LAPORAN TETAP

SATUAN PROSES I
ISOMERISASI SINTESA ASAM FUMARAT DARI ASAM

MALEAT

DISUSUN OLEH KELOMPOK 3

Sandi Satria Wibiseno

(0614 3040 1237)

Siti Khodijah

(0614 3040 1240)

Siti Rahayu

(0614 3040 1241)

Teta Hoiriah

(0614 3040 1242)

Deri Miftahul Janna

(0614 3040 1988)

Dwi Indah Mayasari

(0614 3040 1989)

Fikyh Hariyansyah

(0614 3040 1990)

Kelas : 3KC
Dosen Pembimbing : Idha Silviyanti S.T., M.T.
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
TAHUN AJARAN 2015

ISOMERISASI
SINTESA ASAM FUMARAT DARI ASAM MALEAT
A. TUJUAN
Mahasiswa dapat mengetahui prosses isomerisasi dalam sintesa
asam fumarat dan asam maleat

B. TEORI
Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama
tetapi berbeda struktur. Terdapat 2 isomer, yaitu isomer struktur dan
ruang. Isomer struktur terdiri atas 3 jenis yaitu isomer rantai, gugus
fungsi, dan tempat / kedudukan
Isomer ruang adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul
sama tetapi berbeda konfigurasinya. Terdiri dari dua jenis, yaitu : isomer
geometri dan isomer optik.

TEORI TAMABAHAN
Isomerisasi adalah salah satu usaha atau reaksi kimia, produk
utama yang isomerik dengan reaktan utama atau dalam pengertian lain
dapat diartikan juga sebagai perubahan kimia yang melibatkan penataan
ulang dari atom dan ikatan dalam molekul tanpa mengubah rumus
molekul.
Asam Fumarat atau nama lainya asam (E)- butenadionat, asam
alomaleat, asam boletat , dengan rumus molekul C4H4O4, merupakan
isomer asam dikarboksilat tak jenuh asam maleat, memiliki rasa seperti
buah-buahan, ketika ditambahkan pada makanan sebagai aditif, ia
ditandai dengan nomor E297.
Dalam kimia, asam fumarat pertama kali dibuat dari asam suksirat.
Cara sintesis tradisional melibatkan oksidasi furfural (dari hasil
pemrosesan jagung) menggunakan natrium klorat dengan keberadaan
katalis berbasis vanadium. Zaman sekarang, disintetis asam fumarat
dalam skala industri kebanyakan berdasarkna isomerisasi katalis asam
maleat anhidroksida, yang diproduksi dari oksida katalitik benzena atau
butana dalam larutan akuatik).

Sifat sifat asam fumarat dapat terlihat dari gugus fungsinya.

Asam lemah ini dapat membentuk diester, mengalami adisi dan ikatan
gandanya, dan merupakan dienofil yang baik.
Asam maleat (asam (2)-butenadionat) atau asam torsilat adalah
senyawa organik yang merupakan asam dikarboksilat. Asam maleat
adalah isomer cis dari asam butenadionat, sedangkan asam fumarat
merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil.
Sifat sifat asam maleat sangat berbeda dengan asam fumarat.
Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak, asam maleat
merupakan bahan baku industri untuk produksi asam glioksilat dengan
ozonolisis. Asam maleat diubah menjadi asam anhidrida dengan
dehidrasi, menjadi asam malat dengan hidrasi dan menjadi asam suksinat
dengan hidrogenasi.
Bentuk ionisasi asam maleat ialah ion maleat yang merupakan zat
penting dalam biokimia, berguna sebagai inhibitor transonase
Asam maleat
Sifat :
Rumus molekul
Massa molar
Wujud
Density
Titik lebur
Titik didih
Kelarutan
Keasaman

Rumus molekul
Massa molar
Wujud
Density
Titik lebur
Kelarutan
Keasaman

: C4H4O4
: 116,1 g/mol
: putih padat
: 1,59 g/cm3 (padat)
: 131-139oC (terurai)
: 135oC (terurai)
: 78 g/100 ml (25o)
: pKa1 = 1,83 ,
pKa2 = 6,07
: C4H4O4
: 116,07 g/mol
: putih padat
: 1,653 g/cm3 (padat)
:287oC (terurai)
: 0,63 g/100 ml (25o)
: pKa1 = 3,03 ,
pKa2 = 4,44

Beberapa jenis isomer struktural yaitu: isomer ionisasi, isomer koordinasi, dan isomer tautan.

ISOMER IONISASI

Dua senyawa koordinasi yang rumusnya mempunyai ion pusat yang sama (Cr3+) dan lima
dari enam ligannya (molekul NH3) adalah sama. Senyawa ini berbeda karena isomer pertama
mempunyai ion SO42- sebagai ligan keenam, dengan ion netral Cl- menetralkan muatan ion
kompleks, sedangkan isomer kedua memiliki Cl- sebagai ligan keenam dengan SO42menetralkan muatan ion kompleks.[2]
1. [CrSO4(NH3)5Cl] {pentaaminasulfatokromium(III) klorida}
2. [CrCl(NH3)5]SO4 {pentaaminaklorokromium(III) sulfat}

ISOMER KOORDINASI

Isomer koordinasi dapat muncul jika senyawa koordinasi tersusun atas kation kompleks dan
anion kompleks. Ligan dapat dikontribusikan secara berbeda di antara kedua ion, seperti
NH3(aq) dan CN-.[2]
1. [Co(NH3)6][Cr(CN)6] {heksaaminakobalt(III) heksasianokromat(III) }
2. [Cr(NH3)6][Co(CN)6] {heksaaminakromium(III) heksasianokobaltat(III) }

ISOMER TAUTAN

Beberapa ligan dapat melekat pada ion logam atom pusat suatu ion kompleks dengan cara
berbeda.[2]
1. [Co(NO2)(NH3)5]2+ { ion pentaaminanitrito-N-kobalt(III) }

ilustrasi isomer tautan: 1. Kation pentaaminanitrito-N-kobalt(III)

Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau gugus
fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.

C. ALAT DAN BAHAN

ALAT :

Erlenmeyer 100 ml
Gelas kimia 250 ml, 400 ml
Gelas ukur 25 ml
Corong & Labu buncher 500 ml , kertas saring
Kaca arloji
Pipet ukur 10ml, bola karet
Spatula, batang pengaduk
Hot plate
Termometer
Wadah es
Batu didih
Pipet tetes
Alat penentu titik leleh, pipet kapiler

BAHAN :
Asam maleat
Asam klorida pekat
Aquadest
Es
D. LANGKAH KERJA
Memasukan 25 ml air ke dalam erlenmeyer 100 ml & tambahkan 25ml
asam maleat (8,5 gr asam maleat padat) aduk rata lakukan di lemari asam
menggunakan hot plate
Menambahkan 3,5 ml asam klorida pekat secara perlahan menggunakan
pipet tetes dan panaskan hingga dibawah titik didih. Larutan harus cukup
panas mendekati mendidih
Menambahkan 5 ml air jika asam fumarat mulai membentuk dan
mengendap, dikocok dengan baik
Didinginkan menggunaakan wadah berisi es & garam. Menyaring Kristal,
dibilas dengan air & keringkan di oven

E. DATA PENGAMATAN

N
o
1
2

3
4

Perlakuan

Pengamatan

25 ml aquadest + 2,5 gr asam Asam maleat larut, mendidih ,

maleat & dipanaskan
tidak terjadi perubahan warna
+HCI 3,5 ml
Tidak terjadi perubahan warna,
namun
menimbulkan
bau
menyengat
+5 ml air jika sudah terbentuk Terdapat endapan, adalah asam
endapan
sumarat
Saring & oven
Di dapat hasil 0,7 gr

F. PERHITUNGAN
Teori
m:
b :
s :

C4H4O4 +
H2O
0,21
1,368
0,21
0,021
1,347

C4H4O4 +
H2O
0,021
0,021
0,021
0,021

massa input
C4H4O4 = 0,021 mol x 116 gr/mol = 2, 2436 gr
H2O = 1,386 mol x 18 gr/mol = 24, 948 gr
Massa output
C4H4O4 = 0,021 mol x 116 gr/mol = 2,2436 gr
H2O = 1,386 mol x 18 gr/mol = 24,57 gr
H2O = 0,021 mol x 18 gr/mol = 0,378 gr

Senyawa
C4H4O4
(maleat)
H2O
C4H4O4
(fumarat)
H20
Total

Input (gr)
2,436

Output (gr)
-

24,948
-

0,378
2,2436

24,57
27,384

mol produk

% Konversi = mol reaktan x 100

0,21

= 0,21 x 100
= 100 %

Praktek

m produk

% Yield = mreaktan x 100

2,5 gr

= 2,5 gr x 100
= 100 %

m:
b :
s :

C4H4O4 +
H2O
0,21
1,368
0,006
0,006
1,347

C4H4O4 +
H2O
0,006
0,006
0,006
0,006

massa input
C4H4O4 (maleat) = 0,021 mol x 116 gr/mol = 2, 2436 gr
H2O
= 1,386 mol x 18 gr/mol = 24, 948 gr
Massa output
C4H4O4 (maleat) = 0,015 mol x 116 gr/mol = 1,74 gr
H2O
= 1,386 mol x 18 gr/mol = 24,84 gr
C4H4O4 (fumarat) = 0,006 mol x 116 gr/mol = 0,0696 gr
H2O
= 0,021 mol x 18 gr/mol = 0,108 gr

Senyawa
C4H4O4
(maleat)
H2O
C4H4O4
(fumarat)
H20
Total

Input (gr)
2,436

Output (gr)
1,74

24,948
-

24,84
0,0696

27,384
mol produk

% Konversi = mol reaktan x 100

=

0,0696
x 100
0,021

= 28,04 %

% Kesalahan =
=

TeoriPraktek
x 100
Teori
2,5 gr0,7 gr
x 100
2,5 gr

= 72 %

0,108
27,424
m produk

% Yield = mreaktan x 100

0,7 gr

= 2,5 gr x 100
= 28 %

G. ANALISA PERCOBAAN
Dari percobaan yang dilakukan, dapat dianalisa bahwa percobaan
isomerasi prinsipnya menggunakan isomer geometri dimana asam maleat
sebagai isomer cis dan asam fumarat sebagai isomer trans. Prinsip lainnya
yakni sama dengan proses oksidasi yakni di panaskan dan didinginkan,
hasil pendinginan yang berupa kristal dioven dan mendapatkan hasil.
Namun bedanya zat yang digunakan bukanlah zat berwarna,
prinsipnya juga lebih sederhana. Awalnya HCl dipipet, ditambah H 2O
dan asam maleat, dipanaskan dibawah titik didih, larutan bening akan
membentuk kristal, di dinginkan lalu disaring dan mendapatkan hasil
yakni 0,7 gr , % kesalahan = 72 %

H. KESIMPULAN
Dari analisa dapat disimpulkan bahwa :
1. Isomerisasi asam fumarat dari asam maleat ini menggunakan isomer
geometri
2. Asam fumarat merupakan isomer dari asam maleat dimana fumarat
merupakan isomer trans dan maleat merupakan isomer cis
3. Prinsip kerjanya sama dengan praktikum oksidasi
4. Kristal yang didapat = 0,7 gr
5. Kesalahan = 72 %

I. DAFTAR PUSTAKA
Jobsheet Satuan Operasi. 2015. Isomerisasi Sintesa Asam Fumarat dari
Asam Maleat. Politeknik Negeri Sriwijaya. Palembang
http://www.wikipedia.com/chemical/acid

Gambar Alat