Metode Percobaan

1. Alat dan Bahan

Minyak kedelai komersial (Nacalai Co., Kyoto, Japan), urea, ethanol, dan
logam Natrium (Merck, Germany)
2. Sintesis EFEs dan DFAU
Dalam labu ukur 250 mL dipasangkan dengan kondenser reflux dan
magnetic stirrer, potong Na (0.50 g) dan dilarutkan dalam 100 mL
absolute ethanol. Setelah semua Na bereaksi, 4 g minyak kedelai
ditambahkan dalam larutan, kemudia ditambahkan 1.38 g urea kering
(dikeringkan pada 60C selama 4 jam) dilarutkan dalam 50 mL ethanol
panas (70C). Setelah dikocok, campuran di reflux selama 8 jam dalam
bath minyak pada suhu 70C. Campuran dibiarkan dingin pada suhu ruang,
kemudian dipindahkan pada funnel yang terpisah, dan dibiarkan bereaksi
selama semalam. Fasa tebal dari gliserol diambil dari lapisan paling dasar.
Pada lapisan atas, dimana merupakan produk, dicampurkan dalam glas
beaker dan dicampur dengan 100 mL air distilasi panas (60C) dan 10 mL
HCl pekat, dan di stir selama 15 menit. Masa bersih dari ethyl fatty ester
disaring dari larutan DFAU, sementara larutan yang bening mengandung
DFAU didinginkan dalam bath es. Endapan kuning pucat dikumpulkan
dalam sebuah funnel Nuchner untuk dicuci dengan 50 mL air dingin
kemudian didinginkan dalam desiccator vakum dengan phosphorous
pentoxide. Rasio konversi dari minyak kedelai menjadi DFAU adalah 76%.
Reaksi persiapannya dapat dilihat pada gambar 1. Mekanisme konversi
dari minyak kedelai menjadi DFAU dan ethyl fatty ester dapat dilihat pada
gambar 2. Katalisis dengan sodium ethoxide mengawali lepasnya proton
dari (NH2) pada molekul urea, seperti yang terlihat pada Fig. 2A. Reaksi
ini mudah dilakukan secara fisika organik. Sementara Fig. 2B
menunjukkan, ion urea menyerang satu dari kelompok triglyceride dan
membentuk N-carbamoyl fatty amide yang menyerang kelompok kedua
dari triglyceride setelah lepasnya satu proton oleh katalis dasar. Pada dua
reaksi yang berurutan, 2,3-dihydroxypropyl fatty ester, 1,3
dihydroxypropan-2-fatty ester (sebagai intermediet), dan DFAU telah
terbentuk. Langkah akhir dapat dilihat pada Fig. 2C, dimana menunjukkan
bahwa kelompok alkoxy menyerang kelompok ketiga dari triglyceride
untuk membentuk ethyl fatty ester dan glycerol.