PEMBUATAN METIL JINGGA (METHYL ORANGE)

A. TUJUAN
1. Mahasiswa dapat memahami sintesa senyawa metil jingga
2. Mahaiswa mengerti reaksi penggabungan (garam diazonium) dan senyawa
(phenol/amine/anilin) dan turunannya
3. Mahasiswa dapat membuat senyawa diazonium
4. Mahasiswa mampu menghitung yield ( % )

B. DASAR TEORI
Reaksi Diazotisasi
Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukkan garam diazonium ion. Garam ini
biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa
aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0 5oC pada
kondisi asam akan mrnghasilkan garam diazonium ion.

Proses pembentukkan garam diazonium ion adalah sebagai berikut :

Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut di bawah :

Diazonium ion di atas adalah merupakan elektopil yang lemah ( spesies miskin
elektron ), yang hanya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang
sangat reaktif seperti phenoldan amina. Senyawa aromatik yang mengandung gugus
penarik elektron. Pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektophilik
pada diazonium kation.
Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi
senyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat
digambarkan pada persamaan reaksi :

Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida

akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi
dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen, seperti
pada persamaan reaksi
:

Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi)

Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana senyawa azo dapat
dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa
aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi substitusi aromatik elektophilik (
SRE ). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas
ataupun dengan ion phenoxida dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna

yang bermacam macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa
yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.
Studi kasus pembentukan senyawa azo pembentukkan senyawa metil jingga.
Metil jingga salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya digunakan sebagai
indikator asam basa.
Senyawa metil jingga dibuat dari penggabungan senyawa asam sulfanilat yang telah
diazotisasi dengan N,N-Dimetil anilin. Proses reaksi pembentukan metil jingga dari
kedua senyawa tersebut adalahsebagai berikut di bawah :

C. ALAT DAN BAHAN

Alat
Gelas Kimia 100 ml dan 250 ml
Gelas kimia 600 ml dan 1000 ml
Pipet ukur 10 ml

Bahan

Asam Sulfanilat 10,5 gram

Natrium Karbonat anhidrat 2,65

gram

Natrium nitrit 3,7 gram

HCL 36% 11 ml

NaOH 20% 35 mL

Larutan garam jenuh (35 gram/100

gram air)

Natrium klorida 10 gram

N,N Dimetil Anilin 6,3 ml

Pecahan es

Asam asetat glasial 3 ml

Bola Isap
Batang pengaduk
Termometer
Hotplate
Spatula
Magnetic Stirer
Penyaring Buchner
Water jet Vaccum
Botol Semprot
Kertas Saring

D. PROSEDUR KERJA
1. Pembuatan Garam Diazonium Ion
Larutan A

2,65 gram natrium karbonat

+ 100 ml aquades

10,5 gram asam

sulfanilat dihidrat
Gelas kimia 600 ml

Memanaskannya hingga semua

padatan larut (warna bening)

Dinginkan suhu sampai

15-20C

Larutan B
3,71 gram
natrium nitrit

10 ml aquades

Gelas kimia 250ml

Larutan B

Larutan A

Gelas kimia 250ml

Menambahkan 11 ml HCl & 60 gram pecahan es

Membiarkannya

Terbentuk endapan kristal

putih

2. Reaksi Penyambungan

6,05 gram N,N

dimetil anilin

3 ml asam asetat
glasal

35 ml NaOH 20%

Larutan diazonium ion

mengaduk sampai homogen

membiarkannya 10 menit

Memanaskan pada
T 80-90 C

10 gram
Garam
NaCl

Membiarkan 15 menit

Mendinginkan dalam campuran es-air

Menyaring dengan buchner funnel

Membilas padatan dengan

NaCl jenuh (35 gr NaCl/100 gram air)

Padatan Metil
jingga
Panaskan dalam oven

Filtrat

3. Rekristalisasi

produk

Melarutkan dalam 150

ml air panas
Menyaring larutan
dengan buchner funnel

Filtrat

Padatan Metil jingga

Memanaskan dalam oven

Mencatat % yield

E. DATA PENGAMATAN
1. Persiapan

NO.

Nama Zat

Rumus
Molekul

Berat

Massa

Terpakai

Molekul

(gram)

(gram/mol)

1.

Asam Sulfanilat

NH2C6H4SO3H

10,5

173

2.

N,N Dimetil Anilin

C8H11N

6,05

121

3.

Natrium Karbonat

Na2CO3

2,65

106

4.

Natrium Hidroksida

NaOH

7,00

40

5.

Natrium Nitrit

NaNO3

3,70

85

2. Pembuatan Garam Diazonium

NO.

1.

2.

3.

4.

Reaktan

Pengamatan

Asam Sulfanilat +

Larutan keruh menjadi bening

Natrium Karbonat +

setelah dipanaskan dan diaduk

aquades

dengan magnetik stirrer

Natrium Nitrit +
Aquades
Larutan 1 + Larutan
2

Kondisi Proses
Pemanasan
pada hotplate

Larutan bening

Suhu ruang

Larutan bening

Suhu ruang

Larutan 3 dalam

Terbentuk kristal putih yang

HCl + es

mengendap didasar gelas kimia

Suhu 20 oC

3. Reaksi Penyambungan (Substitusi SRE)

No.

Nama Zat

Pengamatan

Kondisi
Proses

Asam Asetat Glasial

1.

+ N,N Dimetil

Larutan bening warna kuning

Suhu ruang

Anilin
Pengadukan
2.

Diazonium Ion +

Terjadi endapan putih yang terpisah dari

dan didiamkan

Larutan 1

larutan berwarna merah

selama 10
menit

3.

Larutan 2

Suhu ruang,

( larutan Lini ) +

dengan sedikit

NaOH

pengadukan

warna larutan berubah dari merah

menjadi warna kuning, kemudian

berubah menjadi warna orange

4.

Suhu 800C dan

Pasta MO + NaCl

pengadukan

Warna pasta menjadi merah kehitaman

dan merata. Pasta menjadi lebih encer

Suhu ruang
dan
5.

Endapan Metil

penambahan

Jingga ( Orange )

NaCl jenuh
untuk
pembilasan
Endapan berwarna orange setelah
disaring dengan filtrat berwarna cokelat
kehitaman

4. Pengamatan Hasil
Produk

Hasil (gram)

Persen Yield (%)

Metil Jingga

0,35

4,28

F. PENGOLAHAN DATA
1. Mol Komponen
Mol asam sulfanilat (HSO3C6H4NH2)
Mol =

Mol Natrium Karbonat (Na2CO3)

Mol =

Mol Natrium Nitrit (NaNO2)

Mol =

Mol N,N Dimetyl anilin (C6H5 N(CH3)2)

Mol =

2. Berat Metil Jingga Secara Teoritis

a) Reaksi Diazotisasi
Asam sulfanilat + Natrium karbonat Natrium sulfanilat
Awal

0,0607

0,025

Reaksi

0,025

0,025

0,025

Sisa

0,0357

0,025

Natrium Sulfanilat + Natrium Nitrit

Garam Diazonium

Awal

0,025

0,045

Reaksi

0,025

0,025

0,025

0,020

0,025

Sisa

b) Reaksi Penyambungan
Garam Diazonium + N,N Dimetil anilin Metil Jingga
Awal

0,025

0,05

Reaksi

0,025

0,025

0,025

0,025

0,025

Sisa

3. Perhitungan Yield
Mol metil jingga yang dihasilkan = 0,025 mol
Berat Metil Jingga

= mol metil jingga x BM metil jingga

= 0,025 mol x 327,3 g/mol
= 8,1825 gram

Berat Metil Jingga Praktikum = 0,35 gram

Yield Metil Jingga

=
=

x 100%
x 100%

= 4,28%

G. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan pembuatan salah satu indikator, yaitu
metil jingga (methyl orange). Tahapan percobaan adalah merekasikan asam sulfanilat
dihidrat dengan natrium karbonat agar terbentuk larutan natrium sulfanilat. Kemudian
direaksikan kembali dengan natrium nitrit padatan 3,7 gram dalam 10 ml aquadest.
Kemudian larutan dicampurkan lalu dituangkan ke dalam gelas kimia yang sudah berisi

11 ml HCl dengan penangas es agar terbentuk endapan putih (garam diazonium). HCl
ditambahkan bertujuan sebagai katalis dalam reaksi tersebut.
Kemudian reaksi penyambungan akan dilakukan dengan mencampurkan larutan
garam diazonium dengan larutan Asam Asetat Glasial + N,N Dimetil Anilin. Akan
dihasilkan asam metil jingga yang berwarna merah. Kemudian di tambahakan NaOH
20% maka larutan akan berubah menjadi orange karena berubahnya asam metil jingga
menjadi garamnya. Kemudian campuran tersebut di panaskan samai mendidih dan
ditambahakan NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campurannya. NaCl
diusahakan larut semua, karena jika tidak hasil metil orange nantinya akan tetap ada di
permukaan padatan metil orange.
Selanjutnya campuran tersebut disaring dengan buchner funnel vakum. Filtratnya
dibuang padatannya dikeringkan di dalam oven. Padatan yang sudah kering kemudian di
tambahkan aquades 150 ml untuk dipanaskan untuk proses rekristalisasi. Larutan
tersebut kemudian di saring kembali dan di ambil filtratnya untuk kemudian di endapkan
metil orangenya. Endapan metil orange keringkan kemudian ditimbang dan didapat berat
metil orange yang dihasilkan sebanyak 0,35 gram. Yield yang dihasilkan adalah sebesar
4,28%.

H. KESIMPULAN
1. Metil jingga diperoleh dengan dua tahapan reaksi yaitu reaksi pembuatan garam
diazonium dan reaksi penyambungan.
2. Pembuatan garam diazonium diperoleh dari reaksi asam sulfanilat dan natrium
karbonat yang kemudian direaksikan dengan natrium nitrit.
3. Reaksi penyambungan adalah reaksi garam diazonium dan N,N Dimetil anilin.
4. Yield metil jingga yang dihasilkan adalah 4,28%

I. DAFTAR PUSTAKA
Unit Proses Substitusi Pembuatan Metil Jingga (Methyl Orange).Bandung : Politeknik
Negeri Bandung.