Anda di halaman 1dari 15

ISOMERISASI SINTESA ASAM FUMARAT

DARI ASAM MALEAT

I.TUJUAN PERCOBAAN
- Untuk mengetahui proses isomerisasi dalam sintesa asam fumarat dan
asam maleat
II.

DASAR TEORI
Isomer geometri adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan
letak atau gugus di dalam ruang. Isomer geometri sering juga disebut
dengan isomer cis-trans. Isomeri ini tidak tidak reddapat pada kompleks
dengan strruktur linear, trigonal planar, atau tetrahedral, tetapi umum
terdapat pada kompleks planar segiempat dan oktahedral. Kompleks yang
mempunyai isomer hanya kompleks-komplek yang bereaksi sangat lambat
dan kompleks yang inert. Ini disebabkan Karen kompleks-kompleks yang
bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering bereaksi
lebih lanjut membentuk isomer yang stabil (Syabatini, 2009 :
Pada beberapa senyawa kompleks koordinasi, ikatan kovalen
menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer, karena
ligan terikat dalam ruangan sekitar ion logam pusat. Yang dimaksud dengan
senyawa isomer adalah molekul-molekul atau ion-ion yang mempunyai
susunan atom yang sama sehingga bangun dan sifat-sifatnya berbeda. Ada
dua keisomeran yang lazim dijumpai pada senyawa kompleks koordinasi
yaitu keisomeran cis-trans dan keisomeran optik (Rivai, 1994 : 195).
Keisomeran cis-trans terjadi pada beberpa senyawa kompleks yang
mempunyai bilangan koordinasi 4, 5, dan 6. Tetapi untuk bilangan
koordinasi 4, keisomeran hanya terjadi pada bangun bersisi empat liganligan sama jaraknya ke logam pusat. Misalnya, senyawa kompleks platina
(II), [Pb(NH3)2Cl2], mempunyai dua senyawa isomer yang berbeda
kelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya

Kompleks kobalt (III) etilendiamin, [Co(en)2Br2]Br. Senyawa


kompleks ini merupakan/mempunyai dua isomer, yaitu dextro (d) dan levo
(l), (Rivai, 1994 : 196).
Werner mengemukakan bahwa jika kompleks logam koordinat
empat tipe [MA2B2] memiliki isomer geometri, misalnya isomer cis dan
trans, maka dapat disimpulkan bahwa kompleks itu bujur sangkar.
Kompleks ini tidak mungkin berbentuk tetrahedral karena bentuk tetrahedral
tidak memiliki isomer geometri (Ramlawati, 2005 : 19).
Tipe isomer ruang dimana 2 senyawa berbeda dalam hal kedudukan
relatif 2 gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah
asam fumarat dan asam maleat. Pada asam fumarat, kedua gugusnya yaitu
gugus COOH dan gugus H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama
(disebut bentuk cis) sementara pada asam maleat kedua gugus tersebut
terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (disebut bentuk trans).
Isomer geometris disebut juga isomer Cis-trans. Contoh lainnya adalah
senyawa 1,2-dikloroetena (Mulyono, 2005 : 196).
Campuran kompleks bentuk cis dan trans dapat dibuat dengan cara
mencampurkan

-komponen

non

kompleks

(penyusun

kompleks).

Berdasarkan perbedaan kelarutan antara bentuk cis dan trans maka kedua
jenis

isomer

tersebut

dapat

dipisahkan.

Sebgaia

contoh

kalium

dioksalatodiakuokromat (III) dapat dikristalkan secara perlahan dengan


melakukan penguapan larutan yang mengandung campuran bentuk cis dan
trans. Dengan penguapan, kesetimbangan bentuk cis dan trans dapat digeser
ke kanan karena kelarutan isomer trans lebih rendah. Selain itu, pemisahan
isomer cis dan trans dapat dilakukan dengan cara mengatur kondisi larutan
sedemikian rupa sehingga kelarutan kompleks cis dan trans berbeda.
Misalnya kompleks cis-diklorobis (trietilstibin) palladium dapat dikristalkan
dalam larutan benzene meskipun dalam larutan hanya ada sekitar 6 %
bentuk cis (Tim Dosen Kimia Anorganik, 2010 : 30).
Vant Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat
karena batasan rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan

untuk keisomeran optik. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri.
Dalam bentuk trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat,
gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap, sementara
dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang sama.

III.

ALAT DAN BAHAN


Alat-alat yang digunakan

IV.

Erlenmeyer

Gelas kimia

Gelas ukur

Corong dan labu buncher

Kaca arloji

Pipet ukur

Spatula

Hot plate

Termometer

Wadah es

Batu didih

Batang pengaduk

Pipet tetes

Bahan-bahan yang digunakan


-

Asam maleat

Asam klorida pekat

Aquadest

Es

PROSEDUR PERCOBAAN
- Memasukkan 25 ml air ke dalam Erlenmeyer dan ditambahkan 2,5ml
asam maleat (atau 2,5 gr asam maleat padat) diaduk rata. Dilakukan di
lemari asam menggunakan hot plate.

Menambahkan 3,5 ml asam klorida pekat secara perlahan menggunakan

pipet tetes dan dipanaskan hingga dibawah titik didih. Larutan.


Jika asam fumarat mulai terbentuk dan mengendap, ditambahkan 5 ml

air, dikocok dengan baik.


Mendinginkan langsung menggunakan wadah berisi es dan garam,
menyaring Kristal dibilas dengan air dan dikeringkan.

V.

DATA PENGAMATAN

NO
1
2
3

PERLAKUAN

PENGAMATAN

25 ml H2O + 2,5 gram C4H4O4

Asam maleat larut dalam air panas,

(Asam maleat) dipanaskan

larutan bening tidak berwarna

Penambahan 3,5 ml HCl pekat

Larutan tidak berwarna, terjadi


reaksi panas disertai uap

Pemanasan larutan (100

Air mengalami penguapan, volume

air berkurang dalam larutan

Pemanasan (110 -120

Air mulai mongering, terbentuk


endapan putih

Didapatkan Kristal putih Asam


5

Penyaringan dan pengeringan

Fumarat (C4H4O4) seberat 1,648


gram

Massa kertas saring kosong

= 0,2407 gram

Massa kertas saring + Kristal = 1,8885 gram


Massa Kristal Asam Fumarat (C4H4O4)
= (Massa kertas saring + Kristal) (Massa kertas saring kosong)
= 1,8885 gram 0,2407 gram
= 1,6480 gram

VI.

PERHITUNGAN
Secara Teori
INPUT
- Asam maleat (C4H4O4)
BM = 116,1 gr/mol
Gr
= 2,5 gram
n
= gr/bm = 2,5 gram /116,1 gr/mol = 0,021 mol
- H2O
BM = 18 gr/mol
V
= 25 ml
Mol = gr/bm
25 gr
= 18 gr /mol
= 1,386 mol
= gr/v

1 gr/ml =

gr
25 ml

Gram = 25 gram
REAKSI
C4H4O4

H2O

C4H4O4

H2O

0,021

1,386

0,021

0,021

0,021

0,021

1,365

0,021

0,021

OUTPUT

Asam Fumarat
Gr
= BM

mol

=
=

116,07 gr/mol
2,5 gram

BM

0,021 mol

H2O
Gr

mol

= 18 gr/mol

0,021 mol

= 0,4 gram
-

H2O sisa reaksi


Gr

BM

mol

= 18 gr/mol

1,365 mol

= 24,6 gram
NERACA MASSA

KOMPONEN

BM

INPUT

OUTPUT
Mol
Gr

Mol

Gr

116,1

0,021

2,5

18

1,386

25

1,386

25

116,07

0,021

2,5

1,407

27,5

1,407

27,5

C4H4O4
(Asam Maleat)
H2O
C4H4O4
(Asam Fumarat)
TOTAL

% yield

2,5 gram
100
27,5 gram

9,09 %

% konv limiting reaktan

% konv exercise reaktan

Secara Praktek
INPUT

0,021
100
0,021

100%
0,021
100
1,386

1,5 %

Asam maleat (C4H4O4)


BM = 116,1 gr/mol
Gr
= 2,5 gram
n
= gr/bm = 2,5 gram /116,1 gr/mol = 0,021 mol
H2O
BM = 18 gr/mol
V
= 25 ml
Mol = gr/bm
25 gr
= 18 gr /mol

= 1,386 mol
= gr/v

1 gr/ml =

gr
25 ml

Gram = 25 gram
REAKSI
C4H4O4

H2O

C4H4O4

H2O

0,021

1,386

0,014

0,014

0,014

0,014

0,007

1,372

0,014

0,014

OUTPUT
-

Asam Maleat sisa bereaksi


Gr
= BM mol

= 116,1 gr/mol
= 0,82 gram
Asam Fumarat
Mol = Gr/ BM
1,648 gr
=
116,07 gr /mol
=

0,014 mol

BM

0,007 mol

H2O
Gr

mol

= 18 gr/mol

0,014 mol

= 0,25 gram
-

H2O sisa reaksi


Gr

BM

mol

= 18 gr/mol
= 24,7 gram

NERACA MASSA

1,372 mol

KOMPONEN

Mol

Gr

OUTPUT
Mol
Gr

116,1

0,021

2,5

0,007

0,82

18

1,386

25

1,386

24,95

116,07

0,014

1,648

1,407

27,5

1,407

27,418

BM

INPUT

C4H4O4
(Asam Maleat)
H2O
C4H4O4
(Asam Fumarat)
TOTAL

% yield

% konv limiting reaktan

% konv exercise reaktan

% Kesalahan praktikum

ANALISA PERCOBAAN

6,01 %
0,014
100
0,021

66 %
0,014
100
1,386

1,01 %

(Teor iPraktek)
100
( Teori)

(2,51,648)
100
(2,5)

=
VII.

1,648 gram
100
2 7,418 gram

34,08 %

Pada praktikum kali ini ialah tentang isomerisasi sintesa asam


fumarat dari asam maleat. Isomer memiliki arti keasamman suatu senyawa
dengan senyawa lain dari rumus molekulnya, namun mimiliki pengaturan
yang berbeda dari rumus strukturnya. Asam maleat memiliki rumus molekul
yang sama dengan asam fumarat yaitu C4H4O4 asam maleat adalah isomer
ics dan asam fumarat adalah isomer transnya.
Pada proses ini untuk memecah anhirid maleat diperlukan energy
yang besar untuk memutus ikatan C-O sehingga reaksi dilakukan pada suhu
yang

tinggi.

Oleh

karena

itu

aquadest

(yang

bertujuan

untuk

menghidrolisis/memcah anhidrid maleat menjadi asam maleat) yang akan


ditambahkan dalam keadaan panas. Suhu tinggi (pemanasan aquadet) ini
dimaksudkan untuk memutuskan ikatan C-O. Penambahan HCL yang
dilakukan setelah penambahan air berfungsi sebagai katalis yang digunakan
untuk memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap
pada atom karbon dapat beresonansi dan terjadi rotasi pada ikatan tunggal,
selanjutnya ikatan rangkap beresonansi kembali. dan untuk memutus ikatan
phi () pada ikatan rangkap asam maleat sehingga struktur asam maleat
bisa diputar dari cis ke trans.
Kemudian larutan ini didinginkan dalam air es sampai asam
fumarat yang terbentuk mengendap sempuna. Proses pendinginan tersebut
bertujuan untuk proses kristalisasi dengan menurunkan kelarutan produk
asam fumarat . Perubahan suhu yang terjadi dapat mempengaruhi struktur
morfologi Kristal, baik pada bentuk maupun ukurannya. Jika perubahan
suhunya sangat besar, Kristal yang terbentuk berukuran besar. Namun jika
perubahan suhunya tidak begitu besar dibutuhkan waktu yang lama untuk
membentuk Kristal dan Kristal yang terbentuk lebih kecil dan halus. Karena
perubahan suhu yang besar ini akan menyebabkan daya larut dari suatu
larutan akan semakin kecil, dengan semakin kecilnya daya larut suatu
laruatan maka larutan tersebut akan semakin cepat untuk membentuk
Kristal.

Dalam percobaan ini juga terjadi reaksi adisi eliminasi yaitu


pemutusan ikatan rangkap yang kemudian terjadi pengembalian ikatan
rangkap dengan reaksi eliminasi,. Pada proses kali ini setelah Kristal
terbentuk larutan ditambah dengan 5ml air hal ini bertujuan untuk
menetralkan ph dari asam fumarat yang terbentuk. Dari hasil percobaan
yang dilakukan Kristal asam fumarat yang di dapat sebesar 1,648 gram
VIII.

KESIMPULAN
- Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometric is-trans.
Asam maleat
-

berisomer cis, sedangkan asam fumarat berisomer

trans.
Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah
berdasarkan reaksi adisi-eliminasi
Dari percobaan yang dilakukan didapatkan data :
a. Kristal C4H4O4 (Asam Fumarat) = 1,648 gram
b. % yield
= 6,00 %
c. % konv limiting reaktan
= 66
%
d. % konv exercise reaktan
= 1,01 %

DAFTAR PUSTAKA
Jobsheet Satuan Proses Teknik Kimia. Politeknik Negeri Sriwijaya. 2015

GAMBAR ALAT

GELAS KIMIA

ERLENMEYER

CORONG

KACA ARLOJI

PIPET UKUR

BOLA KARET

SPATULA

CORONG DAN

PENGADUK

TERMOMETER

LABU BUCHNER

PIPET TETES

HOT PLATE