UNIVERSIDAD JUAREZ

DEL ESTADO DE
DURANGO
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
PROPIEDADES QUMICA DE LOS
ALQUENOS
Qumica Orgnica I
ALUMNO:

JUDITH RODRIGUEZ LOZANO

PRIMER SEMESTRE

GRUPO: D

CATEDRATICO:

M.B.C. JOSE RUVALCABA QUIONES

GOMEZ PALACIO, DGO.

OCTUBRE-2015

13-

Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas

mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por
este motivo son muy importantes en sntesis orgnica. Algunas de las
principales reacciones se presentan a continuacin, todas relacionadas
con la gran variedad del enlace doble.

REACCIONES DE ADICIN.
1.- Adicin de hidrgeno. Hidrogenacin cataltica.
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a
su estructura dos tomos de hidrgeno al enlace doble, en presencia de
paladio (Pd), platino (Pt) o nquel (Ni) como catalizadores. La
hidrogenacin cataltica de los alquenos produce alcanos.
Ejemplo:

CH3CH=CH2+H2
1-Propeno

CH3-CH2-CH3

Ni

Propano

2.- Adicin de halgenos.

La halogenacin de alquenos tiene lugar con adicin de tomos de
halgeno al doble enlace para dar un dihaloalcano vecinal. La reaccin
va bien con cloro y bromo, con flor es explosiva y con yodo
termodinmicamente desfavorable.

La
reaccin con bromo es muy til para detectar la presencia de dobles
enlaces. La solucin de bromo en tetracloruro de carbono (CCl 4), que es
de color rojo, en presencia de alquenos, queda incolora.
Ejemplo:

CH3CH=CH
1-propeno
2+Br2
Rojo

CCl4

CH3-CH-CH2 (Incolor
o)

1,2- Br B
dibromopropano
r

3.- Adicin de cidos halogenhdricos.

La adicin de cidos clorhdrico, bromhdrico o yodhdrico a un alqueno
asimtrico cumple la regla Markownikoff, segn la cual el hidrogeno del
HX se une al carbono del enlace doble que tiene el mayor nmero de
hidrgenos, convirtindose en halogenuros de alquilo.

CH3CH-CH2

CH3CH=CH
1-propeno
2+HI

2yodopropano
4.- Adicin de cido sulfrico.
El cido sulfrico es un catalizador que depende de las condiciones para
generar una ruta u otra de reacciones, por lo que determinar sus
condiciones es vital para reconocer algunas propiedades qumicas.
En general la reaccin ocurre muy similar a la de adicin electrofilica de
cidos hdricos, con la salvedad que este es un cido oxcido. El
hidrgeno ataca al doble enlace y lo abre, permitiendo que el ion
bisulfato se adicione segn la regla de Markovnikov.
Esto quiere decir que, en caso de alquenos simtricos, es decir que los
dos carbonos involucrados en el doble enlace tengan el mismo nivel se
generan los dos ismeros posibles, pero en caso de un alqueno
asimtrico en que los carbonos tienen niveles diferentes, el grupo
sulfato se adiciona preferiblemente al carbono de mayor nivel.
H2O

+ H2SO
C
C Csulfrico
La adicin de cido
a 4un alquenoCproduce
sulfatos
cidos deC
ebullicin

alquilo.

OH

OSO3H

(orientacin Markovnikov)

H3C

CH2 CH

CH2 + H2SO4

H3C

CH2 CH

CH3

OSO3H

5.- Adicin de agua.

H2O
ebullicin

H3C

CH2 CH

OH

El agua se adiciona al doble enlace en presencia de cidos, produciendo

alcoholes.

CH3CH=CH2+H:OH

CH3-CH-CH2
O H
H
2-propanol

6.- Formacin de halohidrinas.

Los alquenos reaccionan con halgenos en medio acuosos para formar
halohidrinas, compuestos que contienen un halgeno y un grupo
hidroxilo en posiciones vecinas.

7.- Formacin de glicol. Reaccin de Baeyer.

Una solucin diluida de KMnO4 (permanganato de potasio), en medio
alcalino o neutro y en fro, reacciona con los dobles enlaces, produciendo
dialcoholes, llamados glicoles.

CH3CH=CH2+KMnO4+H2O

CH3-CHCH2+MnO2+KOH
O O
H H
Propilnglicol

REACCIN DE SUSTITUCIN.
8.- Halogenacin. Sustitucin allica.
Una de las reacciones caractersticas de los alquenos es la sustitucin de
un hidrogeno por un halgeno molecular al doble enlace. Los alquenos

con cloro o bromo a 600C dan reacciones de sustitucin en el carbono

sp3, vecino al doble enlace.

CH3CH=CH2+Cl2

600
C

CH2-CH=CH2 +
HCl
Cl
3-cloro-1-propeno

REACCIONES DE DEGRADACIN.
9.- Ozonlisis.
Es la reaccin de los alquenos con el ozono y la posterior hidrlisis. La
molcula del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble
formando aldehdos o cetonas.
Si la doble ligadura se apoya en:
a) Carbono terciario (tiene unidos dos grupos alquilo), se forma una
cetona.
b) Carbono secundario (tiene unido un grupo alquilo), se forma
cualquier aldehdo excepto metanal.
c) Carbono primario (no tiene unido grupo alquilo), se forma metanal.

10.- Oxidacin con degradacin.

La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganato de
potasio o dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos cuando
el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp2. En ausencia de

hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen

dixido de carbono.
El carbono terciario forma cetonas, el secundario forma cidos y el
primerio, CO2 y agua.

BIBLIOGRAFA
Fernndez, G. (21 de Septiembre de 2008). Formacin de halohidrinas.
Recuperado el 12 de Octubre de 2015, de Qumica Orgnica:
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/349formacion-de-halohidrinas.html
Figueroa, L. A. (04 de Octubre de 2010). Propiedades quimicas de los
alquenos y alquino. Recuperado el 12 de Octubre de 2015, de
Hidrocarburos Insaturados:
http://quimicaparatodosccp.blogspot.mx/2010/10/propiedadesquimicas-de-los-alquenos-y.html
Garca, J. L. (02 de Diciembre de 2011). Adicin de cido sulfrico en los
alquenos. Recuperado el 12 de Octubre de 2015, de Ciencias de
Joseleg: http://cienciasdejoseleg.blogspot.mx/2011/12/adicion-deacido-sulfurico-los-alquenos.html
Labardini, T. F. (2001). Quimica Organica. Naucalpan, Edo. de Mxico:
Esfinge.