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EXAMEN EXPERIMENTO No.

7
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
Nombre del alumno

clave

grupo

1. a) De el nombre y estructura del compuesto que se obtiene como producto de la


condensacin entre una mol de benzaldehdo y una mol de acetona catalizada por
base. b) Este compuesto puede reaccionar con otra mol de benzaldehdo en el medio
bsico presente, explique por qu.
2. Si en una condensacin aldlica cruzada, ambos compuestos carbonlicos contienen
hidrgenos (son enolizables), cuntos productos es posible obtener? Explique el
origen de cada producto, puede explicarlo con un ejemplo representativo.
3. En la reaccin de condensacin aldlica entre benzaldehdo y acetona realizada en el
laboratorio, a) cul era el producto que se quera evitar obtener?, b) cmo se logr lo
anterior?
4. En las siguientes reacciones indique cual es el compuesto enolizable y cual el no
enolizable. De la estructura de los productos de la adicin aldlica cruzada (aldoles), y
de los productos de la posterior deshidratacin (compuestos carbonlicos ,insaturados).
Nota: considere la reaccin de una sola mol de cada reactante.
O

a)

H3 C

O
CH3

CH3

H3C

CH3

O
O

b)

CH 3CH 2-C -H

5. Las reacciones aldlicas intramoleculares de dicetonas son tiles para sintetizar


compuestos cclicos de 5 6 miembros. Proponga un mecanismo de reaccin para la
adicin aldlica intramolecular y posterior deshidratacin de la 2,6-heptanodiona, usando
NaOH como catalizador.
O

H3C

CH3

2,6-heptanodiona

OH

CH 3
OH

OH

+
CH 3

H 2O