Anda di halaman 1dari 69

Chemistry Department

Jenderal Soedirman University

Senyawa karbon/organik

Senyawa anorganik

membentuk ikatan kovalen


dapat membentuk rantai
karbon
non elektrolit
reaksi berlangsung lambat
titik didih dan titik lebur
rendah
larut dalam pelarut organik

membentuk ikatan ion


tidak dapat membentuk
rantai karbon
elektrolit
reaksi berlangsung cepat
titik didih dan titik lebur
tinggi
larut dalam pelarut pengion

Perbedaan
SENYAWA KARBON
senyawa yang mengandung
tidak hanya unsur C dan H
tetapi juga unsur lain seperti O
, N , S , P atau halogen
Alkanol
Alkoksi alkana
Alkanal
Alkanon
Alkanoat
Alkil alkanoat

SENYAWA HIDROKARBON
senyawa yang
mengandung hanya
C dan H saja

Alkana
Alkena
Alkuna

Kekhasan Atom Karbon (C)


Atom karbon dengan nomor atom 6, mempunyai 4
elektron valensi dan dapat mernbentuk empat ikatan
kovalen
Mampu berikatan dengan atom karbon lain membentuk
rantai karbon yang terbuka atau tertutup/berlingkar.
4

Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom


C dalam rantai karbon, maka atom C dibedakan menjadi :
1. Atom C primer, yaitu atom C yang terikat pada satu atom C
yang lain.
2. Atom C sekunder, yaitu atom C yang terikat pada dua atom C
yang lain.
3. Atom C tersier, yaitu atom C yang terikat pada tiga atom C
yang lain.
4. Atom C kwarterner, yaitu atom C yang terikat pada empat
atom C yang lain
H
H

55

C
H

H
44

C
H

H
3

22

6C H

H
1

C
3

C
H

atom C primer
atom C sekunder
atom C tersier
5

Klasifikasi Hidrokarbon
Hidrokarbon

Alifatik

Jenuh

Silklik

Tak jenuh
Asiklik

Aromatis

Dalam kimia karbon adalah panting bagi kita untuk dapat


menuliskan rumus molekul dan rumus struktur.
Rumus molekul menyatakan banyaknya atom setiap
unsur yang ada dalam suatu molekul.
Rumus struktur menggambarkan bagaimana atomatom itu terikat satu sama lain.
Contoh:
Nama

: metana

Rumus molekul

: CH4

Rumus struktur

Rumus Lewis

:
7

1. Senyawa
hidrokarbon
alifatik,
yaitu
senyawa
hidrokarbon dengan ujung rantai karbon terbuka dengan
rantai lurus atau bercabang.
Senyawa alifatik dibedakan menjadi:
a. Senyawa hidrokarbon jenuh, yaitu senyawa
hidrokarbon dimana dalam rantai karbonnya
hanya berikatan tunggal.
Contoh: Alkana

Alkana Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana


dengan rumus umum CnH2n+2 (n = 1, 2, 3, )

Tata nama IUPAC


(International Union of Pure and Applied Chemistry).

1. Rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam


suatu molekul ditentukan sebagai rantai induk.
contoh :

H 3C

H2
C

H2
C

H2
C

CH3

CH3
C

CH3

H 2C

CH3

bukan H3C

H2 H2 H2
C
C C C

CH3

H 2C

CH3

Jadi rantai induk adalah heptana.


10

2. Setiap cabang dari rantai induk disebut gugus alkil.


Gugus alkil yaitu suatu alkana yang kekurangan satu
atom hidrogen, dengan rumus umum -CnH2n+1
Rumus
molekul
CH3
C2H5
C3H7
C4H9

Struktur
CH3
CH2CH3
CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3

Nama
Alkil
Metil
Etil
Propil
Butil

11

3. rantai induk itu diberi diberi nomor dari kiri atau


dari kanan sedemikian hingga cabang pertama
mempunyai nomor terkecil.
H

Contoh:

H
4

C
H

H
3

C
H

C
H

H
2

H
1

CH3 H

BUKAN :

H
H

H
2

H
3

C
H

CH3 H
12

4. Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang


yang sama maka diberi awalan di- kalau 2 cabang,
tri- kalau 3 cabang, tetra untuk 4 cabang dst
H
H

H
2

H
3

H
4

2,3-dimetilbutana

CH3 CH3 H

Ingat, nama cabang dan nama induk dituliskan sebagai satu kata.
13

5. Jika terdapat dua atau lebih cabang alkil yang


beda, penulisan nama setiap cabang diurutkan
menurut alfabetis
contoh :
1

H3C

H
C

H
C

H2
C

CH3

CH3 CH2
CH3
3-etil-2-metilpentana
14

ISOMER Rumus Molekul Sama Struktur Berbeda

CH3

C
H2

H2
C

CH3

H
H3C C CH3
CH3

N-Butana

Iso-Butana

titik beku = 138,3C


titik didih = -0,5C

titik beku = -159C


titik didih = -12C.

Isomer Struktur
Gambarkan isomer dari C8H18 dan C5H12 ??
15

Nama Trivial
Untuk alkana normal, diberi awalan n-, awalan iso-menunjukan
adanya gugus cabang CH3 -pada C 2 dari ujung, awalan neomenunjukan adanya 2 gugus cabang CH3 pada C -2 dari ujung.

CH3

C
H2

H2
C

CH3

n-butana

CH3

CH
CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

neo-pentana

iso-butana
16

Contoh
Beri nama alkana berikut ini sesuai tata nama:
CH3

CH3

CH3

C
H

H
C
CH3

CH2

CH2

H
C
H2C

CH3

H2
C

CH3

2-metilbutana

4-etil-2-metilheksana

CH3

17

Latihan!

18

HALOALKANA
senyawa karbon yang mengandung halogen.
CnH2n+1X, X = atom halogen.

haloalkana senyawa karbon turunan alkana, dimana satu


atomH digantikan oleh atom halogen.
Tatanama
Nama haloalkana diawali dengan kata fluoro, atau bromo,
atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya
Contoh:

CH3-CH2-I
Monoiodoetana
CH3-CH2-CH2-CH2Cl
Monoklorobutana
CH2Br-CH2Br
1,2-dibromoetana
CHCl3
Triklorometana (kloroform)
CCl4
Tetraklorometana (karbon tetra klorida)
19

haloalkana primer Senyawa haloalkana yang hanya satu


gugus alkil terikat pada atom karbon yang membawa atom
halogen
haloalkana skunder jika dua gugus alkil terikat pada atom
karbon yang mengandung atom halogen
haloalkana tersier bila tiga gugus alkil

hakloalkana memiliki isomer posisi dan juga isomer structural

H3C

H2
C

H2
C

Cl

H3C

H
C

CH3

Cl

1-kloropropana

2-kloropropana
20

H2
C

H3C

H2
C

H2
C

Cl

H2
C

H
C

H3C

CH3

Cl

1-klorobutana

H3C

H
C

H2
C

2-klorobutana

Cl

Cl
H3C

CH3

1-kloro-2-metilpropana

CH3

CH3

2-kloro-2-metilpropana
21

Alkana C 4 berbentuk Gas

Alkana Mr > berbentuk Cair


Alkana Mr >>>, berbentuk Padat ( wax )
Semakin besar jumlah atom C, Mr semakin >, gaya
dispersi tiap molekul >, titik didih semakin tinggi
sebanding dengan Mr.
Densitas< 1

Tidak larut dalam air


Larut dalam pelarut organik non polar ( CCl4, CS2,)
Alkana bercabang td < alkana rantai lurus padanannya.
22

1. Reaksi Halogenasi.
Halogenasi alkana dapat terjadi jika ada cahaya dan
dihasilkan suatu halo - alkana.
Reaksinya : substitusi
Substitusi ialah reaksi pergantian suatu atom/gugus yang
terikat pada suatu senyawa dengan ikatan jenuh

23

Reaksi halogenasi terjadi pada tiap atom C.


Jika halogen berlebih maka semua atom H akan disubstitusi
oleh atom halida.

CH3Cl
Metil Klorida
Refrigeran
Bahan Kimia antara

CHCl3
Kloroform kanker
Anastetika

CH2Cl2
Metilena Klorida
Pngekstrak kafein
Dari kopi

CCl4
Karbon tetraklorida
Pelarut cuci kering
Pemadam Api
+ H2O Fosgen (COCl2) gas beracun
24

2. Reaksi Oksidasi
Reaksi antara alkana( hidrokarbon) dengan O2
dihasilkan karbondioksida dan air dan energi.
CH4 + 2 O2 CO2 +

2 H2O

H = -212 kkal/mol

C2H6 + O2 ????

25

b. Senyawa hidrokarbon tak jenuh, yaitu senyawa hidrokarbon


yang memiliki ikatan rangkap dua (alkena, CnH2n) atau
rangkap tiga (alkuna, CnH2n-2) pada rantai karbonnya.

Contoh :

H
C C

atau H2C

H C C H atau HC

CH2

CH

Etilena C2H4
Etuna atau
Asetilena C2H2
26

Penamaan Alkena dan Alkuna


Penamaan alkena dilakukan dengan menentukan rantai
terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. Seperti pada
alkana, rantai panjang ini merupakan rantai induk, tetapi
akhiran -ana diganti dengan akhiran ena untuk alkena dan
akhiran una untuk alkuna
Contoh:

CH=CCH2CH2CH3

1-pentena

CHCCH2CH2CH3 1-pentuna
CH3

CH2
CH2

CH2

CH2

2- Oktena

CH
CH CH3

C H3
C H2

C H2

C H2

2-heptuna

C
C

C H3

27

Aturan pencabangan sama seperti yang diberlakukan pada


alkana. Atom karbon rantai terpanjang dinomori mulai dari
ujung terdekat ikatan rangkap karbon-karbon, sehingga posisi
ikatan rangkap karbon-karbon diberi nomor paling kecil.
Contoh:
H3C

H3C

C
H

H2
C

H
C

CH3

CH3

CH3

CH3

C
H

H2
C

CH3

CH3

3,4-dimetil-2-heptena

4,4,5-trimetil-2-heptuna

CH3

CH3

H2C

C
H

C
H

C
H

CH2

3-metil-1,4-pentadiena
28

STEREOISOMER ALKENA

H3C

C
CH3

H3C

H
C
CH3

Cis-2-butena

Trans-2-butena

t.l = -139 oC

t.l = -106 oC

t.d = 4 oC

t.d = 1 oC

29

Ikatan pada alkena


Ikatan rangkap pada alkena terdiri dari 1 ikatan dan 1
ikatan yang terbentuk dari overlaping antara orbital 2p
Ikatan rangkap pada alkuna, terdiri dari 1 ikatan dan 2
ikatan

30

Latihan!

Beri nama alkena dan alkuna berikut ini sesuai tata nama:
H
C

H3C

C
H

CH

CH3

4-metil-2-pentena

CH3

H2
C

H3C

HC

H2
C

C
H
C

CH2

CH3

CH(CH3)2

7-metil-3-oktuna

3-metil-1-butuna

CH3

H3C

C
H

C
H

H
C
CH3

C
H

C
H

CH3

4-metil-2,5-heptadiena
31

Sifat Alkena
C1-C5
Tidak larut dalam air
C5-C18
Cairan
>C18
Padat
Tidak larut dalam air
Rapatan Alkena air
Etilena sebagai anestetika
H

H
C C

Etilena C2H4

45 % Digunakan Industri Polyetilena


15 % diubah menjadi Etilena Glikol

32

Reaksi Alkena & Alkuna


Reaksi adisi

Adisi adalah reaksi masuknya atom/gugus atom ke dalam


senyawa tak jenuh disertai pecahnya ikatan tak jenuh.
Contoh :
Etena dengan gas hidrogen yodida
H2C = CH2 + HI
Etena

H3C - CH2I
etil yodida

Propuna dengan hidrogen bromida

33

a. Reduksi
Reduksi pada alkena adalah adisi hidrogen menghasilkan
suatu alkana.

34

b. Reaksi dengan asam halide

Adisi HCl pada etilena memberikan kloroetana sebagai


produk.

Tetapi adisi HBr pada propena akan dihasilkan 2 produk.

35

Aturan Markovnikov
Pada adisi HX dengan alkena, atom H akan masuk pada
atom C = C yang mempunyai jumlah atom H terbanyak.
c. Reaksi Hidrasi
Reaksi ini adalah reaksi adisi air ( H2O ) dengan katalis asam .
H 2O

36

d. Halogenasi alkena

Adisi dengan bromin ( Br2 ) adalah test kualitatif yang


spesifik untuk alkena.

e. Oksidasi
Oksidasi alkena dengan KMnO4 pada suasana netral akan di
hasilkan suatu di alkohol yang di sebut Glikol.
+ MnO2 + KOH

37

a. Reduksi

b. Adisi dengan HX, Br2, dan Cl2


Asetilena ( etuna ) dapat bereaksi dengan 1 mol HCl
membentuk kloroetilena ( vinilklorida ) dan dengan 2
mol HCl membentuk 1,1-diklorometana.
38

Adisi pada alkuna dengan C 3 mengikuti aturan Markovnikov


c. Adisi dengan H2O ( Hidrasi )

Adisi alkuna dengan H2O diperlukan katalis H2SO4 atau


HgSO4 menghasilkan suatu enol ( mempunyai gugus
alkena dan alkohol ).
39

2.Senyawa hidrokarbon siklik,


yaitu senyawa hidrokarbon dengan ujung
rantai karbon tertutup.
Senyawa siklik dibedakan menjadi:
a. Senyawa hidrokarbon alisiklik, yaitu senyawa
hidrokarbon golongan alifatik dengan ujung rantai
karbon tertutup.
Contoh: Siklo alkana

H2
C
H2C CH2

Siklopropana

40

H 2C

CH2

H2C

CH2

Siklobutana

Siklopentana

H2
C
H2C

CH2
CH2

H2C

H2
C
H2C

CH2

H2C

CH2

Sikloheksana

C
H2
41

Contoh nama Senyawa Sikloalkana


CH3

metilsikloheksana

CH3

1,2-dimetilsikloheksana
CH3

42

b. Senyawa hidrokarbon aromatik, yaitu senyawa


hidrokarbon siklik yang digolongkan sebagai benzen
dan turunannya.

senyawa aromatis harus memenuhi kriteria :


1. mengandung awan elektron yang
terdelokalisasi di bawah bidang molekul,
ikatan rangkap berseling dengan ikatan
tunggal
2. awan electron mempunyai total elektron
4n+2
43

el = 4n + 2

n = 0, 1, 2, 3, .

Berarti 1 ring dengan 2, 6, 10, 14 pi el adalah aromatis


Ring dengan 8 pi el atau 12 pi el bukan aromatis

(4n + 2)

4n

n=1

n=2

aromatik

Tidak aromatik

Molekul bensena (benzen) adalah senyawa cincin 6


dengan rumus molekul C6H6.
Pertama kali bensena disintesis oleh Michael faraday tahun
1825 dari gas yang pada saat itu dipakai sebagai pengisi
lampu penerang.

Sifat
Wujud cair pada suhu kamar
Digunakan sebagai pelarut
Penyebab penyakit leukimia
Perlu diperhatikan bahwa bensena tergolong senyawa
karsinogen (dapat menyebabkan penyakit kanker)

STRUKTUR BENSENA
Pada tahun 1865, Friedrich August Kekule dapat
menjelaskan struktur bensena. Kekul
menggambarkan struktur bensena dengan atomatom karbon dihubungkan satu dengan yang lain
membentuk suatu cincin

Struktur bensena
menurut kekule

Menurutnya, keenam atom karbon


pada bensena tersusun secara
melingkar membentuk segi-enam
beraturan dengan sudut ikatan
masing-masing 120o. Ikatan antar
atom karbon adalah ikatan rangkap
dua dan ikatan tunggal bergantian

Struktur Kekule dapat diterima sebagai


struktur yang paling sesuai untuk bensena
dengan beberapa alasan :
1. Bensena akan menghasilkan hanya satu
produk monosubstitusi, C6H5Y. Misal hanya
satu bromobensena yang akan diperoleh
apabila satu atom hydrogen (H) diganti oleh
bromine. Setiap hydrogen pasti ekivalen
dengan hydrogen yang lain karena pergantian
salah satu dari hydrogen yang ada akan
menghasilkan produk yang sama. Sifat ini
hanya dapat dipenuhi oleh bensena dengan
struktur Kekule.

2. Bensena menghasilkan 3 (tiga) isomer produk


terdisubstitusi, C6H4Y2 atau C6H4YZ. Misal C6H4Br2,
C6H4ClNO2. Fakta ini lebih jauh meyakinkan bahwa
struktur bensena Kekule yang paling dapat diterima.
Struktur Kekule konsisten dengan fakta bahwa ada 3
(tiga) isomer derivative (turunan) dibromo yaitu 1,2- ;
1,3- ; dan 1,4-

4. Pada struktur Kekule ada 2 (dua) isomer posisi dimana


kemungkinan dibromo terikat pada ikatan C tunggal
atau rangkap (Struktur IV dan V). Namun demikian
menurut Kekule bensena merupakan molekul yang
dinamis sehingga ikatan rangkap pada bensena
berada dalam kesetimbangan yang sagat cepat seperti
pada gambar di bawah ini

Analisis sinar-X terhadap struktur bensena menunjukkan


bahwa panjang ikatan antar atom karbon pada bensena
sama, yaitu 0,139 nm. Sedangkan panjang ikatan
rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan
tunggal C-C adalah 0,154 nm.
Jadi ikatan karbon-karbon pada molekul bensena berada
di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal.
Hal ini menggugurkan struktur menurut Kekule.

STRUKTUR RESONANSI BENSENA


Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka
diusulkan bahwa ikatan rangkap dua karbonkarbon pada molekul bensena tidak terlokalisasi
pada karbon tertentu melainkan dapat berpidahpindah.
Gejala ini dinamakan juga resonasi.
Makin banyak kemungkinan bentuk resonasi
dari suatu senyawa makin stabil senyawa itu.

Untuk menggambarkan ikatan rangkap dua


yang terdelokalisasi pada molekul bensena
dinyatakan dengan lingkaran seperti
ditunjukkan pada gambar berikut.

Secara sederhana, struktur molekul bensena


dapat dinyatakan seperti pada gambar (a); dan
gambar (b) menyatakan bentuk resonansinya.

atau

Dengan pengertian di atas membuktikan ada 3


(tiga) isomer senyawa disubstitusi bensena yaitu
1,2- ; 1,3- dan 1,4- . Hal ini sesuai dengan
eksperimen brominasi pada bensena yang
menghasilkan 3 produk terdisubstitusi :
1,2-dibromobensena; 1,3-dibromobensena dan
1,4-dibromobensena.

TURUNAN (DERIVATIVE) BENSENA


Semua senyawa karbon yang mengandung cincin
benzen digolongkan sebagai turunan benzen.
Beberapa senyawa turunan benzen ditunjukkan pada
gambar berikut:

Klorobensena
(fenilklorida)

Metilbensena
(Toluena)

Aminobensena
(fenil amin/anilin)

Vinilbensena
(stirena)

Metoksibensena
(metil fenil eter/anisol)

Hidrobensena
(fenilalkohol/fenol)

TATANAMA TURUNAN BENSENA


1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena atau benzen), misal : klorobensena,
bromobensena, nitrobensena, dll

2. beberapa turunan bensena mempunyai nama spesifik


yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena,
misal : metilbensena dikenal sebagai toluene,
aminobensena sebagai aniline, dll

3. Tatanama senyawa turunan bensena didasarkan


pada sistem penomoran, dimana atom karbon dalam
cincin bensena dinomori sedemikian rupa sehingga
gugus pengganti atom H pada bensena (substituen)
sekecil mungkin.

Sebagai contoh perhatikan penamaan senyawa


berikut:

1,2-dimetilbensena

1,3-dimetilbensena

1,4-dimetilbensena

4. Apabila terdapat dua atau lebih substituen dengan


gugus berbeda, maka penamaan gugus didahulukan
secara alfabet diikuti nama bensena.
Contoh:

Bromo-2-metilbensena

Metil-4-nitrobensena

5. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk bensena


yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan
nama:
orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)

1,2-dibromobensena
1,3-dibromobensena

1,4-dibromobensena

6. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada


bensena berbeda, maka penamaannya diawali
dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti
dengan nama bensena atau diberi nama
khusus/spesifik.

NH2

COOH

Br

Br

2,3-dibromoanilin

Cl

Cl

Cl

Cl

2,3,5,6-tetrakloro asambenzoat

GUGUS FENIL (Gugus C6H5)


yaitu bensena yang kehilangan satu atom hidrogen

H2
C

difenilmetana

H3C

H2
C

Cl

Cl

C
H

C
H

CH2

2-fenil-3,4-dikloro-1-heksana

Ikatan rangkap pada alkena atau alkuna dapat


mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada
benzen tidak dapat diadisi, tapi benzen dapat bereaksi
secara substitusi.

Sifat Benzena
Wujud cair pada suhu kamar
Digunakan sebagai pelarut
Penyebab penyakit leukimia

1. Reaksi Nitrasi

2. Reaksi Sufonasi
Mekanisme :

68

69