ii
BAB I
PENDAHULUAN
2.
3.
4.
1.3 Tujuan
Tujuan dari dibuatnya karya tulis ini adalah :
1.
2.
3.
4.
BAB II
ISI
R-CH2-CHRR.
Alkilasi dalam proses industri minyak bumi merupakan salah satu proses
yang digunakan bertujuan meningkatkan angka oktan produk minyak bumi. Salah
satu reaksi yang terkenal adalah reaksi antara isobutana dengan olefin
menggunakan katalis aluminium klorida yang ditemukan oleh Ipattief dan kawankawan. Reaksi ini sampai saat ini digunakan secara luas dalam alkilasi senyawa
aromatik dan olefin, tetapi jarang digunakan dalam alkilasi olefin dengan parafin.
Selain itu, contoh reaksi jenis ini adalah reaksi antara isobutana dengan olefin
menggunakan
katalis
asam
sulfat
atau
asam
fluorida. Alikilasi
akan
sebagai berikut :
Alkilating agen umum industri adalah olefin, alkil halida, sulfat ester alkil
asam dan sejenisnya. Memimpin produk teralkilasi dipimpin alkil, timbal tetraetil
yang sering digunakan sebagai aditif bensin, sebagai agen anti huru-hara. Dalam
proses penyulingan standar, katalis alkilasi sistem (asam atau asam fluorida) di
bawah aksi dari olefin dengan berat molekul rendah (terutama terdiri dari
propilena dan butena) dan isobutene bergabung untuk membentuk alkilat
(terutama oleh senior yang oktan, sisi-rantai alkana). Alkilate adalah aditif bensin,
dengan efek antiknock dan menghasilkan produk pembakaran yang bersih. Olefin
alkilat Octane digunakan oleh jenis dan kondisi reaksi yang digunakan.
2.2 Proses Alkilasi Pada Pengilangan Minyak Bumi
Proses alkilasi pada pengilangan minyak bumi, dimulai reaksi alkilasi dengan
katalis asam dimulai dengan pembentukan ion karbonium dengan mentransfer
proton (H+) dari katalis asam ke molekul umpan olefin, dan kemudian ion
karbonium tersebut berkombinasi dengan molekul jumpan isobutana untuk
menghasilkan kation tertier butil. Reaksi antara kation tertier butil tersebut dengan
umpan butilena-1 dan butilena-2 akan membentuk masing-masing ion karbonium
oktil dengan dua cabang (dimetil) dan tiga cabang (trimetil) yang selanjutnya akan
bereaksi dengan molekul umpan isobutana untuk menghasilkan produk alkilat
isooktana yaitu masing-masing bercabang dua dan tiga metal.
Adapun mekanisme reaksi alkilasi dengan isomerisasi umpan butilena-1
menjadi butilena-2 yang kemudian berkombinasi dengan umpan isobutana, maka
produk alkilasi akan menghasilkan isooktana bercabang tiga metil, berangka
oktana lebih tinggi. Salah satu reaksi penting dalam proses alkilasi propilena
adalah terbentuknya isobutilena dari hasil kombinasi kedua molekul umpan
propilena dan isobutana, dan berkombinasinya molekul isobutilena tersebut
dengan umpan isobutana akan menghasilkan produk isooktana bercabang tiga
metil yang berangka oktana -RON -100. Isobutilena tersebut terbentuk dengan
timbulnya transfer hidrogen dari isobutana ke propilena. Reaksi alkilasi adalah
eksotermis dengan pelepasan panas reaksi sekitar 124.000140.000 BTU per barel
isobutana bereaksi.
Didalam industri minyak bumi, umpan isobutana dan butilena sebagian besar
berasal dari hasil perengkahan berkatalis. Isobutana sebagian kecil juga terdapat
dalam minyak mentah bersama-sama dengan normal butane. Umpan Butanabutilena (BB) yangberasal dari berbagai operasi perengkahan adalah suatu
campuran isobutilena, butilena-1, butilena-2, isobutana dan normal butane dengan
sedikit butadiene. Semua olefin-olefin ini termasuk kedalam reaksi yang akan
menghasilkan alkilat. Alkilat tersebut esensinya merupakan campuran 2,2,4
trimetil pentane : 2,2,3 trimetil pentane dan 2,3,4 trimetil pentane.
Secara garis besar unit alkilasi itu terdiri menjadi 3 bagian yaitu :
1. Bagian Reaktor dan Treating.
2. Bagian Pendingin.
3. Bagian Fraksionasi
Jika menggunakan asam sulfat sebagai katalis, maka reaksi harus terjadi pada
suhu rendah untuk menekan terjadinya reaksi berkelanjutan atau polimerisasi.
Suhu reaktor biasanya dijaga sekitar 7oC atau 45oF, dimana suhu operasi beragam
antara 0-20oC atau 32-68oF. Operasi pada suhu dibawah 0oC tidak menarik karena
dapat menaikkan viskositas emulsi campuran asam/hidrokarbon dan memberi
kemungkinan terjadinya pembekuan asam sehingga menyulitkan dalam
operasinya. Sebaliknya suhu diatas 20oC juga tidak menarik karena sangat
cenderung mempercepat reaksi polimerisasi yang akan menyebabkan kenaikan
konsumsi asam dan menurunkan yield alkilat. Tekanan operasi tidak begitu
berpengaruh terhadap efisiensi alkilasi. Tekanan sistem harus tinggi untuk
menjaga hidrokarbon berada dalam fasa cairan dan perbedaan hidraulik cukup
untuk mengatur fluida mengalir dalam sistem reaktor.
1. Alkilasi Katalis
Pada proses alkilasi asam sulfat telah dimulai di amerika Serikat pada tahun
1938 oleh Shell Oil Company. Proses alkilasi asam fluoride telah
diperkenalkan oleh Phillips Petroleum Company pada tahun 1942, sedangkan
proses alkilasi aluminium khlorida telah di operasikan oleh Phillip selama
perang dunia kedua.
a. Alkilasi Asam Sulfat
Pada proses alkilasi asam sulfat, komponen gasoline dengan angka oktan
tinggi dibuat melalui reaksi isobutana dengan olefin. Butilena merupakan
senyawa yang paling umum dipakai, karena produk yang dihasilkan
mempunyai kualitas tinggi dan dapat diperoleh hanya dengan sedikit asam
sulf at dibandingkan dengan olefin lainnya, jika diproses pada kondisi operasi
yang sama. Di dalam industri minyak bumi, umpan isobutana dan butilena
sebagian besar berasal dari hasil perengkahan berkatalis. Isobutana sebagian
kecil juga terdapat dalam minyak mentah bersama-sama dengan normal
butane.
dalam operasinya. Sebaliknya suhu diatas 20oC juga tidak menarik karena
sangat cenderung mempercepat reaksi polimerisasi yang akan menyebabkan
kenaikan konsumsi asam dan menurunkan yield alkilat. Tekanan operasi tidak
begitu berpengaruh terhadap efisiensi alkilasi. Tekanan sistem harus tinggi
untuk menjaga hidrokarbon berada dalam fasa cairan dan perbedaan hidraulik
cukup untuk mengatur fluida mengalir dalam sistem reaktor.
Katalis asam sulfat dengan konsentrasi 98% (berat) dimasukkan secara
terus-menerus atau dengan secara injeksi asam dari belakang. Rasio asam dan
hidrokarbon didalam reactor adalah 1:1. Penambahan asam segar didalam
reaktor dilakukan apabila konsentrasinya kurang dari 88% (berat). Kualitas
alkilat, Yeild alkilat dan umur katalis asam merupakan fungsi daripada
komposisi umpan masuk dan kondisi operasi dalam reaktor.
Yield tersebut secara luas dipengaruhi oleh kondisi operasi, tetapi mudah
melihat bahwa perbedaan yang sangat besar dalam yield alkilat terjadi karena
menggunakan umpan olefin yang berbeda. Umur katalis dipertimbangkan
dipengaruhi oleh umpan olefin. Berbagai umur katalis dapat diharapkan
terlihat pada table dibawah. Pengaruh umpan olefin terhadap kualitas alkilat
dapat juga terlihat pada table diatas. Harga-harga yang diberikan untuk
propilena,butilena dan amilena saja, karenaproduk yang deperoleh langsung
dari butilena.
Proses lain yang juga merupakan modifikasi proses alkilasi asam sulfat
adalah alkilasi keluaran refrigerasi (Effluent Refrigeration Alkylation) dimana
dijaga nisbah umpan yang tinggi antara isobutana dan olefin-olefin seperti
propilena, butilena dan amilena untuk mendapatkan alkilat yang lebih banyak
untuk digunakan sebagai komponen avgas dan bahan bahan baker motor.
Proses ini dikembangkan oleh Stratford Engineering Corp. keluaran reactor
dipakai sebagai refrigerant untuk mengendalikan suhu reaktor (45-50oC) dan
pada waktu yang sama memisahkan isobutana sebagai daur ulang.
i-C4H10 + i-C5H10
i-C4H10 + i-C3H6
10
11
2. Alkilasi Termis
Alkilasi termis adalah alkilasi yang mengolah etilena yang diikuti oleh
propilena, butena, dan isobutilena dengan bantuan panas. Kondisi operasi proses
ini tinggi, suhu sekitar 950oF dan tekanan sekitar 3000-5000 psia. Umpan olefin
yang diperkaya seperti tersebut diatas dapat diproduksi dari proses dekomposisi
hidrokarbon yang beroperasi pada suhu 1200-1425 oF dan tekanan 1 atm. Kondisi
sedemikian sangat memungkinkan untuk pembentukan etilena. Etilena diserap
didalam isobutana untuk dimasukkan kedalam dapur melalui zona perendaman.
Sedikit ter atau material yang mempunyai titik didih diatas gasoline dapat
dihasilkan karena konsentrasi etilennya rendah dalam zona reaksi. Diperlukan
waktu 2-7 detik unutk mencapai suhu 950oF, tergantung pada jumlah hidrokarbon
yang diolah dan jumlah isobutilena yang didaur ulang.
12
Campuran etana dan propane direngkah pada suhu sekitar 1400oF dan tekanan
6-8 psig utnuk pembentukan propilena yang optimum. Gas-gas yang terbentuk
dibebaskan dari material yang lebih besar dari C2 melalui scrubber, lalu diikuti
dengan kompresi dan pendinginan. Etilena kemudian diserap oleh cairan
isobutana pada suhu -30oF, sedangkan gas hydrogen dan metana dipisahkan dari
sistem. Campuran etilena dan isobutana pada dapur alkilasi melalui preheater pada
suhu 950oF. Nisbah isobutana daan etilena pada 9/1 atau lebih pada zona reaksi.
Yield yang dikirim kemenara depropanizer berupa cairan pada bagian bawah yang
menghabiskan 7% (berat etana, propane dan isobutanayang mengandung kira-kira
30-40% neoheksana. Neoheksana dikarakterisasi sebagai bahan campuran avgas
dengan sifat-sifat yang sempurna dan sangat mudah menerima TEL. Senyawa ini
mempunyai RVO 9,5 psi ; titik didh 121oF dan angka oktan 95.
berwarna ini juga digunakan sebagai komponen oktan tinggi dalam motor dan
bahan bakar pesawat.
Neoheksana mungkin tidak kompatibel dengan oksidator kuat seperti asam
nitrat. Charring dapat terjadi diikuti oleh pengapian bahan bakar yang tidak
bereaksi dan terdekat lainnya. Dalam pengaturan lain, sebagian besartidak
bereaksi. Senyara ini tidak terpengaruh oleh larutan air asam, alkali, sebagian
besarzat pengoksidasi, dansebagian besar agen pereduksi. Ketika dipanaskan atau
saat dinyalakan dengan adanya udara, oksigen atauzat pengoksidasi kuat,
neoheksana akan membakarsecara eksotermis untuk menghasilkan karbon
dioksidadan air.
Tabel 1. Sifat fisika neoheksana
14
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang diperoleh dari pembahasan diatas adalah :
15
1.
2.
R-CH2-CHRR.
3.
Proses alkilasi pada pengilangan minyak bumi, dimulai reaksi alkilasi dengan
katalis asam dimulai dengan pembentukan ion karbonium (C+ 4H9 ) dengan
mentransfer proton (H+) dari katalis asam ke molekul umpan olefin, dan
kemudian ion karbonium tersebut berkombinasi dengan molekul jumpan
isobutana untuk menghasilkan kation tertier butil (iso C+ 8H9).
4.
Contoh alkilasi dalam pengilangan minyak bumi yaitu alkilasi asam sulfat,
alkilasi asam fluorida, alkilasi isobutana, alkilasi asam posfat, alkilasi HF dan
alkilasi termis.
DAFTAR PUSTAKA
16
Ika Ratna Sari, S.Pd. 2006. Metode Belajar Efektif Kimia : Jawa Tengah. CV
Media Karya Putra.
17
18