Anda di halaman 1dari 14

LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

SATUAN PROSES
Asetilasi Pembuatan Asetalinida

DISUSUN OLEH:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

Syarah Ulfah
Tiara Nanda Bella
Tri Rahayu
Agung Nursyawaly
Fairuz Hibatullah
M. Ardiansyah DS
Nur Idhatil H
Silva Anggraini
Feny Ayu L

KELAS
KELOMPOK
INSTRUKTUR

(061440420832 )
(061440420833)
(061440420834)
(061440421741)
(061440421748)
(061440421749)
(061440421757)
(061440421759)
(061440422036)
: 3 KI.A KI.B
: III
: Melianti, S.T, M.T

JURUSAN TEKNIK KIMIA


PRODI D-IV TEKNOLOGI KIMIA INDUSTRI
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
TAHUN AKADEMIK 2015/2016

ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA


I.

TUJUAN PERCOBAAN
Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk mendapatkan Asetalinida
Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh

II.

ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN


1. Alat yang digunakan:
Erlenmeyer 250 ml
Gelas kimia 250 ml,400 ml
Corong
Gelas ukur 100 ml
Kaca arloji
Labu buchner 500 ml
Pipet ukur 5 ml,25 ml
Bola karet
Spatula
Wadah es
Batu didih
Batang pengaduk
Hot plate
Neraca Analitik

1 buah
1, 1 buah
1 buah
1 buah
2 buah
1 buah
1, 1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
2 buah
1 buah
1 buah
1 buah

2. Bahan yang digunakan:


Anilin(C6H5NH2)
Asam asetat glasial(CH3COOH)
Aquadest

20 ml
40 ml
Secukupnya

III.

DASAR TEORI
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut
dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899
Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H 2O dengan katalis
HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;


1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk
dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang
tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O

2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.
Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O

C6H5NHCOCH3

4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline


Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH

C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan
anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

a. Reaksinya sederhana
b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi
katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah.
Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;
a.

Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b.

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

c.

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d.

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia


1.

Anilin

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmol

Titik didih normal : 184,4 oC

Suhu kritis : 426 oC

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia:

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer


menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada


tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekanan 50
500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan

hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel


menghasilkan 95% cyclohexamine.

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan


mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC
menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2.

Asam Asetat

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 6,053 g/gmol

Titik didih normal : 117,9 oC

Titik leleh : 16,7 oC

Suhu kritis : 321,6 oC

Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat sifat kimia:

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH

Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn

Konversi ke klorida klorida asam

CH3COOH + PCl3

Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH + H+

Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOHCl
NH2CH2COOH

CH3COOR + H2O

(CH3COO)2 Zn2+ + H

3CH3COOCl + H3PO3

ClCH2COOHNH3

CH3COOC2H5 + H2O

NH2CH2COONH

3.

Asetetanilida

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305 oC

Titik leleh : 114,16 oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC

Titik beku : 114 oC

Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:

Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan


hydrocyanic acid.

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,


hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan NSodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida

C6H5NH2 + CH3COOH

( C6H5NHC5CH3 ).

Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat


menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida.

Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro


Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa
kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + HOH

Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam
asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida
yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan
transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

IV.
1.

PROSEDUR PERCOBAAN
Memasukkan 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat glasial dan batu didih kedalam
gelas kimia 250 ml dan memanaskan selama 15 menit dengan hot plate, penangas air
hingga mendidih dan mendidihkan

selama 30 menit

2.

Menuangkan secara perlahan kedalam gelas kimia 250 ml yang diletakkan didalam

3.

wadah es + air
Membiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, digores bagian dalam
gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal,

membiarkan hingga seluruh kristal terbentuk


4.
Menyaring kristal yang terbentuk dengan corong buchner menggunakan kertas
saring
5. Mengeringkan pada suhu ruang diatas lembaran kertas saring, menimbang hasil.
V. DATA PENGAMATAN
No

Perlakuan

Pengamatan

20 ml anilin + 40 ml asam Anilin berwarna coklat dan asam


asetat glasial + batu didih

asetat glasial berwarna bening, setelah


dicampurkan larutan berwarna coklat
dan

2
3

Pemanasan sampai mendidih


diatas hot plate
Pendinginan

4
5

didalam

30 menit
suhu
wadah

mengeluarkan

bau

menyengat
Larutan menguap dan mengeluarkan
bau yang menyengat

ruang Larutan berubah fase dari cair menjadi


es padatan yang menggumpal (seperti

(pembentukan kristalisasi)

lumpur padat)

Pengeringan kristal

Warna padatan bewarna putih dan

Kristal yang didapatkan

terbentuk kristal yaitu C6H5NHCOCH3


Asetalinida yang didapatkan sebesar =

VI. PERHITUNGAN
Perhitungan Secara Teoritis

Mol asetat =

Mol anilin =

Reaksi :

sangat

CH3COOH + C6H5NH2

C6H5NHCOCH3 + H2O

Mula-mula : 0,6939

0,2195

Reaksi

: 0,2195

0,2195

0,2195

0,2195

Sisa

: 0,4744

0,2195

0,2195

Menghitung massa output:


-

CH3COOH

= 0,4744 mol x 60,53 gr/mol = 28,72 gr

C6H5NHCOCH3

= 0,2195 mol x 135 gr/mol = 29,63 gr

H2O

= 0,2195 mol x 18 gr/mol = 3,95 gr

Neraca Massa Secara Teoritis


Input
Komponen

Gram

Output
Mol

0,6939

Gram

Mol

28,72

0,4744

CH3COOH

42

C6H5NH2

20,44

0,2195

C6H5NHCOCH3

29,63

0,2195

H2O

3,95

0,2195

Total

62,44

0,9134

62,3

0,9134

% Yield = massa produk = 29,63 gr = 47,47 %


massa analit

62,42 gr

Perhitungan Secara Praktikum

Berat kaca arloji kosong (a)


= 0,2541 gram
Berat kaca arloji + kristal asetalinida (b) = 11,9812 gram
Berat kristal asetalinida (b-a)
= 11,7271 gram

Mol asetanilida =

Reaksi :

CH3COOH + C6H5NH2

C6H5NHCOCH3 + H2O

Mula-mula : 0,6939

0,2195

Reaksi

: 0,0869

0,0869

0,0869

0,0869

Sisa

: 0,607

0,1326

0,0869

0,0869

Menghitung massa output :


-

CH3COOH

= 0,607 mol x 60,53 gr/mol = 36,7417 gr

C6H5NH2

= 0,1326 mol x 93,12 gr/mol = 12,3477 gr

C6H5NHCOCH3

= 0,0869 mol x 135 gr/mol

= 11,7315 gr

H2O

= 0,0869 mol x 18 gr/mol

= 1,5642 gr

Neraca Massa Secara Praktikum


Input
Komponen

Gram

Output
Mol

0,6939

Gram

Mol

36,7417

0,607

CH3COOH

42

C6H5NH2

20,44

0,2195

12,3477

0,1326

C6H5NHCOCH3

11,7315

0,0869

H2O

1,5642

0,0869

Total

62,44

0,9134

62,39

0,9134

% Konversi =

% Yield =

% Kesalahan =

VII.

ANALISA PERCOBAAN
Percobaan yang dilakukan pada kali ini adalah asetilasi pembuatan asetalinida. Pada

langkah awal dilakukan pencampuran 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat. Anilin berwarna
coklat dan asam asetat glasial berwarna bening, keduanya dicampurkan akan menghasilkan
warna coklat. Kedua larutan ini mempunyai sifat volatil sehingga akan cepat menguap dan
akan mengeluarkan bau yang menyengat, maka harus ditutup dengan alumunium foil. Diatas
hot plate campuran ini dipanaskan dan diberi batu didih untuk membantu agar penguapan
tidak berlebih, pemanasan ini dilakukan kurang lebih 30 menit.
Setelah mendidih larutan campuran ini diletakkan perlahan-lahan dalam gelas kimia
dimana diletakkan dalam wadah es yang berisi es batu + air. Pendinginan ini dilakukan untuk

membentuk asetalinida yang membentuk kristal padat. Proses pendinginan atau pembentukan
kristal asetalinida dapat dipercepat dengan menggoreskan sekali-kali pada dinding gelas kimia
yang berisi campuran anilin dan asam asetat glasial. Setelah campuran membentuk kristal
,campuran disaring dengan menggunakan corong buchner dan kertas saring. Hal ini dilakukan
untuk memisahkan kristal dengan cairan. Setelah penyaringan selesai kristal yang terbentuk
ditimbang. Faktor kesalahan dapat disebabkan dengan pendinginan atau pemanasan yang
kurang sempurna sehingga campuran tidak bereaksi dengan baik, namun dapat bereaksi
apabila dipanaskan pada suhu lebih kurang 1200C.

VIII.
KESIMPULAN
Mekanisme reaksi pembentukan asetalinida:
CH3COOH + C6H5NH2
C6H5NHCOCH3 + H2O
Anilin
asam asetat
asetalinida
air
% yield secara teoritis
= 47,47 %
% yield secara praktikum
= 39,58 %
% konversi praktikum
= 39,59 %
% kesalahan
= 60,42 %
Faktor yang dapat menyebabkan kesalahan pada praktikum adalah saat pemanasan dan
pendinginan yang dilakukan kurang sempurna yaitu lebih kurang 120 0C
PERTANYAAN
1. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi ?
Jawab :
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida
yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
CH3COOH + C6H5NH2
Anilin
asam asetat

C6H5NHCOCH3 + H2O
asetalinida
air

Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan
transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
2. Tulisakan kegunaan karbon aktif?
Jawab :
Karbon aktif berfungsi untuk menyerap air dan kotoran dari sisa campuran yang tidak
terbentuk kristal yang akan diserap oleh karbon aktif.
DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet. 2015. Satuan Proses Petunjuk Praktikum Satuan Proses . Politeknik Negeri

Sriwijaya. Palembang
http://abdulhadililhaq45.blogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html
http://www.scribd.com/doc/38064520/Laporan-Praktikum-Kimia-1-Sigit

GAMBAR ALAT

Pengaduk

Spatula

Pipet Ukur

Botol Aquadest

Gelas Ukur

Labu Takar

Bola Karet

Erlenmeyer

Gelas Kimia

Kaca Arloji

Termometer

Corong dan Labu Buchner

Labu Bundar Leher Dua