Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Ajaran 2015/2016 1

Kondensasi Katalis Basa: Sintesis Dilantin

Rizki Triana Sari*, Athifah Aferna, Recilia Gunawan, M Zhafran Raihan Zakky
Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia
Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia
Email: rizkitrianas@gmail.com

ABSTRAK
Senyawa dilantin atau 5,5-diphenil-2,4-imidazolidimedrond dapat disintesis dengan reaksi kondensasi katalis
basa dengan menggunakan reagen utama benzyl dan urea dimana reaksi dibantu dengan NaOH sebagai katalis
basa dan etanol yang berfungsi untuk melarutkan campuran tersebut menjadi satu fasa. Reaksi sintesis ini
dilakukan dengan menggunakan refluks untuk mendapatkan hasil yang lebih murni dan sempurna, namun pada
akhir proses percobaan ini hasil produk yang diperoleh hanya 0,52 gram dengan kesalahan relatif sebesar
45,77% dan yield reaksi sebesar 54,22%.
Kata kunci: reaksi kondensasi katalis basa, redoks, refluks, benzyl, urea
1.

PENDAHULUAN
Senyawa dilanti atau phenytoin pertama kali disintesis oleh Fisikawan Jerman bernama
Heinrich Biltz pada tahun 1908. Pada tahun 1938, scientist lain termasuk H. Houston Merritt dan Tracy
Putman menemukan phenytoin yang berguna untuk mengendalikan kejang-kejang (sphinxsai.com).
Selain digunakan sebagai obat epilepsi, untuk mengendalikan arrhythmias (detak jantung yang tidak
teratur), dan mengobati migrain.
Dilantin memiliki banyak manfaat dalam kehidupan sehari-hari oleh karena itu dilakukan
sintesis dilantin untuk memenuihi kebutuhkan industri obat-obatan. Senyawa dilantin dapat disintesis
dengan reaksi kondensasi katalis basa. Benzoin, a-ketoalkohol, mudah mengalami oksidasi membentuk
diketon kuning,benzyl, dan keduanya dapat direduksi menjadi diol, hidrobenzoin. Kondensasi katalis
basa, benzil dan urea akan menghasilkan sebuah turunan heterosiklik dilantin.
Pada praktikum ini akan dilakukan percobaan untuk mensintesis dilantin dengan metode
kondensasi katalis basa, selain untuk mendapatkan produk akhir dari percobaan ini tujuan dilakukannya
praktikum ini adalah agar dapat memahami prinsip dasar dari reaksi kondensasi katalis basa, dapat
mengerti dan memahami bagaimana cara mensintesis dilantin.

2.

TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Kondensasi
Reaksi kondensasi merupakan reaksi penggabungan antara dua senyawa yang memiliki gugus
fungsi dengan menghasilkan molekul yang lebih besar. Dalam reaksi ini biasanya dibebaskan air.
Gugus fungsi :
a. Bersifat basa
alcohol : R-OH
amin : R-NH2
b. Bersifat asam
asam alkanoat : R-COOH
Reaksi kondensasi dapat terjadi dari reaksi antara senyawa yang memiliki gugus fungsi yang bersifat
asam dengan yang bersifat basa. Reaksi kondensasi terdiri dari tiga tahap yaitu :
1. Tahap I, tahap dimana katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk
ion enolat.
2. Tahap II, tahap dimana ion enolat menyerang gugus karbonil untuk membentuk ion alkoksida.

3. Tahap III, tahap dimana ion alkoksida suatu produk aldol dengan menangkap atom Hidrogen dari
katalis.
Kondensasi katalis basa dari benzyl dengan dibenzil keton akan memberikan siklik keton,
tetrasiklon, senyawa ungu yang tidak biasa. Reduksi dari benzyl dengan sodium borohidrida
memberikan campuran dari diastereomer, rasemik- dan meso-hidrobenzoin. Meso diastereomer
mendominasi dan dapat diisolasi dengan cara kristalisasi dari air, dimana senyawa harus kurang larut
dari pada diastereomer rasemat.
2.2 Refluks
Metode reflux merupakan metode ektraksi cara panas (membutuhkan pemanasan pada
prosesnya), secara umum pengertian refluks sendiri adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur
titik didihnya, selama waktu tertentu dan jumlah pelarut yang ralatif konstan dengan adanya pendingin
balik (Depkes RI, 2000). Ekstraksi dengan cara ini pada dasarnya adalah ekstraksi berkesinambungan.
Metode ini umumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguap
atau volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum
reaksi berjalan sampai selesai. Prinsip dari metode refluks adalah pemanasan pada pelarut volatil yang
digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga
pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam
wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung ini adalah salah satu prinsip
refluks yaitu kondensasi. Pada refluks, sistem yang digunakan adalah sistem tertutup. Hal ini akan
menjaga volume larutan tetap, tidak berkurang dan tidak bertambah.

2.3 Reduksi-oksidasi
Pengertian oksidasi dan reduksi disini lebih melihat dari segi transfer oksigen, hidrogen dan
elektron. Disini juga akan dijelaskan mengenai zat pengoksidasi (oksidator) dan zat pereduksi
(reduktor).
Pada oksidasi peristiwa yang terjadi adalah:
-Penambahan/pengikatan atom oksigen
-Pelepasan Elektron
-Naiknya bilangan oksidasi
Pada reduksi peristiwa yang terjadi adalah:
-Pengurangan atom oksigen
-Penambahan Elektron
-Turunnya bilangan oksidasi
Reduktor (Pereduksi) adalah zat yang mengalami oksidasi sedangkan oksidator (pengoksidasi) adalah
zat yang mengalami reduksi.

2.4 Dilantin

Struktur Dilantin
Dilantin berupa padatan putih dengan titik leleh 2950C. Senyawa ini memiliki berat molekul
252,27 gram/mol dan tekanan uap 1,2 mmHg pada 20 0C. Dilantin memiliki nama lain yaitu phenitoin
dan nama IUPAC 5,5-diphenil-2,4-imidazolidimedron.

2.5 Benzil
Benzil berupa padatan berwarna kuning dengan titik leleh 95 0C dan titik didih 6560F. Senyawa
ini memiliki berat molekul 210,23 gr/mol. Senyawa ini larut dalam air panas dan air dingin.

Gambar 1. Struktur Benzil

2.6 Urea
Urea berupa padatan putih dengan titik leleh 135-137 0C dan rumus struktur CH4N2O. Senyawa
ini memiliki berat molekul 60,0408 gram/mol. Senyawa ini cukup larut dalam air.

Gambar 2. Strukur Urea

3.

METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Pada percobaan sintesis dilantin ini, alat yang digunakan adalah labu bulat, refluks, gelas ukur,
beaker glass, pipet tetes, batang pengaduk, heatingm mantel, bak es dan batu didih. Adapun bahan
yang digunakan adalah benzyl, urea, aquades, NaOH 30%, etanol, HCl pekat, kertas lakmus,
corong, dan kertas saring.

3.2 Pembuatan Dilantin

Dalam percobaan sintesis dilantin ini langkah pertama yang harus dilakukan adalah menakar,
mengukur, atau menimbang bahan-bahan yang akan digunakan. Kemudian memasukkan 0,8 gram
benzyl, 0,4 gram urea, 12 mL etanol, dan 2,4 mL NaOH 30% ke dalam labu bulat. Menambahkan
batu didih lalu merefluks selama 1 jam. Setelah direfluks selama 1 jam, diamkan selama 10 menit
pada suhu ruang, membilas labu bulat dengan air kran yang mengalir. Kemudian memindahkan
campuran tersebut ke dalam beaker glass dan menambahkan aquades dan juga HCl pekat hingga
campuran menjadi asam. Untuk menguji keasaman campuran dilakukan dengan menggunakan
kertas lakmus. Setelah campuran bersifat asam, mendinginkan campuran di dalam bak es.
Kemudian menyaring endapan yang terbentuk dengan penyaringan Buchner dan mencuci endapan
dengan aquades. Endapan yang didapat kemudian dikeringkan dan ditimbang.
3.4 Persentase Kesalahan elatif dan Yield Reaksi
Untuk mengetahui seberapa besar kesalahan yang terjadi dalam praktikum dapat diketahui
dengan menggunakan perhitungan dengan rumus:

% Kesalahan Relatif

percobaan
|massa teoritismassa
|
massa teoritis

x 100%

Sedangkan untuk mengetahui seberapa besar tingkat keberhasilan praktikum yang dilakukan
dapat diketahui menggunakan perhitungan dengan rumus:

% Yield Reaksi

4.

percobaan
|massa
massa teoritis |

x 100%

PEMBAHASAN
4.1 Perhitungan dan Pengolahan Data secara Teoritis
Massa benzil

= 0,8 gram

Massa urea

= 0,4 gram

Mr benzil

= 210,23 g/mol

Mr urea

= 60,0408 g/mol

mol benzil=
mol urea=

massa benzil
0,8 gram
=
=0,003805356 mol
Mr benzil
210,23 gram/mol

massa urea
0,4 gram
=
=0,006662136 mol
Mr benzil 60,0408 gram/mol

Reaksi:

H
N

H2N

NH
H2N
O

Benzil

M: 0,0038 mol
R: 0,0038 mol
S:
Massa teoritis dilantin

Dilantin

Urea

0,0066 mol
0,0038 mol
0,0028 mol

0,0038 mol
0,0038 mol

= mol x Mr
= 0,0038 mol x 252,27 gram/mol = 0,9596 gram

4.2 Data Percobaan

Massa kertas saring
= 0,45 gram
Massa endapan dilantin & kertas saring = 0,97 gram
Massa percobaan dilantin
= Massa endapan dilantin & kertas saring Massa kertas saring
= 0,97 gram 0,45 gram = 0,52 gram
4.3 Penentuan Kesalahan Relatif dan Yield Reaksi
% Kesalahan Relatif

percobaan
|massa teoritismassa
|
massa teoritis

x 100%

gram
|0,959 gram0,52
|
0,959 gram

x 100%

= 45,77%

% Yield Reaksi

percobaan
|massa
massa teoritis |

0,52 gram
|0,959
gram|

x 100%

x 100%

= 54,22%
4.4 Pembahasan Percobaan
Pada percobaan ini langkah pertama yang dilakukan adalah dengan memasukkan 0,8 gram
benzil, 0,4 gram urea, 12 mL etanol dan 2,4 mL NaOH 30% yang sudah ditimbang dan ditakar
massa dan volumenya sebelumnya ke dalam labu bulat kemudian menambahkan batu didih lalu
direfluks selama 1 jam. Pada proses ini benzil berfungsi sebagai reagen utama yang memiliki
gugus C=O sehingga dapat bereaksi dengan urea membentuk suatu amida siklik (laktam). Urea
berfungsi sebagai reagen utama yang mempunyai gugus diamida dengan atom hidrogen- yang
bersifat asam, sehingga hidrogen akan mudah lepas dan diserang oleh suatu nukleofilik. NaOH
berfungsi untuk memberi suasana basa dan memiliki ion OH- untuk menyerang hidrogen pada
urea sehingga urea dan benzil dapat berikatan. Etanol berfungsi sebagai pelarut benzil, urea, dan
NaOH karena benzyl dan urea tidak dapat bercampur menjadi satu fasa. Etanol bersifat semipolar
karena memiliki gugus OH yang bersifat polar dan gugus CH 3 yang bersifat nonpolar. Refluks
berfungsi sebagai pemanasan dengan sistem yang dapat mencegah keluar-masuknya zat pada
sistem dengan prinsip kerja refluks yaitu pemanasan, kondensasi dan sistem tertutup seperti yang
sudah dijelaskan sebelumnya.
Setelah direfluks, campuran menjadi berwarna kuning kecokelatan. Kemudian campuran
didiamkan selama 10 menit pada suhu ruangan dan dibilas dengan air kran yang mengalir.
Selanjutnya memindahkan campuran ke dalam beaker glass dan menambahkan aquades ke dalam
campuran. Aquades ini berfungsi untuk mengubah laktim (enol) menjadi laktam (keto).
Kemudian campuran diasamkan dengan HCl pekat. Larutan berubah menjadi keruh dan
terbentuk endapan dilantin. HCl berfungsi untuk menurunkan kelarutan dilantin sehingga dilantin
mengendap. Jika endapan sudah terbentuk seluruhnya yang ditandai dengan pH campuran yang
menjadi asam, endapan dilantin yang dihasilkan kemudian disaring dengan corong Buchner dan
dicuci dengan aquades. Aquades berfungsi untuk melarutkan pengotor polar pada endapan dilantin
yang diperoleh. Endapan dilantin yang diperoleh berupa padatan putih sebanyak 0,52 gram.
Mekanisme rekasi yang terjadi dalam sintesis dilantin adalah:

Ph
NH

Ph

OH
-H2O

NH

NH2

Ph

OH

NH

R-O

-R-OH
O

Ph

R-O-H
H

HO

O
Ph
NH2

Ph
N

Ph

NH2

NH

NH2

Ph

Ph

NH2

H2N

Ph

-OH
Ph

Ph

Ph

N
O

N
O
Ph

HN

Ph

Ph

NH

HN

OR
Ph

Ph

NH

Ph

H3O

Ph

Ph
NH

NH

NH

O
N

Ph

N
O

OR

Produk dilantin yang diperoleh pada percobaan ini adalah 0,52 gram sedangkan produk yang
dihasilkan secara perhitungan teoritis adalah 0,959 gram. Hal ini menyebabkan terjadinya
kesalahan relatif sebesar 45,77% dan yield reaksi sebesar 54,22%. Terdapat persentase kesalahan
relatif yang besar dalam percobaan ini yang mungkin diakibatkan karena adanya kesalahankesalahan yang terjadi selama proses sintesis, yang dapat berasal dari praktikan maupun alat dan
bahan yang digunakan.
4.5 Analisa Kesalahan
Pada percobaan sintesis dilantin ini terdapat perbedaan jumlah hasil produk yang diperoleh
dengan jumlah produk berdasarkan perhitungan teoritisnya, hal ini menyebabkan persentase
kesalahan relatif sebesar 45,77% dan yield reaksi sebesar 54,22%. Yang dimungkin dikarenakan
terjadinya kesalahan-kesalahan selama proses sintesis dilantin. Kesalahan tersebut dapat berupa
kurangnya ketelitian dalam mengukur, menakar bahan-bahan yang akan digunakan, kurang
sempurnanya pengocokan sehingga memungkinkan masih ada yang belum terpisah, kurangnya
ketelitian saat mendekantasi. Sedangkan kesalahan yang ditimbulkan dari bahan antara lain bahan
yang dipakai sudah terlalu lama dan sudah terkontamisai sehingga menurunkan fungsinya.
5.

KESIMPULAN
Pada percobaan ini, dapat disimpulkan bahwa dilantin merupakan senyawa yang dapat
diperoleh melalui reaksi kondensasi katalis basa dengan reagen utama benzyl dan urea dibantu dengan
bantuan katalis basa NaOH dan etanol yang berfungsi untuk melarutnya ketiga bahan tersebut menjadi
satu fasa dan dapat melakukan reaksi kondensasi menghasilkan produk berupa dilantin. Prosesnya
dilakukan dengan prinsip refluks agar memaksimalkan hasil yang diperoleh karena dengan
menggunakan refluks tidak akan ada zat yang keluar atau masuk ke dalam campuran. Pada akhir reaksi
dihasilkan produk sebesar 0,52 gram dengan persentase kesalahan relatif sebesar 45,77% dan yield
reaksi sebesar 54,22%.

6.

UCAPAN TERIMA KASIH

Terima kasih saya ucapkan kepada Allah Yang Maha Esa yang telah memberikan kesehatan sehingga
saya dapat melakukan praktikum dan menyelesaikan laporan ini. Terima kasih kepada rekan kerja dan
asistten laboratorium, Ka Relitza yang telah membantu dan membimbing praktikum ini hingga selesai.
7.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Fessenden.1982. Organic Chemistry 3rd ed. Jakarta: Erlangga
http://www.ilmukimia.org/2013/05/reaksi-terhadap-benzena.html (diakses pada tanggal 1 Desember
2015 pukul 19.18 WIB)
Riswiyanto.,2009,Kimia organik.,Jakarta, Erlangga
Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry 3rd ed. Manoa: University of Hawaii
Tim KBI Organik. 2015. Diktat Penuntun Sintesis Kimia Organik. Depok: FMIPA UI