Penulis
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR..1
DAFTAR ISI.....2
LATAR BELAKANG .3
LANDASAN TEORI4
A. BAHAN BAKU PEMBUATAN ASAM ASETAT
B. REAKSI YANG TERJADI
C. MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM ASETAT
TUJUAN PEMBUATAN MAKALAH 8
PERMASALAHAN...8
PEMBAHASAN9
KESIMPULAN.16
DAFTAR PUSTAKA......17
LATAR BELAKANG
Cuka telah dikenal manusia sejak dahulu kala. Dahulu kala cuka dihasilkan oleh berbagai
bakteri penghasil asam asetat, dan asam asetat merupakan hasil samping dari pembuatan bir atau
anggur.
Penggunaan asam asetat sebagai pereaksi kimia juga sudah dimulai sejak lama. Pada
abad ke-3 Sebelum Masehi, Filsuf Yunani kuno Theophrastos menjelaskan bahwa cuka bereaksi
dengan logam-logam membentuk berbagai zat warna, misalnya timbal putih (timbal karbonat),
dan verdigris , yaitu suatu zat hijau campuran dari garam-garam tembaga dan mengandung
tembaga (II) asetat. Bangsa Romawi menghasilkan sapa , sebuah sirup yang amat manis, dengan
mendidihkan anggur yang sudah asam. Sapa mengandung timbal asetat, suatu zat manis yang
disebut juga gula timbal dan gula Saturnus. Akhirnya hal ini berlanjut kepada peracunan dengan
timbal yang dilakukan oleh para pejabat Romawi.
Pada abad ke-8, ilmuwan Persia Jabir Ibnu Hayyan menghasilkan asam asetat pekat dari
cuka melalui distilasi. Pada masa renaisans, asam asetat glasial dihasilkan dari distilasi kering
logam asetat. Pada abad ke-16 ahli alkimia Jerman Andreas Libavius menjelaskan prosedur
tersebut, dan membandingkan asam asetat glasial yang dihasilkan terhadap cuka. Ternyata asam
asetat glasial memiliki banyak perbedaan sifat dengan larutan asam asetat dalam air, sehingga
banyak ahli kimia yang mempercayai bahwa keduanya sebenarnya adalah dua zat yang berbeda.
Ahli kimia Prancis Pierre Adet akhirnya membuktikan bahwa kedua zat ini sebenarnya sama.
Pada 1847 kimiawan Jerman Hermann Kolbe mensintesis asam asetat dari zat anorganik
untuk pertama kalinya. Reaksi kimia yang dilakukan adalah klorinasi karbon disulfida menjadi
karbon tetraklorida, diikuti dengan pirolisis menjadi tetrakloroetilena dan klorinasi dalam air
menjadi asam trikloroasetat, dan akhirnya reduksi melalui elektrolisis menjadi asam asetat.
Sejak 1910 kebanyakan asam asetat dihasilkan dari cairan piroligneous yang diperoleh
dari distilasi kayu. Cairan ini direaksikan dengan kalsium hidroksida menghasilkan kalsium
asetat yang kemudian diasamkan dengan asam sulfat menghasilkan asam asetat.
Sekarang ini, asam asetat diproduksi baik secara sintetis maupun secara fermentasi
bakteri. Produksi asam asetat melalui fermentasi hanya mencapai sekitar 10% dari produksi
dunia utamanya produksi cuka makanan. Aturan menetapkan bahwa cuka yang digunakan dalam
makanan harus berasal dari proses biologiskarena lebih aman bagi kesehatan.
Pembuatan asam asetat sintesis dalam skala industri lebih sering menggunakan metode
karbonilasi methanol. Ada dua macam proses pembuatan asam asetat dalam pabrik yakni proses
ASAM ASETAT - SMKN 1 GUNUNG PUTRI
monsanto dan proses cativa. Proses monsanto menggunakan katalis kompleks Rhodium (cis
[Rh(CO)2I2]), sedangkan proses cativa menggunakan katalis iridium ([Ir(CO) 2I2])yang
didukung oleh ruthenium.
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang
dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus
empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH 3-COOH, CH3COOH, atau
CH3CO2H. Asam asetat murni (asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan
memiliki titik beku 16.7C,titik didih 117,90C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana. Larutan asam
asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion
H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting.
Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan
polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat
digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering
digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5
juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari
industri petrokimia maupun dari sumber hayati
Asam asetat merupakan nama trivial atau nama dagang dari senyawa ini, dan merupakan
nama yang paling dianjurkan oleh IUPAC. Nama ini berasal dari kata Latin acetum, yang berarti
cuka. Nama sistematisnya asam etanoat. Asam asetat glasial merupakan nama trivial yang
merujuk pada asam asetat yang tidak bercampur air. Disebut demikian karena asam asetat bebasair membentuk kristal mirip es pada 16.7 C.
Singkatan yang paling sering digunakan, dan merupakat singkatan resmi bagi asam asetat
adalah AcOH atau HOAc dimana Ac berarti gugus asetil, CH3C(=O). Pada konteks asam-basa,
asam asetat juga sering disingkat HAc, meskipun banyak yang menganggap singkatan ini tidak
benar. Ac juga tidak boleh disalahartikan dengan lambang unsur Aktinium (Ac).
LANDASAN TEORI
proses pembuatan asam asetat dapat dilakukan dengan menggunakan dua cara yaitu :
1.pembuatan asam asetat dengan menggunakan katalis(sintetis)
2.pembuatan asam asetat dengan menggunakan proses fermentasi
atmosfer" ia berbentuk cairan yang ringan, mudah menguap, tidak berwarna, mudah terbakar,
dan beracun dengan bau yang khas (berbau lebih ringan dari pada etanol). Metanol digunakan
sebagai bahan baku pembuatan asam asetat dengan metode karbonilasi methanol.
Metanol diproduksi secara alami oleh metabolism anaerobik oleh bakteri.Hasil proses
tersebut adalah uap metanol (dalam jumlah kecil) di udara. Setelah beberapa hari, uap methanol
tersebut akan teroksidasi oleh oksigen dengan bantuan sinar matahari menjadi karbondioksida
dan air.
Methanol
Nama IUPAC
Methanol
Nama lain
hydroxymethane
methyl alcohol
methyl hydrate
wood alcohol
carbinol
Sifat
Rumus molekul
Massa molar
Penampilan
Densitas
Titik leleh
CH3OH
32.04 g/mol
colorless likuid
0.7918 g/cm, likuid
97 C, -142.9 F (176
K)
Titik didih
64.7 C, 148.4 F
(337.8 K)
Kelarutan dalam air
Fully miscible
Keasaman (pKa)
~ 15.5
Viskositas
0.59 mPas at 20 C
Momen dipol
1.69 D (gas)
Bahaya
Klasifikasi EU
Flammable (F)
Toxic (T)
Titik nyala
11 C
ASAM ASETAT - SMKN 1 GUNUNG PUTRI
Iodida
Peran iodida adalah hanya untuk mempromosikan konversi methanol menjadi metil iodide:
MaOH + HI
MeI + H2O
Setelah metil iodida telah terbentuk maka diteruskan ke reaktor katalis. Siklus katalitik dimulai
dengan penambahan oksidatif metil iodida ke dalam [Rh(CO)2I2]- sehingga terbentuk kompleks
[MeRh(CO)I3]
Rhodium (cis[Rh(CO)2I2])
Iridium ([Ir(CO)2I2]
Iridium ([Ir(CO)2I2]) berperan sebagai katalis dalam proses pembuatan asam asetat dalam
skala industri.Penggunaan iridium memungkinkan penggunaan air lebih sedikit dalam
campuran reaksi.Struktur katalis kompleksIr[(CO)2I2] dapat dilihat seperti gambar berikut:
Asam asetat digunakan sebagai bahan baku pembuatan cellulose acetate, yang biasa
digunakan dalam industri film.
Sebagai bahan baku pembuatan polyvinyl acetate, yaitu bahan baku pembuatan lem kayu.
Digunakan sebagai pelarut dalam proses-proses produksi di industri.
Digunakan dalam pembuatan tinta dan zat warna.
Di dalam laboratorium klinis, digunakan sebagai bahan untuk pengetesan darah.
Digunakan dalam industri pembuatan botol minuman ringan.
Digunakan pada industri pembuatan karet dan plastik.
Asam asetat juga digunakan dalam proses pembuatan pestisida
9.
Di dalam industri makanan, asam asetat telah disetujui sebagai bahan aditif pada
makanan dengan nomor registrasi E260.
10. Di Indonesia, asam asetat sering digunakan sebagai bahan untuk mengawetkan makanan,
seperti pada pembuatan manisan buah atau sayur.
11. Di bidang kesehatan, dalam konsentrasi rendah asam asetat biasa digunakan sebagai anti
bakteri dan deodorant alami, yaitu zat penghilang bau.
12. Asam asetat berperan penting sebagai zat yang digunakan untuk membersihkan noda
pada kaca, benda berbahan kuningan, baja dan kerak pada mesin pembuat kopi.
13. Selain itu, asam asetat bisa dimanfaatkan pula untuk menghilangkan bau pesing pada
toilet dan kamar mandi.
1.
2.
3.
4.
5.
Kegunaan Asetat
Produk asam asetat telah banyak digunakan oleh berbagai industri antara lain :
Industri PTA merupakan pengkonsumsi asam asetat terbesar yang digunakan sebagai media
pelarut katalis. Industri PTA cenderung memilih menggunakan asam asetat yang berbahan baku
methanol dengan tingkat kemurnian lebih tinggi yang hingga kini belum diproduksi di dalam
negeri.
Industri Ethyl Asetat sebagai bahan baku utama, dimana untuk memproduksi 1 ton ethyl asetat
diperlukan 680 kg asam asetat.
Industri tekstil, terutama industri pencelupan kain dimana asam asetat berfungsi sebagai
pengatur pH.
Industri asam cuka, asam asetat sebagai bahan baku utama.
Industri benang karet, sebagai bahan penggumpal ( co-agulant ) ketika latex dikeluarkan dari
extruder.
Disamping itu, asam asetat juga digunaka sebagai bahan setengah jadi untuk membuat bahanbahan kimia seperti vinyl asetat, selulosa asetat, asam asetat anhydrid, maupun chloro
asetat.
TUJUAN
Makalah ini di buat bertujuan untuk agar kami dapat mengetahui secara lebih dalam prosedur
pembuatan asam asetat.Prosedur asam asetat yang kami bahas dalam makalah ini adalah
pembuatan asam asetat secara fermentasi dan secara sintesis.
PERMASALAHAN
1.Proses Pembuatan asam asetat secara sintetis
2.Proses pembuatan asam asetat menggunakan proses fermentasi
PEMBAHASAN
1.Prosedur pembuatan asam asetat secara sintetis
Karbonilisasi methanol
Kebanyakan asama setat murni dihasilkan melalui karbonilasi.Dalam reaksi ini, metanol dan
karbon monoksida bereaksi menghasilkan asam asetat
CH3OH + CO CH3COOH
Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara, dimana reaksi itu sendiri terjadi dalam tiga
tahap dengan katalis logam kompleks pada tahap kedua.
(1) CH3OH + HI CH3I + H2O
(2) CH3I + CO CH3COI
(3) CH3COI + H2O CH3COOH + HI
Ada dua macam proses pembuatan asam asetat dengan metode karbonilisasi methanol yakni
proses monsanto dan proses cativa. Proses monsanto menggunakan katalis kompleks Rhodium
(cis[Rh(CO)2I2]), sedangkan proses cativa menggunakan katalis iridium ([Ir(CO)2I2])yang
didukung oleh ruthenium.
Proses Monsanto
Metode ini pertama kali dikembangkan oleh pabrik Perusahaan Monsanto di Texas City.
Keunggulan dari metode ini ialah dapat dijalankan pada tekanan yang rendah. Bahan dasar dari
pembuatan asam asetat menggunakan metode ini ialah methanol. Prinsip pembuatannya ialah
methanol direaksikan dengan gas CO menghasilkan asam asetat difasilitasi katalis rhodium.
Mekanisme kerja proses monsanto berjalan dengan beberapa tahap
1. Siklus katalitik konversi metanol menjadi metiliodida CH3OH + HI CH3I + H2O
2. Setelah metil iodida telah terbentuk maka diteruskan ke reaktor katalis. Siklus katalitik
dimulai dengan penambahan oksidatif metil iodida ke dalam [Rh(CO)2I2]- sehingga
terbentuk kompleks [MeRh(CO)I3]3. Kemudian dengan cepat CO pindah berikatan dengan CH3 membentuk kompleks seperti
pada gambar 3 pada diagram reaksi berikut.
4. Setelah itu direaksikan dengan karbon monoksida, dimana gas CO berkoordinasi sebagai
ligan dalam kompleks Rh, menjadi rhodium-alkil kemudian membentuk ikatan menjadi
kompleks asil-rhodium (III)
5. Dengan terbentuknya kompleks pada gambar 4 maka gugus CH3COI mudah lepas.
Kompleks ini kemudian direduksi menghasilkan asetil iodide dan katalis rhodium yang
terpisah. Ditangki ini bekerja suhu 1500C-2000C dan tekanan 30 atm- 60 atm.
6. Asetil iodida yang terbentuk kemudian dihidrolisis dengan H2O menghasilkan CH3COOH
dan HI.Dimana HI yang terbentuk dapat digunakan lagi untuk mengkonversi methanol
menjadi MeI yang akan masuk dalam proses reaksi dan melanjutkan siklus.Asam asetat
yang dihasilkan masuk dalam tangki pemurnian untuk dipisahkan dari pengotor yang
mungkin ada seperti asam propionate. Pemurnian dilakukan dengan cara destilasi
Proses Cativa
Proses Cativa adalah metode lain untuk produksi asam asetat oleh carbonylation dari
metanol . Teknologi ini mirip dengan proses Monsanto hanya berbeda dalam penggunaan katalis.
Proses ini didasarkan pada iridium yang mengandung katalis seperti kompleks Ir[(CO)2I2].
1. Metanol direaksikan dengan asam iodide menghasilkan Metil Iodida.
2. Setelah itu, metal iodida masuk dalam tangki reaktor bereaksi sengan katalis kompleks
iridium (gambar 1) membentuk [Ir(CO)2I3CH3]3. Setelah terbentuk struktur ini dengan cepat direaksikan dengan gas CO sehingga I- akan
keluar dari kompleks digantikan CO sehingga terbentuk kompleks baru [Ir(CO)3I]
4. Struktur ini kurang stabil sehingga untuk menstabilkan CO di mutasi berikatan dengan
CH3
5. Gugus CH3CO pada kompleks mudah lepas, sehingga dengan adanya ion I- di sekitar
kompleks menyebabkan gugus CH3CO lepas dari kompleks dan bereaksi dengan Imembentuk CH3COI.
6. Senyawa CH3COI ini kemudian dihidrolisis menghasilkan asam asetat (CH3COOH) dan
asam halida (HI). Dimana HI yang terbentuk ini ditarik lagi masuk dalam siklus bereaksi
dengan methanol membentuk Metil Iodida yang akan bereaksi lagi dengan katalis.
7. Asam asetat yang terbentuk belum murni. Untuk memisahkan asam asetat dari pengotor
Nama alternatif
Asam metanakarboksilat
Asetil hidroksida
(AcOH)
Hidrogen asetat
Rumus molekul
CH3COOH
Massa molar
60.05 g/mol
Titik lebur
Titik didih
Penampilan
Keasaman (pKa)
saccharomices cereviciae (mendegradasi gula menjadi alcohol) dan acetobacter aceti (mengubah
alcohol menjadi asam asetat).
Dalam makalah ini akan dijelaskan bagaimana proses pembuatan asam asetat dengan
menggunakan buah nanas secara fermentasi.
steril.
Lalu masukkan starter saccharaomyces cereviciae.
Kemudian tutup botol rapat-rapat dengan menggunakan tutup botol yang berisi
selag yang di hubungkan ke botol lain yang berisi aquades untuk jalan keluarnya
KESIMPULAN
1.
Bahan dasar dari pembuatan asam asetat menggunakan metodemonsato ialah methanol.
Prinsip pembuatannya ialah methanol direaksikan dengan gas COmenghasilkan asam
asetat difasilitasi katalis rhodium. Katalis rhodium bekerja pada tekanan antara 200 -
1800 lb/in2.
2. Proses Cativa adalah metode lain untuk produksi asam asetat oleh carbonylation dari
metanol . Teknologi ini mirip dengan proses Monsanto hanya berbeda dalam penggunaan
katalis. Proses ini didasarkan pada iridium yang mengandung katalis seperti kompleks
Ir[(CO)2I2]..
3. pembuatan asam asetat dengan menggunakan proses fermentasi,bahan bakunya
menggunakan buah-buahan yang banyak mengandung gula, seperti kelapa,apel
merah,anggur,nanas,dan lain-lain. Adapun bakteri yang berperan dalam proses
fermentasi,yaitu saccharomices cereviciae (mendegradasi gula menjadi alcohol) dan
acetobacter aceti (mengubah alcohol menjadi asam asetat).
4. Proses pembuatan asam asetat dengan proses fermentasi itu lebih lama dari dari pada
pembuatan asam asetat dengan menggunakan katalis
DAFTAR PUSTAKA
http://bagasvanirawan.wordpress.com/2010/07/20/pembuatan-asam-asetat/
http://anandagagan.blogspot.com/2010/03/cuka.html
http://jurnal.fmipa.unila.ac.id/index.php/sains/article/viewFile/276/pdf
http://biologi.fst.unair.ac.id
http://grharvianto.blogspot.com/2012/03/sejarah-penggunaan-dan-prosesproduksi.html
http://yayanaworld.blogspot.com/2012/11/asam-asetat_26.html
http://putrarajawali76.blogspot.com/2012/12/sintesis-asam-asetat.html