PERCOBAAN V DAN VI

ISOLASI TRIMIRISTIN DAN ASAM MIRISTAT DARI BIJI PALA

PENYABUNAN TRIMIRISTIN UNTUK MENDAPATKAN ASAM
MIRISTAT
A. TUJUAN
1. Dapat mengisolasi trimiristin dan asam miristat dari biji pala
2. Dapat melakukan isolasi dengan metode Soxkhletasi
3. Dapat melakukan penyabunan trimiristin menjadi asam miristat
4. Dapat menghitung rendemen trimiristin dan rendemen asam miristat yang
diperoleh hasil dari penyabunan
B. DASAR TEORI
Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang kaya akan
trigliserida yaitu asam lemak ester gliserol. Banyak perbedaan yang mungkin pada
trigliserida terjadi, sejak gliserol mempunyai rantai yang sangat panjang dan
sejumlah ikatan rangkap dan saling berhubungan satu sama lain. Biji buah pala
mengandung trigliserida terutama ester gliserol yaitu asam lemak tunggal dan asam
myristic, yang disebut trimiristin. Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala
kering kira-kira 25%-30% beratnya (Winarno, 1991).
Trimiristin merupakan salah satu senyawa bahan alam golongan lemak yang
ditemukan pada biji buah pala (myristica fragrans). Trimiristin yang terkandung
dalam biji buah pala merupakan lemak yang juga dapat ditemukan beberapa jenis
sayuran yang kaya akan minyak dan lemak terutama pada biji-bijian. Trimiristin
merupakan bentuk kental dan tidak berwarna serta tidak larut dalam air. Beberapa
perbedaan trigliserida mungkin karena gliserol mempunyai tiga fungsi. Fungsi
hidroksil dan juga mengandung lemak alami yang mempunyai rantai panjang dan
sejumlah ikatan rangkap yang berhubungan satu sama lain. Trimiristin terkandung
sekitar 25% dari berat kering biji buah pala (Wilcox, 1995).
Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, dan
benzena. Kadar masing-masing komponen :
C : 74,73 %
H : 11,99 %
O : 12,27 %

Isolasi trimiristin (ester) dan miristat (turunan fenil propanon) yang

merupakan dua produk utama dari buah pala dilakukan dengan ekstraksi kloroform.
Senyawa ini dipisahkan dengan memisahkan residu dan filtratnya. Trimiristin padat
dicampur dengan alkali, menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan
kromatografi kolom dan destilasi bertingkat. Isolasi trimiristin dari biji buah pala
yang paling baik adalah dengan cara ekstraksi eter dengan alat refluks dan
residunya dihabiskan dengan aseton. Selain itu senyawa trimiristin tidak banyak
bercampur dengan ester lain yang sejenis (Wilcox, 1995).
Rekristalisasi hanya efektif apabila digunakan pelarut yang tepat. Ada
beberapa faktor yang harus diperhatikan dalam memilih pelarut yang cocok untuk
kristalisasi dan rekristalisasi. Pelarut yang baik adalah pelarut yang akan
melarutkan jumlah zat yang agak besar pada suhu tinggi, namun akan melarutkan
dengan jumlah sedikit pada suhu rendah dan harus mudah dipisahkan dari kristal
zat yang dimurnikan. Selain itu, pelarut tidak bereaksi dengan zat yang akan
dimurnikan dengan cara apapun (Fieser, 1957).
Sabun merupakan merupakan suatu bentuk senyawa yang dihasilkan
darireaksi saponifikasi. Saponifikasi adalah reaksi hidrolisis asam lemak oleh
adanya basa lemah (misalnya NaOH). Hasil lain dari reaksi saponifikasi ialah
gliserol.Selain C12 dan C16, sabun juga disusun oleh gugus asam karboksilat.
Sabun dibuat dari proses saponifikasi lemak hewan (tallow) dan dari minyak.
Gugus induk lemak disebut fatty acid yang terdiri dari rantai hidrocarbon panjang
(C12 sampai C18) yang berikatan membentuk gugus karboksil. Asam lemak rantai
pendek jarang digunakan karena menghasilkan sedikit busa. Reaksi saponifikasi
tidak lain adalah hidrolisis basa suatu ester dengan alkali (NaOH atau KOH).
Range atom C di atas mempengaruhi sifat-sifat sabun seperti kelarutan , proses
emulsi , dan pembasahan. Sabun murni terdiri dari 95% sabun aktif dan sisanya
adalah air, gliserin, garam dan kemurnian lainnya. Semua minyak atau lemak pada
dasarnya dapat digunakan untuk membuat sabun. Lemak merupakan campuran
ester yang dibuat daari alkohol dan asam karboksilat seperti asam stearat, asam
oleat, dan asam palmitat. Lemak padat mengandung ester dari gliserol dan asamm
palmitat, sedangkan minyak seperti minyak zaitun mengandung ester dari gliserol
asam oleat (Irdoni dan Nirwana, 2013).

Penyabunan trimiristin menggunakan NaOH menghasilkan gliserol dan

garam natrium dari asam miristat. Bila larutan ini diasamkan akan menghasilkan
asam miristat yang dapat dikumpulkan dengan pengeringan vacum.
Dewasa ini sabun dibuat praktis sama dengan teknik yang digunakan pada
zaman yang lampau. Lelehan lemak sapi atau lemak lain dipanaskan dengan lindi
(natrium hidroksida) dan karenanya terhidrolisis menjadi gliserol dan garam
natrium dari asam lemak. Dulu digunakan abu kayu ( yang mengandung basa
seperti kalium karbonat) sebagai ganti lindi (lye = larutan alkali)
Reaksi Penyabunan :
O
CH2 O C (CH2)12CH3
O
HC O C (CH2)12CH3
O
CH2 O C (CH2)12CH3
trimiristin

CH2 OH
+ 3 NaOH

kalor

HC OH

CH2 OH
gliserol

+ 3 H3(CH2)12CO2Na+

asam miristat
(suatu sabun)

(Fessenden,1992)
.
Sabun termasuk salah satu jenis surfaktan yang terbuat dari minyak atau lemak
alami. Surfaktan mempunyai gugus bipolar. Bagian kepala bersifat hidrofilik dan
bagian ekor bersifat hidrofobik. Karena sifat inilah sabun mampu mengangkat
kotoran (biasanya lemak) dari badan dan pakaian. Selain itu pada larutan surfaktan
akan menggerombol membentuk misel setelah melewati konsentrasi tertentu yang
disebut konsentrasi kritik misel. Sabun juga mengandung sekitar 25% gliserin.
Gliserin bisa melembabkan dan melembutkan kulit , menyejukkan dan meminyaki
sel-sel kulit juga. Oleh karena itu dilakukan percobaan pembuatan sabun dan
pengujian terhadap sifat-sifat sabun, sehingga akan didapat sabun yang berkualitas
(Ketaren, 1986).

C. ALAT DAN BAHAN

Alat:
1 Rangkaian alat saponifikasi (alat reflaks) (1 set)
2 Rangkaian alat soxlet (1 set)
3 Ember ( 1 Buah)
4 Selang (2 buah)
5 Mortir dan stamfer (2 set)
6 Klem dan statif (1 set)
7 Kertas saring ( secukupnya)
8 Olor ( 1 buah)
9 Timbangan (1 Buah)
Bahan
1 Biji pala (30 gram)
2 Air (secukupnya)
3 Vaselin (secukupnya)
4 N-heksana (250 mL)
5 Aseton (60 mL)
6 NaOH (24 mL)
7 Etanol ( 24 mL)
8 HCl pekat (24 mL)
9 Air es (secukupnya)

D. CARA KERJA
Isolasi Trimiristin Dari Biji Pala
Serbuk biji pala
(30 gram)
dibungkus

Kertas saring
dimasukkan
Timbel
ditambahkan
N-heksana
dimasukkan
batu didih

didalam

labu destilat

dilakukan
soxhletasi
sebanyak
6 sirkulasi
diperoleh
ekstrak cair
diuapkan
ekstrak kental
(seperti minyak)
ditambahkan
dalam keadaan panas
45 ml aseton
disaring

%Rendemen = massa kristal x 100%

massa sampel
dengan rumus
rendemen

filtrat

dihitung

didinginkan

kristal yg didapat

endapan (kristal trimiristin)

ditimbang

dipisahkan
corong buchner

didapat

kristal trimiristin

dikering
anginkan

kristal kering

CARA KERJA SAPONIFIKASI

E. HASIL DAN PEMBAHASAN

BERAT
KRISTAL
RENDEMEN

TRIMIRISTIN
3,1 g
10,3 %

ASAM MIRISTAT
2,3 g
143,75 %

Tanaman pala (Myristica ftagrans) merupakan salah satu tanaman

rempah-rempah yang banyak terdapat di Indonesia. Tanaman ini berasal dari
kepulauan Maluku dan kini telah terdapat banyak diberbagai tempat di luar
kepulauan Maluku.
Pada praktikum kali ini dilakukan isolasi trimiristin dari biji pala. Tujuan
dilakukannya percobaan ini adalah melakukan isolasi trimiristin dari biji pala
dan melakukan saponifikasi (penyabunan) senyawa trimiristin. Prinsip dari
isolasi trimiristin dari biji pala adalah isolasi asam meristat yang diawali dengan
ekstraksi miristindengan biji pala dengan mengunakan pelarut yang sesuai
setelah didapatkan Kristal trimiristin yang murni tahap selanjutnya.Kristal
tersebut dihidrolisis dalam suasana basa mengahasilakan asam meristat dan
gliserol kemudian dikristalisasi sehingga diperoleh Kristal asam meristat.
Biji pala mengandung 73% gliserida jenuh yang terdiri atas kompen
asam lemak: asam laurat 1,5%, asam miristat 76,6% asam palmitat 10% dan
asam linoleat 1,3%. Proporsi asam miristat yang begitu besar terkait
menunjukan bahwa senyawa trigliserida , dalam hal ini terdapat proporsi yang
sama dengan asam mirista.Asam miristat atau biasa dikenal asam tetradekanoat
satu jenis asam lemak jenuh dengan rumus molekul CH3(CH2)12COOH.
Sebelum diekstraksi biji pala terlebih dahulu dihaluksan dalam mortal
sebanyak 30 gram, sehingga ketika diekstraksi luas permukaan kontak antara biji
dengan pelarut semakin besar. Isolasi trimiristin pada percobaan ini
menggunakan metode sokhletasi dengan pelarut n-heksan. Pada sokhletasi biji
pala yang telah dihaluskan dibungkus dengan kertas saring berbentuk lonjong
dan diikat dengan benang agar sampel tidak keluar dari kertas saring pada saat
proses soklet dilakuan. Penggunaan kertas saring sebagai pembungkus karena
kertas saring mempunyai dinding yang tipis dan berpori yang dapat

mempermudah pelarut untuk menyerap lemak yang terkandung dalam serbuk

biji pala.
Pengunaan pelarut n-heksan yang bersifat non polar dapat digunakan
untuk melarutkan trimiristin yang merupakan gliseraldehid yang bersifat non
polar pula (like disolve like) dan trimiristin ini terkandung dalam serbuk pala.
Selanjutnya minyak yang siperoleh dari hasil ekstraksi ditambahkan
dengan aseton ini bertujuan untuk memisahkan zat pengotor dari zat murni dari
biji pala, dan proses pemisahan ini disebut rekristalisasi. Dalam proses
rekristalisasi, kriteria

pelarut yang digunakan tentunya pelarut yang tidak

bereaksi dengan zat padat yang terlarut. Dalam percobaan ini digunakan aseton
karena pelarut ini tidak bereaksi dengan zat yang terkandung serbuk biji pala.
Selain itu kriteria pelarut yang baik dalam proses rekristalisasi adalah pelarut
yang tidak memiliki titik didih melebihi titik leleh zat padatnya, kemudian
pelarut hanya sedikit melarutkan zat padat padam suhu kamar, tetapi sangat
mudah melarutkan pada suhu didihnya. Pada penambahan aseton timbul
endapan berwarna putih, hal ini merupakan rekristalisasi. Kemudian dilakukan
pemanasan agar kristal trimiristin yang terbentuk tadi langsung larut dalam
aseton. Jadi pada proses pemanasan dan penambahan aseton ini bertujuan untuk
melarutkan trimiristin bukan zat pengotornya.
Selanjutnya, melakukan penyaringan ketika larutan masih panas agar
larutan tidak sampai mengkristal yang berakibat pada tertahannya kristal yang
diharapkan pada kertas saring. Oleh karena itulah dilakukan penyaringan dalam
keadaan panas, sehingga yang tertinggal pada kertas saring hanya endapan yang
merupakan zat pengotor yang tidak diharapkan. Berdasarkan hasil peercobaan
setelah melakukan penyaringan didapatkan filtrat yang berwarna kuning jerami
dan residu berupa endapan putih. Perlu diketahu bahwa filtrat tersebut yang
mengandung trimiristin, sedangkan residunya yang berupa endapan putih adalah
zat pengotor.
Selanjutnya filtrat hasil penyaringan didinginkan dengan es untuk
mempercepat terbentuknya kristal. Kristal selanjutnya dikumpulkan dan disaring
dengan corong Buchner dan dicuci dengan sejumlah kecil aseton yang bertujuan
agar melarutkan zat-zat yang bersifat polar yang masih terdapat dalam kristal
karena sifat aseton yang juga polar sehingga diperoleh kristal kering trimiristin
yang berwarna putih kekuning-kuningan. Pada isolasi trimiristin biji pala ini

didapatkan rendemen kristal trimiristin sebesar 3,1 gr dari 30 gr massa biji awal
atau 10,3 %.
percobaan selanjutnya adalah Penyabunan Trimiristin menjadi asam
miristat. Percobaan ini bertujuan untuk mendapatkan sabun atau garam logam
alkali dariasam asam lemak kemudian diasamkan.menjadi asam miristat.
Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah metode saponifikasi
atau penyabunan dengan bantuan alat refluks. Saponifikasi merupakan reaksi
hidrolisis asam lemak dengan basa alkali sehingga menghasilkan garam(sabun)
dan gliserol. Sedangkan refluks merupakan ekstraksi cara panas dengan pelarut
tertentu dimana jumlah pelarut relatif konstan dengan adanya pendinginan balik.
Prinsip umum dari metode refluks adalah penarikan komponen kimia yang
dilakukan dengan cara sampel dimasukkan kedalam labu alas bulat bersamasama dengan cairan atau larutan penyari yang kemudian dipanaskan, dimana
pemanasan ini dilakukan untuk mempercepat proses kelarutan pada sampel.
Uap-uap cairan penyari terkondensasi pada kondensor bola menjadi molekulmolekul cairan penyari yang akan turun kembali menuju labu alas bulat, setelah
itu akan menyari kembali sampel yang berada pada labu alas bulat, demikian
seterusnya berlangsung secara berkesinambungan sampai penyarian sempurna,
penggantian pelarut dilakukan sebanyak tiga kali setiap 3-4 jam, setelah itu
filtrat yang dihasilakan dikumpulkan dan dipekatkan (Subagio, 2003).
Sabun adalah garam logam alkali(biasanya garam natrium) dari asamasam lemak yang biasanya mengandung garam C16 dan C18 dalam jumlah
besar dan beberapa karboksilat dengan bobot atom lebih rendah. Kegunaan
sabun yaitu mengemulsi kotoran berminyak sehingga dapat dibuang dengan
pembilasan. Prinsip utama kerja sabun ialah gaya tarik antara molekul kotoran,
sabun, dan air. Adapun sifat sabun yaitu merupakan rantai hidrokarbon molekul
sabun larut dalam zat non polar seperti tetesan minyak Selain itu ujung anion
molekul sabun yang tertarik pada air saling tolak menolak dengan ujung anion
molekul sabun yang menyembul dari tetesan minyak lain sehingga tetap
berbentuk suspensi.
Prosedur kerja percobaan ini yaitu dengan mengektraksi dengan metode
refluks. sebanyak 1.6 gram trimiristin dimasukkan dalam labu alas bulat

ditambah 24ml NaOH 6M dan 12ml etanol. Penambahan Larutan NaOH

berfungsi sebagai penetralisir asam karena NaOH bersifat basa. Basa yang
digunakan adalah NaOH agar diperoleh sabun yang padat, tetapi jika digunakan
basa KOH maka yang diperoleh adalah sabun cair (lunak). Sedangkan etanol
sebagai pelarut untuk melarutkan trimiristin dan NaOH pada proses pembuatan
sabun transparan karena sifatnya yang mudah larut dalam air dan lemak.
Ditambahkan pula batu didih dalam labu alas bulat untuk menjabga suhu dan
mempercepat reaksi. Kemudian dihubungkan dengan kondensor dan direfluks
selama 1jam. Kondensor berfungsi untuk mendinginkan uap panas dari kolom
destilasi sehingga berubah bentuk menjadi cair kembali. Pemanasan refluks
tidak dilakukan terlalu lama karena pemanasan dengan suhu yang terlalu tinggi
akan mengoksidasi trimiristin yang menyebabkan kandungan menjadi rusak.
Reaksi yang terbentu dengan ditambahkannya NaOH yaitu :
Trimiristin + NaOH ==> Na Miristat + gliserol
Filtrat yang terbentuk ditampung dalam gelas kimia 250ml kemudian
dimasukkan dalam wadah berisi air es. air es berfungsi untuk mempercepat
reaksi pengendapan dengan melepaskan kalor. Kemudian ditambahkan HCl
pekat sebanyak 24ml. Penambahan dilakukan sedikit demi sedikit hingga larutan
menjadi asam dan terbentuk endapan asam miristat. HCl berfungsi untuk
mengasamkan larutan sehingga dapat terbentuk asam miristat. Reaksi yang
terbentuk dengan penambahan HCl pekat yaitu :
Na Miristat + HCl ==> asam miristat + NaCl
gumpalan kristal yang terbentuk kemudian disaring menggunakan
corong buchner kemudian dicuci dengan 20ml air dingi supaya zat pengotor lain
seperti NaCl hilang. Kemudian dibiarkan kristal menjadi kering dalam buchner.
kristal yang sudah kering kemudian ditimbang dab ditentukan rendemen hasil
dengan membandingkan dengan perhitungan teoristis ( 1 mol trimiristin = 3 mol
asam miristat).
Dari hasil percobaan diperoleh hasil rendemen kristal sebanyak 10,3 %
rendemen rimiristin dan 143, 75 % rendemen asam miristat. Kemudian
berdasarkan perhitungan didapatkan massa= 0,213 gram = 213mg. sedangkan
daripercobaan massa rendemen yg diperoleh adalah 2,3 gram

F. KESIMPULAN
Dari hasil percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan
a Dai dalam biji terdapat senyawa trimiristin dan asam miristat
b Didapat sabun dari proses penyabunan trimiristin menjadi asam miristat
c Berat kristal trimiristin dan asam miristat yang diperoleh adalah 3,1 gr
d

trimiristin ( yang digunakan 1,6 gr) dan 2,3 gr asam miristat

Rendemen dari trimiristin adalah 10,3 % dan asam miristat adalah
143,75 %

G. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden.1992. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta : UI Press
Fieser, Louis. F. 1957. Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised.
Boston :C. Heath and Company.
Irdoni, HS dan Nirwana, HZ. 2013. Modul Praktikum Kimia Organik. Riau :
Laboratorium Teknologi Bahan Alam & Mineral Teknik Universitas Riau.
Ketaren,S. 1986. Minyak dan lemak Pangan. Jakarta : UI Press
Wilcox, C.F. 1995. Experimental Organic Chemistry, 2nd edition. New Jersey : Prentice
Hall.
Winarno,F.G. 1991. Kimia Pangan dan Gizi. Jakarta : PT. Gramedia Pustaka Utama.

Mengetahui,

Surakarta, 19 November 2015

Asisten

Praktikan

Widya

Kelompok 1

LAMPIRAN
1

Rendemen trimiristin
Berat pala = 30 gram
Berat Kristal trimiristin = 3,1 gram
Rendemen = berat awal / berat akhir x 100%
= 3,1 gram / 30 gram x 100%
= 10,3 %
Rendemen asam miristat
Berat Kristal yang diambil = 1,6 gram
Berat Kristal Asam miristat = 2,3 % gram
Rendemen = berat awal / berat akhir x 100%
= 2,3 gram / 1,6 gram x 100%
= 143,75 %

Perhitungan ( 1 mol trimiristin = 3 mol asam miristat )

1 mol trimiristin = 3 mol asam miristat

rendemen isolasi trimiristin/Mr trimiristin = 3 x rendemen yg didapat
saponifikasi/ Mr as. miristat
1,6 gram/722 = 3 x massa/ 288
massa= 0,213 gram = 213mg