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UNIVERSIDADNACIONAL JORGE BASADRE

GROHMANN TACNA
FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA ACADMICA PROFESIONAL DE
INGENIERA
QUMICA

Curso: Qumica orgnica II


Prctica de Laboratorio N: 3
Nombre de la Prctica: Alcoholes I-parte
Profesor: Mgr. Ral Paredes Medina
Estudiante: Jean Carlo Pizarro Rabanal
Cdigo: 2012-36056
Grupo: B
Fecha de Realizacin: 08-05-13
Fecha de entrega: 15-05-13

TACNA-PERU
2013

ALCOHOLES I-PARTE
OBJETIVOS:
Comprobar experimentalmente las propiedades fsicas y qumicas de los
alcoholes.
Comprobar la acidez y oxidacin de los alcoholes.
Preparar algunos derivados de los alcoholes identificables por sus olores.
PRINCIPIOS TEORICOS:
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los
hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms grupos
hidroxilo por un nmero igual de tomos de hidrgeno. El
trmino se hace tambin extensivo a diversos productos
sustituidos que tienen carcter neutro y que contienen uno o ms
grupos alcoholes.
Usos
Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y
disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos
qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos,
pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la
desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites
y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos
y en la flotacin de minerales.
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y
forma
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de
establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o
con otras molculas neutras.
MATERIALES Y REACTIVOS:
I. MATERIALES

Tubos de ensayos
Varillas de vidrio

Goteros
Probetas de 10ml

Soporte universal
Luna de reloj
Cerillos
Pinzas para tubos de ensayo
Esptula
Papel tornasol
REACT
Metanol
Etanol
1-propanol
Isopropanol
1-butanol
Tert- butanol
Isoamlico
Etilenglicol
Glicerina
2-butanol
Agua destilada
Benceno
Sodio metlico
Fenolftalena
n-butlico
Sec-butilico

H 2 SO 4

10%

KMnO 4

0.3%

H 2 SO 4

(c)

Acido actico glacial


Acido saliclico

Papel filtro
Cronometro
Pipetas
Mechero bunsen
Vaso precipitado
Cocina elctrica


1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

a) Con los diferentes tipos de alcoholes que proporciono el Profesor,


determinamos las siguientes propiedades: estado fsico, color, olor,
soluble en agua y que color.
Colocamos una
Observamos y
Moderadade:
Metanol
Etanol
Alcohol 1-Propanol
Alcohol Iso-propanol
Alcohol 1- butanol
Alcohol Tert- butlico
Alcohol Iso-amlico
Alcohol 2- butanol,
Cada uno en tubos diferentes.

RESULTAD
OS

Nomb
re
delos
alcoh
oles

Isopropa
nol

1propa
nol

etano
l

meta
nol

1butan
ol

2-

cantidad.
completamos el

cuadro

luego a cada tubo


agregamos agua

destilada

Estad
o
Fsico

Color

Olor

Liquid
o

Incolor
o

Licor

Liquid
o

Incolor
o

Liquid
o
Liquid
o
Liquid
o

Incolor
o
Incolor
o
Incolor
o

Liquid

Incolor

Sol
ubl
e
en
el
agu
a
+

Incoloro

Licor

Amarillo
suave

Incoloro

Incoloro

Licor
suave
Almen
dras
Licor

Licor

Color en
el agua

2
capas
:incoloro
y blanco

butan
ol

Isoamlic
o

Liquid
o

Incolor
o

Tertbutli
co

Liquid
o

Incolor
o

+ Soluble

2.

a)

Alcoho
l
fuerte

Olor
fuerte

capas
:incoloro
y blanco

2
capas
:incoloro
y blanco

incoloro

Insoluble

_____ COLOR EN EL AGUA


ALCOHOL
1-PROPANOL
(AMARILLO SUAVE)

ALCOHOL
1-BUTANOL
(2 CAPAS)

ALCOHOL
2-BUTANOL
(2 CAPAS)

ALCOHOL
ISO AMOLICO
(2 CAPAS)

Los dems alcoholes son incoloros como lo indica el cuadro.


SOLUBILIDAD DEL ETANOL

Marcamos dos tubos de ensayo medianos como: A y B, colocamos a


cada uno 2 ml de etanol. Al tubo A, agregamos 2 ml de agua destilada,
agitamos fuerte y dejamos reposar.
b) Al tubo B, agregamos 2 ml de benceno, agitamos y dejamos reposar
.Tomamos nota.

RESULTAD
OS

Tubo A
Etanol +
el etanol
Tubo B

agua
es

soluble

destilada
en el agua (incoloro)

Etanol + benceno
experiencia no pudo realizar debido a la
.
Falta de reactivos en el laboratorio (benceno).

esta

c) Colocamos el contenido del tubo A en el tubo B, agitamos fuerte y


dejamos reposar. Observamos y tomamos nota.

Esta experiencia tampoco se puede realizar por falta del tubo B, debido
a la falta de reactivos, pero por teora dada por el profesor, el etanol es
soluble con el benceno, pero al mezclar el tubo A con el B, no son
solubles y se separan en dos capas, debido a que el benceno no es
soluble en el agua (teora no experimentada en laboratorio).

3. COMBUSTION DEL ETANOL

a) Sujetamos en un soporte universal de pie un tubo de ensayo grande de


boca ancha en forma semi-inclinada con la boca hacia arriba. Al tubo le
agregamos 3ml de hidrxido de bario.
b) En el extremo de una varilla de vidrio acomodamos un poco de lana de
vidrio en forma pequea madeja .Sumergimos la varilla en un vaso de 50
ml que contenga un poco de etanol.
c) Con precaucin, encendimos la lana de vidrio empapado con etanol y
acercamos inmediatamente a la boca del tubo que contiene hidrxido de
bario. Observamos el color de la llama y el tipo de combustin y
tomamos nota.

RESULTAD
OS

El algodn de vidrio (blanco) lo amarramos


encendemos el algodn con

luego

A la Varilla, y luego lo empapamos con etanol


(llama amarilla)

un cerillo

Luego agitamos el
Ensayo
y
tiene
Forma
lechosa
encendido, ahora
Al tubo de ensayo
hidrxido debario,
Lo introducimos lo
hacemos varias
Veces,
hasta
que
el
bario
cambie
a.
Color a blanco

tubo de
observamos que
con el algodn
lo introducimos
que
contiene
sacamos, as lo
hidrxido
.

de

En una luna de reloj, comprobamos que el


Etanol es un combustible y al acercarle un
Cerillo Esta tiene una Combustin completa,
Por el color de su llama.

CH3CH2OH
3H2O

Etanol
agua

REACCIONES:

CO 2

H2O

3O2

2CO2

oxigeno
+

Ba(OH) 2

dixido de carbono
BaCO 3

Dixido de carbono
agua

hidrxido de bario

carbonato de sodio

4. ACIDEZ DE ALCOHOLES

a) En un tubo de ensayo mediano y limpio colocamos 3 ml de etanol,


agregamos un trocito de sodio metlico (previamente secado con papel
filtro).Observamos y tomamos nota del gas que desprende .Antes que
desaparezca el sodio, acercamos un cerillo a la boca del tubo de ensayo,
Interpretamos y tomamos nota.
b) Cuando haya desaparecido el sodio, agregamos al tubo 1,5 ml de agua
destilada y agitamos. Con una varilla de vidrio limpia y seca, extrajimos
1 gota de solucin y la dejamos caer sobre el pedacito de papel tornasol
rojo y azul, Observamos y tomamos nota.
c) Agregamos a la solucin unas 3 gotas de solucin de fenolftalena
.Observamos y tomamos nota.

RESULTAD
OS
Colocamos 3 ml
De etanol +Se
Un trocito de
Metlicoburbujas
Calor, lo cual es
.
gaseoso.

(Explosin

observa que salen burbujas cuando el sodio


sodiometlico, hace contacto con el etanol, las
salen hacia la parte de arriba, libera
un reaccin exotrmica, las
.
burbujas que elimina son el hidrogeno
El H hace combustin
pequea)

Al agregar la
fenolftalena al
Etxido de sodio,
esta solucin
cambia de incoloro
a fucsia.
fenolftalena
Esto nos indica que el etoxido
de bario es una base, ya que la
fenolftalena da fucsia en las
Bases e incoloro en los cidos
Al eliminar todo el gas, en el
Tubo queda Etxido de sodio

con el cerillo.

Le

agregamos

Cambio de rojo a
azul (indica base fuerte)
Ponemos gotas de agua +
Pa
Etxido de sodio,
Sobre los 2 Papel tornasol.
Se mantuvo de color rojo

rojo

REACCIONES:

REACCIN DEL ETANOL + SODIO METLICO

CH3CH2OH

Na (m) H2

sodio metlico

CH 3CH2ONa

Etanol
Etxido de sodio

Hidrogeno gaseoso

REACCIN DEL HIDROGENO GASEOSO + OXIGENO

H2+ O2 H2O

Hidrogeno gaseoso

REACCIN DEL ETXIDO DE SODIO + AGUA

CH 3CH2ONa
CH3CH2OH

Etxido de sodio
Etanol

+
oxigeno

H 2O

agua

agua

Na (OH)

hidrxido de sodio

d) Marcamos 3 tubos de ensayo A, B, C. Colocamos 2 ml de los alcoholes nbutlico, sec-butlico y tert-butlico ,correspondientemente a cada tubo
por separado , Aadimos al mismo tiempo a cada tubo un trocito de
sodio metlico (previamente secados con papel filtro) y tomamos tiempo
inmediatamente .Observamos los tubos y comparamos las velocidades
de reaccin .Calentamos si es necesario para completar la reaccin ,
colocando el tubo en bao Mara (no debe haber llama o fuego en las
proximidades) .Anotamos las observaciones y los tiempos de
culminacin de cada reaccin.

RESULTAD
OS

Colocamos a cada tubo de ensayo un trocito de sodio


metlico,al mismo
Tiempo y tomamos el tiempo de inicio de los tres al
mismo tiempo

Los tres
Emiten
Burbujeo
Al contacto
Con el sodio
Alcohol n-butlico alcohol sec-butlico
alcohol tertbutlico
Termina su burbujeo como se demora en
como se demora en
A los 2:50 min, dejandoterminar su burbujeo
terminar su
burbujeo
Una solucin incolora.
lo llevamos a bao Mara,
lo llevamos a
bao Mara
Termina su burbujeo a
Termina su burbujeo a
los 10:02 min, deja una
los
10:36 , pero se
Solucin Lechosa.
Evapor toda la solucin

REACCIONES:

REACCIN DEL ALCOHOL N-BUTLICO + SODIO SOLIDO

CH3CH2CH2CH2OH
+ Na (S) 2:50 min
CH3CH2CH2CH2OH

+ H2

Alcohol n-butlico
sodio slido
butxido de sodio
hidrogeno gaseoso

REACCIN DEL
ALCOHOL SECBUTLICO +
SODIO SOLIDO

OHONa

CH3CHCH2CH3 +
Na (S) 10:02 min
CH3C
HCH2CH2OH +
H2

Alcohol sec-butlico
sodio solido
sec-butxido de sodio
hidrogeno gaseoso

REACCIN DEL ALCOHOL TERT-BUTLICO + SODIO SOLIDO


OH

ONA

H3CC
CH3
+
Na (S) 10:36 minH3CC
CH3
+
H2

CH3CH3

Alcohol tert-butlicosodio metlico


tert-butxido de sodio
hidrogeno gaseoso

5. OXIDACION DE LOS ALCOHOLES

a) En un tubo pequeo colocamos 3 ml de agua destilada, aadimos 1 ml


de metanol , aadimos 2 gotas de cido sulfrico al 2% .Agregamos 3
gotas de permanganato de potasio al 3% .Agitamos con cuidado ,
calentamos si es necesario y observamos los cambios de color ,
tomamos nota.

RESULTAD

OS

Agua + metanol
+ cido sulfrico
mara
10 min

+permanganato de
potasio (liquido)

lo llevamos a
bao

.
.

Despus

Solucin incoloro
suave
naranja.
Suave

color fucsia

rojo

REACCIONES:

CH3OH
MnO2+

H2SO4
+
KMnO4
H2O + K

HCOOH

Metanol permanganato
potasio
De potasio
manganeso

cidofrmico

oxido de

agua

b) En un tubo de ensayo colocamos 3 ml de etanol y agregamos unos


cuantos cristales de permanganato de potasio .Agitamos bien el tubo
hasta que la coloracin violeta sea intensa. Tomamos el tubo con una
pinza y agregamos unas 5 gotas de cido sulfrico concentrado sobre las
paredes intensas del tubo y caliente en la llama suave del mechero la
boca del tubo en direccin neutral donde no hayan personas
.Interpretamos y tomamos nota de lo observado.

RESULTAD
OS

3 ml de etanol +
Permanganato de
Potasio (cristales
+ H2SO4

plomos)

lo agitamos

Incoloro

fucsia fuerte

Al mechero

La solucin se
(reaccin
Incoloro

Libera calor

vuelve
exotrmica)
Anaranjado

suave

REACCIONES:
H2SO4
CH3CH2OH
+
H2O +
K
Etanol
agua

KMnO4

permanganato
potasio
De potasio

CH 3COOH

cido actico

MnO 2

oxido de
manganeso


6. PREPARACION DE DERIVADOS ALCOHOLICOS IDENTIFICABLES
POR SUS OLORES.

a) Marcamos 4 tubos de ensayo como A, B, C y D .Al tubo A colocamos 2 ml


de metanol y al B 2 ml de etanol .Aadimos a cada tubo 2 ml de cido
actico glacial ms 12 gotas de cido sulfrico concentrado.
b) Al tubo C colocamos 2 ml de etanol ms 1 gota de cidosaliclico,
agitamos el tubo hasta que se disuelva el cido, luego aadimos
lentamente 12 gotas de cidosulfrico concentrado, observamos.
c) Al tubo D, colocamos 2 ml de alcohol isoamlicoms 2 ml de cidoactico
y , con precaucin agregue 10 gotas de cido sulfrico concentrado.

RESULTAD

OS

2 ml de metanol
etanol +
2 ml de cido
cido actico +
10 gotas de cido
cido sulfrico

actico +
sulfrico

2ml de
.

2ml de

10

gotas de

Tubo A Tubo B

2 ml de etanol +
.
isoamlico +
1 gota de cido
saliclico +
cido actico +
10 gotas de cido sulfrico
.
sulfrico

2ml de cido
.

2ml de

10 gotas de cido

Tubo C
Tubo D

d) Colocamos los 4 tubos en bao mara y calentamos hasta ebullicin


durante un minuto

.
e) Preparamos 4 vasos precipitados, con precaucin olemos cada uno de
los vasos abanicamos los vapores con la
mano,
sin
acercar mucho la nariz .anotamos sus
observaciones
sobre el olor y la
apariencia
y
observamos.

RESULTAD
OS

Lo del tubo A lo vaciamos


al vaso precipitado
tiene un olor desagradable

CUESTIONARIO

1. Elabore una tabla sobre las propiedades fsicas de los alcoholes


experimentados.

Nom
bre
delo
s
alco
hole
s

Est

C
o
l
o
r

P
u
n
t
o
d
e
f
u
si

S
o
l
u
b
l
e
e
n
e
l
a
g
u
a

Isoprop
anol

1-

Liqu

I
n
c
o
l
o
r
o
I

9
0

P
u
n
t
o
d
e
e
b
u
ll
i
c
i

C
8
2

1
.
3
7
7
0

D
e
n
s
i
d
a
d
g
/
c
m

Obse
rvaci
ones

prop
anol

Li

Etan
ol

Liqu

Met
anol

Liqu

1buta
nol

Liqu

2buta
nol

Liqu

Isoaml
ico

Liqu

n
c
o
l
o
r
o
I
n
c
o
l
o
r
o
I
n
c
o
l
o
r
o
I
n
c
o
l
o
r
o
I
n
c
o
l
o
r
o
I
n
c
o
l

1
2
6

7
.
8

.
8
0
4

1
3
0

7
8
.
5

1
.
3
6
1
1

Alcoh
ol

9
8

6
5

0
.
7
9
1

Toxic
o

9
0

1
1
7

0
.
8
1
0

1
1
4

9
9
.
5

0
.
8
0
6

2
3

1
3
1
.
6

0
,
8
2
4

Tertbutl
ico

Liqu

o
r
o
I
n
c
o
l
o
r
o

2
5

8
3

1
.
3
8
6
0

2. Explique la solubilidad y combustin del etanol con sus reacciones.

SOLUBILIDAD

El etanol es soluble en el aguay tambin es soluble en el benceno .

Reaccin:

CH3CH2OH
+
3H
Etanol
actico

+
4 e--

H 2O

CH 3COOH

agua

cido

hidrogeno

COMBUSTION:

Al acercar el cerillo a la luna de reloj se prendi una llama: es


combustin completa

Reaccin:

CH3CH2OH
+
H2O

(L)

+
+

Etanol liquido
carbono
agua

O2

(g)

CO 2

(g)

E
oxigeno gaseoso

dixido de
energa

3. Exponga sus observaciones con sus reacciones sobre la acidez de los


alcoholes experimentados Cual de los alcoholes es ms cido?Por qu?
Por qu varan las velocidades de reaccin?

Al agregar el sodio metlico al etanol, reacciona burbujeando y liberando


calor formando un alcxidos, de base fuerte por lo cual el papel tornasol

es azul y el papel tornasol rojo pasa al color azul indica que el medio es
acido, por eso los alcoholes son cidos dbiles.
El tubo A que contena n- butlico no hubo cambio segua siendo incoloro,
desapareci el sodio metlico a los 2:50 minutos.

El tubo B tomo una formacin lechosa y desprendimiento de calor,


desapareci el sodio metlico a las 10:02 minutos.

El tubo C que contena el tert-butlico no hubo cambio segua siendo


incoloro y se evaporo por el exceso de temperatura a los 10:36 minutos.

REACCIONES:
REACCIN DEL ALCOHOL N-BUTLICO + SODIO SOLIDO

CH3CH2CH2CH2OH
+ Na (S) 2:50 min
CH3CH2CH2CH2OH
+ H2

Alcohol n-butlico
sodio slido
butxido de sodio
hidrogeno gaseoso

REACCIN DEL ALCOHOL SEC-BUTLICO + SODIO SOLIDO

OHONa

sodio

CH3CHCH2CH3 +

Na (S)

Alcohol sec-butlico
hidrogeno gaseoso

10:02 min
sodio solido

CH3CHCH2CH2OH

H2

sec-butxido de

REACCIN DEL ALCOHOL TERT-BUTLICO + SODIO SOLIDO


OH

ONA

H3CC
CH3
+
Na (S) 10:36 minH3CC
CH3
+
H2

CH3CH3

Alcohol tert-butlicosodio metlico


tert-butxido de sodio
hidrogeno gaseoso

El ms cido es el ms se demora en reaccionar.


Dependen del desplazamiento del hidrgeno del grupo OH, son ms
rpidas con los alcoholes primarios.
Orden de acides de los alcoholes utilizados:

Alcohol terciario es ms cido > alcohol secundario > alcohol nbutlico

4. Exponga sus observaciones con sus reacciones sobre la oxidacin de los


alcoholes.

El permanganato cambio de color morado a rosado ello nos indica que la


solucin se redujo, pasando de unestado de oxidacin de +7 a +4
reducindoseas a oxido de manganeso.

REACCIONES:

H2SO4

CH3OH
+
KMnO 4
HCOOH
+
MnO 2
+ H2O +
K

Metanol
permanganato
cido frmico
oxido de
agua
potasio

De potasio
manganeso

El etanol con el permanganato de potasio fue de un color morado


intenso y despus con el cido sulfrico paso a color anaranjado y luego
lo calentamos y paso a incoloro , en forma de degrade.

REACCIONES:

H 2SO4

CH3CH2OH
+ KMnO4
CH 3COOH
+ MnO 2
+ H2O +
K

Etanol
permanganato
cido actico
oxido
de
agua
potasio

De potasio
manganeso

5. Mencione sus observaciones de los derivados preparados con sus


nombres y reacciones correspondientes y mencione que compuestos se
formaron.

ALCOHOL
Metanol + cido
actico +

H 2 SO 4

Aspecto, color
Lquido, incoloro

Olor
Frutas mentoladas

Etanol + cido
actico +

Lquido, incoloro

Lquido, incoloro

Lquido, incoloro

Frutas acidas

H 2 SO 4

Etanol + cido
saliclico +

Almendras
amargas

H 2 SO 4

ISO amlico +
cido actico +

Esencia de vainilla

H 2 SO 4

CH3OH +CH3COOH
CH3COOC2H5
+
H2O
Metano
cido actico
acetato de etilo

CH3CH2OH +
C7H6O3+
Etano
cidosaliclico
dimexibenzaldehido
agua

C5H11OH
+ CH3COOH
C5H11CH3COO
Isoamlico
cido actico

agua

H2O
2; 5

H2O
agua

6. Mencione los usos de los alcoholes (monoles).

METANOL.- ''alcohol de la madera''

Anticongelante en el agua de radiadores para carro; ya que su punto de


solidificacin es de 97C. Como combustible. Reactivo qumico, en la
elaboracin de teres, sales orgnicas y aldehdos.

N-BUTANOL.- La principal aplicacin del gas es la de combustible en


hogares para la cocina y agua caliente, y en los mecheros de gas. No
suele consumirse en grandes cantidades debido a sus limitaciones de
transporte y almacenaje. No es adecuado para su transporte va
gasoductos ya que por su alta temperatura de licuefaccin se podra
condensar en las conducciones. De hecho se eliminan los restos de
butano y propano del gas natural por este motivo.

ETANOL.- Adems de usarse con fines culinarios (Bebida alcohlica), el


etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el
sector farmacutico, como principio activo de algunos medicamentos y
cosmticos (es el caso de el alcohol antisptico 70 GL y en la
elaboracin de ambientadores y perfumes). Es un buen disolvente, y
puede utilizarse como anticongelante.
ISOPROPANOL.- Para la fabricacin de steres, plastificantes, emolientes,
aminas, entre otros. Pinturas, Esmaltes, lacas, barnices, selladores,
adhesivos, resinas, tintas, diluyentes, removedores, derivados de
celulosa. Esencias, aceites esenciales, principios activos de aroma y
sabor, frmacos veterinarios, productos de hogar y de cuidado personal.
Limpieza de micro circuitos y partes electrnicas, Anticongelante en
mezcla de agua, Centrifugacin de NITRO CELULOSA, Coagulante en
separacin de Aminocidos, Produccin de Caragenatos.
SEC-BUTANOL.- se utiliza tambin como disolvente y producto qumico
intermedio, y se encuentra en lquidos hidru- licos de frenos,
limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas,
agentes de flotacin para minerales, esencias de frutas, perfumes y
colorantes.
N-PENTANOL.- se utiliza en la fabricacin de lacas, pinturas, barnices,
decapantes, caucho, plsticos, explosivos, lquidos hidrulicos,
pegamentos
para
calzado,
perfumes,
productos
qumicos
y
farmacuticos, y en la extraccin de grasas.

CONCLUSIONES:
Los alcoholes fueron completamente miscibles en agua, la solubilidad
disminuye al aumentar el nmero de carbonos.
El etanol es soluble en agua, tambin en benceno, pero el benceno no es
soluble en agua.
El etanol es un combustible , tiene una combustin completa ,
La velocidad de los alcoholes, depende de su acidez, entre ms cido
ms se demora en reaccionar.
Se puede obtener cidos, aldehdos y esteres, a partir de los alcoholes.
Se puede saber de qu alcohol se trata, teniendo en cuenta su olor.

Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall.