Alifatik-KH Biomed 1
Alifatik-KH Biomed 1
Yaitu senyawa organik yang hanya terdiri atas hidrogen dan karbon
Tata nama
STRUKTUR LINIER
H
C
H3C
etena(etilen)
propena (propilen)
H3C
2-butena
CH3
H3C
CH3
CH
4-metil-2-pentena
CH3
H3C
C
H
CH2CH3
H3C
C
CH2CH3
trans-2-pentena
C
H
cis-2-pentena
Contoh soal
Latihan soal
Senyawa Homosiklik :
senyawa organik siklik/lingkar dimana sseluruh
lingkar hanya terdiri dari atom karbon
Contoh : benzen
Senyawa Heterosiklik
senyawa organik siklik/lingkar dimana salah satu
atau lebih atom karbonnya diganti oleh atom lain
seperti Nitrogen, Oksigen atau Sulfur. Heterosiklik
dapat bersifat sebagai senyawa aromatis atau
tidak aromatis.
Indol (benzopirol)
Isokuinolin
Kuinolin
O
9
8
7
6
N CH
CH2 3
C N
H 4
5
Benzodiazepin -1,4
O
C
H2
Benzopiran
9
8
7
6
H
N
Fenotiazin
O
O
Dioksin
1
2
3
S
5
O
O
Kumarin
H3C
N
N
7
5
CH3
Teofilin
N
N
9
1N
7
5
CH3
N
N
9
Teobromin
CH3
O
5
H3C N
O
CH3
Kafein
N
N
9
CH3
Tatanama :
Mengikuti tatanama IUPAC dan trivial
Tatanama IUPAC, akhiran a pada nama alkana
diganti ol
Alkohol dengan dua, tiga, empat gugus OH
memiliki nama berakhiran diol, triol, tetrol
Nama trivial, memakai nama gugus alkil diikuti
dengan kata alkohol (misal metil alkohol)
Senyawa dengan lebih dari satu gugus OH
dinamakan glikol
Rumus Umum
Tatanama :
Nama gugus alkil atau aril yang terikat pada ikatan eter disebut secara
alfabetik, selanjutnya diikuti dengan kata eter
Jika kedua gugus alkil(atau aril) merupakan gugus yang sama, eter tersebut
adalah eter simetris dan penamaannya memakai awlan di
Eter siklik akan membentuk cincin heterosiklik dan mempunyai nama khusus
piran
furan
H2C
H2 C
CH2
CH2
HC
CH
HC
CH
1,4 - Dioksan
C
C
O
Tetra hidrofuran
Furan
HETEROSIKLIK ANHIDRIDA
H2c
H2 c
Anhidrida suksinat
Anhidrida ftalat
CONH2
2 NH3
COO NH4
Amonium ftalamate
300o
c
NH
c
Ftalamida
HETEROSIKLIK ESTER
H2c
H2 c
o
c
HR
- lakton
C
O
CHR
lakton
Gugus karbonil :
Ada perbedaan keelektronegativan antara atom O dan C pada
karbonil
Dibandingkan dg ikatan rangkap karbon-karbon (alkena),ikatan
karbon-oksigen (karbonil) lebih bersifat polar
Gugus karbonil merupakan gugus polar
Gugus karbonil dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air
Tatanama :
Aldehid : akhiran a pada alkana diganti dengan al
O
CH3
H3C
etanal
C
H2
metanal
O
O
H3C
CH3
propanon
siklopentanon
Penamaan :
Sifat asam :
Dapat dinetralkan dg basa membentuk garam.
- Pisang : 3-metilbutiletanoat
- Raspberi : Isobutil etanoat
- Strawbery :Metil thiobutanoat
- Jeruk : Octyl etanoat
- Apel : Metyl butanoat
- Nanas : Etil butanoat
Sebagai obat :
- Ibuproven
- Acetaminofen
Hidrolisis anhidrida :
Hidrolisis adalah pemecahan molekul oleh air
Jika satu molekul anhidrida dihidrolisis, akan terpecah menjadi dua
bagian. Atom hidrogen dari air akan terikat pada satu produk dan OH
terikat pada produk lainnya
Merupakan turunan
asam karboksilat
yang atom
hidrogennya pada
gugus hidroksil
diganti dengan gugus
alkil atau aril
HIDROLISIS ESTER
adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Karena itu, golongan senyawa ini banyak terdapat di alam.
Amida terpenting adalah protein.
Amida digolongkan menjadi :
Amida sederhana :
Amida monosubstitusi :
O
O
O
Amida disubstitusi :
H
H
H3C
CH3
H3C
N
CH3
H
Tata nama Amida :
amida tertier
amidaakhiran
sekunderamida. Pada contoh-contoh
amida primer
Amida diberi nama dengan mengganti akhiran
asam at atau oat dengan
dibawah ini nama-nama IUPAC diberikan dalam tanda kurung. Apabila ada substitusi pada nitogen dari amina
diberi nama dengan awalan singkatan N
atau N,N
O
H3C
H3C
CH3
H3C
etanamida (acetamida)
N-metilmetanamida
N-metilformamida
Amin Primer :
H3C
NH2
H3C
C
H2
etilamin
metiamin
Amin Sekunder :
H
N
H3C
C
H2
etilmetilamina
Amin Tertier :
CH3
NH2
N
H
CH3
O
H2N
CH C
O
OH
H3N
CH C
N
H3C
CH3
truetilamina
CH3
CH3
OH
Tatanama Amina
Amina diberi nama dengan menambahkan gugus alkil yang melekat
pada nitrogen dan akhiran amin.
Reaksi Amina
1. Reaksi dengan asam kuat : membetuk garam alkil amonium
Contoh :
2. Reaksi dengan turunan asam :
3. Reaksi Amin tersier dengan alkil halida primer atau sekunder
menghasilkan senyawa amonium kuartener yang merupakan garam
amonium karena keempat hidrogen pada ion amonium diganti oleh
gugus alkil.
Contoh :
(H3C)2
N-nitrosodimetilamin
Amina tersier : membentuk senyawa nitroso aromatik
CH3
N
O
CH3
N-nitroso-N,N-dimetil anilin
N
N
PIRAZOL
IMIDAZOL
6
1N
2
N
9
2
3
N
N
4
PIRIDAZIN
PIRIMIDIN
3
PURIN
10
N
5
7
PTERIDINA
PENDAHULUAN
Karbohidrat didefinisikan:
polihidroksi-aldehid atau
polihidroksi-keton. Nama
karbohidrat : gabungan antar
karbon dan hidrat (H2O)
rumus umum Cx(H2O)y, .
PEMBAGIAN KARBOHIDRAT
Karbohidrat dibagi menjadi 3 kelompok besar :
1. MONOSAKARIDA, merupakan gula
sederhana dan tidak dapat dihidrolisis.
2. DISAKARIDA : gula dg 2 unit mono yang
saling terikat dengan ikatan glikosidik.
3. OLIGOSAKARIDA : gula dg beberapa mono dg
iktan glikosidik (dibawah 10 mono)
4. POLISAKARIDA, merupakan molekul kompleks
yang tersusun atas sejumlah besar unit
monosakarida yang saling terikat dengan ikatan
glikosidik. Dapat dihidrolisis menjadi gula
sederhana
I. MONOSAKARIDA
Monosakarida merupakan gula sederhana.
mempunyai gugus fungsi polihidroksi
aldehid atau polihidroksi keton
1. Kelompok berdasarkan gugus fungsi :
aldosa dan ketosa,
2. kelompok yang berdasarkan jumlah
atom C yang terikat misalnya untuk
jumlah C-3: triosa, C-4: tetrosa dst.
GULA SEDERHANA
(=GLISERALDEHID)
Gula golongan aldosa dengan tiga atom karbon
C E R M IN
CHO
CHO
Gambar : Model
bola-dan-tongkat
dari D-gliserida
dan L-gliserida
CH2O
OH
HO
CH2O
Penamaan struktur
monosakarida
I. Jumlah atom karbon 4 (C=4) : Tetrosa
Eritrosa : semua gugus OH ada di kanan
Treosa : OH pada C-2 dikiri
II. Jumlah atom karbon 5 (C=5) : Pentosa
Ribosa : Semua OH di kanan
Arabinosa : OH pada C-2 dikiri
III. Jumlah atom karbon 6 (C=6) : Heksosa
Glukosa : OH pada C-3 di kiri
Manosa : OH pada C-2 dan C-3 dikiri
.Galaktosa : OH pada C-3 dan C-4 di kiri
STRUKTUR
DEFINISI
diastereoisomer : tidak mempunyai bayangan
cermin, mempunyai sifat kimia berbeda (titik lebur
dan kelarutan berbeda).
enantiomer (antipoda) : dua molekul yang struktur
ruangnya merupakan bayangan cermin yang tidak
identik, mempunyai sifat kimia (kecepatan reaksi)
dan sifat fisika (titik lebur, kelarutan) sama.
Kiralitas
epimer
Sepasang diastereomer yang
berbeda konfigurasinya hanya
terdapat pada salah satu atom C asimetri,
Contoh : D-glukosa epimer Dgalaktosa dan D-glukosa juga adalah
epimer D-manosa, tapi D-galaktosa
bukan epimer D-manosa, tetapi
diastereomernya.
Contoh Epimerisasi
ISOMERISASI
Tetrosa dengan dua atom
asimetrik dapat
mempunyai dua isomer dengan perubahan gugus OH
pada pusat kiralnya yaitu eritrosa dan tetrosa.
:Treosa
O
C H
O
C H
H
OH
OH
H2 C
OH
D-eritrosa
pentosa
dan
OH
H2 C
OH
HO
H
D-treosa
heksosa
dan
seterusnya
dapat
H
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
HO
CH
HO
CH
OH
H
HO
OH
CH2OH
D-galaktosa
CH
HO
CH
OH
OH
HO
CH
OH
CH
OH
CH2OH
H
HO
OH
CH2OH
D-talosa
D-manosa
H
OH
D-gulosa
CH
HO
CH
O
C
CH2OH
D-altrosa
HO
CH2OH
HO
D-alosa
CH
CH2OH
H
OH
HO
CH
H
CH
OH
OH
CH2OH
D-glukosa
HO
H
OH
CH
C
OH
CH2OH
D-idosa
KETOHEKSOSA (=heksulosa)
3 atom C kiral (m = 3), jadi ada (2)3 = 8
stereomer, empat bentuk D dan empat
bentuk L (=empat pasang enentiomernya)
CH2OH
C
(HC-OH)m
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
OH
HOH
OH
OH
CH2OH
O
HO
CH
C
C
CH
OH
HO
OH
CH2OH
D-sukosa
HO
CH
C
OH
CH2OH
CH2OH
D-fruktosa
OH
CH
OH
D-sorbosa
D-tagatosa
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
HO
HOH
HO
CH2OH
L-sukosa
HO
O
OH
OH
CH
CH2OH
L-fruktosa
H
HO
O
OH
C
C
OH
CH2OH
L-tagatosa
HO
H
HO
OH
CH2OH
L-sorbosa
KONFIGURASI
Pada
atom C asimetrisABSOLUT
harus
ditentukan konfigurasi absolutnya.
Dikenal 2 sistem pada konfigurasi ini :
.Sistem D (=Dextro) dan L (=Leuvo)
.Sistem R (=Rectus) dan S (=Sinister)
atau sistem CIP (Cohn, Ingold, dan
Prelog)
1. SISTEM D dan L
Untuk sistem ini banyak digunakan
pada senyawa karbohidrat dan asam
amino. Sebagai dasar penentuan
konfigurasi sistem ini digunakan
gliseraldehid
REAKSI-REAKSI MONOSAKARIDA
1.Reaksi pembentukkan osazon
O
HC
NNHC 6 H5
NNHC 6 H5
OH
OH
H2 C
OH
OH
OH
OH
H2 C
OH
H
HO
2
3
H
H
4
5
3 C 6 H5 NHNH2
HO
3
4
5
+ C 6 H5 NH2
NH3
OSAZON
HC
NNHC 6 H5
NNHC 6 H5
OH
OH
H2 C
OH
HO
H
H
4
5
C6H5CHO
H+
OH
OH
H2 C
OH
HO
H
H
3
4
5
2 C 6H5CH=NNHC 6H5
BENZALDEHIDFENILHIDRAZON
OSAZON
OSON
+ Cu
2 OH
O
C OH
(HC OH)n
CH2OH
asam aldonat
Cu2O
O
H
HNO3
(p)
(HC
OH)n
CH2OH
aldosa
O
H
(HC
OH)n
O
C
OH
asam aldarat
CH2OH
o
OH
H2
OH
HO
Ni
OH
OH
OH
D -glukopiranosa
CH2OH
Glukitol
( =sorbitol)
CH2OH
O
OH
OH
COOH
O
OH
OH
OH
OH
OH
D -glukopiranosa
Asam - D - glukuronat
HNO3
(p)
CO2
H2O
O
C H
(HC OH)n
COOH
O
C H
(HC OH)n-1
COOH
7. Reaksi esterifikasi
CH2OH
CH3
O
OH
HO
OH
O
C O
CH2 OAc
O
C CH3
O0 C
OAc
OAc
OAc
OAc
OH
D-Glukosa
D-Glukosa pentaasetat
CH2OH
O
OH
HO
OH
H
OH
D-Glukopiranosa
OCH3
+ CH3OH
HO
OH
H
OH
Metil D-Glukopiranosida
suatu glikosida
Ac= CH3
SIKLISASI MONOSAKARIDA
Dasar reaksi adalah reaksi antara gugus karbonil dengan
alkohol dan akan menghasilkan hemiasetal atau
hemiketal.
Contoh :
1. Rumus proyeksi Fischer O(Tollens)
H C OH
H C OH
HO
1C
HO
H 2 C OH
HO
3C
H C OH
HO
H C OH
H 4C OH
H C OH
H C
H 5 C OH
H C
H2 C OH
H2 C OH
H2 C OH
o
piran
o
tetrahidrofuran
o
tetrahidropiran
Bentuk aldehid :
CH2OH
CH2OH
H
OH
OH
OH
HO
OH
H
O
HO
OH
OH
OH
HO
H
- D Glukopiranosa
CH2OH
OH
H
OH
-DGlukopiranosa
D Glukosa
(bentuk aldehid / terbuka)
Bentuk keton :
CH2OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
-D(-)-fruktofuranosa
H+
H
O
CH2OH O
CH2OH
C
C
H
H
C
C
OH
HO
D-fruktosa
H+
CH2OH
OH
+ H+
HO
CH2OH
OH
fruktofuranosa
OH
OH
OH
HO
H2 C
O
1C
H
H
HO
OH
2C
OH
3C
OH
H
OH
OH
5C
OH
H2 C
OH
H2 C
alfa ()
CH2OH
OH
OH
OH
CH2OH
OH
H
H
OH
OH
beta ().
CH2OH
HO
HO
HO
HO
H
O
OH
OH
HO
H
OH
OH
H
SAKARIDA LAINNYA :
1.Gula fosfat
Gula dari ester fosfat dari monosakarida terdapat pada semua
sel hidup, yaitu pada struktur DNA dan RNA
2. Gula deoksi
Gula deoksi adalah gula dimana satu atau lebih gugus OH
diganti dengan atom H (Hidrogen), merupakan gula dengan
jumlah atom oksigen kurang dari gula biasa.
HO
Contoh :
HO
OH
O
CH3
OH
HO
HO
H
OH
OH
CH3
4. Gula amino
Gula amino adalah gula dimana satu atau lebih dari gugus OH pada gula
diganti dengan gugus NH2 (amino)
O
Contoh :
C
H
H
NH2
OH
OH
H2C
OH
HO
OH
C
H
HO
H
H
CH2OH
NH2
H
OH
O
OH
OH
HO
NH2
C
CH2OH
2-amino-2-deoksi-a-D-glukopiranosa (= glukosamin)
OH
OH
HO
H2 C
OH
HO
H
OH
OH
H2 C
OH
2. Terjadi
CH2OH
OH
CH
C
O
OH
C
CH2OH
O
HO
H
C OH
HC
CH2OH
L-D-glukopiranosil-B-D-fruktofuranosida
B-D-fruktofuranosil-L-D-glukopiranosida = sukrosa
II.1. MALTOSA
Tersusun atas dua
molekul -D-Glukopiranosa
dengan ikatan glikosidik
(1,4). Lebih mudah dicerna
dibanding dengan gula lain
dan mempunyai OH laktol
dengan bentuk dan .
Mennjukkan mutarotasi dan
merupakan pereduksi,
campuran maltosa dengan
dextrin dipakai untuk makan
orang sakit / bayi.
H
C
H
HO
H
C
C
C
OH
C
CH2OH
CH2OH
OH
C
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
Tanda
= mungkin atau .
OH
O
II.2. LAKTOSA
Tersusun atas molekul -Dgalaktopiranosa dan molekul
-D-glukopiranosa, dengan
ikatan glikosidik (1,4).
Disebut juga gula susu karena
merupakan gula utama yang
terdapat dalam susu ibu dan
susu sapi dan terurai oleh
mikroba / fermentasi menjadi
asam laktat. Memutar bidang
polarisasi kekanan dan bersifat
reduktor kuat.
Hidrolisis laktosa akan
menghasilkan D-glukosa dan
D-galaktosa
OH
C
HC
OH
CH2OH
CH2OH
HO
CH
HC
O
HO
OH
C H
HO
O
HO
C H
OH
CH2OH
C
CH2OH
4-o-D-galaktopiranosil-glukopiranosa
Laktosa
OH
OH
OH
H
O
O
OH
H
C
H
H3C
H
HO H3C
H
CH2OH
OH
O
O
OH
C
CH2OH
HC
HO
H
CH2OH
OH
OH O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HC
CH2OH
Sifat umum :
Zat padat amorf putih
Sukar larut dalam air
Dalam keadaan murni tidak manis
Tidak lagi menunjukkan sifat-sifat
aldosa / ketosa dari monomer
pembentuknya.
Pembagian Polisakarida :
Berdasarkan Fungsinya
1. Polisakarida Arsitektural: Yaitu senyawaan-senyawaan polisakarida
yang berfungsi sebagai bahan kerangka penunjang jaringan-jaringan
tubuh dan pelindung sel-sel organisme biologis. Tidak mudah
dihidrolisis dan mempunyai ikatan -glikosidik.
Contoh : selulosa, khitin dan pektin
2. Polisakarida Nutrisi / Bahan Makanan
Mudah dihidrolisis dan mempunyai ikatan glikosidik
Contoh : Amilum, Glikogen, Inulin
3. Polisakarida lainnya : merupakan produk persenyawaan
polisakarida dengan zat lain, DINAMAKAN JUGA Mukopolisakarida
ASAM yang ditandai dengan adanya gula-gula amino dan asam
uronat.
Contoh : Heparin, kondroitin Sulfat, Asam Hialuronat
Berdasarkan Jenis
Monosakaridanya
1. Homopolisakarida, apabila dihidrolisa akan menghasilkan satu jenis
monosakarida.
HO
Turunan selulosa :
1.Kolodion
2.Karboksi-metil-selulosa (=CMC)
3.Selulosa asetat
4.Selulosa nitrat
HO
4 HOH2C
H
OH
H O
HO
OH
H
HO
O
1
H
4 HOH C
2
H
OH
H
OH
O
O
HO
OH
H
O
1
H
CH2OH
O
O
O
OH
OH
NH
NH
O
O
Kitin
3. Pektin
Terdpat pada buah-buahan dan merupakan polisakarida
yang digunakan untuk pembuat selai. Merupakan polimer dari
asam D-galakturonat.
4. Glikoprotein
Glikoprotein adalah molekul protein yang melekat pada
karbohidrat, antara lain kolagen, fibrinogen, imunoglobulin.
1. Amilum / Pati
Amilum merupakan bahan makanan yang dihasilkan
dalam tumbuhan, terdiri dari dua jenis molekul yaitu amilosa
dan amilopektin. Terdapat pada hampir semua bagian
tumbuhan, misalnya umbi akar, bijia-bijian / sereal, batang
pohon, buah.
HOH2C
unit
HO
1
H
maltosa
H
HOH2C
OH
O
O
HO
H
HOH2C
amilosa
OH
O
HO
H
H
HOH2C
O
OH
O
HO
H
OH
2. Glikogen
Merupakan suatu glukosan, terdapat pada hewan yang paling
banyak, merupakan cadangan karbohidrat pada hewan serta terdapat
sedikit pada tumbuhan. Mempunyai ikatan glikosidik (1,4) dan (1,6).
Glikogen terbagi atas glikogen otot dan glikogen hati. Semua jaringan
binatang mengandung glikogen dan hati merupakan bagian utama
dimana glikogen disimpan.
3. Inulin
Merupakan polimer dari fruktosa, terdapat pada tumbuhan dan
O
Glikogen
1. Heparin
Merupakan polimer dari asam D-glukoronat dan Dglukosamin termasuk mukopolsakarida asam dengan ikatan
glikosidik (1,4). Mukopolisakarida asam adalah polisakarida
kental yang mengandung N asetilglukosamin dan asam
glukuronat.Terdapat pada jaringan hati, paru-paru. Digunakan
CH OH
CH OSO H
sebagai anti koagulan.
2
OH
Unit
glukosamin sulfat
O
OH
O
OSO3H
NHSO3H
2. Kondroitin Sulfat
CH2OH
COOH
O
O
HO3SO
O
OH
OH
Kondroitin 4-sulfat
O
OH
NH
O
COOH
O
OH
OH
NH
OH
O
Kondroitin 6-sulfat
Dermatan Sulfat (= KondroitinB)
Struktur : asam D-glukuronat dan asam L-iduronat
3. Asam Hialuronat
Digunakan sebagai pelumas persendian dan merupakan
mukopolisakarida asam yang terdiri dari unit ulangan N asetilglukosamin dan asam glukuronat dengan ikatan glikosidik
(1,4). Asam glukuronat melekat pada N glukosamin
berikutnya melalui ikatan (1,3).
CH2OH
CH2OH
CH2OH
O
NH
OH
OH
O
OH
Asam Hialuronat
NH
O
OH
OH
O
CH2OH
OH
Polisakarida
I
1
Heparin
Asam Hialuronat
Asam-D-glukuronat-Dglukosamin sulfat
Asam-D-glukuronat-N-asetil- D
-glukosamin
Asam-D-glukuronat-N-asetil- D
-galaktosamin
Kondroitin sulfat A dan C
II
Kompleks Bakterial
Polisakarida
2.
Mukopolisaka
rida
3
1
Unit
monosakarida
Capsul Polisakarida
Antigenik bakteri
Murein
N-asetil-D-glukosamin sulfat,
AsamNasetilmuramik, rantai
oligopeptida
Heteropolisakarida
Heteropolisakarida
Beberapa Homopolisakarida
No
Unit Monosakarida
Struktur
dan Polisakarida
Campuran amilosa
dan amilopektin
1
PATI (-D-glukosa)
kentang, beras
Kandungan pada
pati(> 20%)
Amilose (-D-glukosa)
Amilopektin (-Dglukosa)
4
5
Ikatan (1 ,4)
Ikatan (1 ,6)
Seperti amilopektin
tp lebih banyak
rantai cabang
Cadangan KH pada
hewan terutama pada
hati dan otot
Glikogen (-D-glukosa)
Inulin ( -D - fruktosa)
KH cadangan pada
Unit fruktosa (1,2) tanaman spt dahlia
Komponen utama
dinding sel tanaman,
algae, bakteri
Selulosa (-D-glukosa)
(1,4)