Anda di halaman 1dari 5

Laporan Resmi

Teori

Praktikum
Spektroskopi

Analisis

Sikloheksana

Disusun Oleh :
Muhammad Nur Maulidin Mahmud (13630021)
ANALISIS SIKLOHEKSANA
I.
TUJUAN
Menentukan konformasi yang paling stabil dari sikloheksana dengan menggunakan
perhitungan medan gaya AMBERII.
II.
LATAR BELAKANG
Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh dimana antar atom karbon saling terhubung dalam
suatu susunan cincin. Garis-sudut rumus struktur untuk siklopropana yaitu segitiga ,

siklobutana
yaitu
persegi,
siklopentana
yaitu
pentagon
dan
sikloheksana
yaitu heksagon. Berikut bentuk tiga dimensinya. (Stoker, 2012) Sikloheksana
adalah
senyawa karbosiklik yang penting dan perhatian yang diberikan kepadanya. Unit struktur
sikloheksana terdapat secara luas dalam senyawa semula, jadi yang biasanya terlarut
sesamanya atau dengan siklolkana lain. Kepentingan gelang sikloheksana sebernarnya terkait
dengan
konformasinya
yang
bebas
daripada
yang
sembarang keterikatan. (Mahmood,2004)Sudut kedalaman dalam heksagon sesatah ialah 120
derajad, suatu nilai yang besar dari sudut tetrahedron yaitu 109,5. Penyisihan daipada bentuk
sesatah akanmengurangi sudut ini dan sekaligus mengurangkan keterikatan sudut. Keterikan
kilasan daripada enam pasang hidrogen gerhana juga akan kekurangan dalam bentuk tak
sesatah. Ini bermakna kedua dua keterikan sudut dan keterikan kilasan akandiringankan.
Gelang
sikloheksana
sebenarnya
mengerut
dalam
konformasi
bertenaga paling minimum yang dikenali sebagai konformasi kerusi. Dalam konformasi kerus
iskloheksana, semua sudut ikatanya ialah 111,5, yaitu hampir sudut C C dalam
alkanarantai terbuka dan ikatan C H berkeadaan terpirau. Berikut adalah macammacamkonformasi dari sikloheksana. (Mahmood,2004)

Konformasi
kursi
adalah
konformasi
yang
paling
stabil.
Kajian
menunjukkan bahwa bagi setiap seribu molekul sikloheksana, tidak lebih daripada du moleku
l sajayang terdapat dalam konformasi perahui piuh (perahu terpilin) yaitu konformasi
keduayang stabil. Antara konformasi kursi dengan perahu terpilin, terdapat halangan tenaga
tertinggi. Konformasi paling tak stabil yaitu setengah kerusi. (Mahmood,2004)Pada
sikoheksana dengan konformasi kursi, tingkah laku secara kimia dari sikloheksana yang
tersubstitusi akan dipengaruhi oleh konformasinya. Seperti halnya terdapat dua jenis posisi
substituen
pada
cincin
sikloheksana,
yaitu
posisi
axial
dan posisi ekuatorial. Keenam posisi axial tegak lurus terhadap cincin, sejajar terhadap cincin
axis dan keenam posisi ekuatorial keluar bidang cincin, dan membentuk cincin
ekuator. (McMurry, 2012).Di bawah ini adalah gambar lain posisi axial dan posisi ekuatorial
pada sikloheksana konformasi kursi, dimana posisi dilihat dari bawah ring axis .Masingmasing karbon mempunyai satu posisi aksial dan posisi ekuatorial danmasing-masing muka
mempunyai posisi aksial dan ekuatorial yang lain atau bergantian. (McMurry, 2012).

III.
HASIL DAN PEMBAHASAN
a. Hasil Percobaan
Konformasi

Jarak CC ()

Kursi teroptimasi
1.77081
Perahu teroptimasi 1.53572
Perahu
terpilin 1.76797
teroptimasi

Sudut CCC (o)

Sudut Torsi (o)

110.248
112.456
108.27

58.0456
6.70E-08
31.4559

Energi
(kkal/mol)
5.701885
5.702789
12.292597

b. Pembahasan
Pada percobaan kali ini dilakukan analisis sikloheksana untuk menentukankonformasi yang
paling stabil dari sikloheksana. Dengan menggunakan medan gayaAMBER, diperoleh data
percobaan dan diolah ke dalam diagram batang sebagai berikut:

Gambar 2.2.1 Diagram perbandingan konformasi-konformasi sikloheksana


Diagram di atas menunjukkan perbandingan dari konformasi-konformasi sikloheksana yaitu
kursi,
perahu
dan
perahu
terpilin
dalam
keadaan
teroptimasi,
dengan parameter Jarak CC (), Sudut CCC (), Sudut torsi () dan Energi (kkal/mol).
Berdasarkan Jarak CC () pada ketiga konformasi tersebut, tidak terdapat perbedaanyang
signifikan. Hal tersebut juga berlaku pada parameter Sudut CCC () . Namun pada Sudut torsi
() dan Energi (kkal/mol) terdapat selisih yang sangat terlihat. Energi masing-masing
konformasi dapat dibandingkan, dimana pada konformasi kursiteroptimasi dihasilkan energi
yang paling rendah, kemudian perahu terpilin teroptimasidan yang menghasilkan energi yang
paling tinggi yaitu konformasi perahu.Konformasi yang paling stabil, akan mempunyai energi
yang paling rendah.Sehingga dapat dijelaskan bahwa konformasi yang paling stabil yaitu
konformasi kursi,yang mempunyai energi sebesar 1.333075 kkal/mol. Berdasarkan literatur
(Mahmood,2004) hal tersebut sesuai karena pada setiap seribu molekul sikloheksana,
sebagian besarterdapat dalam konformasi kursi dan tidak lebih daripada dua molekul yang
terdapatdalam konformasi perahui terpilin, yaitu konformasi kedua yang stabil.Konformasi
kursi paling stabil karena bebas terikan (strain-free), dimanamempunyai kesamaan sebagai
kursi panjang yang mempunyai punggung, alas duduk dan penunjang kaki. Konformasi kursi
mempunyai Sudut CCC () yang paling kecil yaitu 110,248 yang mengindikasikan
konformasi
tersebut
adalah
konformasi
yang paling mendekati nilai sudut tetrahedral yaitu 109.5 yang merupakan sudut ideal, dan
semua ikatan C-H bertetangga dalam susunan staggered. Selain itu konformasi kursi tidak
mempunyai terikan sudut (angle -strain) maupun terikan torsi (torsional-strain)sehingga
konformasinya paling stabil.Konformasi sikloheksana lain yaitu konformasi perahu yang
bebas dari terikansudut (angle-strain) sama seperti konformasi kursi. Namun terjadi
ketidakstabilan karenaadanya beberapa ikatan C-H yang terletak dalam keadaan gerhana
seperti pada gambar strukturnya. Selain itu adanya H aksial- H aksial
berdekatan pada konformasi perahu yang semakin menyebabkan ketidakstabilan terjadi.
Sehingga
hal
tersebut
tidak
diharapkan
dalam pembentukan
konformasi sikloheksana. Jarak H aksial- Haksial pada struktur awaldan struktur teroptimasi
dari struktur sikloheksana tersebut dapat dilihat perbedaannya.Seperti misalnya pada
konformasi perahu. Jarak antar dua atom H aksial sebelumoptimasi adalah 1.95224 , tetapi
setelah dilakukan optimasi jaraknya menjadi lebihlebar yaitu 2.27767 . Jarak yang semakin
jauh menyebabkan gaya tarik antar atommenjadi semakin kecil dan akibat dari optimasi
tersebut adalah didapatkannya energi yang lebih rendah sehingga lebih stabil

Diagram energi yang diperoleh tersebut dibandingkan dengan literatur yang adadalam
(Mahmood, 2004) di atas, dan terdapat kesesuain pada diagram energinya,dimana energi
terendah diperoleh pada konformasi kursi, sedangkan energi tertinggi berada pada konformasi
setengah kursi.
IV.
KESIMPULAN
Konformasi
dari
sikloheksana
yang
paling
stabil
dengan
menggunakan perhitungan medan gaya AMBER adalah konformasi kursi. Energi mutlak yan
g diperoleh sebesar 1.333075 kkal/mol.
V.
DAFTAR PUSTAKA
McMurry,
J.,
2012,Organic
Chemistry, 8th Edition,
Brooks/ColeCengage Learning, UK. Hal. 124-126

International

Edition,

Mahmood, K., 2004,Kimia Organik Awalan, Terbitan Pertama, Utusan Publications


danDistributors Sdn Bhd, Kuala Lumpur. Hal. 111-113
Stoker, H.S., 2012, General, Organic, and Biological Chemistry, Sixth Edition,Brooks/Cole
Cengage Learning, UK. Hal. 361