Anda di halaman 1dari 10

Praktikum Kimia Organik I

Reaksi dan Karakterisasi Alkohol Alifatik


*

Maria Suhatri , Afaf Sri hartini, Popon Ratnasari, Dwi Lidiani, Sahri, Alvin
Salendra, Julan, Masfufah, Seren Anggraini, Mas Inda Putrinesia, Afiata S
*

Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura


Jln. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak
*email : mariasuhatri@student.untan.ac.id
ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan reaksi dan karakterisasi alkohol alifatik dengan


menggunakan reagen Lucas untuk mengetahui karakteristik dan sifat-sifat dari
alkohol alifatik. Percobaan ini dilakukan dengan mengidentifikasi beberapa
senyawa alkohol yang dilihat dengan misibilitas alkohol dengan air, misibilitas
alkohol dengan hidrokarbon untuk melihat kelarutannya, dan reaksi dengan
reagen Lucas untuk mengkarakterisasi alkohol primer, sekunder, dan tersier.
Berdasarkan percobaan dapat disimpulkan bahwa karakterisasi alkohol alifatik
dapat diketahui dengan mencampurkan n-butil alkohol dengan air yang terbentuk
2 fasa larutan. Etanol tidak dapat bercampur dengan parafin karena perbedaan
kepolaran antara kedua senyawa tersebut. Senyawa alkohol yang direaksikan
dengan reagen lucas dapat membedakan alkohol primer (tidak bereaksi dengan
reagen lucas), alkohol sekunder (membentuk 2 fasa) dan alkohol tersier
(bereaksi dengn reagen lucas).
Kata kunci : Alkohol, Alkohol Alifatik, Reagen Lucas
I.

Pendahuluan
Alkohol
alifatik merupakan
senyawa yang berwujud zat cair
yang sifatnya sangat dipengaruhi
oleh ikatan hidrogennya (Petrucci,
1987). Struktur kimia dari alkohol
alifatik dapat diturunkan dari struktur
kimia alkana dengan menggantikan
satu atau lebih gugus hidroksilnya
(Sumardjo, 2008).

Alkohol memiliki titik didih yang


lebih tinggi daripada alkil halida atau
eter
yang
bobot
molekulnya
sebanding karena alkohol dapat
membentuk ikatan hidrogen antara
molekul-molekulnya
(Fessenden,
1992).
Berdasarkan
letak
gugus
hidroksil (-OH) alkohol dibagi
menjadi tiga jenis yaitu alkohol
primer, alkohol sekunder dan alkohol

Maria Suhatri H1031131060

Reaksi dan Karakterisasi


Alkohol Alifatik

Praktikum Kimia Organik I

tersier (Sumardjo, 2008). Ketiga


jenis alkohol ini dibedakan dengan
mereaksikan
senyawa
alkohol
dengan reagen Lucas sehingga
dapat diketahui karakterisasi dari
jenis-jenis alkohol tersebut (Keenan
dkk, 1992).
Alkohol
memiliki
banyak
kegunaan dalam kehidupan seharihari
contohnya
etanol
untuk
minuman
keras,
2-propanol
digunakan sebagai zat pembunuh
kuman, metanol sebagai komponen
utama
dalam
spiritus
yang
digunakan untuk bahan bakar.
Dalam laboratorium dan industri
alkohol banyak digunakan sebagai
pelarut (Fessenden, 1992).
Tujuan dari percobaan ini
adalah mempelajari reaksi dan
karakterisasi dan sifat-sifat dari
alkohol
alifatik.
Prinsip
dari
percobaan ini didasarkan pada
karakterisasi alkohol alifatik, dimana
dilakukan
identifikasi
dengan
mereaksikan beberapa senyawa
alkohol. Karakterisasi alkohol dapat
dilihat dari misibilitas alkohol dengan
air, misibilitas alkohol dengan
hidrokarbon
untuk
melihat
kelarutannya, dan reaksi dengan
reagen
Lucas
untuk
mengkarakterisasi alkohol primer,
sekunder, dan tersier. Adapun reaksi
yang terjadi :
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H-OH

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H-OH

Maria Suhatri H1031131060

II.

Metodologi
2.1. Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan
pada percobaan ini adalah batang
pengaduk, bulp, botol semprot,
buret, corong kaca, gelas beaker,
kaca arloji, klem, labu alas datar,
neraca analitik, pipet tetes, pipet
ukur, spatula, statif, dan tabung
reaksi.
Bahan
bahan
yang
digunakan pada percobaan ini
adalah akuades (H2O), asam klorida
(HCl),
dietil eter, etil alkohol
(C2H5OH), isopropil alkohol (C3H8O),
metil alkohol (CH3OH), n-butil
alkohol (C4H9OH), natrium klorida
(NaCl), natrium hidroksida (NaOH),
dan natrium karbonat (Na2CO3).
2.2. Prosedur Kerja
A. Misibilitas Alkohol dengan
Air
Mula-mula dimasukkan 4 mL
n-butil alkohol ke dalam labu alas
datar
kemudian
ditambahkan
akuades tetes demi tetes dari dalam
buret sebanyak 7 ml sampai larutan
menjadi homogen dan jenuh.
Kemudian larutan dibagi menjadi 3
dan dimasukkan ke masing-masing
tabung
reaksi.
Setelah
itu
ditambahkan masing-masing 1 gram
natrium klorida, 1 gr natrium
hidroksida dan 1 gr natrium karbonat
ke dalam tabung reaksi. Dikocok

Reaksi dan Karakterisasi


Alkohol Alifatik

Praktikum Kimia Organik I

2.3.

masing-masing tabung reaksi dan


diamati.

Rangkaian Alat

B. Misibilitas Alkohol dengan


Hidrokarbon
Mula-mula dicampurkan 2
mL parafin cair dengan 2 mL etanol
ke dalam tabung reaksi. Ditentukan
apakah keduanya bercampur atau
tidak.
Kemudian
ditambahkan
beberapa tetes air, dikocok dan
diamati apa yang terjadi. Diulangi
prosedur yang sama untuk parafin
padat 0,5 gram dengan etanol 1 ml.
C. Reaksi
Lucas

dengan

Reagen

Pertama-taman
dibuat
terlebih dahulu reagen Lucas
dengan cara melarutkan 34 gr FeCl3
ke dalam 23 ml HCl pekat.
Selanjutnya sebanyak 1 mL akohol
dimasukkan ke dalam sebuah
tabung
reaksi,
kemudian
ditambahkan reagen Lucas 1 ml.
Reaksikan dengan iso-propil alkohol,
n-butil alkohol dan ters-butil alkohol.
Kemudian dikocok, didiamkan dan
diamati setelah 5 menit.

Gambar 1.1. Rangkaian Alat Titrasi


III.
Hasil dan Pembahasan
3.1.
Data Pengamatan
A. Misibilitas
Alkohol
dengan Air
No
1.

2.

3.

4.

Maria Suhatri H1031131060

Perlakuan
Dimasukkan nbutil alkohol ke
dalam
labu
alas
datar
Ditambahkan
akuades tetes
demi tetes dari
dalam
buret
sebanyak 7 ml
sampai larutan
menjadi
homogen dan
jenuh.
Dibagi menjadi
3
dan
dimasukkan ke
masingmasing tabung
reaksi.
Ditambahkan
masing-

Pengamatan
4 ml

Terbentuk 2
fasa namun
belum terlalu
jelas, diteteskan
3 ml dulu lalu 4
ml

Masing-masing
1 ml

Reaksi dan Karakterisasi


Alkohol Alifatik

Praktikum Kimia Organik I

5.

masing 1 gram
:
- natrium
klorida,
- natrium
hidroksida
- natrium
karbonat
Dikocok
masingmasing
tabung
reaksi
dan
diamati.

prosedur yang
sama
untuk Parafin padat =
parafin padat 0,5 gr
dengan etanol Etanol = 1 ml
Parafin + etanol
parafin
tenggelam
Parafin
+etanol+air
parafin
mengapung

Tidak larut
+H2O larut
Tidak larut
+H2O larut
Sedikit larut
+H2O larut

C. Reaksi
Lucas
No
1.

B. Misibilitas Alkohol dengan


Hidrokarbon
No
1.

2.

3.

4.

Perlakuan
Dicampurkan
parafin
cair
dengan etanol
ke
dalam
tabung reaksi.
Ditentukan
apakah
keduanya
bercampur
atau
tidak.
Kemudian
ditambahkan
beberapa tetes
air,
dikocok
dan
diamati
apa
yang
terjadi.
Diulangi

Pengamatan
Parafin cair = 2
ml
Etanol = 1 ml

Parafin tidak
larut, tidak
terbentuk
sekungan

Parafin larut,
tidak terbentuk
cekungan

Maria Suhatri H1031131060

2.

3.

4.

dengan

Perlakuan
Dibuat terlebih
dahulu reagen
Lucas dengan
cara
melarutkan
FeCl3
ke
dalam
HCl
pekat.
Dimasukkan
alkohol
ke
dalam sebuah
tabung reaksi,
kemudian
ditambahkan
reagen Lucas
Kemudian
dikocok,
didiamkan dan
diamati setelah
5 menit
Diuji dengan :
- iso-propil
alkohol,

Pengamatan
FeCl3 = 34 gr
HCl pekat = 23
ml

Alkohol = 1 ml
Reagen Lucas =
1 ml

Bereaksi tetapi
lama larut
Tidak larut
Cepat bereaksi

Reaksi dan Karakterisasi


Alkohol Alifatik

Reagen

Praktikum Kimia Organik I

- n-butil
alkohol
- ters-butil
alkohol.

3.2.

dan larut

Pembahasan

Alkohol alifatik merupakan


senyawa yang memiliki gugus
hidroksil (-OH) dan melekat pada
rantai karbon jenuh (Fessenden dan
Fessenden, 1992). Karakterisasi
alkohol alifatik dapat diketahui
dengan
mereaksikan
beberapa
senyawa alkohol alifatik dengan
berbagai reagen.
Alkohol dapat digolongkan
menjadi
beberapa
jenis.
Berdasarkan letak gugus hidroksil
alkohol dibedakan menjadi alkohol
primer, sekunder, dan tersier, yang
didasarkan pada gugus OH yang
terikat pada atom C apakah primer,
sekunder, atau tersier (Sumardjo,
2008).
Berdasarkan jumlah gugus
hidroksil yang terdapat dalam
struktur kimianya, alkohol alifatik
dibedakan atas alkohol monovalen,
alkohol bivalen, alkohol trivalen, dan
polivalen. Alkohol jenis ini dibedakan
berdasarkan jumlah valensi dan
jumlah
gugus
hidroksil
yang
mengikatnya (Sumardjo, 2008).

Misibilitas Alkohol dengan Air


Misibilitas atau kelarutan
adalah kemampuan suatu zat untuk
larut dalam zat lain. Misibilitas
alkohol dengan air bertujuan untuk
mengetahui kelarutan alkohol di
dalam suatu air. Misibilitas alkohol
dengan air dilakukan dengan
memasukkan 4 ml n-butil alkohol ke
dalam labu alas datar kemudian
ditambahkan perlahan tetes demi
tetes air sampai 3 ml agar dapat
dilihat perubahan yang terjadi ketika
n-butil alkohol ditambahkan dengan
air. Penambahan ini menghasilkan 2
fasa, namun belum terlalu jelas.
Kemudian dilanjutkan penambahan
air sampai 7 ml dan dikocok dengan
kuat sampai homogen. Penambahan
air ini menghasilkan 2 fasa yang
lebih jelas, dimana alkohol di atas
dan air dibawah. n-butil alkohol
dapat larut sempurna dalam air
karena n-butil alkohol memiliki rantai
karbon C yang pendek, dan bersifat
polar, sehingga hanya dapat larut
dalam air sebagian. Reaksi yang
terjadi :
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H-OH

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H-OH

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Titrasi

Maria Suhatri H1031131060

Reaksi dan Karakterisasi


Alkohol Alifatik

Praktikum Kimia Organik I

Selanjutnya larutan jenuh nbutil alkohol dan air dibagi menjadi 3


bagian lalu ke dalam masing-masing
larutan jenuh tersebut dimasukkan 1
gram NaOH, NaCl dan K2CO3 lalu
diaduk dan diamati. Tujuannya untuk
mengetahui kelarutan alkohol dan air
dalam ketiga senyawa tersebut.
Larutan jenuh n-butil alkohol dan air
ketika
ditambahkan
NaOH,
menghasilkan larutan yang sedikit
larut, namun ketika ditambahkkan air
NaOH dapat larut karena keduanya
merupakan senyawa yang bersifat
polar sehingga NaOH dapat larut
dalam air dan juga dapat larut dalam
n-butil alkohol. Reaksi yang terjadi :
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na-OH

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na-OH

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H-OH + Na-OH

menghasilkan larutan yang tidak


larut, tetapi ketika ditambah air dapat
larut hal ini terjadi karena K2CO3 dan
air sama-sama bersifat polar. Reaksi
yang terjadi :
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + K 2CO3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + K 2-CO3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H-OH + K 2-CO3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H-OH + K 2+ + CO3-

Gambar 3.2 Hasil Uji Kelarutan

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H-OH + Na+ + OH-

Larutan jenuh n-butil alkohol


dan air ketika ditambahkan NaCl
menghasilkan larutan yang tidak
larut, namun ketika ditambahkan air
lagi menjadi larut. Hal ini dapat
terjadi karena NaCl memiliki sifat
tidak dapat larut dalam allkohol
tetapi NaCl dapat larut dalam air
karena sama-sama senyawa polar.
Reaksi yang terjadi :

Misibilitas
Hidrokarbon

Alkohol

dengan

Larutan jenuh n-butil alkohol


dan air ketika ditambahkan K2CO3

Percobaan misibilitas alkohol


dengan hidrokarbon bertujuan untuk
mengetahui
kelarutan
suatu
senyawa alkohol alifatik dengan
hidrokarbon lain. Misibilitas alkohol
dengan
hidrokarbon
dilakukan
dengan menggunakan parafin padat
dan parain cair yang bertujuan untuk
melihat perbedaan ketika parafin
membentuk
ion
dan
tidak
membentuk ion. Parafin termasuk
dalam keluarga hidrokarbon jenuh
dengan rumus molekul C20H42 yang
merupakan produk sampingan dari

Maria Suhatri H1031131060

Reaksi dan Karakterisasi

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na-Cl

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na-Cl

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H-OH + Na-Cl

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H-OH + Na+ + Cl-

Alkohol Alifatik

Praktikum Kimia Organik I

penyulingan minyak (Ukraincyk dkk,


2010).
Pertama-tama 2 ml parafin cair
dicampurkan dengan 1 mL etanol ke
dalam tabung reaksi lalu diamati.
Hasil yang diperoleh etanol dan
parafin tidak dapat bercampur, dan
tidak
terbentuk
cekungan
dikarenakan etanol bersifat polar,
sedangkan parafin bersifat nonpolar.

yang disebabkan adanya gaya


kohesi/ adhesi zat cair dengan alat
ukur.
Selanjutnya dilakukan hal yang
sama namun menggunakan parafin
padat. Parafin padat yang digunakan
adalah 0,5 gram dan etanol 1 ml.
Hasil
yang
diperoleh
ketika
keduanya direaksikan yaitu parafin
menjadi tenggelam, karena massa
jenisnya lebih kecil dari etanol.
Kemudian ketika parafin dan etanol
ditambah air, maka parafin menjadi
terapung diatas karena massa
jenisnya lebih besar dari air dan
ketika bereaksi dengan air gaya tarik
menariknya semakin kuat.

Gambar 3.3. Parafin Cair dan Etanol


Parafin
bersifat
nonpolar
karena rantai karbon dari parafin
relatif panjang sehingga makin
panjang
rantai
karbon
suatu
hidrokarbon maka sifat kepolarnya
akan
semakin
berkurang.
Selanjutnya ditambah kan setetes
air lalu dikocok. Hasil yang diperoleh
dari penambahan air tetap saja
parafin dan etil alkohol tidak dapat
bercampur dan terbentuk cekungan
dikarenakan air bersifat polar
sehingga air larut dalam etil alkohol
yang bersifat polar tetapi tidak larut
dalam
parafin
yang
bersifat
nonpolar. Cekungan yang terbentuk
disebabkan oleh meniskus, yaitu
garis lengkung permukaan cairan

Maria Suhatri H1031131060

Gambar 3.4. Parafin Padat dan


Etanol
Adapun reaksi yang terjadi
pada kedua percobaan ini yaitu :
C20H42 + C2H6O
C20H42 + C2H6O + H2O

C20H42 + C2H6O
C20H42 + C2H6O + H2O

Reaksi dengan Reagen Lucas


Reaksi dengan raegen Lucas
dalam alkohol digunakan untuk

Reaksi dan Karakterisasi


Alkohol Alifatik

Praktikum Kimia Organik I

membedakan antara alkohol primer,


alkohol sekunder dan alkohol tersier,
yang didasarkan pada perbedaan
reaktivitas dari tiga kelas alkohol
dengan hidrogen halida. Alkohol
tersier bereaksi dengn reagen Lucas
akan menghasilkan warna keruh
walaupun
tanpa
pemanasan,
sementara
alkohol
sekunder
memerlukan adanya pemanasan,
sedangkan alkohol primer tidak
bereaksi dengan reagen Lucas
(Petrucci, 1987).
Pertama-tama dibuat reagen
Lucas dengan melarutkan 34 gram
FeCl3 ke dalam 23 mL asam klorida
pekat, kemudian dikocok dan
didinginkan. Pendinginan bertujuan
untuk menghindari pelepasan ion
klorida. Uji ini dilakukan terhadap
iso-propil alkohol, n-butil alkohol dan
ters-butil alkohol yang ditambahkan
dengan 1 ml reagen Lucas. Ketiga
senyawa alkohol tersebut ketika
direaksikan dengan reagen Lucas
membentuk 2 fasa.

Dalam mekanisme reaksi ini


terjadi reaksi substitusi nukleofilik
satu, dalam mekanisme ini OHmenyerang ion H+ sehingga OHmemutuskan
ikatannya
dan
+
berikatan dengan H membentuk
air.
Selanjutnya
ion
Clmenyerang atom C primer tanpa
pembentuk
karbokation
kemudian terbentuk keadaan
transisi
untuk
menstabilkan
senyawa
tersebut
sehingga
mulai tebentuklah klorobutana
(Hart dkk, 2003).
n-butil alkohol merupakan
alkohol primer yang tidak dapat
bereaksi dengan reagen Lucas
sehingga terbentuk dua fasa
yaitu n-butanol yang tidak
bercampur
dengan
reagen
Lucas.

Berikut mekanisme reaksi ketika


ketiga senyawa alkohol di reaksikan
dengan reagen Lucas :

a. Reagen Lucas dengan n-butil


alkohol
CH3

H3C

CH2

CH2

CH2

OH

FeCl 2 / H
oleh H

Gambar 3.5. n-butil alkohol


direaksikan dengan Reagen Lucas

H3C

CH2 CH2

CH

Cl

H2O

b. Reagen Lucas dengan iso-propil


alkohol

CH3
H3C

CH2

CH2

CH2

Cl

-H 2O

Cl

CH2

H2O

CH2
CH2
CH3
Keadaan Transisi

Maria Suhatri H1031131060

Reaksi dan Karakterisasi


Alkohol Alifatik

Praktikum Kimia Organik I

CH3
H3C

CH2

CH3

:OH
..

FeCl 2 H

H3C

CH2

H2O

CH3
H3C

CH2

+ H2O

H3C
Cl

H
CH 3

CH2 C

Cl

CH3

Iso-propil alkohol merupakan


alkohol sekunder, seharusnya ketika
direaksikan dengan reagen Lucas
terbentuk 3 fase, namun pada
percobaan ini hanya terbentuk 2
fasa. Kesalahan ini dapat terjadi
karena gas klor yang terdapat pada
reagen Lucas sudah hilang ketika
direaksikan.

Maria Suhatri H1031131060

Gambar 3.6 Iso-propil Alkohol


direaksikan dengan Reagen Lucas

c. Reagen Lucas dengan ters-butil


alkohol
CH3
H3C

OH

FeCl 2 / H

CH3

H3C

:OH

Dalam mekanisme reaksi ini,


terjadi reaksi substitusi nukleofilik 2
dimana atom O pada gugus hidroksil
menyerang ion H+ pada HCl
sehingga gugus hidroksil OH- putus
dan akan berikatan dengan H+
sehingga
terbentuk
air
dan
karbokation. Selanjutnya ion Clmenyerang karbokation sehingga
terbentuklah 1-metil-1 kloropropana
(Hart dkk, 2003).

Cl

CH3
H3C

CH3

CH3
H3C

Cl

CH3

Dalam mekanisme reaksi ini,


terjadi reaksi substitusi nukleofilik
2 dimana atom O pada gugus
hidroksil akan menyerang ion H+
pada HCl sehingga gugus
hidroksil OH- putus dan akan
berikatan dengan H+ sehingga
terbentuk air dan karbokation,
kemudian ion Cl- menyerang
karbokation (Hart dkk, 2003).

Reaksi dan Karakterisasi


Alkohol Alifatik

H2O

Praktikum Kimia Organik I

Tert-butil alkohol merupakan


alkohol tersier, ketika direaksikan
dengan reagen Lucas maka
terbentuk 2 fasa.

V. Daftar Pustaka
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S.
1992.
Organic
Chemistry.
Erlangga. Jakarta
Hart, H, Crane, I.E dan Hart, D.J,
2003.
Kimia
Organik,
Erlangga, Jakarta.

Gambar 3.6 Tert-butil Alkohol


direaksikan dengan Reagen Lucas
IV.

Simpulan

Berdasarkan percobaan dapat


disimpulkan bahwa karakterisasi
alkohol alifatik dapat diketahui
dengan
mencampurkan
n-butil
alkohol dengan air yang terbentuk 2
fasa larutan. Etanol tidak dapat
bercampur dengan parafin karena
perbedaan kepolaran antara kedua
senyawa tersebut. Senyawa alkohol
yang direaksikan dengan reagen
lucas dapat membedakan alkohol
primer (tidak bereaksi dengan
reagen lucas), alkohol sekunder
(membentuk 2 fasa) dan alkohol
tersier (bereaksi dengn reagen
lucas).

Maria Suhatri H1031131060

Keenan, C.W, Kleinfelter, D.C dan


Wood, J.H, 1992. Kimia Untuk
Universitas. Erlangga. Jakarta.
Petrucci, R.H. 1987. Kimia Dasar
Prinsip dan Terapan Modern.
Erlangga. Jakarta.
Sumardjo, D. 2008. Pengantar
Kimia. Erlangga. Jakarta
Ukrainczyk, N., Kurajica, S., Sipusie,
J.
2010.
Thermophysical
comparision of five commercial
paraffin waxes at latent heat
stroge
materials.
Chem
Biochem Eng. 24(2) : 129-130

Reaksi dan Karakterisasi


Alkohol Alifatik

Anda mungkin juga menyukai