Anda di halaman 1dari 62

GLIKOSIDA

Senyawa organik yang pada


hidrolisa
akan
meghasilkan
Lorem
ipsum
dolor
sit amet,
satu gula atau
lebih (gula
consectetuer
adipiscing
elit.
mereduksi)
dan bagian
Vivamus
et magna.
Fuscebukan
sed
gula.sed
Gula
yangsuscipit
dihasilkan
sem
magna
egestas.
umumnya -D glukosa dan gula Lorem ipsum dolor sit amet,
gula seperti; ramnosa,
consectetuer adipiscing elit.
digiktoksosa, simarosa, dan
Vivamus
magna.
Fusce
sed
lainnya. et
Bagian
gula
disebut
sem
sed
magna
suscipit
egestas.
bagian glikon dan bagian
bukan gula disebut aglikon
atau genin.Bila gula yang
membentuk senyawa organik

Ditinjau dari sudut kimia maka


glikosida merupakan suatu asetal
dimana gugusan hidroskil dari
komponen bukan gula. Dan lebih
sederhana lagi maka glikosida
mempunyai gugusan eter terikat pada
atom karbon anomer. Glikosida
berbeda dengan eter lain karena
glikosida mudah dihidroliasa dengan
cara mendidihkan sebentar dalam
asam encer sudah terlepas dari bagian

Hidrolisa glikosida didalam tumbuhan


dilakukan oleh enzim, senyawa glikosida
di hidrolisis oleh enzim maltase, senyawa
glikosida dihidrolisis oleh enzim emulsin,
Hampir semua glikosida alam mempunyai
konfigurasi , secara kimia dan fisiologi,
glikosida alam cenderung dibedakan
berdasarkan bagian aglikonnya bukan
berdasarkan bagian glikosidanya,.
Glikosida pada tumbuhan berfungsi
sebagai pengatur melindungi, perantara
dan pemberi warna

Jenis
Glikon
Berdasarkan atom apa yang
menghubungkan bagian gula dan
bukan gula, maka dikenal 4
macam glikosida yaitu :
O-glikosida, jika atom 0
menghubungkan antara bagian
gula dan bukan gula. Glikosida
inim mudah dihidrolisa dengan
asam dan enzim.
N-glikosida, jika atom N
menghubungkan antara bagian
gula dan bukan gula
( gugusan amino) seperti;
nukleosida, ribosa, purin, visin,

C- glikosida, jika atom C


menghubungkan antara bagian
gula dan bukan gula.Glikosida ini
tahap terhadap hidrolisa
asam.Hidrolisa dapat terjadi
dengan bantuan pemanasan atau
oksidator.
S- glikosida, jika atom S
menghubungkan antara bagian
gula dan bukan gula. Glikosida ini
hanya terdapat pada famili
famili tertentu misal Cruciferae

Pemberian nama
glikosida
Berdasarkan nama gulanya :
Nama gula
Nama glikosida
Glukosa
glukosida
ramnosa
ramnosida
fruktosa
fruktosida

Berdasarkan jumlah atom C


dari gula
atom C
5 buah
6 buah

nama gula
pentosa
heksosa

nama glikosida
pentosida
heksosida

Berdasarkan gugusan
pada gulanya
Gugusannama gula nama glikosida
aldehid aldosa aldosida
keton
ketosa ketosida

Penggolongan
Glikosida
glikosida sianogenik

glikosida sianogenik
glikosida saponin
glikosida isotiosianat
( glukosinolat)
glikosida antrakinon
glikosida tannin
glikosida flavonol
glikosida resin
glikosida jantung
glikosida alkohol
glikosida aldehid
glikosida fenol
glikosida lakton

Demikian luasnya senyawa golongan


glikosida ini, dimana setiap
subgolongan mempunyai dekian banyak
anggota sperti flanoid tannin, steroida,
saponin dimana tiap subgolongan
mempunyai pula subsub golongan,
maka sebagian ahli tidak memasukkan
mereka kedalam golongan glikosida
tetapi membuatnya sebagian suatu
golongan senyawa senyawa tersendiri
( berdiri sendiri), maka timbullah
pembagian sebagi berikut:

golongan alkaloid, golongan


glikosida, golongan steroida,
golongan flavonoid, golongan
terpenoid, golongan tannin,
dan seterusnya. Sehingga
perlu kita ketahui dan
tanamkan dalam diri kita
tidak boleh berpikiran terlalu
sempit bahwa hubungan
antara golongan senyawa
senyawa yang terdapat dalam

Glikosida sianogetik
( glikosida sianofora).
Glikosida ini jika dihidrolisa akan
menghasilkan gas asam sianida
(HCN). Glikosida ini beracun karena
terdapat kandungan HCN. Terdapat
pada tumbuhan famili Rosaceae,
Euphorbiaceae, Dioscoreaceae yang
sudah dikenal sejak dulu karena
sifatnya yang beracun terhadap
manusia dan hewan.

Meskipun glikosida ini sangat beracun


tetapi karena umumnya terdapat pada
bagian yang banyak mengandung
karbohidrat sperti umbi, biji maka
banyak dijadikan orang sebagai
makanan dengan lebih dulu
menghilangkan HCN nya.
Pada tumbuhan tinggi asam sianida
(HCN) terikat dalam bentuk: glikosida
sianogenik ( true cyanogenic
glycosides) dan glikosida
pseudosianogen

true cyanogenic glycosides


contohnyaamigdalin dan
linimarin
amigdalin dihidrolisa akan menghasilkan 2
molekul glukosa, biasanya dituliskan dalam
bentuk disakarida.
Pada hidrolisa amigdalin terjadi dalam 3
( tiga) tahap yaitu:
pada hidrolisa pertama akan membebaskan I
mol glukosa dan I mol mandelonitril glikosida.
mol. Glukosa kedua kemudian dibebaskan lagi
dan terbentuknya benzaldehid sianohidrin
yang disebut dengan mandelonitril.
Kemudian mandelonitril pecah menjadi
benzaldehid dengan membebaskan mol asam
sianida.

Hidrolisa
amigdalin

True- Cyanogenicglycosida
Ada 3 typeTipe amigdalin, terdapat
pada tumbuhan prunus amygdalus
famili rosaceae.
Contoh : prunasin dan amigdalin
menghasilkan D mandelonitril
sebagian aglikogen. Sambunigrin dari
Sambucus nigra akan membebaskan
L- mandelonitril sebagai
aglikonnya. Prulaurasin (laurocerasin)
terdapat pada prunus laurocerosus dan
sebagian aglukonnya adalah campuran

Tipe linimarin, menghasilkan


aseton atau homolognya dan
HCN pada hidrolisisnya.

Reaksi hidrolisis
linamarin
- linimarin, pertama sekali
diisolasi sebagai
manihotoksin dari umbi
Manihot utilissima 1830.
Lotaustralin, terdapatm pada
Lotus arabius, bedanya dari
Linamarin hanya gugusan
CH3 diganti dengan C2H5(etil)

Tipe Ginokardin, pada hidrolisis menghasilkan


trioksiketon dan asan sianida (HCN). Ginokardin
dijumpai pada Gynocardia odorata

Tipe Ginokardin, pada


hidrolisis
menghasilkan
trioksiketon dan asam
sianida (HCN).
Ginokardin dijumpai
pada Gynocardia
odorata

Pseudo cyanogenic
Glycosida

merupakan azoksi- glikoside.


Golongan ini tidak
menghasilkan gas HCN jika
dihidrolisa dengan asam
ataupun emulsin, gas HCN
dilepas jika diberikan NaOH
dingin, contoh : macrozamin.

macro zamin
----------
CH3OH
+ H - COH
HCl
+ primeverosa
macro zamin
---------- N 2 +
HCN + H COOH
NaOH dingin
+ primeverosa

Contoh
lain

sikasin
nesosikasin A
neosikasin B
pakoein
karakin
hiptagin

Berdasarkan
struktur
dari
sapogenin (aglikon) terdiri dari
2 (dua) golongan yaitu :

Glikosida
saponin

Disebut saponin, berasal dari sapo yaitu


sabun, karena jika dikocok dengan air akan
berbuih dan dapat digunakan seperti sabun,
glikosida ini tersebar luas pada bagian
tumbuhan. Mempunyai kharasteristik yaitu
dapat menurunkan tegangan permukaan
cairan, dikocok dengan air menimbulkan
busa, dapat mengiritasi membrane mukosa
dan dapat menghidrolisa darah.

Glikosida saponin bila dihidrolisa


akan menghasilkan gula dan bagian
aglikon (dikenal dengan nama
sapogenin). Sapogenin yang bersifat
racun disebut sapotoksin.
Berdasarkan struktur dari sapogenin
(aglikon) terdiri dari 2 (dua) golongan

Sapogenin steroida
(atom C : 27)
Cabang tanpa atom N
Golongan sipirostan yaitu :
Normal sipirostan
Iso sipirostan
Glongan furostan yaitu :
Pseudosapogenin
Dihidrosapogenin
Golongan Kolesterol yaitu :
Kolesterol

Cabang Kolestrol yaitu :


Golongan spirosolon yaitu :
solasodin, tomatidin.
Golongan Non spirosolon

Sapogenin triterpenoid
(atom C : 30)
Contoh : Gliserrhetenic
acid

Glikosida isotiosionat
(glukosinolat)
Glikosida ini disebut isotiosianat sebab
mengandung unsure-S dalam
molekulnya. Glikosida golongan ini
terdapat pada beberapa tumbuhan
Cruciferae, dimana gugusan aglikonnya
: isotiosianat.
Glukosinolat jika dihidrolisa dengan
enzim akan menghasilkan :
isotiosianat
sulfat
D-glukosa

Rumus umum untuk glikosida


isotiosianat

penjelasan
Pada mustard oil : X adalah Kalium (K)
Sinalbin
: X adalah ammonium
kwaterner
Bagian gulanya adalah D-glukosa dalam
bantu - pyronosa
Biasanya glikosida ini disertai dengan
enzim penghidrolisa yaitu : mirosinase,
yang terdapat dalam sel tertentu yaitu
Idioblast yang segera terbebas jika
jaringannya rusak.

Contoh
Contoh

Struktur
Sinigrin

Glikosida
Antraquinon

Glikosida ini sering disebut dengan glikosida


fenol karena gugusan OH nya berupa fenol.
Glikosida antraquinon banyak terdapat pada
tumbuhan : Cascara sagrada, frangula, aloe,
sena, rhubarb, chrysarobin, cochineal,
seluruhnya digunakan sebagai laksan
(cathartic) kecuali Chrysarobin dengan
rangsangan terlalu kuat dan Cochineal
digunakan sebagai zat warna. Glikosida
Antraquinon jika dihodrolisa akan menghasilkan
gugusan aglukon di, tri, dan
tetrahidroantraquinon ataupun modifikasi dari
senyawa-senyawa tersebut.

Contoh
Alizarin sebagai 2-primeveroside
(asam ruberritrat)
Rubidiadin dari Rubra tinctoria
sebagai 3-glukosida
Galium species sebagai 3primoveroside
Morindom dari Caprosma
Australia sebagai 6-rutinosa

Dalam banyak kasus nampaknya


aglukon glikosida asli berbentuk
Antraquinon tereduksi yang dikenal
sebagai Anthron. Gula dalam
glikosida yang tereduksi ini dapat
terikat seperti biasa dengan oksigen
fenol pada cincin luar ataupun dapat
juga terikat pada C-9 bentuk enol
antrn; antranol.

Struktur kimia glicosida


antrakuinon

antron Hidrolisis oleh enzim (atau secara


kimia) glikosida C-9 antranol diikuti oleh
oksidasi menjadi antrakuinon jika ada
oksigen. Jika gula terikat pada posisi lain,
glikosida antranol dapat dioksidasi
langsung menjadi glikosida antrakuinon,
Berbeda pada aloe gugusan gula terikat
melalui atom- C, dimana glikosida ini
stabil terdahap hidroksi terhadap asam,
tapi dapat dipecah dengan besi (III)
klorida menjadi emodin aloe.

Contoh
rumus

Glikosida
tanin
Tannin merupakan senyawa glikosida
yang jika mengalami hidrolisa akan
terbentuk fenol-fenol dan bukan fenol
biasa gula-gula. Fenol-fenol tersebut
dapat diketahui dengan pembentukan
warna dengan garam besi. Glikosida
tannin banyak ditemukan pada hampir
semuatumbuhan dan tersebar luas
pada semua bahagiannya

Contoh
krameria, gambir, gallae, hamamelis, carica,
jambu biji dan lainnya. Glikosida tannin
bersifat astringent, karena sifat ini tannin
(zat samak) dipakai sebagai anti-diarrhae,
obat luka bakar dan anti haemorrhage

Glikosida
Flavanol

Glikosida flavonol dimana aglikon


umumnya adalah bentuk flavonoid.
Sebahagian besar dari flavonoid yang
ditemukan di alam berbeda dan
pigmennya berwarna kuning tersebar luas
pada tumbuhan tinggi. Contoh : Rutin,
Quercitrin, citrus bioflavonoid (hesperidin,
hesperetin, diosmin, dan naringen)
diantara isinya yang paling terkenal adalah
flavonoid. Rutin dan Hasperidin disebut
Vitamin F atau faktor permebialitas.

Rumus
kimia

Glikosida
resin

Merupakan senyawa setengah padat, amorf


dengan sifat kimia yang kompleks, biasanya
dihasilkan dari kelenjar schizogen atau hasil
akhir metabolisme. Bersifat kompleks
antara lain terdiri dari : asam resin, resin
alcohol (resinol), resin fenol (resinotannol),
ester, dan senyawa-senyawa inert (resene).
Zat-zat tersebut tidak larut dalam air tetapi
larut dalam etanol atau pelarut organic.
Glikosida resin apabila dipanaskan akan dan
akhirnya akan meleleh.

Resin sering bercampur dengan


zat-zat lain :

Dengan minyak atsiri (volatile Oil) disebut


dengan Oleoresin misalnya ; terpentin,
copaiba.
Dengan gum disebut dengan Oleo-gum-resin
misalnya; asafetride, myrrh.
Balsam merupakan campuran resin yang
terdiri dari : asam sinamat, asam benzoate,
atau kedua ester dari asam tersebut
misalnya; benzoin, peru balsam dan styrax.
Kombinasi dengan glikosida yang disebut
dengan Glukoresin atau glikoresin misalnya;
jala, dan podophyllum.

Rumus Asam
Sinamat

Glikosida
Jantung

Bufadienoli
da

Glikosida
Alkohol
Glikosida ini mempunyai aglikon gugusan
OH alcohol.
Contoh : salicin, populin dan coniferin.
Salicin adalah glikosida yang diperoleh dari
Salix dan Prunus bila dihidrolisa akan
menghasilkan saligenin (salicyl alcohol) dan
D-Glukosa. Populin (benzoil salisin)
diperoleh dari famili Salicaceae. Coniferin
pada hidrolisa akan menghasilkan coniferi
alkohol.

Glikosida
aldehid

Glikosida ini mempunyai aglikon


gugusan aldehid CHO.
Contoh : Vanilin, Salinigrin
Vanilin adalah glikosida yang
diperoleh dari Vanilla planifolia atau
dibuat secara sintetis dari sumber
lainnya seperti conirin, eugenol dan
lignin.
Saligrin merupakan gabungan antara
glukosa dan hidroksi benzaldehid
yang diperoleh dari Salix discolor

Reaksi

Glikosida
Fenol
Glikosida ini mempunyai aglikon dari turunan fenol.
Contoh : arbutin, hosperidin, phloridzin, babtisin
dan iridin.
Arbutin adalah glikosida fenol yang diperoleh dari
Una ursi, Chimaphila pada hidrolisa menghasilkan
hidrokuinon dan glukosa.
Hesperidin diperoleh dari buah jeruk dan
digolongkan pada flavanol yang dapat dimasukkan
dalam golongan glikosida fenol.
Phloridzin diperoleh dari kulit akar tanaman rosa,
babtisin dari Babtisida dan Iridin diperoleh dari Iris
sp, yang keseluruhannya dimasukkan dalam
golongan glikosida fenol.

Reaksi

Glikosida
Lakton
Glikosida ini aglikonnya merupakan senyawa lakton tersebar

luas dalam tumbuhan. Golongan ini dapat dianggap


merupakan turunan dari - pyron misalnya: Coumarin, iso
coumarin, santonin, aesculin, fraxin, scopolin dan lainnya.
Senyawa coumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas atau
terikat sebagai glikosida. Coumarin memberikan bau yang
menyenangkan pada banyak tumbuhan. Coumarin terdapat
pada akar buah, biji, dan korteks.
Tumbuhan yang menghasilkan coumarin adalah :
Anthoxantum odoratum (Gramineae), Melitotus albus
(Leguminosae), Galium triflorum (Rubiaceae), Ficus radicans
( Moraceae) dll.
Coumarin itu sendiri merupakan bentuk lakton daripada cis0- hidroksisinnamat, terdapat sebagai glikosida melilotoside.
Jika glikosida ini dihidrolisis akan mehgasilkan 0hidroksisinnamat yang segera berobah menjadi lakton

Reak
si

Ortho hydroxyl
Cinnamia acid

Coumarin

Skimin, terdapat dalam umbillifereae ( Illicium religiosum) pada


hidrolisa akan menghasilkan 7- hidroksi coumarin yang dikenal
sebagai umbelliferon

Aesculin merupakan glukosida dari pada 6,7dihidroksicoumarin (Aesculetin), dimana


glukosa terikat pada atom C nomor 6

Scopolin, merupakan metal-aesculin.


Terdapat pada Belladonna, galsemium,
merupakan glukosida dari pada 6metoksi-7-oksiccu-marin

Cichoriin, merupakan isomer dari pada


aesculin. Bedanya, pada cichoriin bagian
gulanya melekat pada posisi nomor 7.
Glikosida ini terdapat pada : Cichorium
intybus, Centurea cyanus ( Compositae)

Penutu
p
Glikosida merupakan senyawa organik yang banyak
ditemukan pada tumbuhan maupun hewan dan
tersebar luas pada bagian- bagiannya. Pada hidrolisa
akan terlepas dari ikatan ikatan yang
menghubungkannya, sehingga menghasilkan bagian
aglikon ( genin) dan glikon. Ikatan ikatan yang
menghubungkan terdiri dari : O- glikosida, N
glikosida, C- glikosida dan S glikosida. Nomenklatur
dari glikosida didasarkan pada gulanya, jumlah atom C
dari gula, gugusan gula. Penggolongan glikosida
didasarkan pada struktur aglikon terdiri dari: glikosida
sianogenik, glikosida saponin, glioksida isotiosianat,
glikosida antrkinon, glikosida tannin, glikosida
fiacvnol, glikosida resin, glikosida jantung, glikosida
alkohol, glikosida aldehid, glikosida fenol, glikosida
lakton. Pemanfaatan glikosida khususnya pada bidang
farmasi cukup luas, sehingga penelitian dari berbagai
sumber sangat diharapkan

Terima
Kasih

Anda mungkin juga menyukai