PENDAHULUAN

Ester adalah salah satu dari kelas senyawa organik yang sangat berguna yang sering
dijumpai di alam. Ester merupakan salah satu senyawa organik yang terbentuk melalui
pergatian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik
(biasa dilambangkan dengan R). Contoh CH3COOCH3 dengan nama metil asetat.
Digunakan untuk polimer sintstik dan dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa
lainnya. Dalam kehidupan sehari-hari kita sering mengkonsumsi berbagai macam minuman
rasa buah yang mungkin kebanyakan tidak benar-benar berasal dari buah asli tetapi hanya
dicampuri essens (aroma buah). Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanya bermacammacam tergantung ester penyusunnya. Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari
golongan senyawa karbon. Ester adalah senyawa dengan gugus fungsi COO dengan
struktur R COO R (dimana R menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R
merupakan rantai karbon). Ester merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu alkanoat.
Ester mempunyai rumus umum molekul Cn H2n O2. Gugus OH dari gugus karbosilat
diganti oleh gugus OR. Dalam ester, R dan R dapat sama atau berbeda.

Rumusan Masalah
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Apa itu senyawa ester ?

Bagaimana struktur senyawa ester ?
Sebutkan sifat sifat ester !
Bagaimana tata nama senyawa ester ?
Bagaimana pembuatan senyawa ester ?
Bagaimana reaksi reaksi yang terjadi pada senyawa ester ?

1. Pengertian Senyawa Ester

Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari golongan senyawa karbon. Ester adalah
senyawa dengan gugus fungsi COO dengan struktur R COO R (dimana R
menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R merupakan rantai karbon). Ester
merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu alkanoat. Ester mempunyai rumus umum

molekul Cn H2n O2. Gugus OH dari gugus karbosilat diganti oleh gugus OR. Dalam
ester, R dan R dapat sama atau berbeda.
2.

Struktur Senyawa dan tata nama ester

Gugus OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus OR'. Dalam ester, R dan R' dapat sama
atau berbeda.
Aturan Penamaan / Tata Nama Ester
Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat
yang menyusun ester dengan menghilangkan kata asam. Contoh penataan nama ester
ditunjukkan berikut ini.
Dari asam format (HCOOH) :
HCOOCH3
HCOOCH2CH3
HCOOCH2CH2CH3

Metil format
Etil format
npropil format

Dari asam asetat (CH3COOH) :

CH3COOCH3
CH3COOCH2CH3
CH3COOCH2CH2CH3

Metil asetat
Etil asetat
npropil asetat

Contoh Soal Penamaan Ester (1) :

Tuliskan nama senyawa ester berikut.

Jawaban :
Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau
butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.

3. Sifat sifat Ester

1. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti
bunga dan buah sehingga banyak di gunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa
dalam industry makanan dan minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud
cair pada suhu kamar.
2. Mudah terbakar dan mudah bercampur dengan air serta alcohol memiliki titik didih yang
cukup tinggi di bandingkan dengan asam alkana. Hal ini di sebabkan karena molekul
alkohol mengandung gugus-gugus OH yang lebih rendah dari pada gugus-gugus OH
yang polar.
Sifat fisika ester:
a. Titik didih ester sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekul nya
sebanding
b. Ester dapat larut dalam pelarut organik
c. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
d. Ester yang mudah menguap memiliki bau yang sedap.
Sifat kimia ester:
a. Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol

b. Transesterifikasi ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alkohol

sehingga menghasilkan ester yang berbeda.

c. Reaksi dengan ammonia ester akan membentuk reaksi amida dan alkohol

d. Ester bereaksi dengan peraksi gridnard membentuk suatu keton

e. Reduksi ester dengan katalis tembaga (II) oksida tembaga (II) kromat akan
menghasilkan alkohol primer

4. PEMBUATAN ESTER dan REAKSI-REAKSI ESTER

Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat
kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada
cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi
disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang
sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan
asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam
pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut
RCOOH + R1OH RCOOR1 + H2O
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan
juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi
massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke
arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena
murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol
dan asam karboksilatnya.
Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester
akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul
dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap
esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH >
R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara
mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi
pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.
Klorida asam
RCOCl + R1OH RCOOR1 + HCl
RCOCl + ArOH RCOOAr + HCl
Anhidrida asam
(RCO)2O + R1OH RCOOR1 + RCOOH

(RCO)2O + ArOH RCOOAr + RCOOH

5. REAKSI-REAKSI ESTER
a. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol,
namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat
dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

b. Reaksi dengan Amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu
alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 CH3CONH2 + C2H5OH
c. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan
alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam
suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR1 + ROH RCOOR + R1OH

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil
dalam OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan RO.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam
pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan RMgX maka
pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

Ester tidak bereaksi dengan ion halida atau dengan ion karboksilat sebab nukleofil ini
merupakan basa lebih lemah daripada gugus pergi ester. Suatu ester bereaksi dengan air
membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis
suatu reaksi dengan air yang mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa.

Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini
merupakan contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini disebut juga reaksi

transesterifikasi sebab satu ester dirubah menjadi ester lain.

Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester merupakan reaksi sangat lambat sebab air
dan alkohol merupakan nukleofil lemah dan ester memiliki gugus pergi yang sangat basa.
Hidrolisis dan alkoholisis ester dapat dikatalisis dengan asam. Kecepatan hidrolisis dapat
ditingkatkan dengan ion hidroksida dan kecepatan alkoholisis dapat ditingkatkan dengan basa
konjugasi (RO) dari alkohol reaktan.
Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu
senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis
dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil
halida atau asam anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen. ekuivalen.

Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan
alcohol, sebab amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab
kecepatan reaksi dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan dengan asam atau HO
atau RO.