Anda di halaman 1dari 10

DEFINISI PEPTIDA

Peptida dan protein keduanya merupakan poliamida yang terdiri atas asam
-amino yang dihubungkan melalui gugus karboksil dan -amino.

Sumber : medicinal natural product, Paul M Dewick

Dalam biokimia, ikatan amida disebut juga sebagai ikatan peptida. Resultan
polimer yang telah diklasifikasikan sebagai peptida atau protein tidaklah
tergambar dengan jelas, umumnya panjang rantai yang lebih dari 40
menggambarkan keberadaan protein, sedangkan istilah polipeptida dapat
digunakan untuk menyebut semua rantai panjang tersebut. Meskipun
terlihat serupa, peptida dan protein menampilkan berbagai macam fungsi
biologis dan banyak fungsi fisiologis. Sebagai contoh, mereka berfungsi
sebagai

struktur

molekul

dalam

jaringan,

enzim,

antibodi,

sebagai

neurotransmitter, dan bertindak sebagai hormon yang dapat mengontrol


banyak proses fisiologis, mulai dari sekresi asam lambung dan metabolisme
karbohidrat pertumbuhan itu sendiri. Aktivitas berbeda timbul akibat
konsekuensi dari urutan asam amino dalam peptida atau protein (struktur
primer), struktur tiga dimensi dari suatu molekul yang kemudian menjadi
hasil dari urutan atau rangkaian ini (struktur sekunder dan struktur tersier),
dan sifat khusus dari individu rantai samping yang terdapat pada suatu
molekul. Banyak struktur yang telah mengalami modifikasi pada poliamida

dasarnya, dan modifikasi tersebut dapat menyebabkan perubahan aktivitas


biologisnya secara signifikan. Dimana L- amino acid memiliki fungsi sebagai
pembentuk protein sedangkan D- amino acid memiliki fungsi sebagai materi
pembungkus bakteri dan beberapa antibiotik.
KEGUNAAN PEPTIDE DALAM BIDANG FARMASI
Cycloserine
D-Cycloserine diproduksi oleh kultur Streptomyces orchidaceus. Cycloserine
larut dalam air dan memiliki spektrum yang luas pada aktivitas antibakteri,
terutama digunakan untuk aktivitas terhadap Mycobacterium tuberculosis.
Bekerja

sebagai

analog

struktural

D-alanin

yang

menghambat

penggabungan D-alanin ke dalam dinding sel bakteri. Karena dapat


menghasilkan neurotoksisitas pada pasien, Cycloserine diberikan sebagai
cadangan apabila infeksi resisten terhadap obat lini pertama.

Sumber : medicinal natural product, Paul M Dewick


Polymyxins
Polymyxins adalah kelompok antibiotik polipeptida siklik yang dihasilkan
oleh spesies Bacillus. Polymyxins A-E diisolasi dari Bacillus polymyxa,
meskipun polimyxin B dan polimyxin E terbukti merupakan campuran dari
dua komponen (Colistin). Colistin diisolasi dari Bacillus colistinus kemudian
ditemukan identik dengan polimyxin E. Polymyxin B dan colistin (polimiksin
E) keduanya digunakan secara klinis. Peptida ini telah digunakan untuk
pengobatan infeksi dengan bakteri Gram negative seperti Pseudomonas

aeruginosa, tetapi sekarang jarang digunakan karena efek neurotoksik dan


nefrotoksik.

Bacitracins
Bacitracin adalah campuran dari 9 peptida yang diproduksi oleh Bacillus
subtilis, dengan komponen utama bacitracin A. Bacitracin aktif terhadap
berbagai bakteri Gram-positif. Hal ini jarang digunakan secara sistemik
karena beberapa komponen bacitracin yang nefrotoksik, tetapi zinc
bacitracin merupakan komponen formulasi salep untuk aplikasi topical.
Sebagian

besar

bacitracin

yang

diproduksi

digunakan

pada

dosis

subterapeutik sebagai aditif pakan ternak (untuk meningkatkan efisiensi


pakan), dan pada dosis terapi untuk mengatasi berbagai gangguan pada
unggas dan hewan.
Insulin

Salah satu fungsi biologis tang terdapat di dalam tubuh, insulin merupkan
hormon alami yang dikeluarkan oleh pankreas dan dihasilkan dari peptida.

Peptida merupakan kumpulan dari asam amino di dalam tubuh.


Insulin dibutuhkan oleh sel tubuh untuk mengubah dan menggunakan
glukosa darah (gula darah). Dari glukosa diubah menjadi energi yang

dibutuhkan untuk menjalankan fungsinya.


insulin ini dapat diproduksi dari penkreas sapi dengan cara proses DNA
rekombinan sehingga dapat secara masaal dibutuhkan
Gelatin

Gelatin adalah suatu polipeptida larut berasal dari kolagen, yang

merupakan konstituen utama dari kulit,tulang, dan jaringan ikat binatang.


Gelatin diperoleh melalui hidrolisis parsial dari kolagen. Ketika kolagen
diperlakukan dengan asam atau basa dan diikuti dengan penas, struktur
fibrosa kolagen dipecah irreversibel menghasilkan gelatin (Zhou dan
regenstein, 2004, 2005).

Gelatin merupakan salah satu bahan yang paling banyak digunakan dalam
farmasi dan industri makanan.

Anti kerut

Selain vit C yang sering digunakan sebagai anti kerut, peptida pun bisa

digunakan sebagai anti kerut.


Tembaga-Glisil-L-Histidil-L-Lisin (Cu-GHK) adalah salah satu peptida yang

mampu memberikan efek antikerut dan menghidrasi kulit.


Karena kemampuan hidrasinya, peptida Cu-GHK juga mampu memberi
efek peningkat
daya penetrasi Vit C dalam sediaan serum antikerut
Obat demam berdarah

Demam berdarah (dengue) merupakan penyakit yang disebabkan oleh

virus dengue (DENV), suatu flavivirus yang terselubung oleh envelope.


Infeksi DENV dimulai dengan inisiasi proses fusi antara envelope virus
dengan membran sel host, transfer materi genetik ke dalam sel target

yang diikuti dengan replikasi serta pembentukan virus baru.


Maka dari itu dirancang peptida siklis disulfida yang dapat mengganggu
perubahan konformasi yang terjadi dan menginhibisi proses fusi\

SIFAT PEPTIDA
Sifat peptida ditentukan oleh gugus NH2, gugus COOH, dan gugus R. Sifat
asam dan basa ditentukan oleh gugus COOH dan NH2, namun pada
peptida rantai panjang, gugus COOH dan NH2 tidak lagi berpengaruh.
Suatu peptida juga mempunyai titik isoelektrik seperti pada asam amino.
Ikatan peptida yang terjadi dari dua residu asam amino menunjukkan
kemantapan resonansi yang tinggi; ikatan C N akan mempunyai sifat
ikatan rangkap sebesar 40 %, dan ikatan rangkap C = O mempunyai sifat
ikatan tunggal sebesar 40 %. Akibatnya, gugus amino (- NH -) dalam ikatan
peptida tersebut tidak mengalami ionisasi, juga ikatan C N dalam peptida
tidak mengalami rotasi dengan bebas. Hal ini merupakan faktor penting
dalam menentukan struktur tiga dimensi dan sifat rantai polipeptida dari
protein.
Sifat asam basa peptida ditentukan oleh gugus ujungnya, NH2 dan COOH
serta gugus R yang berionisasi. Pada peptida dengan rantai panjang, sifat
asam basa dari gugus ujung berkurang artinya karena jumlah gugus R yang
banyak dan berionisasi.

STRUKTUR DAN TATANAMA PEPTIDA

1. Struktur
Peptida terbentuk ketika gugus karboksil (carboxyl group ) dari suatu asam
amino bereaksi dengan gugus amin ( amine group ) dari asam amino lain.
Reaksi ini menyebabkan pelepasan 1 molekul air (H2O) tiap pembentukan 1
ikatan peptida.

Reaksi pembentukan peptida ini dikenal dengan reaksi

kondensasi. Karena reaksi pembentukan peptida membebaskan 1 molekul


air, maka jumlah asam amino penyusun polipeptida disebut residu.

Gambar Struktur dasar peptida


( Sumber : Dewick, Paul M. Medicinal Natural Product. 2002)

Peptida merupakan hasil polimerisasi dari asam amino, sehingga struktur


peptida terdiri dari dua atau lebih asam amino. Peptida yang terdiri dari dua
molekul asam amino disebut dipeptida, bila terdiri dari 3, 4,5 dan 6 asam
amino disebut tripeptida, tentra peptida, penta peptida, dan heksa peptida.
Untuk peptida yang terdiri dari banyak asam amino disebut polipeptida.
2. Tata Nama
Nama

peptida

membentuknya.

diberikan

berdasarkan

jenis

asam

amino

yang

Asam amino yang gugus karboksilnya bereaksi dengan

gugus NH2 diberi akhiran -il pada namanya, sedangkan urutan penamaan
didasarkan pada urutan asam amino, dimulai dari asam amino yang masih
mempunyai gugus NH2 (disebut N terminal).
Gambarstruktur
reaksi kondensasi
SumberNH2
:
Dalam penulisan
peptida, ( gugus
bebas selalu terletak di
ncbi..nlm.nih.gov)

sebelah kiri yang disebut dengan ujung N dan gugus COOH bebas selalu
terletak di sebelah kanan yang disebut ujung C . Asam amino

yang

mengandung ujung N disebut asam amino terminal N dan asam amino

yang mengandung ujung C disebut asam amino terminal C.

Rantai

peptida biasa disebut backbone sedangkan gugus R biasa disebut gugus


samping.
Gambar Struktur N Terminal Dipeptida

(Sumber : http://biology-forums.com/index.php?topic=69249.0)

Struktur peptida semuanya sering disingkat dengan menggabung simbol


tiga huruf dari singkatan nama asam amino tertentu yang urutannya sesuai
dengan urutan asam amino penyusun peptida tersebut.
Contoh reaksi :

3. Ikatan peptida

Dua molekul asam amino dapat saling berikatan membentuk ikatan


kovalen melalui suatu ikatan amida yang disebut dengan ikatan peptida.
Ikatan peptida merupakan ikatan yang terbentuk ketika atom karbon pada
gugus karboksil suatu molekul berbagi elektron dengan atom nitrogen pada

gugus amina molekul lainnya.


Gambar Reaksi Pembentukan Ikatan Peptida Dengan Reaksi Kondensasi
(Sumber : http://www.chem.ucla.edu/harding/ec_tutorials/tutorial92.pdf)

Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kondensasi, hal ini ditandai dengan
lepasnya molekul air ketika reaksi berlangsung. Hasil dari ikatan ini
merupakan ikatan CO-NH, dan menghasilkan molekul yang disebut amida.
Ikatan peptida ini dapat menyerap panjang gelombang 190-230 nm.
Ikatan peptida dapat dirusak atau diputus dengan melakukan hidrolisis.
Ikatan peptida terbentuk dari protein yang mempunyai kecenderungan
untuk putus secara spontan ketika terdapat air. Dari hasil pemutusan
tersebut, dilepaskan energi sebesar 10 kJ/mol. Namun, proses pemutusan
terjadi sangat lambat. Pada umumnya, organisme menggunakan enzim
untuk membantu proses pemutusan atau pembentukan ikatan peptida
untuk mempercepat reaksi.

Hidrolisis ikatan peptida yang dilakukan dengan pemanasan polipeptida


dalam suasana asam atau dengan basa kuat (konsentrasi tinggi). Sehingga
dihasilkan asam amino dalam bentuk bebas. Hidrolisa ikatan peptida
dengan cara ini merupakan langkah penting untuk menentukan komposisi
asam amino dalam sebuah protein dan sekaligus dapat menetapkan urutan
asam amino pembentuk protein tersebut.

Gambar reaksi hidrolisis peptida


( Sumber : http://www.chem.ucla.edu/harding/ec_tutorials/tutorial92.pdf)

DAFTAR PUSTAKA
Dewick, Paul M. 2002. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach
2nd edition. England: John Wiley&Sons Ltd.
Girindra, A. 1986. Biokimia 1. Gramedia. Jakarta.

Anda mungkin juga menyukai