LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI AZO

Disusun oleh :
Ridho Faiqil layali

1114102000002

Khoirun Nisa

1114102000009

Nabila Al-aluf

1114102000012

Risyda afdilati

1114102000016

Deki Yanto

1114102000019
Kelompok 4 A

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA
NOVEMBER 2015

I.

TUJUAN PRAKTIKUM

Mahasiswa mampu membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat.

II.

LANDASAN TEORI
Alam ini kaya akan warna. Namun kebanyakan warna alam disebabkan oleh

absorpsi panjang-panjang gelombang tertentu cahaya putih oleh senyawa organik.

Beberapa kromofor:

Sebelum dikembangkan teori transisi elektro, orang telah mengetahui bahwa

beberapa tipe struktur organik menimbulkan warna, sedangkan tipe yang lain tidak.
Struktur parsial yang perlu untuk warna (gugus tak jenuh yang dapat menjalani transisi
----> * dan n----> *) disebut kromofor.
Diamati juga bahwa hadirnya beberapa gugus lain mengintensifkan warna. Gugus
ini disebut auksokrom. Sekarang diketahui bahwa auksokrom ialah gugus yang tidak
dapat menjalani transisi ---> *, tetapi dapat menjalani transisi electron n. (Fessenden
And Fessenden)
Beberapa auksokrom:
-OH -OR -NH2 -NHR -NR2 X
A. Beberapa senyawa berwarna alamiah
Naftokuinon dan antrakuinon merupakan bahan pewarna alamiah yang lazim.
Junglon (junglone) ialah naftakuinon yang berperan sebagaian dalam pewarna kulit biji
walnut (semcam kenari). Lawson (lawsone) memilki struktur serupa dengan junglon; zat
ini terdapat dalam enai India, yang digunakan sebagai cat pemerah rambut. Suatu
antrkuinon yang khas, asam karminat, merupakan pigmen merah utama cochineal, suatu
jenis serangga (kepik; Coccus catli L), yang diguankaan sebagai zat warna merah dalam
makanan dan kosmetik. Alizarin adalah zat warna lain dari kelas antrakuinin.

Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan oleh glukosida yang
disebut antosianin. Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan
merup[akan suatu tipe garam flavilium. Warna tertentu yang diberikan ole h suatu
antosianin, bergantung pada pH bunga. Warna biru bunga cornflower dan warna merah
bunga mawar disebakkan oleh antosianin yang sama yakni sianin. Dan sekuntum mawar
merah, sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam camflower biru, sianin berada dalam
bentuk anionnya, dengan hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya.

Istilah garam flavilium berasal dari nama flavon, yang merupakan senyawa yang
tak berwarna. Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol, yang berwarna kuning.
(Latin: flavus, kuning).

Suatu zat warna adalah senyawa organik berwarna yang digunakan untuk warna
kesuatu objek atau suatu kain.Zat warna bermula pada zaman prasejarah.zat warna tertua
adalah Indigo yang digunakan orang Mesir kuno untuk mewarnai pakaian mumu.Ungu
tirus dari siput Murex dijumpai di dekat kota Tirus,digunakan oleh orang Romawi untuk

mewarnai jubah maharaja.Alizatin atau merah Turki, diperoleh dari akar pohon madder
dan dalam abat 18 dan 19 digunakan untuk mewarnai baju merah prajurit Inggris. Agar
dapat digunakan sebagai pewarna, senyawa tersebut harus tidak luntur (tetap pada kain
selama pencucian ) atau zat itu harus tetap terikat pada kain.
Suatu kain yang terbuat dari serat polipropilena atau hidrokarbon yang serupa,
sukar untuk diwarnai karena tidak memiliki gugus fungsional untuk menarik molekulmolekul zat warna. Namun kain ini dapat diwarnai dengan memasukkan suatu komplek
logam zat warna kedalam polimer itu. Kapas (selulosa) lebih mudah diwarnai karena
ikatan hydrogen antara gugus hidroksil satuan glukosa dan gugus molekul zat warna akan
akan mengikat warna itu pada pakaian. Serat polipeptida, seperti wol atau sutera,
merupakan tekstil yang paling gampang untuk diwarnai karena mereka mengandung
banyak gugus polar yang dapat berinteraksi dengan molekul zat warna.
Suatu zat warna langsung adalah zat warna yang diaplikasikan langsung ke kain
dari dalam suatu larutan (air) panas. Jika tekstil yang akan diwarnai itu mempunyai gugus
polar, maka dengan memasukkan suatu zat warna, baik dengan suatu gugus amino
maupun dengan suatu gugus asam kuat menyebabkan zat warna itu tidak luntur. Kuning
martius adalah suatu zat warna langsung yang lazim. Gugus fenol yang asam dalam
kuning Martius bereaksi dengan rantai samping yang basa dalam wol ataupun sutera.

Zat warna dapat digolongkan menurut sumber diperolehnya yaitu zat warna alam
dan zat warna sintetis. Van Croft menggolongkan zat warna berdasarkan pemakaiannya,
misalnya zat warna yang langsung dapat mewarnai serat disebut zat warna subtantif dan
zat warna yang memerlukan zat-zat pembantu supaya dapat mewarnai serat disebut zat
reaktif. Kemudian Hennerck membagi zat warna menjadi dua bagian menurut wrana yang
ditimbulkannya, yaitu zat warna monogenetik apabila memberikan hanya satu warna dan
zat warna poligenetik apabila dapat memberikan beberapa warna. Penggolongan zat
warna yang lebih umum dikenal adalah berdasarkan konstitusi.
Zat warna azo merupakan jenis zat warna sintetis yang cukup penting. Zat warna
azo juga merupakan senyawa yang paling banyak terdapat dalam limbah tekstil karena
warna tekstil itu dibuat dari senyawa azo dan turunannya yang merupakan gugus benzen,

yaitu sekitar 60% - 70%. Zat warna azo mempunyai sistem kromofor dari gugus azo
(N=N-) yang berikatan dengan gugus aromatik. Lingkungan zat warna azo sangat luas,
dari warna kuning, merah, jingga, biru Al (Navy Blue), violet dan hitam, hanya warna
hijau yang sangat terbatas. Senyawa azo bila terlalu lama berada di lingkungan, akan
menjadi sumber penyakit karena sifatnya karsinogen dan mutagenik. Karena itu perlu
dicari alternatif efektif untuk menguraikan limbah tersebut.
Nama azo berasal dari kata azote, merupakan penamaan untuk nitrogen bermula
dari bahasa Yunani a (bukan) dan zoe (hidup). Penggolongan lain yang bisa digunakan
terutama pada proses pencelupan dan pencapan pada industri tekstil adalah penggolongan
berdasarkan aplikasi (cara pewarnaan). Zat warna tersebut dapat digolongkan sebagai zat
warna asam, basa, direk, dispersi, pigmen, reaktif, solven, belerang, bejana dan lain-lain.
Untuk membuat zat warna azo dibutuhkan zat antara yang direaksikan dengan ion
diazonium seperti:

Senyawa azo dapat berupa senyawa aromatik atau alifatik. Senyawa azo aromatik
bersifat stabil dan mempunyai warna menyala. Senyawa azo alifatik seperti dimetildiazin
lebih ridak stabil. Dengan kenaikan suhu atau iradiasi, ikatan nitrogen dan karbon akan
pecah secara simultan melepaskan gas nitrogen dan radikal. Dengan demikian, beberapa
senyawa azo alifatik digunakan sebagai inisiator radikal.

Dimetildiazin (Azometan)
Pemilihan zat warna yang akan dipakai bergantung pada bermacam faktor antara
lain : jenis serat yang akan diwarnai, macam warna yang dipilih dan warna-warna yang

tersediah, tahan lunturnya dan peralatan produk yang tersediah. Jenis yang paling banyak
digunakan adalah zat warna reaktif dan zat warna dispersi. Hal ini disebabkan produksi
bahan tekstil dewasa ini adalah serat sintetik seperti serat polamida, poliester dan
poliakrilat. Bahan tekstil sintetik ini, terutama serat poliester, kebanyakan hanya dapat
dicelup dengan zat warna dispersi. Demikian juga untuk zat warna reaktif yang dapat
mewarnai bahan kapas dengan baik.
Pembuatan garam diazonium disebut dengan reaksi diazotasi. Zat warna asam
biasanya terdiri atas gugus SO3H atau gugus COOH yang membentuk garam dengan
basa. Nama lain dari orange II adalah 1-p-sulfobenzena-2-naftol sodium salt. Pembuatan
dari orange II melalui 2 tahap yaitu :
1.

Reaksi diazotasi
Syarat agar dapat berlangsungnya reaksi diazotasi adalah sebagai berikut:

Bahan dasar merupakan amina aromatis primer

Berlangsung pada suhu rendah yaitu 0C-5C

Harus dalam suasana larutan asam kuat (HCl pekat atau H2SO4 pekat)
Selanjutnya akan terbentuknya garam diazonium dengan amina aromatis dan

asam nitrit yang harus dibuat dari NaNO 2 dan HCl karena HNO2 mudah terurai (tidak
stabil). Reaktivitas dari garam diazonium disebabkan karena kemampuan pereaksi sangat
bagus dari gugus N2, karena itu gugus diazonium dapat ditukar oleh berbagai nukleofil.
2.

Reaksi coupling
Prinsipnya adalah reaksi substitusi elektrofilik pada ini aromatis. Yang bertindak

sebagai elektrofil adalah garam diazonium yang merupakan elektrofil yang sangat lemah.
Struktur resonansi ion diazonium menunjukkan bahwa kedua nitrogen mengemban
muatan positif parsial. Jadi ini aromatis haruslah teraktivasi oleh OH, -N.
Syarat agar reaksi coupling dapat berjalan adalah suasana larutan harus alkalis,
netral, asam lemah. Pada reaksi coupling ini tidak bisa terjadi pada asam kuat karena
anionnya akan terhidrolisa kembali menjadi senyawa asalnya. Produk coupling
mengandung gugus azo (-N=N-) yang biasanya digunakan sebagai zat warna.
III.
Alat :

ALAT DAN BAHAN

Bahan :

IV.

Erlenmeyer
Kain sutera
Kain katun
Benang wol
Corong buchner
Beaker glass
Vacum isap
Hot plate
Stirrer
Pipet tetes
Kertas saring
pH meter

- Asam sulfanilat
- Natrium Karbonat anhidrat
- Aquadest
- HCl pekat
- N,N dimetil anilin
- NaOH
- HCl encer
- Es batu

PROSEDUR
1. Diazotisasi Asam sulfanilat

1.

2.
Asam
sulfani
lat

3.

Natrium
karbonat
anhidrat 2,5
mmol

Masukan 2,5 mmol Natrium

karbonat anhidrat dan asam
sulfanilat

Natrium
nitrit

Panaskan di atas
hotplate
4.
HCl pekat

Larutan jadi didiamkan

di water bath

Larutan ditambahkan natrium

nitrit

2. Pembuatan metil orange

1.

Larutan anilin
dan asetat

2.
Larutan diatas
ditambahkan campuran
anilin dan asam asetata

Dimetil
anilin
0,7 ml

Asam asetat
glasial 0,5 ml

3. HASIL
Campurkan Dimetil anilin dan
asam asetat glasial

V. NaOH
HASIL
Perlakuan
Foto
Natrium karbonat
Diamkan selama 10 menit lalu
anhidrat, asamditambahkan
sulfanilat
NaOH

Hasil
Menghasilkan larutan

dan 10 ml air

kekuningan

berwarna bening

Melarutkan larutan

Menghasilkan larutan yang

tersebut dengan cara

homogen bening agak ke

pemanasan. Serta

kuningan

penambahan natrium nitrit

sembari di aduk hingga
homogen.

Setelah pemanasan larutan

Menghasilkan warna

didinginkan pada suhu

kuning orange

ruang. Dituang pada beker

glass yang telah berisi air
dingin dan HCl.

Larutan didinginkan pada

Residu yang didapat

ice bath untuk

berbentuk gumpalan putih

mendapatkan residu.

yang melayang di tengahtengah larutan berwarna

kekuningan.

Pembuatan Metil Orange

Perlakuan

Foto

Hasil

Dimetil anilin 0.7 ml dan

Menghasilkan larutan

asam asetat glasial 0,5 ml

berwarna coklat

dicampurkan pada tabung

reaksi
Larutan tersebut

Menghasilkan suspensi

dimasukkan pada larutan

berwarna orange ke

suspensi pada proses

coklatan

Diazotisasi Asam Sulfat,

serta aduk dengan cepat.

Dinginkan suspensi yang

Menghasilkan suspensi

didapat. Suspensi tersebut

berwarna coklat yang

dalam suasana asam, perlu

tidak kental.

penambahan NaOH 10%

hingga PH 9, untuk
membentuk garam natrium
orange

Mengumpulkan endapan

Menhasilkan endapan

dari garam natrium orang

berwarna coklat seperti

dengan filtrasi isap.

krim.

Mewarnai Pakaian
Perlakuan

Foto

Hasil

Menyiapkan beker glass

Mengasilkan larutan

yang berisikan 100 ml air,

berwarna merah, untuk

0,5 natrium sulfat, 3 tetes

pewarna pakaian.

asam sulfat pekat dan 0,2

gram metil orange
Panaskan laporan tersebut

Untuk mewarnai pakaian

hingga mendidih, dan

menjadi warna merah

larutkan 3 macam kain

(kain wol, sutra, dan
katun)
Kain katun berwarna
merah

Pembanding sebelum
dicelup, setelah dicelup
dan setelah pencelupan.

Kain sutra berwarna

merah dan kain wol
berwarna merah

Di panaskan air sampai

Warna kain setelah di bilas

mendidih kemudian bilas

menjadi lunturdan kembali

kain

kewarna semula , kecuali

kain wol

Kain sutra kembali

berwarna putih

Kain katun kembali

berwarna putih
Kain di keringkan
Kain wol menjadi
berwarna merah muda

perlakuan
Menyiapkan filtrat meti

Sifat indikator
gambar

keterangan
Metil orange baku dan

orange dan metil orange

metil orange hasil sintesis

baku dalam tabung reaksi

berubah menjadi larutan

yang berbeda , dilarutkan

berwarna merah tua

dengan akuades dan

ditambah HCl

Menyiapkan filtrat meti

Metil orange baku dan

orange dan metil orange

metil orange hasil sintesis

baku dalam tabung reaksi

berubah menjadi larutan

yang berbeda , dilarutkan

berwarna jingga

dengan akuades dan

ditambah NaOH

VI.

PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini dibahas mengenai reaksi azo yang diaplikasikan dalam

peembuatan pewarna metil orange dari asam sulfanilat.

Hal yang dilakukan pertama kali adalah penambahan natrium karbonat anhidrat
ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton
yang dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut.
Kemudian dilakukan penambhan asam klorida dan natrium nitrit yang kemudian
akan membentuk asam nitrit dari dalam larutan tersebut. Dehidrasi dari asam nitrit ini
akan membentuk ion nitrosonium yang bersama asam sulfanilat akan membntuk ion atau
garam diazonium, proses pencampuran ini dinamakan diazotisasi, yaitu proses reaksi
anilin dengan asam nitrit yang akan menghasilkan garam diazonium.
Kemudian asam sulfanilat yang telah di diazotasi ini ditambahkan dengan dimetil
anilin yang hasilnya akan membentuk metil orange. Kemudian yang dilakukan adalah
mewarnai pakaian dengan metil orange pada 3 sampel yaitu kain wol, katun dan kain
sutera.
Hasil yang kami dapat adalah tidak ada satu sampel yang tidak luntur saat dibilas.
Seharusnya, bahan sutera adalah bahan yang paling mudah diwarnai dengan
menggunakan pewarna metil orange dan tidak luntur apabila dibilas, sedangkan wol dan
katun akan luntur bila dibilas.
Hal ini disebabkan karena metil orange adalah zat warna yang termasuk dalam
golongan azo bila berdasarkan senyawa kimianya, dan termasuk dalam golongan direct

asam (memberikan warna terang karena molekulnya yang cenderung kecil) bila
berdasarkan aplikasi penggunaannya.
Pewarna dengan tipe asam yang biasanya berasal dari garam asam sulfanilat
hanya bisa digunakan untuk mewarnai bahan pakaian yang berasal dari serat hewan
contohnya kain wol dan kain sutera. Tidak bisa digunakan untuk mewarnai bahan yang
berasal dari serat tumbuhan contohnya kain katun. Sedangkan pewarna tipe basa bisa
mewarnai keduanya walaupun dalam mewarnai bahan dari serat tumbuhan diperlukan
proses lanjutan.
Pewarna dengan tipe asam yang biasanya berasal dari garam asam sulfanilat
hanya bisa digunakan untuk mewarnai bahan pakaian yang berasal dari serat hewan,
contohnya sutera dan wol, tidak bisa digunakan untuk bahan yang berasal dari serat
tumbuhan (katun). Sedangkan pewarna tipe basa bisa mewarnai kedua serat tersebut,
meskipun dalam mewarnai serat yang berasal dari tumbuhan diperlukan proses lanjutan.
Saat praktikum kain wol ternyata masih luntur jika dibilas, penyebabnya bisa
karena kain wol yang digunkan adalh kain wol sintetis.
Dan perlu diketahui bahwa pewarna tipe asam ini memiliki golongannya lagi,
yaitu Levelling, Milling, dan Super Milling. Metil Orange termasuk Levelling yang daya
tahan terhadap bilasannya kurang dibandingkan dengan yang lainnya. Hal ini pun bisa
menyebabkan wol masih tetap luntur saat dibilas dengan air.
Kemudian dilakukan uji indicator dari metil orange ( pH berkisar antara 3,1 -4,4
(kuning merah muda) menurut literature). Pengujian dilakukan dengan melarutkan
kristal metil orange dengan sedikit air dan HCl encer, warna yang dihasilkan larutan
tersebut adalah merah, sedangkan bila diuji dengan NaOH, warna yang dihasilkan adalah
jingga.
Hal ini sesuai dengan teori indikator metil orange, dimana bila larutan bersifat
asam akan berwarna merah muda, sedangkan bila larutan bersifat basa, maka akan
berwarna kuning. Meskipun yang didapat yaitu merah dan jingga, ini bisa saja disebabkan
terlalu banyaknya metil orange yang digunakan atau terlalu banyak HCL atau NaOH yang
digunakan.

VII.

KESIMPULAN
1. Reaksi yang terlibat dalam pembuatan metil orange adalah
a. Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi)
b. Formasi ion nitrosonium
c. Formasi asam sulfanilat yang telah mengalami proses diazonisasi.
d. Penambhan metil anilin
2. Metil orange bila diencerkan dengan air dan HCl encer akan menghasilkan
warna merah muda, sementara bila diencerkan dengan air dan NaOH akan
menghasilkan warna kuning.
3. Metil orange adalah zat warna yang termasuk dalam golongan azo dan
termasuk dalam golongan direct asam

VIII.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Fessendan. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Baysinger, Grace. et al. 2004. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85th ed
Unit Proses Substitusi Pembuatan Metil Jingga (Methyl Orange).Bandung : Politeknik
Negeri Bandung.