Cuestionario

1. Usted ha obtenido el feniltiotetrazol a travs de 2 reacciones

sucesivas. Plantee las reacciones efectuadas (experimento 1).
2. Qu diferencias observa en la estructura de las dos formas A y
B?
A: tiona

B: tiol

Enlace doble C-S

Enlace N-H
Enlace sencillo C-N

Enlace sencillo C-S

Enlace S-H
Enlace doble C-N

3. Plantee la reaccin efectuada en el experimento 2.

4. Analice los espectros vibracionales del feniltiotetrazol (1) y la sal
de Na del mismo (2) con ayuda de la informacin anexa. Marque
todas las posibles bandas en su espectro, analice de acuerdo a la
informacin anexa y posteriormente organice sus datos en el
siguiente cuadro.
5. Con base en los resultados obtenidos por espectroscopia IR y
Raman para los compuestos 1 y 2, proponga el tautmero
preferente para el feniltiotetrazol obtenido.
Explique ampliamente la respuesta anterior.
Ya que la mayor parte de los compuestos carbonilitos existen casi de manera
exclusiva en la forma CETO y normalmente es difcil aislar el ENOL puro se
puede asegurar que el tautmero que se pudo haber obtenido es la TIONA ya
que el in libre en disolucin tetrazolato, puede formar puentes de H con el
agua, hacindolo ms estable: OHSC. Adems, la interaccin en
resonancia con el grupo isocianato con el anillo aromtico influencia la
activacin del isocianato; hacindolo susceptible a ataques nucleoflicos, en
este caso el in azida.

6. Dibuje las formas resonantes para el anin [(C 6H5)CN4S] .

7. Este compuesto puede presentar el fenmeno de tautomerismo
prototrpico Puede explicar que entiende por tautomerismo
prototrpico (tropos: movimiento) ahora?
Son aquellos ismeros que difieren en la posicin de untomo de hidrgeno
(protn), debido a esto, existe un reacomodo en los electrones de cada enlace.

8. Proponga usted otro mtodo espectroscpico que le permitiran

discernir entre los dos tautmeros posibles de este heterociclo y
explique brevemente.
Por resonancia magntica protnica, pues esta tcnica es capaz de identificar
los hidrgenos observndose diferentes seales dependiendo el tomo al que
ste se encuentre unido. En el caso del tiol debera observarse una seal a
campo alto (aprox. 1-2ppm) que integre para un hidrgeno (correspondiente al
H del SH), mientras que en la forma de tiona la seal correspondiente al
hidrgeno del nitrgeno en el heterociclo se observara campo bajo.

9. Qu es un heterociclo inorgnico? De otro dos posibles

ejemplos.
Es un sistema polinuclear finito de tomos distintos del carbono, dispuesto para
formar una estructura cerrada (plano o casi plano) formado por tomos
idnticos (homociclo) o diferentes tomos (heterociclos).

Fosfazeno Trimrico

Hexametilciclotrisiloxano