Anda di halaman 1dari 12

MAKALAH

PROSES INDUSTRI KIMIA II


ESTERIFIKASI

Disusun oleh :
Andis Utomo

(141012058)

Yogha Ferrary Budiman

(131011018)

Bima Wira Dilaga

(131011021)

Umi Nandhifah

(131011022)

Fauzi Wahyu Niko H

(131011033)

JURUSAN TEKNIK KIMIA


FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI
INSTITUT SAINS & TEKNOLOGI AKPRIND YOGYAKARTA
2015

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk
membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama
ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka
ester (asam cuka etil).
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4) dan
inilah yang dilakukan pada praktikum kali ini.
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam
air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih
tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan basa. Etil
asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak digunakan
pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik.
1.2 Tujuan
1. Untuk mempelajari mengenai esterifikasi
2. Untuk mengetahui kegunaan ester
1.3 Rumusan Masalah
1. Apa pengertian esterifikasi?
2. Bagaimana reaksi esterifikasi?
3. Apa kegunaan esterifikasi?

BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Esterifikasi


Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan
sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung
asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai
ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif
terhadap

kelembapan).

Kelemahan

utama

asilasi

langsung

adalah

konstanta

kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak
asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan
melalui distilasi Dean-Strak atau penggunaan saringan molekul.
Ester adalah campuran organik dengan simbol R yang menggantikan suatu atom
hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai
contoh, dimetil sulfat yang juga disebut asam belerang, dimethyl ester (Anonim, 2006).
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut
esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan
R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi
berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan sterik, urutan
reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1 > alkohol 2 >
alkohol 3.
Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:
1. Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi harga
konstanta kecepatan reaksi.
2. Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya yang reversible, maka salah satu perekatan harus di buat
berlebih agar optimal saat pembentukan ester.
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan
dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara
optimal.
4. Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi. Kereakifan
dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.
5. Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan semakin
sering
Reaksi-Reaksi Pada Ester :
a.

Reaksi Hidrolisis.
Ester dapat terhidrolisis dengan katalis Asam membentuk alkohol dan asam
karboksilat dan alkohol. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi
esterifikasi.
Contoh:
CH3 COO CH2 CH3 + H2O -->
CH3 COOH + CH3 CH2 OH

b. Reaksi Saponifikasi.
Yaitu reaksi antara lemak/ minyak dengan suatu Basa membentuk garam (sabun)
dan gliserol.
2.2 Sifat Laju Reaksi Esterifikasi
Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan
radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang
perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju
reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat
alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.

2.3 Penggolongan Proses Esterifikasi


Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi
dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi
merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai
informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang
tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar.
Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi
sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini
bergantung kepada volatilitas ester, yaitu :
1. Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan etil
format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester segera
dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode distilasi
Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat
diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran
uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan
selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi
yang kedua.
2. Golongan 2
Ester dengan

kemampuan

menguap

sebaiknya

dipisahkan

dengan

cara

menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran
terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk
dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai
campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi
dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian atas
dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam
sistem.
3. Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul.
Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan
alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk
menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan

penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk memperbesar air yang
terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-feniletil) suatu
cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari
campuran.
2.4 Mekanisme Reaksi Esterifikasi
Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil
diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan
menghasilkan ester yang dimaksud. Inilah mekanisme reaksi esterifikasi :

Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan CO asam karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari
ester, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapainya
adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain
yaitu membuang salah satu produk dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air
secara azeotropik).
Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara, laju pembentukan ester
akan menurun. Rendemen esternya pun berkurang. Alasannya ialah karena esterifikasi itu
merupkan suatu reaksi yang bersifat dapat balik dan spesies yang kurang terintangi
(pereaksi) akan lebih disukai. Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka

lebih baik digunakan jalur sintesis lain, seperti reaksi antara alkohol dengan suatu
anhidrida asam atau klorida asam, yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat
bereaksi secara tak dapat balik.
Ester fenil umumnya tidak dibuat dengan secara langsung dari fenol dan asam
karboksilat karena kesetimbangan cenderung bergeser ke sisi pereaksi daripada produk.
Ester fenil dapat diperoleh dengan menggunakan derivat asam yang lebih reaktif.
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam
yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti
skandium (III) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol,
seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam
(ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan
utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus
diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi
hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan
saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan
elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks
teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air
menghasilkan ester.

2.5 Contoh Reaksi Esterifikasi

Contoh reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol membentuk
etil asetat. Reaksinya adalah :

2.6 Pembuatan Ester


1. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka
reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu
kamar menghasilkan sebuah ester dan awanawan dari asap hidrogen klorida
yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam etanol, maka
akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

2. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding


reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi
yang terbentuk perlu dipanaskan.

Contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol.

Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada
pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak
berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

3. Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan


bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang

juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini


cenderung melibatkan ester-ester aromatic (yakni ester yang mengandung
sebuah cincin benzen).
2.7 Kegunaan Ester
Kegunaan ester yaitu :
1. Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
2. Sebagai zat wangi dan sari wangi.
3. Berperan pada saat pembuatan biodiesel
4. Untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin
5. Sebagai essence pada makanan dan minuman. Beberapa ester mempunyai aroma

buah-buahan seperti apel (metil butirat), aroma pisang (amil asetat), dan aroma nanas
(etil butirat)
6. Lemak dan minyak merupakan ester penting yang terdapat pada makanan kita.
7. Ester-ester seperti aspirin dan metil salisilat digunakan dalam pengobatan sebagai
analgesik dan antiperadangan. Metil salisilat, juga disebut minyak wintergeen,
merupakan bahan utama rasa/bau wintergeen. Etil asetat digunakan sebagai
penghapus cat kuku/kutek
8. Sebagai bahan untuk membuat sabun
9. Sebagai bahan untuk membuat mentega

BAB III
KESIMPULAN

Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi
suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer.
Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil
maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).
Variabel yang mempengaruhi reaksi esterifikasi adalah suhu, perbandingan zat pereaksi,
pencampuran, katalis, dan waktu reaksi.
Kegunaan ester dalam industri maupun kehidupan sehari-hari adalah sebagai pelarut,
butil asetat (pelarut dalam industri cat), sebagai zat wangi dan sari wangi, berperan pada saat
pembuatan biodiesel, untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin serta masih banyak lagi fungsi ester
yang lainnya.

DAFTAR PUSTAKA

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga


http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/manfaat-kegunaan-ester-dampak-bahaya.html
(diakses pada tanggal 27 September 2015)
http://alfichemistry.blogspot.co.id/2013/03/ester.html (diakses pada tanggal 27 September 2015)
http://www.suryadi.webege.com/web_documents/_presentasi-ayndri.pdf (diakses pada tanggal
27 September 2015)
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/ reaksi_pengesteran
_esterifikasi/ (diakses pada tanggal 27 September 2015)
http://Students.chem.itb.ac.id/organic/kimia%20karbon.pdf (diakses pada tanggal 28 September
2015)