Anda di halaman 1dari 6

Praktikum Kimia Organik I

Fenil Asetat
*

Maria Suhatri , Afaf Sri hartini, Popon Ratnasari, Dwi Lidiani, Sahri, Alvin
Salendra, Julan, Masfufah, Seren Anggraini, Mas Inda Putrinesia, Hana Soraya
*

Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura


Jln. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak
*email : mariasuhatri@student.untan.ac.id
ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan fenil asetat yang bertujuan mensistesis senyawa fenil
asetat dari fenol dan asam asetat melalui reaksi esterifikasi. Fenil asetat dibuat
dengan ekstraksi cair-cair antara campuran fenol, NaOH, dan asam asetat
dengan kloroform. Selanjutnya dilakukan destilasi pada suhu 50C dari ekstrak
yang diperoleh dan dihasilkan larutan bening fenil asetat.
Kata kunci : Ekstraksi, Destilasi, Fenil Asetat, Reaksi Esterifikasi
I.

Pendahuluan

Fenol merupakan senyawa


yang gugus OH nya melekat pada
cincin aromatik. Memiliki rumus
molekul C6H5OH disebut juga
sebagai asam karbolat. Tetapan
ionisasi dari fenol adalah 1.10-10
sehingga
kestabilan
basa
konjugasinya lebih tinggi dari nilai Ka
alkohol pada umumnya (Oxtoby dkk,
2003).
Asam karboksilat adalah
suatu
senyawa
organik
yang
mengandung gugus karboksil
CO2H dengan sebuah gugus
karbonil dan sebuah gugus hidroksil.
Asam karboksilat merupakan asam
lemah dengan pKa sekitar 5. Asam
karboksilat bersifat lebih asam
daripada alkohol dan fenol karena
stabilitas
resonansi
anion

Maria Suhatri H1031131060

karboksilatnya
yaitu
(Fessenden, 1992).
Esterifikasi merupakan reaksi
pembuatan
ester
dari
asam
karboksilat dan alkohol. Ester dapat
disintesis melalui reaksi esterifikasi
Fischer, esterifikasi dengan asil
halida,
dan
esterifikasi
menggunakan asam karboksilat
dengan diena terkonjugasi. Ada
beberapa faktor yang mempengaruhi
reaksi esterifikasi yaitu waktu reaksi,
pengadukan, katalisator, temperatur
reaksi, dan perbandingan reaktan
(Chasana dkk, 2014).
Tujuan dari percobaan ini
adalah mensintesis senyawa fenil
asetat dari fenol dan asam asetat
melalui reaksi esterifikasi. Prinsip
dari
percobaan
ini
adalah
mensintesis senyawa fenil asetat

Fenil Asetat

Praktikum Kimia Organik I

dari fenol dan asam asetat melalui


reaksi esterifikasi. Metode yang
digunakan adalah ekstraksi dan
destilasi, dimana ekstraksi akan
menghasilkan emulsi dan destilasi
akan menghasilkan destilat yaitu
fenil asetat. Reaksi yang terjadi
adalah :

II.

Metodologi
2.1. Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan


pada percobaan ini adalah batang
pengaduk, bulp, corong kaca,
corong pisah, erlenmeyer, gelas
beaker, kondensor, kertas saring,
klem, labu destilasi, labu ukur,
pemanas, pipet ukur, pompa,
selang, statif, dan termometer.
Bahan-bahan
yang
digunakan pada percobaan ini
adalah akuades (H2O), asam asetat
(CH3COOH),
fenol
(C6H5OH),
kloroform (CHCl3), magnesium sulfat
(MgSO4),
natrium
karbonat
(Na2CO3), dan natrium hidroksida
(NaOH).
2.2.

dikocok dan dibiarkan


terbentuk dua lapisan.

hingga

Selanjutnya diambil bagian


bawah lalu ditambahkan 2 sendok
natrium karbonat ke dalam lapisan
atas yang masih tertinggal dalam
corong pemisah. Setelah itu, dikocok
campuran
hingga
gelembung
udaranya menghilang (dikeluarkan
gas
yang
terbentuk
dengan
membuka
kran
pada
corong
pemisah) dan terbentuk dua lapisan.
Kemudian pisahkan lapisan bawah
dan tampung ke dalam erlenmeyer,
lalu ditambahkan 1 gram magnesium
sulfat. Setelah itu, disaring larutan
dengan menggunakan kertas saring
dan ditampung ke dalam labu
destilasi.
Kemudian
didestilasi
larutan yang dipanaskan dengan
heating mantle pada suhu 194C197C
secara
perlahan
dan
ditampung destilat fenil asetat yang
terbentuk.
2.3.

Rangkaian Alat

Prosedur Kerja

Prosedur
kerja
yang
dilakukan pada percobaan ini adalah
dilarutkan 11,75 gram fenol dalam
80 ml NaOH dalam corong pisah,
lalu ditambahkan 87,59 gram
pecahan es batu. Selanjutnya
ditambahkan 15 ml asam asetat ,
lalu ditutup dan dikocok 15 menit
hingga terbentuk emulsi. Kemudian
ditambahkan 10 ml kloroform,

Maria Suhatri H1031131060

Gambar 1.1. Rangkaian Alat


Ekstraksi

Fenil Asetat

Praktikum Kimia Organik I

10.

11.
12.

Gambar 1.2. Rangkaian Alat


Destilasi
2.4.
No
1.

2.
3.
4.

5.

6.
7.

8.
9.

Data Pengamatan
Perlakuan
Dilarutkan
fenol kedalam
NaOH 80%
Ditambahkan
es batu
Ditambahkan
asam asetat
Ditutup
dan
dikocok
15
menit
Dituangkan
emulsi
ke
dalam corong
pisah
Ditambahkan
kloroform
Dikocok
dan
dibiarkan
sehingga
terbentuk
2
lapisan
Diambil bagian
bawah
Ditambahkan
natrium
karbonat
kedalam
lapisan
atas
lalu dikocok

13.

14.

Pengamatan
Fenol = 11,75 gr
NaOH = 80 ml
(panas)
87,59 gr

Dibuka tutup Keluar gas


agar
menstabilkan
tekanan
Dipisahkan
lapisan bawah
Ditambahkan
1 gr warna
MgSO4
menjadi hijau
kehitaman
Disaring
Larutan hijau
kehitaman
bening
Dimasukkan
Tetesan
ke
labu pertama pada
destilasi, lalu suhu 50C
didestilasi
dengan suhu
194-197C

15 ml
Terbentuk 2
fasa
Larutan keruh
terasa dingin

10 ml, terbentuk
2 fasa, emulsi
hilang
Terbentuk
emulsi,
berwarna coklat
keabu-abuan
Berwarna keruh
2 sendok,
terbentuk 2 fasa

Maria Suhatri H1031131060

III.

Hasil dan Pembahasan

Fenil asetat merupakan ester


yang dapat diperoleh dengan
mereaksikan fenol dan asam asetat
yang didasarkan pada reaksi
esterifikasi dengan bantuan basa
kuat NaOH. Fenil asetat memiliki
densitas 1,089 gr/cm3 dan massa
relatif 139 gr/mol (Fessenden, 1992).
Fenil asetat ini dapat digunakan
sebagai antiseptik, yang merupakan
agen anti inflamasi yang mempunyai
khasiat analgesik.
Reaksi
esterifikasi
merupakan reaksi pembuatan ester
dari asam karboksilat dan alkohol.
Ester dapat disintesis melalui reaksi
esterifikasi
Fischer,
esterifikasi
dengan asil halida, dan esterifikasi
menggunakan asam karboksilat

Fenil Asetat

Praktikum Kimia Organik I

dengan diena terkonjugasi. Ada


beberapa faktor yang mempengaruhi
reaksi esterifikasi yaitu waktu reaksi,
pengadukan, katalisator, temperatur
reaksi, dan perbandingan reaktan
(Chasana dkk, 2014).
Pembuatan
fenil
asetat
didasarkan pada proses esterifikasi
dari suatu asam karboksilat (yaitu
asam asetat) dan alkohol (fenol).
Metode yang digunakan untuk fenil
asetat adalah ekstraksi dan destilasi
untuk mendapatkan senyawa fenil
asetat yang murni.
Prosedur kerja pembuatan
fenil asetat adalah pertama-tama
dilarutkan 11,75 gr fenol ke dalam
80 mL NaOH 10% dalam botol
corong pemisah, lalu ditambahkan
87,59 gr pecahan es batu. Asam
asetat merupakan cairan kental putih
jernih berbau tajam yang memiliki
titik leleh 100C dan titik didih
118,5C. Fenol merupakan senyawa
kimia berupa padatan kristal yang
memiliki bau khas dengan densitas
1,07 g/cm3 (Daintith, 1994). Reaksi
yang terjadi antara fenol dan larutan
NaOH adalah sebagai berikut:

Reaksi fenol dengan larutan NaOH


membentuk suatu fenoksida dan
molekul air, fenoksida ini yang akan
bereaksi dengan asam asetat
menghasilkan suatu ester (fenil
asetat).
Prosedur
selanjutnya
ditambahkan 15 mL asam asetat ke
dalam corong pemisah, ditutup dan
dikocok campuran selama 15 menit

Maria Suhatri H1031131060

hingga terbentuk emulsi. Emulsi


adalah suatu suspensi cairan dalam
cairan yang lain, yang molekul dari
kedua cairan tersebut tidak saling
berbaur tetapi saling antagonik. Ada
tiga bagian utama dalam suatu
emulsi yaitu bagian yang terdispersi
yang terdiri dari butir-butir yang
biasanya terdiri dari lemak, bagian
kedua disebut media pendispersi
yang terdiri dari air dan bagian
ketiga adalah emulsifier yang
berfungsi menjaga agar butir minyak
tetap tersuspensi di dalam air
(Winarno, 1992). Adapun reaksi
yang terjadi antara campuran fenol
dengan asam asetat anhidrat adalah
sebagai berikut :

Selanjutnya ditambahkan 10
mL kloroform, lalu dikocok dan
dibiarkan hingga terbentuk dua
lapisan. Emulsi yang terbentuk
berwarna
coklat
keabu-abuan.
Kloroform
merupakan
pelarut
nonpolar,
sehingga
dapat
memisahkan dua larutan yang
mempunyai perbedaan kelarutan.
Kloroform
merupakan
senyawa
organik tak berwarna yang memiliki
titik didih 61,2C dan titik cair 63,5C (Kusuma, 1983). Kemudian
dipisahkan lapisan bawah ke dalam
erlenmeyer, lalu tambahkan 2
sendok spatula sodium karbonat ke
dalam lapisan atas yang masih
tertinggal dalam corong pemisah.
Sodium karbonat berfungsi sebagai
pelunak air dan pengelmulsi serta
melarutkan sisa asam asetat yang
masih tertinggal.

Fenil Asetat

Praktikum Kimia Organik I

Selanjutnya
dikocok
campuran
hingga
gelembung
udaranya menghilang (dikeluarkan
gas
yang
terbentuk
dengan
membuka
kran
pada
corong
pemisah) dan terbentuk dua lapisan.
Kemudian dipisahkan lapisan bawah
dan
ditampung
ke
dalam
erlenmeyer, lalu ditambahkan 1 gr
magnesium
sulfat
anhidrat.
Penambahan MgSO4 menyebabkan
larutan menjadi berwarna hijau
kehitaman.
Magnesium
sulfat
anhidrat berfungsi untuk mengikat
molekul-molekul air, sehingga akan
dihasilkan ester (fenil asetat) yang
lebih murni. Selanjutnya disaring
larutan dengan menggunakan kertas
saring dan tampung ke dalam labu
destilasi.
Penyaringan bertujuan
untuk memisahkan larutan dengan
padatan MgSO4 yang masih tersisa.
Larutan
yang
dihasilkan
dari
penyaringan adalah lartan hijau
kehitaman bening.
Kemudian didestilasi larutan
yang dengan heating mantle pada
suhu 194C-197C secara perlahan.
Destilasi
berfungsi
untuk
memisahkan dua campuran yang
didasarkan pada perbedaan titik
didih (Sari, 2010). Larutan yang
mempunyai titik didih lebih rendah
akan menguap terlebih dahulu,
sedangkan larutan yang mempunyai
titik didih lebih besar akan tetap
tinggal di labu destilasi (menguap
jika temperatur mencapai titik didih
larutan tersebut). Prosedur terakhir
ditampung destilat fenil asetat yang
terbentuk. Tetesan pertama destilat
tercatat
pada
suhu
50C,
seharusnya destilat baru menetes

Maria Suhatri H1031131060

pada suhu mendekati 90C. Hal ini


dapat terjadi karena faktor labu
destilasi yang terlalu panas sehingga
terjadi panas yang mendadak yang
mengakibatkan destilat langsung
ada padahal belum mencapai suhu
air untuk mendidih. Berdasarkan
percobaan diperoleh fenil asetat
yang berbau harum. Fenil asetat ini
diperoleh melalui proses esterifikasi
dari asam asetat dengan fenol.
IV.

Simpulan

Berdasarkan percobaan dapat


disimpulkan bahwa pembuatan fenil
asetat dapat dilakukan dengan
mereaksikan fenol (C2H5OH) dengan
asam asetat anhidrat (CH3COOH)
melalui
proses
ekstraksi
dan
destilasi
sehingga
diperoleh
senyawa fenil asetat.
V. Daftar Pustaka
Chasana, N.U., Retnowati, R.,
Suratmo. 2014. Esterifikasi lmentol dan anhidrida asetat
dengan variasi rasio mol
reaktan. J.Kimia Student. 1(2)
: 276-277
Daintith, J. 1994. Kamus Lengkap
Kimia. Erlangga. Jakarta
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S.
1986. Organic Chemistry.
Erlangga. Jakarta
Kusuma, S. 1983. Pengetahuan
Bahan - Bahan. Erlangga.
Jakarta
Oxtoby, Gillis, H.P., Nachtrieb. 2003.
Prinsip-Prinsip Kimia Modern.
Erlangga. Jakarta

Fenil Asetat

Praktikum Kimia Organik I

Sari, N. K. 2010. Vapor- Liquid


Equilibrium
(VLE)
water
ethanol
from
bulrush

Maria Suhatri H1031131060

fermention. J. Teknik Kimia.


5(1) : 363

Fenil Asetat