PENDAHULUAN
Reaksi kimia adalah suatu proses alam yang selalu menghasilkan antar ubahan senyawa
kimia. Senyawa ataupun senyawa-senyawa awal yang terlibat dalam reaksi disebut
sebagai reaktan. Reaksi kimia biasanya dikarakterisasikan dengan perubahan kimiawi,
dan akan menghasilkan satu atau lebih produk yang biasanya memiliki ciri-ciri yang
berbeda dari reaktan. Secara klasik, reaksi kimia melibatkan perubahan yang
melibatkan pergerakan elektron dalam pembentukan dan pemutusan ikatan kimia,
walaupun pada dasarnya konsep umum reaksi kimia juga dapat diterapkan pada
transformasi partikel-partikel elementer seperti pada reaksi nuklir.
Reaksi kimia sangat sering digunakan oleh para ahli teknik kimia untuk mensintesis
senyawa baru dari sumber daya alam mentah di alam, seperti minyak bumi dan bijihbijih mineral. Merupakan suatu hal yang penting untuk membuat reaksi yang seefisien
mungkin, memaksimalkan hasil yang bisa diperoleh dan meminimalkan reagen yang
dipakai, energi masuk dan energi keluar. Katalis
BAB II
PEMBAHASAN
Macam-macam Reaksi Dalam Proses Industri
Reaksi kimia adalah suatu proses alam yang selalu menghasilkan antar ubahan senyawa
kimia. Senyawa ataupun senyawa-senyawa awal yang terlibat dalam reaksi disebut
sebagai reaktan. Reaksi kimia biasanya dikarakterisasikan dengan perubahan kimiawi,
dan akan menghasilkan satu atau lebih produk yang biasanya memiliki ciri-ciri yang
berbeda dari reaktan. Secara klasik, reaksi kimia melibatkan perubahan yang
melibatkan pergerakan elektron dalam pembentukan dan pemutusan ikatan kimia,
walaupun pada dasarnya konsep umum reaksi kimia juga dapat diterapkan pada
transformasi partikel-partikel elementer seperti pada reaksi nuklir.
Macam-macam reaksi dalam proses industri antara lain:
1.
Reaksi Nitrasi
Hidrogen (-H)
CH4 + HNO3 H3CNO2 + H2O
klorida
(-Cl)
Parafin
Umumnya reaksi dilaksanakan pada fasa gas, reaksi berlansung melalui mekanisme
radikal bebas. Hasil dari nitrasi parafin adalah Nitroparafin. Haasil samping berupa
alkohol, aldehid, olefin. Proses dilaksanakan pada suhu 350-450 derajat celcius
b.
Olefin
Nitrasi olefin berlansung secara adisi. Reaksi pada umumnya berlansung pada fase gas.
Hasil nitrasi adalah Nitroalkohol. Apabila nitrasi berlanjut, maka menghasilkan produk
bermacam-macam, karena senyawa nitroalkohol memiliki gugus -OH dan NO2
c.
Umumnya berlansung pada fase cair. Senyawa aromatik yang biasa di nitrasi dalam
industri adalah benzena beserta turunannya, naftalen, dan turunannya.
d.
Alkohol
Senyawa nitrogen
Zat pengolah golongan ini digunakan untuk nitrasi fase cair. Pengikat air yang
digunakan dapa berupa asm sulfat, asam phospat, dan anhidrida asam. Contoh pengikat
air : asam sulfat, asm phosfat, dan anhidrida asetat.
c.
Bahan peledak yang beruoa senyawa nitrat misalnya : gliseril trinitrat dan selulosa
nitrat
b.
Sebagai senyawa antara untuk pembuatan amina yang disentesa dengan proses
reduksi senyawa nitro. Misalnya Nitrobenzena direduksi menjadi anilin yang
merupakan bahan baku zat warna.
c.
Ada 2 langkah untuk metode ini yaitu : Tahap pertama, campuran sulfur dan asam nitrat
akan menyebabkan reaksi dengan toluen menjadi 2 mononitrotoluens (MTN) dengan
komposisi (%) ortho 59, meta 4 dan para 37. Tahap kedua, menggunakan reagent yang
c.
2.
RNH2 + 2H2O
Meskipun demikian, untuk beberapa aminasi dengan reduksi secara teknis, persamaan
reaksi yang lebih baik adalah :
4RNO2 + 9Fe + 4H2O
KATALIS
4RNH2 + 3Fe3SO4
Energi dari reaksi ini termasuk reaksi eksotermis dan sangat luas, sehingga
diperkirakan dapat digunakan untuk efisiensi perpindahan panas.
2.2. Hasil-hasil Unit Proses Aminasi Dengan Reduksi
Hasil-hasil unit proses aminasi dengan reduksi untuk produk setengah jadi antara lain :
Aniline
Bahan setengah jadi ini telah banyak digunakan sebagai bahan pembuat zat warna.
Aniline sendiri dibuat dari reduksi besi dari nitro-benzene, dengan ammonolysis dari
chloro-benzene, atau oleh hydrogenasi fase uap dari nitro-benzene.
p-amino-acctanilide
p-amino-phenol
-amino-anthraquinone
Chloro-toluidine-sulfonic acid
Dianisidine
Tolidine
3.
Reaksi Halogenasi
C6H5CH2Cl + HCl
Benzil Chloride digunakan untuk membuat benzyl alcohol dan bahan campuran dalam
pembuatan parfum seperti derivate benzil lainnya.
Enthylen Dichloride
Fe
S2Cl2 + CCl4
AlCl3
CH3CH2Cl
Penggunaan ethyl chloride yang paling penting adalah pembuatan tetraethyl lead. Ethyl
chloride juga digunakan sebagai pendingin, pelarut dan zat anestesi.
4.
Reaksi Sulfonasi
2.
Persenyawaan SO2.
3.
Senyawa sulfoalkilasi.
Sedangkan, zat-zat yang disulfonasi antara lain: zat alifatik misalnya hidrokarbon
jenuh, oleofin, alkohol, selulosa, senyawa aromatis, naphtalena, antraquinone dan lain
sebagainya. Zat pensulfonasi yang paling efisien adalah SO 3 karena hanya melibatkan
satu reaksi adisi secara langsung, contohnya:
RH + SO3 RSO3H
ROH + SO3 ROSO3H
SO3 yang banyak digunakan adalah SO3 dalam bentuk hidrat (oleum atau asam sulfat
pekat) karena dengan SO3 hidrat, air akan bertindak murni sebagai pelarut.
Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis sulfonasi yang paling penting.
Sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam
sulfat. Asam sulfat yang digunakan umumnya mengandung sulfur trioksida (oleum).
Sama halnya dengan nitrasi dan halogenasi, sulfonasi senyawa aromatik adalah reaksi
substitusi elektrofilik, tetapi merupakan reaksi yang dapat balik (reversibel). Untuk
proses sulfonasi senyawa aromatik yang lebih kompleks, temperatur dapat memberikan
pengaruh, bukan hanya terhadap laju reaksi, tetapi juga terhadap sifat dari produk yang
dihasilkan. Sebagai contoh, perubahan temperatur dalam sulfonasi naftalena
menyebabkan perubahan komposisi produk asam monosulfonat dari sekitar 95% alpha
isomer pada temperatur kamar menjadi 100% beta isomer pada 2000C.
4.2. Reaksi yang melibatkan reaksi Sulfonasi
Salah satu proses yang melibatkan reaksi sulfonasi yaitu pembuatan Asam Sulfanilat.
Adapun proses pembuatannya yaitu :
a.
Skala Laboratorium
Asam sulfanilat dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan oleum (asam sulfat pekat)
pada suhu reaksi antara 180C dan 195C dengan produk utamanya yaitu asam
sulfanilat, sedangkan produk sampingnya yaitu air. Pada mulanya produk yang
dihasilkan larutan karena asam sulfanilat bersifat mudah larut maka untuk mendapatkan
kristalnya didinginkan. Produk alanilat ini merupakan produk yang tidak tentu, di mana
lewat pemanasan berlanjut akan menghasilkan asam sulfanilat dan air.
b.
Skala Industri
Secara komersial, asam sulfanilat dibuat dengan proses Baking. Dalam proses ini,
anilin dan asam sulfat pekat dimasukkan ke dalam ke dalam suatu ketel besi tuang yang
dilengkapi dengan kondensor refluks. Lalu dimasukkan benzena sulfonat, dicampurkan
dalam ketel besi. Pengadukan dilakukan dalam suhu operasi 150 0C, anilin dan air yang
keluar dalam ketel besi akan direflux oleh kondensor. Dua jam setelah penambahan
anilin (dari kondensor reflux), maka reaksi akan sempurna, dengan hasil yaitu asam
sulfanilat dengan konsentrasi 97%. Dengan kata lain Proses Baking ini sangat cocok
karena asam sulfanilat yang diperoleh cukup pekat dan konversinya besar.
10
Reaksi Oksidasi
11
Reaksi tersebut berlangsung baik dalam fase cair maupun dalam fase uap, dengan
menggunakan berbagai macam katalis, contohnya V2O5. Dalam kasus terakhir,
temperatur tinggi ( sekitar 400C) digunakan dan area reaksi tersebut sangat eksotermis,
perpindahan panas menjadi masalah besar.
5.2. Hasil-hasil proses oksidasi
Camphor
Bahan baku pembuatan camphor adalah turpentine dengan urutan proses melibatkan :
destilasi turpentine, penjenuhan dengan HCl, hidrolisis, esterifikasi, saponifikasi, dan
oksidasi membentuk camphor.
Formaldehyde
Formaldehyde dioksidasi dari methanol dengan persamaan reaksi :
CH3OH + 1/2 O2
H2CO + H2O
Atau
CH3OH
H2CO + H2
Asam Asetat
Asam asetat dioksidasi oleh udara dalam reaktor utama dengan asetat cair dan dengan
adanya katalis mangan asetat untuk mencegah terbentuknya sejumlah ledakan dari
paracetic acid.
6.
Reaksi Hidrogenasi
12
Proses hidrogenasi umumnya memanfaatkan gas hidrogen, namun ada juga yang
menggunakan sumber lain yang memiliki atom hidrogen di dalamnya. Namun
tujuannya sama, yaitu : menambahkan atom hidrogen dalam suatu senyawa.
b.
Hidrogenasi Minyak
Proses hidrogenasi minyak membuat mengerasnya tanaman dan ikan yang diturunkan
minyak, yang memungkinkan mereka untuk menjadi pengganti efektif untuk lemak
hewani.
c.
Hidrogenasi Etena
Etena bereaksi dengan hydrogen pada suhu sekitar 150C dengan adanya sebuah katalis
nikel (Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana. Reaksi ini tidak begitu berarti,
sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat dibanding etena yang
dihasilkan.
Substrat
Katalis
Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat digunakan.
Hidgrogenasi non-katlik hanya berjalan dengan kondisi temperature yang sangat tinggi.
13
Dengan pengecualian langka, tidak ada reaksi di bawah 480 C (750K atau 900 F)
terjadi antara H2 dan senyawa organic dalam ketiadaan katalis logam. Katalis logam
non-mulia, terutama yang didasarkan pada nikel (seperti nikel Raney dan nikel
Urushibara) juga telah dikembangkan sebagai alternatif ekonomis, tetapi mereka sering
terlambaat atau memerlukan suhu yang lebih tinggi. Trade off adalah kegiatan
kecepatan reaksi vs biaya katalis dan biaya aparat yang diperlukan untuk penggunaan
tekanan tinggi. Perhatikan bahwa nikel Raney-hydrogenations katalis membutuhkan
tekanan tinggi :
Ada dua keluarga yang dikenal dengan katalis-katalis homogen dan katalis heterogen.
Katalis homogen
Katalis homogen termasuk rhodium senyawa berbasis yang dikenal sebagai katalis
Wilkinson dan iridium berbasis katalis Crabtree. Contohnya adalah hidrogenasi carvone
:
Hidrogenasi sensitive terhadap halangan sterik menjelaskan selektivitas untuk reaksi
dengan exocylic ikatan ganda tetapi tidak ikatan ganda internal.
Katalis heterogen
Katalis heterogen untuk hidrogenasi lebih umum ke industri. Seperti dalam katalis
homogeny, aktivitas disesuaikan melalui perubahan di lingkungan sekitar logam, yaitu
lingkup koordinasi. Demikian pula katalis heterogen dipengaruhi oleh dukungan materi
dengan katalis heterogen terikat. Misalnya : kegiatan layar Kristal katalis heterogen
yang berbeda. Dalam banyak kasus, modifikasi yang sangat empiris melibatkan selektif
racun. Dengan demikian, katalis dipilih dengan cermat dapat digunakan untuk
beberapa kelompok fungsional hydrogenate tanpa mempengaruhi orang lain. Seperti
hidrogenasi selektif alkines ke alkena menggunakan katalis Lindlar. Ketika katalis
palladium ditempatkan pada barium sulfat dan kemudian diobati dengan quinoline,
katalis yang dihasilkan mengurangi alkines hanya sejauh alkena. Katalis Lindlar telah
diterapkan untuk konversi phenylacetylene untuk stirena.
6.4. Efek samping Hidrogenasi
Efek samping dari hidrogenasi memiliki implikasi bagi kesehatan manusia yaitu
isomerisasi dari beberapa ikatan karbon tak jenuh yang tersisa. Efek samping yang
14
Hidrogen
Olein
Hidrogenasi Petroleum
Hidrogenasi petroleum adalah salah satu reaksi yang sangat bermanfaat sekarang ini.
Reaksi ini untuk menaikkan level minyak mentah dan residunya dalam peningkatan
hasil gasoline, untuk memproduksi oktan gasoline yang lebih tinggi dan untuk
meningkatkan kualitas minyak pelumas.
Sintesa Metanol
Salah satu hal penting dari sintesa bertekanan tinggi yang digunakan saat ini adalah
pembuatan methanol dan beragam alcohol martabat tinggi dari karbon monoksida dan
hidrogen. Reaksi penting terjadi :
CO + 2H2
7.
CH3OH
Sintesa hidrokarbon dapat dihubungkan dengan proses cyclisasi dan disertai dengan
pemakaian katalis. Jika sintesa dilakukan dibawah tekanan hidrogen sebagian, maka
pembentukan sintesa akan jauh berkurang. Proses ini termasuk dehidrogenasi katalitik,
dengan reaksi yang agak rumit.
15
8.
Reaksi Esterifikasi
16
menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling
sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih
tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam
berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat.
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan
gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester
aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).
2.
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang
terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan
sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
3.
17
Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air
yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau
penggunaan saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :
1.
2.
Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3.
4.
Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul
air menghasilkan ester.
H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O
Esterifikasi Ofelin
Tipe lain yang penting dari esterifikasi adalah terjadinya adisi suatu asam dengan zat
tak jenuh seperti ethylene.
CH2H5OSO2OH + H2O
C2H5OSO2OH
Ester-ester lainnya
Cellulose asetat dan cellulose xanthate di produksi secara luas untuk industri serat
sintesis.
9.
Reaksi Hydrolisa
18
lemak menjadi sabun, sulfonat dan halide menjadi derivative hidroksi, dan etil alkohol
menjadi ethylene adalah contoh-contoh proses hydrolisa
9.2. Hasil-hasil proses hydrolisa
Amyl alkohol
Pembuatan amyl alkohol dari chloropentene adalah suatu reaksi hydrolisa, n-pentane
dan isopentane dipisahkan dari gasoline alami dan dichlorinasi dalam fase uap pada
temperature 250-300C. Produk melewati alat penukar panas menuju unit reftifikasi
dimana hidrogen chloride dan dichloride ( 5% ) dipisahkan. Selanjutnya diproses
hingga menghasilkan amyl alkohol yang di jual dengan nama pentasol dan digunakan
sbagai pelarut pemisah.
Ethylene glycol
Anti beku permanen yang penting, ethylene glycol, dibuat melalui beberapa proses
termasuk hydrolisa. Pada mulanya, ethylenchlorohydrin direaksikan dengan larutan
sodium bikarbonat.
CH2OHCH2Cl + NaHCO3
Diethylene glycol diperoleh sebagai produk sampingan yaitu sekitar 10% dari hasil
pembuatan ethylene glycol. Kegunaan utamanya adalah sebagai pembasmi hama pada
tembakau, juga digunakan sebagai zat pengemulsi untuk minyka-minyak dan dalam
industri tekstil.
Asam gallat
Asam gallat ( 3,4,5,-trihydoxy acid ) diperoleh dari hydrolisa glukosida dan asam
tannat. Penggunaan utama dari asam gallat adalah pada pembuatan zat pewarna dan
sebagai bahan mentah untuk memproduksi pyrogallol dan bismuth subnitras. Asam
gallat juga sebagai bahan pembuat tinta dimana ferric gallate yang terbentuk dari
oksidasi adalah pigmen warna ynag permanen.
10. Reaksi Alkilasi
10.1. Alkilasi Secara Umum
Macam-macam reaksi dapat digunakan untuk mengenalkan suatu alkil ke dalam
19
berbagai macam komponen organik seperti pada industri minyak bumi, fotografi,
industri baha setengah jadi, obat-obatan dan sebagainya.
10.2. Hasil-hasil proses alkilasi
Hasil-hasil proses alkilasi antara lain :
Ethyl eter
Ethyl eter dan alifatik eter lainnya dibuat dari dehidrasi asam sulfat dan alkohol,
dengan reaksi sebagai berikut :
C2H5OH + H2SO4
C2H5.H2SO4 + H2O
C2H5OH + C2H5OH.H2SO4
C2H5OC2H5 + H2SO4
Kegunaan ethyl eter sangat banyak dan bervariasi. Beberapa kegunaan yang penting
adalah sebagi pelarut, zat anestesi, dan untuk sintesa organik.
Glycol eter
Rangkaian eter yang sanagt berguna diperoleh dari penggunaan ethylene oksida sebagai
zat pengalkilasi. Carbitol adalah salah satu jenis glycol eter yang dapat di produksi
secara langsung. Carbitol digunakan terutama sebagai pelarut untuk tekstil, kosmetik,
zat warna dan lain-lain.
Tetraethyl lead
Produk alkilasi yang sangat penting adalah tetraethyl lead sebagai zat antiknock pada
bensin (gasoline). Tetraethyl lead dibuat dengan mereaksikan ethyl chloride dengan
suatu lead-sodium alloy.
4PbNa + 4C2H5Cl
Silikon
Silikon berasal dari campuran zat organik-organik alami. Silikon mempunyai sifat-sifat
antara lain : larut dalam pelarut organik, tidak larut dalam air dan alkohol, relative tidak
mudah terbakar, dan tidak beracun. Silikon digunakan dalam berbagai keperluan,
seperti sebagai fluida hidrolik dan transfer panas, zat pelicin dan pelumas, bahan
pembuat segel untuk alat-alat listrik, karet silikon, pembuat lilin, dan sebagainya.
11. Reaksi Polimerisasi
20
Kemajuan yang pesat telah dibuat dalam pengembangan proses polimerisasi untuk
mengubah produk sampingan gas hidrokarbon yang diproduksi dari pemecahan
( cracking ) menjadi hidrokarbon cair yang cocok untuk penggunaan high-octane motor
dan bahan bakar penerbangan dan untuk petrokimia.
Untuk menggabungkan gas-gas atau cairan yang mudah menguap dengan polimerisasi
untuk membentuk fraksi yang lebih berat, fraksi yang digabungkan tersebut harus tidak
jenuh. Gas-gas hidrokarbon dari pemecahan, terutam olefin, adalah dasar dari
polimerisasi. Berikut adalah persamaan dari jenis reaksi polimerisasi. Propilen, normal
butilenes dan isobutilene adalah olefin yang biasanya di polimerisasi.
Fase uap dari pemecahan ( cracking ) menghasilkan jumlah gas-gas yang tak jenuh,
oleh karena itu unit-unit polimerisasi sering dioperasikan sebagai penghubung dalam
jenis pemecahan ini. Termal polimerisasi digunakan hanya untuk operasi berskala luas
karena ada kesulitan dalam memperoleh control panas yang baik dari unit-unit
berukuran kecil, sedangkan katalitik polimerisasi digunakan pada skala luas maupun
skala kecil dan selanjutnya bisa beradaptasi untuk penggabunggan dengan pembentuk
dalam mening.
21
BAB III
KESIMPULAN
Reaksi kimia adalah suatu proses alam yang selalu menghasilkan antar ubahan senyawa
kimia. Senyawa ataupun senyawa-senyawa awal yang terlibat dalam reaksi disebut
sebagai reaktan. Ada beberapa macam reaksi yang adalam proses industri kimia.
Macam- macam reaksi tersebut antara lain : reaksi nitrasi, reaksi amina dan reduksi,
reaksi halogenasi, reaksi sulfonasi, reaksi oksidasi, reaksi hydrogenasi, reaksi
hidrokarbon, reaksi esterifikasi, reaksi hydrolisa, reaksi alkilasi dan reaksi polimerisasi.
Semua reaksi tersebut menghasilkan suatu produk jadi maupun setengah jadi yang
kemudian akan digunakan oleh industri lain.
22
Daftar Pustaka
Herawati,Netty S.T.,MT. 2013. Laporan Hibah Penyusunan Buku Ajar Proses Industri
Kimia I. Palembang.
http://nenysherliani31.blogspot.co.id/2015/05/pengujian-senyawa-amina-dan-nitril.html
https://ceeta.wordpress.com/2013/06/11/makalah-halogenasi/
http://irma-teknikkimia.blogspot.co.id/2013/04/reaksi-sulfonasi.html
http://irma-teknikkimia.blogspot.co.id/2013/02/apa-itu-hidrogenasi.html
http://www.sridianti.com/pengertian-hidrolisis-dan-penggunaannya.html
http://cheamistry.blogspot.co.id/2012/10/alkilasi.html
23