Amida

Pengantar
Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh
dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2
OR, atau OOCR. Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang
berbeda sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida
(RCONH2) ester (RCOOR), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR).
Seperti halnya asam karboksilat, turunan asam karbosilat juga dibedakan menjadi turunan asam
karboksilat alifatik atau aromatik, baik yang tersubtitusi maupaun yang tidak tersubtitusi. Semua
turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila
dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Hasil samping dalam hidrolisis tersebut tergatung
pada jenis turunan asam karboksilatnya.
Adanya gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat meyebabkan molekulnya bersifat polar.
Kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat fisika dan kimia turunan asam karboksilat.
Tatanama
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu
gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus NH2. Dalam
pemberian namanya, akhiran Oat atau At dalam nama asam induknya diganti dengan kata
amida.
Contoh:
HCOOH : Asam metanoat / asam format
HCONH2 : metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)
CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)
Sifar-sifat Fisika
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya
gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan
kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir
sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu
diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus
untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh
adanyai katan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :
R
HC
O N H .O N H
CH
R

Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air
kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai
contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air,
tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C.
Berbagai ester yang volatil mempunyai bau sedap sehingga sering digunakan dalam pembuatan
parfum atau bahan penyedap rasa sintetik. Kelompok senyawa klorida asam memiliki bau yang
tajam karena mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam karboksilat dan HCL yang masingmasing memiliki bau khas.
Sifat-sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat,
terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :
Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan
dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.
Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi
nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh
gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan
persamaan reaksi
Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada
reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan demikian
Deskripsi Amida
Amida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari
penggantian OH pada gugus COOH oleh gugus NH 2. Dsngan demikian rumus umum untuk
amida adalah
Pembutan Amida
Amida dibuat dengan mereaksikan amonia pada klorida asam atau anhidrida asam,
sedangkan dalam industri dibuat dengan cara memanaskan garam amonium karboksilat.
Contoh :
Reaksi-reaksi amida
Hidrolisis
Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.Dalam lingkungan
asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam
karboksilat NH 3
Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam
karboksilat +NH3
Pembuatan Imida

Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi
hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus COOH. Bila
hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.

SINTESIS AMIDA
Sintesis

Oleokimia

dan

Turunan

Oleokarbohidrat

sebagai

Komoditas

Bahan

Kimia Agroindustri
Kelapa sawit merupakan sumber fine chemicals yang dapat dihilirkan ke berbagai bentuk
bahan komoditas. Di samping itu, sumber bahan karbohidrat seperti ubi kayu dapat diubah
menjadi sorbitol dan glukosa yang dapat diesterifikasi dan dieterifikasi dengan asam lemak untuk
digunakan sebagai bahan surfaktan yang luas penggunaannya pada industri pangan, farmasi, dan
kosmetika.
Minyak kelapa sawit dan inti sawit segera terinteresterifikasi oleh metanol/NaOH pada
suhu kamar dengan pengadukan kuat selama 30 menit untuk menghasilkan metil ester asam
lemak (MEAL, 98%) serta gliserol yang terpisah dalam dua fase. Bahan pewarna karotenoid
yang terlarut bersama MEAL dapat dipisahkan dengan cara penyabunan yang diikuti ekstraksi.
MEAL dapat digunakan sebagai bahan bakar diesel dan bahan dasar oleokimia atau melalui
interesterifikasi dengan turunan karbohidrat untuk membentuk surfaktan. Penelitian ini bertujuan
mensintesis oleokimia dan turunan oleokarbohidrat.
Reaksi interesterifikasi terhadap minyak nabati lebih efisien serta efektif dilakukan dengan
alkohol/NaOH (30 menit, suhu kamar) dibandingkan dengan alkohol/H 2SO4, biarpun dengan
bantuan pelarut aromatik toluena (2 jam, refluks). Pemisahan MEAL campuran lauh lebih efektif
dibandingkan dengan pemisahan asam lemak bebas campuran ke dalam bentuk fraksi tunggalnya
masing-masing. Pemisahan karotenoid tidak menimbulkan emulsi apabila dilakukan melalui
interesterifikasi, asalkan pemisahan baru dilakukan setelah MEAL yang mengandung karotenoid
disabunkan lalu dipisahkan secara ekstraksi pelarut organik.
Sintesis amida asam lemak yang banyak digunakan sebagai pemlastis pada industri polimer
maupun sebagai bahan pemantap karet pekat dapat dilakukan melalui reaksi amidasi antara asam
lemak maupun MEAL dengan urea pada suhu 160C selama 2 jam. Reaksi esterifikasi dan
eterifikasi antara asil dan alkil klorida asam lemak dengan turunan garam natrium karbohidrat
dapat dilakukan dengan bantuan katalis perpindahan dua fase tridodesil amina atau trietil amina
hidroklorida.

Nama IUPAC Asam Karboksilat

Rumus umum untuk asam karboksilat alifatik adalah RCOOH dan untuk asam karboksilat
aromatik adalah ArCOOH. Nama IUPAC untuk asam karboksilat alifatik tersebut diturunkan dari
nama alkana untuk rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksil, dengan
meniadakan akhiran -a pada nama alkana tersebut dan menggantinya dengan akhiran -oat,
kemudian di depan ditambahkan kata asam. Maka dari itu, asam karboksilat sering disebut
sebagai asam alkanoat. Penomoran pada rantai terpanjang dimulai pada atom karbon gugus
karboksil. Sebagai contoh, HCOOH mempunyai nama IUPAC asam metanoat, sedangkan
CH3COOH adalah asam etanoat.
Untuk nama asam karboksilat aromatik, ArCOOH yang diturunkan dari benzena dengan rumus
struktur C6H5COOH diberi nama asam benzoat.

Dalam tata nama IUPAC asam karboksilat, gugus -COOH mempunyai prioritas paling tinggi,
sehingga dalam penomoran pada rantai atom karbonnya, atom C pada gugus -COOH diberi
nomor urut pertama.
Asam-asam dikarboksilat diberi nama dengan menambahkan dioat pada nama alkana untuk
rantai atom karbon terpanjang yang mengandung kedua gugus karboksil. Nomor atom C gugus
karboksil tidak perlu ditunjukkan apabila kedua gugus karboksil berada pada ujung-ujung rantai
atom karbonnya. Contoh:

Untuk asam dikarboksilat aromatik yang diturunkan dari benzena digunakan akhiran
dikarboksilat. Contoh:

Nama Trivial Asam Karboksilat

Asam-asam karboksilat alifatik telah dikenal jauh sebelum perkembangan teori struktur dan tata
nama IUPAC. Nama trivial untuk asam-asam tersebut berkaitan dengan nama sumbernya atau
ciri-ciri khas yang dimilikinya. Dalam tabel di bawah ini tercantum nama trivial asam karboksilat
rantai lurus tak bercabang.
Dalam nama trivial, adanya gugus karbonil dalam suatu asam karboksilat tersubsitusi
ditunjukkan dengan awalan keto-. Contoh:

Asam karboksilat di atas dapat juga diberi nama asam asetoasetat, karena dapat dianggap sebagai
asam asetat yang sebuah atom H digantikan oleh gugus CH3C=O (gugus asetil atau aseto).

KEASAMAN ASAM KARBOKSILAT

Keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh mudahnya gugus OH melepaskan ion
hidrogen dari OH pada alkohol.
R-O-H
alkohol

---> H+ + R -Oion alkoksida

Pada reaksi kesetimbangan alkohol,ion alkoksida hanya mempunyai satu bentuk struktur, yaitu
R-O-; sedangkan pada asam karboksilat, ion karboksilat berada dalam dua bentuk resonansi I dan
resonansi II. Ini berarti ion karboksilat distabilkan oleh adanya resonansi. Resonansi ini

memudahkan pelepasan ion hidrogen sehingga keasaman dari asam karboksilat lebih besar
daripada alkohol.

Menurut teori resonansi, ion karboksilat berada dalam hibridisasi dari dua struktur dengan
kestabilan yang sama. Atom karbon dihubungkan dengan atom oksigen di mana muatan negatif
terdistribusi sama diantara kedua atom oksigen, dan panjang ikatandari dua ikatan karbonoksigen adalah identik.

Pengukuran

kekuatan

asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion
hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah
ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H 3O+;
dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat ti`dak terionisasi.
Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan
ionisasi dalam air. Dimana :
[RCO2H] = molaritas dari RCO2H
[RCO2] = molaritas dari RCO2[H3O+] atau [H+] = molaritas H3O+ atau H+

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO 2-dan
H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat negatif dari pangkat
dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin
kuat asamnya.
Resonansi

dan

kekuatan

asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua
struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom
oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada
fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi
mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

Efek

induksi

dan

kekuatan

asam

Faktor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari
senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative
terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman
dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik
kerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini

menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan
menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat
mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari
pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi
daripada asam dikhloroasetat.
Garam dari asam karboksilat
Air salah satu basa telalu lemah untuk menghilangkan proton dalam jumlah besar dari
kebanyakan asam karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi
sempurna dengan asam karboksilat membentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini
disebut reaksi netralisasi asam basa.
Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam organik; tidak berbau, titik leleh relatif
tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut
organik. Garam natrium dari asam karboksilat rantai hidrokarbon panjang disebut sabun.
Karboksilat diberi nama sama seperti garam anorganik. Nama ion karboksilat diambil dari nama
asam karboksilat asal.
Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na+HCO3-) menghasilkan natrium
karboksilat dan asam karbonat (H2CO3). Asam karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbon
dioksida dan air. Alkohol dan kebanyakan fenol tidak membentuk garam bila ditambah
NaHCO3 karena mereka kurang asam dibandingkan asam karbonat
Asam karboksilat juga bereaksi dengan amonia dan amina menghasilkan ammonium karboksilat.
Reaksi dengan amina penting sekali dalam kimia protein sebab molekul protein kaya akan
gugusan karboksil dan gugusan amino.
http://ratihwulansari31.blogspot.com/2013/03/keasaman-asam-karboksilat.html
http://www.ilmukimia.org/2013/03/tata-nama-asam-karboksilat.html
smk3ae.wordpress.com/
http://aryhidayah34.blogspot.com/2012/06/normal-0-false-false-false-in-x-none-x.html
http://laskarpengetahuan.blogspot.com/2011/04/amida.html