 25 ml

air panas (kertas saring ditimbang terlebih dahulu)


Larutan didinginkan dengan batu es selama 1,5 jam

Kristal kembali

Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan saringan

terbentuk
Warna kristal coklat

vakum
Dilakukan rekristalisasi lagi dengan langkah yang

Kristal berwarna perak

sama dari 3-5.

dan terdapat butiranbutirancoklat.


Didapatkan berat
asetanilida 1.363 gram

4.2

Pembahasan
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetinilida atau sering disebut
phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16
gr/mol. Bahan-bahan yang digunakan dalam praktikum pembuatan asetanilida adalah
anilin dan asam asetat glasial.
Mekanisme reaksi pembuatan asetanilida
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + H2O

Pada percobaan ini asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan 12,5 ml asam
asetat glasial dengan 10 ml anilin dalam lemari asam. Campuran akan menghasilkan
panas dan berwarna coklat. Panas yang ditimbulkan dari campuran reaksi ini dikarenakan
adanya reaksi eksotermis yaitu panas yang dilepaskan dari sistem ke lingkungan.

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

15

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015


Sehingga larutan harus didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu selama 5 menit
sambil diaduk sempurna.
Larutan kemudian dipanaskan dalam air panas agar reaksi anilin dan asam asetat
dapat dipercepat. Setelah itu larutan didinginkan didalam air dingin dan dilakukan
pengenceran dengan 75 ml aquades, sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal dan
larutan berwarna kuning. Selanjutnya larutan disaring dengan pompa vakum.
Asetanilida yang didapat kemudian direkristalisasi dengan campuran etanol panas
dan air panas masing-masing 25 ml, digunakan air hangat untuk mempercepat pelarutan
asetanilida lalu didinginkan lagi agar kristal terbentuk. Hasilnya terbentuk endapan
berwarna kuning. Endapan tersebut disaring dan dilakukan rekristalisasi lagi agar
mendapatkan butiran asetanilida yang lebih murni. Setelah dilakukan rekristalisasi yang
kedua didapatkan kristal berwarna abu-abu dan endapan berwarna coklat. Kristal abuabu merupakan asetanilida yang lebih murni dari rekristalisasi pertama dan endapan
coklat merupakan pengotor yang juga terkristalisasi.
Rekristalisasi dilakukan dengan penambahan air hangat ditujukan untuk
mempercepat kelarutan asetanilida, sementara itu etanol akan mengikat pengotor yang
masih terdapat pada asetanilida pada hasil rekristalisasi. Asetanilida mulai mengkristal
kembali saat kelarutan asetanilida dalam air menurun seiring dengan penurunan suhu.
Setelah asetanilida mulai mengkristal kembali,larutan disaring dengan penyaring
Buchner. Hasil penyaringan ini diperoleh kristal asetanilida yang lebih putih dari
sebelumnya, karena itu untuk memperoleh asetanilida yang putih dan murni tidak cukup
hanya satu kali rekristalisasi, tetapi dapat dilakukan berkali-kali dalam percobaan,
dilakukan 2 kali rekristalisasi. Kemudian kristal disaring dengan penyaring Buchner.
Proses penyaringan ini menggunakan prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakan
vacuum

pump, yaitu alat yang menyedot udara, sehingga proses penyaringan dan

pengeringan cepat selesai. Vacuum

pump disini dapat menggunakan alat tersendiri

ataupun dengan mengalirkan air pada akhir selang penghubung secara terus menerus
sehingga terjadi perbedaan tekanan udara yang akan menimbulkan sedotan.
Rendemen hasil yang didapat yaitu 9,17%. Rendemen hasil yang didapatkan
dipengaruhi oleh proses pemurnian yang dilakukan. Pada saat rekristalisasi, tidak semua
kristal larut dengan sempurna. Sehingga pada saat penyaringan, terdapat kristal
asetanilida yang ikut tersaring dan menyebabkan berkurangnya harga rendemen. Dari
hasil penyaringan didapatkan asetanilida dengan berat 1,363 gram. Sedikitnya hasil yang
didapat dikarenakan asetanilida direkristalisasi 2 kali dari pengotornya.
Rekristalisasi memiliki 4 prinsip pokok, yaitu:

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

16

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015


-

Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai pada

atau dekat titik didihnya.


Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal
Memisahkan kristal dari larutan berair.

BAB V
Kesimpulan dan Saran
5.1

Kesimpulan
1. Asetanilida dapat disintesis dari reaksi antara anilin dengan asam asetat
glasial dengan metode pemanasan.
2. Mekanisme reaksi antara anilin dan asam asetat glacial merupakan reaksi
adisi substitusi nukleofilik.
3. Rendemen yang diperoleh dari percobaan adalah 9,17%

5.2

Saran
1. Sebaiknya bahan yang ada di modul praktikum sudah tersedia di
laboratorium agar kemungkinan terjadinya kegagalan praktikan lebih sedikit.
2. Praktikan harus lebih hati hati dalam menggunakan peralatan laboratorium.
3. Pratikan harus lebih cepat dalam melakukan praktikum agar lebih cepat
menyelesaikan praktikum.
4. Ketika rekristalisasi, etanol harus cepat ditambahkan

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

17

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015

DAFTAR PUSTAKA
Abdul

hadililhaq,

2011,

Pembuatan

Asetanilida,http://abdulhadililhaq45.blogspot.com-/2011/07/pembuatanasetanilida.html, Diakses Minggu 15 Maret 2015


Ansarikimia, 2014, Anilin: Aplikasi Utamanya Untuk Prekursor Zat Kimia Lain
Termasuk Pewarna,
https://wawasanilmukimia.wordpress.com/2014/03/22/anilin-aplikasiutamanya-untuk-prekursor-zat-kimia-lain-termasuk-pewarna/, Diakses Rabu 18
Maret 2015
Mawarni, A.N., 2013, Anilin, http://kimiacorner.blogspot.com/2013/04/anilin.html,
Diakses Minggu 15 Maret 2015
Rosmayanti,M., 2014, Material Safety Data Sheet (MSDS) Asam Asetat Murni (Asam
Asetat

Glasial)

CH3COOHhttp://mellarosmayanti.blogspot.com/2014/05/-

material-safety-data-sheet-msds-asam.html, Diakses Minggu 15 Maret 2015


Tihamah,S.S.,

2012,

Laporan

Rekristalisasi

http://tihamahsiti.blogspot.com/2012-/11/laporan-rekristalisasi.html,
Minggu 15 Maret 2015

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

Diakses

18

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015

LAMPIRAN B
PERHITUNGAN
Dari data pengamatan
-

Berat asetanilida rekristalisasi 2:


Berat kertas saring 3 + berat asetanilida = 2,419 gram
Berat kertas saring 2 = 1,056 gram
Berat asetanilida
= berat kertas saring 2 dan asetanilida berat
kertas saring 2
= 2,419 gram - 1,056 gram
= 1,363 gram

Massa bahan
m yang digunakan:
Massa = Volume X Massa Jenis

Asam Asetat Glacial


m = 12,5 ml X
1,051 gr/ml

Anilin
m

= 13,1375 gr

= 10 ml X 1,024 gr/ml
= 10,24 gr

Mol bahan
n yang digunakan:

Mol =

Massa
Mr

Asam Asetat Glacial


n =

13,1375 gr
60,05 gr /mol

Reaksi Asilasi Pembuatan Asetanilida

= 0,2187 mol

Anilin

10,24 gr
93,13 gr /mol

= 0,11 mol

C6H5NH2 + CH3COOH ===> C6H5NHCOCH3 + H2O


M 0,2187
0,11
B 0,11
0,11
0,11
0,11
S 0,1184
0
0,11
0,11

Massa Asetanilida Stoikiometri = 0,11 mol X 135,16 gr/mol = 14,8676 gram


Massa Asetanilida setelah direkristalisasi 2x = 1,363 gram

gr hasil yang didapat


gr teori stoikiometri

Rendemen =

X 100 %=

1,363 gr
14,8676 gr
= 9,17 %

X 100%