Medicine
Medicine
ini beracun karena terdapat kandungan HCN. Terdapat pada tumbuhan famili
Rosaceae, Euphorbiaceae, Dioscoreaceae yang sudah dikenal sejak dulu karena
sifatnya yang beracun terhadap manusia dan hewan. Meskipun glikosida ini sangat
beracun tetapi karena umumnya terdapat pada bagian yang banyak mengandung
karbohidrat sperti umbi, biji maka banyak dijadikan orang sebagai makanan
dengan lebih dulu menghilangkan HCN nya.
Pada tumbuhan tinggi asam sianida (HCN) terikat dalam bentuk: glikosida
sianogenik ( true cyanogenic glycosides) dan glikosida pseudosianogenik
true cyanogenic glycosides contohnya amigdalin dan linimarin
amigdalin dihidrolisa akan menghasilkan 2 molekul glukosa, biasanya dituliskan
dalam bentuk disakarida.
Pada hidrolisa amigdalin terjadi dalam 3 ( tiga) tahap yaitu:
pada hidrolisa pertama akan membebaskan I mol glukosa dan I mol mandelonitril
glikosida.
mol. Glukosa kedua kemudian dibebaskan lagi dan terbentuknya benzaldehid
sianohidrin yang disebut dengan mandelonitril.
Kemudian mandelonitril pecah menjadi benzaldehid dengan membebaskan mol
asam sianida.
Hidrolisa amigdalin
True- Cyanogenic- glycosida
Ada 3 typeTipe amigdalin, terdapat pada tumbuhan prunus amygdalus famili
rosaceae.
Contoh : prunasin dan amigdalin menghasilkan D mandelonitril sebagian
aglikogen. Sambunigrin dari Sambucus nigra akan membebaskan L- mandelonitril
sebagai aglikonnya. Prulaurasin (laurocerasin) terdapat pada prunus laurocerosus
dan sebagian aglukonnya adalah campuran rasemis mandelonitril.
Tipe linimarin, menghasilkan aseton atau homolognya dan HCN pada hidrolisisnya.
Reaksi hidrolisis linamarin
- linimarin, pertama sekali diisolasi sebagai manihotoksin dari umbi Manihot
utilissima 1830.
Lotaustralin, terdapatm pada Lotus arabius, bedanya dari Linamarin hanya
gugusan CH3 diganti dengan C2H5(etil)
Tipe Ginokardin, pada hidrolisis menghasilkan trioksiketon dan asan sianida
(HCN). Ginokardin dijumpai pada Gynocardia odorata
Tipe Ginokardin, pada hidrolisis menghasilkan trioksiketon dan asan sianida
glukoiberin
Glikosida Antraquinon
Glikosida ini sering disebut dengan glikosida fenol karena gugusan OH nya
berupa fenol. Glikosida antraquinon banyak terdapat pada tumbuhan : Cascara
sagrada, frangula, aloe, sena, rhubarb, chrysarobin, cochineal, seluruhnya
digunakan sebagai laksan (cathartic) kecuali Chrysarobin dengan rangsangan
terlalu kuat dan Cochineal digunakan sebagai zat warna. Glikosida Antraquinon
jika dihodrolisa akan menghasilkan gugusan aglukon di, tri, dan
tetrahidroantraquinon ataupun modifikasi dari senyawa-senyawa tersebut.
Contoh
Alizarin sebagai 2-primeveroside (asam ruberritrat)
Rubidiadin dari Rubra tinctoria sebagai 3-glukosida
Galium species sebagai 3-primoveroside
Morindom dari Caprosma Australia sebagai 6-rutinosa
Dalam banyak kasus nampaknya aglukon glikosida asli berbentuk Antraquinon
tereduksi yang dikenal sebagai Anthron. Gula dalam glikosida yang tereduksi ini
dapat terikat seperti biasa dengan oksigen fenol pada cincin luar ataupun dapat
juga terikat pada C-9 bentuk enol antrn; antranol.
Struktur kimia glicosida antrakuinon
antron Hidrolisis oleh enzim (atau secara kimia) glikosida C-9 antranol diikuti
oleh oksidasi menjadi antrakuinon jika ada oksigen. Jika gula terikat pada posisi
lain, glikosida antranol dapat dioksidasi langsung menjadi glikosida antrakuinon,
Berbeda pada aloe gugusan gula terikat melalui atom- C, dimana glikosida ini
stabil terdahap hidroksi terhadap asam, tapi dapat dipecah dengan besi (III)
klorida menjadi emodin aloe.
Contoh rumus
Glikosida tanin
Tannin merupakan senyawa glikosida yang jika mengalami hidrolisa akan
terbentuk fenol-fenol dan bukan fenol biasa gula-gula. Fenol-fenol tersebut
dapat diketahui dengan pembentukan warna dengan garam besi. Glikosida tannin
banyak ditemukan pada hampir semuatumbuhan dan tersebar luas pada semua
bahagiannya
Contoh
krameria, gambir, gallae, hamamelis, carica, jambu biji dan lainnya. Glikosida
tannin bersifat astringent, karena sifat ini tannin (zat samak) dipakai sebagai
anti-diarrhae, obat luka bakar dan anti haemorrhage
Glikosida Flavanol
Glikosida flavonol dimana aglikon umumnya adalah bentuk flavonoid. Sebahagian
besar dari flavonoid yang ditemukan di alam berbeda dan pigmennya berwarna
kuning tersebar luas pada tumbuhan tinggi. Contoh : Rutin, Quercitrin, citrus
bioflavonoid (hesperidin, hesperetin, diosmin, dan naringen) diantara isinya yang
paling terkenal adalah flavonoid. Rutin dan Hasperidin disebut Vitamin F atau
faktor permebialitas.
Rumus kimia
Glikosida resin
Merupakan senyawa setengah padat, amorf dengan sifat kimia yang kompleks,
biasanya dihasilkan dari kelenjar schizogen atau hasil akhir metabolisme.
Bersifat kompleks antara lain terdiri dari : asam resin, resin alcohol (resinol),
resin fenol (resinotannol), ester, dan senyawa-senyawa inert (resene). Zat-zat
tersebut tidak larut dalam air tetapi larut dalam etanol atau pelarut organic.
Glikosida resin apabila dipanaskan akan dan akhirnya akan meleleh.
Resin sering bercampur dengan zat-zat lain :
Dengan minyak atsiri (volatile Oil) disebut dengan Oleoresin misalnya ; terpentin,
copaiba.
Dengan gum disebut dengan Oleo-gum-resin misalnya; asafetride, myrrh.
Balsam merupakan campuran resin yang terdiri dari : asam sinamat, asam
benzoate, atau kedua ester dari asam tersebut misalnya; benzoin, peru balsam
dan styrax.
Kombinasi dengan glikosida yang disebut dengan Glukoresin atau glikoresin
misalnya; jala, dan podophyllum.
Rumus Asam Sinamat
Glikosida Jantung
Glikosida ini ditandai dengan kerjanya yang spesifik terhadap otot polos jantung.
Aglikonnya merupakan senyawa steroida terbagi dalam dua golongan yaitu :
golongan cardenolice yaitu steroida dengan atom C 23, yang paling bayak dipakai.
golongan bufadienolide yaitu steroide dengan atom C 24, sedikit yang dipakai.
Gliksida jantung ditemukan dalam tumbuhan dari beberapa famili (keluarga) yang
sama sekali tidak berhubungan satu sama lain seperti : Digitalis
(Scophulariaceae), Strophantus (Apocynaceae), Adonis vernalis (Ranunculaceae),
Selenicereus (Cactaceae) dan Urginea (Liliaceae).
Bufadienolida
Glikosida Alkohol
Glikosida ini mempunyai aglikon gugusan OH alcohol.
Contoh : salicin, populin dan coniferin.
Salicin adalah glikosida yang diperoleh dari Salix dan Prunus bila dihidrolisa akan
menghasilkan saligenin (salicyl alcohol) dan D-Glukosa. Populin (benzoil salisin)
diperoleh dari famili Salicaceae. Coniferin pada hidrolisa akan menghasilkan
coniferi alkohol.
Glikosida aldehid
Glikosida ini mempunyai aglikon gugusan aldehid CHO.
Contoh : Vanilin, Salinigrin
Vanilin adalah glikosida yang diperoleh dari Vanilla planifolia atau dibuat secara
sintetis dari sumber lainnya seperti conirin, eugenol dan lignin.
Saligrin merupakan gabungan antara glukosa dan hidroksi benzaldehid yang
diperoleh dari Salix discolor
Reaksi
Glikosida Fenol
Glikosida ini mempunyai aglikon dari turunan fenol.
Contoh : arbutin, hosperidin, phloridzin, babtisin dan iridin.
Arbutin adalah glikosida fenol yang diperoleh dari Una ursi, Chimaphila pada
hidrolisa menghasilkan hidrokuinon dan glukosa.
Hesperidin diperoleh dari buah jeruk dan digolongkan pada flavanol yang dapat
dimasukkan dalam golongan glikosida fenol.
Phloridzin diperoleh dari kulit akar tanaman rosa, babtisin dari Babtisida dan
Iridin diperoleh dari Iris sp, yang keseluruhannya dimasukkan dalam golongan
glikosida fenol.
Reaksi
Glikosida Lakton
Glikosida ini aglikonnya merupakan senyawa lakton tersebar luas dalam tumbuhan.
Golongan ini dapat dianggap merupakan turunan dari - pyron misalnya: Coumarin,
iso coumarin, santonin, aesculin, fraxin, scopolin dan lainnya.
Senyawa coumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas atau terikat sebagai
glikosida. Coumarin memberikan bau yang menyenangkan pada banyak tumbuhan.
Coumarin terdapat pada akar buah, biji, dan korteks.
Tumbuhan yang menghasilkan coumarin adalah :