Kuliah (6)

Blok Kedokteran Herbal

KIMIA BAHAN ALAM DALAM
FITOTERAFI
Drs.Awaluddin Saragih M.Si.,Apt
FK UMSU

KIMIA BAHAN ALAM

Didalam tanaman terdapat metabolit sekunder :
1. Steroida/triterpenoida,
2. Alkaloida,
3. Glikosida,
4. Flavonoida,
5. Saponin
6. Tanin
7. Minyak atsiri
merupakan golongan senyawa Kimia bahan
Alam yang memberikan aktifitas farmakologi
tertentu, yang sangat pening pada fitoterafi

STEROIDA /TRITERPENOIDA
adalah senyawa yang kerangka karbonnya
berasal dari enam satuan isoprena dan
secara biosintesis diturunkan dari
hidrokarbon C30 asiklik, yaitu skualena.
Senyawa steroida/ triterpenoida berstruktur
siklik dengan berbagai gugus fungsi yang
melekat padanya, seperti gugus alkohol,
aldehid atau asam karboksilat.
Berupa senyawa tidak berwarna, berbentuk
kristal, sering kali memiliki titik leleh tinggi
dan bersifat aktif optik (Harborne, 1987).

Strukur kimia Steroida/Tritepenoida

struktur inti

penomoran steroid

Steroid adalah triterpen yang kerangka

dasarnya sistem cincin siklo pentano
perhidrofenantren.
Uji identifikasi yang biasa digunakan adalah
dengan reaksi Liebermann-Burchard (LB)
yang dengan kebanyakan triterpen dan
steroida memberikan warna hijau-biru
(Harborne)
Khasiat : sebagai antiinflamasi, bahan baku
senyawa hormon, dalam bentuk glikosida
sebagai tonik jantung

ALKALOIDA

Alkaloid merupakan golongan zat tumbuhan

sekunder yang terbesar, pada umumnya
alkaloid mencakup senyawa bersifat basa yang
mengandung satu atau lebih atom nitrogen,
biasanya sebagai bagian dari sistem siklik.
Alkaloid sering bersifat racun bagi manusia dan
banyak yang mempunyai kegiatan fisiologis
yang menonjol.
Alkaloid biasanya tidak berwarna, sering bersifat
optis aktif, kebanyakan berbentuk kristal tetapi
ada beberapa yang berupa cairan (misalnya
nikotin) pada suhu kamar (Harborne, 1987).

Sistem klasifikasi menurut Hegnaure, alkaloid

dikelompokkan atas :
a. Alkaloid sesungguhnya (true alkaloids;
typical alkaloids) Senyawa tersebut
menunjukan aktivitas fisiologi yang luas,
hampir tanpa terkecuali bersifat basa, lazim
mengandung nitrogen dalam cincin
heterosiklis. Diturunkan dari asam amino,
biasanya terdapat dalam tanaman sebagai
garam organik (dengan asam sitrat, malat
dan tartrat).
Misalnya : atropin, nikotin dan morphin

b. Protoalkaloid
Merupakan amin yang relatif sederhana
dimana atom nitrogen tidak terdapat dalam
cincin heterosiklis melainkan pada rantai
alifatis. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan
biosintesis dari asam amino yang bersifat
basa. Kelompok ini disebut juga amin
biologis.
Misalnya : mescalin, adrenalin dan ephedrin

c. Pseudoalkaloid
Golongan ini tidak diturunkan dari prekursor
asam amino. Biasanya bersifat basa. Ada 2
seri alkaloid yang penting dalam kelas ini,
yaitu alkaloid steroidal dan purin.
Misalnya : solasodin, solanidin, veralkamin
(menyerupai struktur terpen/steroid),
caffein, theobromin dan theophyllin
(menyerupai struktur purin), terdapat pada
daun teh.

FLAVONOIDA
Menurut perkiraan, kira-kira 2% dari seluruh
karbon yang difosintesis oleh tetumbuhan
diubah menjadi flavonoid atau senyawa yang
berkaitan erat dengannya. Berdasarkan struktur
kimianya sebagian tanin adalah flavonoid.
Flavonoid juga merupakan salah satu golongan
fenol alam yang terbesar (Markham, 1988).
Flavonoid mengandung 15 atom karbon dalam
inti dasarnya yang mempunyai struktur C6-C3C6 yaitu dua cincin aromatik yang dihubungkan
oleh satuan tiga karbon yang dapat atau tidak
dapat membentuk cincin ketiga (Markham,
1988).

Flavanoid merupakan salah satu golongan fenol

alam terbesar. Flavonoid mencakup banyak
pigmen dan terdapat pada seluruh dunia
tumbuhan. Sebagai pigmen bunga, flavonoid
berperan untuk menarik perhatian burung dan
serangga penyerbuk bunga.
Beberapa derivat flavonoid antara lain khalkon,
auron, flavonon, dihidrokhalkon dan isoflavon.
Derivat ini disebut flavonoid minor karena
penyebaran masing-masing kelas ini terbatas
terdapat secara sporadik (misalnya flavonon)
atau terbatas pada sangat sedikit taksa
tumbuhan misalnya isoflavon pada suku
Leguminosae dan suku Iridaceae
(Harborne,1987).

GLIKOSIDA

Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas

gabungan dua bagian, yaitu bagian gula dan
bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh
ikatan berupa jembatan oksigen, jembatan
nitrogen, jembatan sulfur maupun jembatan
karbon.
Bagian gula disebut glikon sementara bagian
bukan gula disebut aglikon atau genin. Apabila
glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa
ini disebut sebagai glikosida. Jembatan oksigen
yang menghubungkan glikon-aglikon ini sangat
mudah terurai oleh pengaruh asam, basa,
enzim, air dan panas.

KLASIFIKASI :
Menurut Farnsworth (1966), pembagian glikosida
berdasarkan ikatan yang menghubungkan bagian gula
dan bukan gula adalah:
C-glikosida, jika atom C menghubungkan bagian gula
dan bukan gula. Contoh: aloin.
O-Glikosida, jika atom O menghubungkan bagian gula
dan bukan gula. Contoh: salisin.
N-Glikosida, Jika atom N menghubungkan bagian gula
dan bukan gula. Golongan ini sebagian gulanya bukan
gula sebenarnya tetapi derivatnya. Contoh: vidarabin.
S-Glikosida, jika thiol (SH) yang menghubungkan
bagian gula dan bagian bukan gula.
Contoh: sinigrin.

Khasiat :
Efek farmakologi yang ditunjukkan oleh
golongan glikosida bermacam2 tergantung
kepada struktur inti senyawa glikosida:
Inti steroid tonik jantung
Inti antrakuinon laksantia
Inti Flavonoid pengerasan pembuluh
darah(rutin dari Ruta graveolens)
Saponin glikosida obat batuk (glisirizin) ,
tonikum (ginseng)
Alkohol glikosida flavoring agent (Vanila)
dll

SAPONIN
Saponin adalah glikosida triterpen yang
merupakan senyawa aktif permukaan dan
bersifat seperti sabun, serta dapat dideteksi
berdasarkan kemampuannya membentuk busa
dan menghemolisis sel darah.
Pada larutan yang sangat encer saponin sangat
beracun untuk ikan dan tumbuhan yang
mengandung saponin telah digunakan sebagai
racun ikan sejak zaman dahulu oleh masyarakat.
Beberapa saponin bersifat antimikroba juga.
Saponin menjadi penting karena dapat digunakan
sebagai bahan baku untuk sintesis hormon
steroid yang digunakan dalam bidang kesehatan
(Robinson, 1995).

TANIN
Menurut batasannya, tanin dapat bereaksi
dengan protein membentuk kopolimer
mantap yang tak larut dalam air. Reaksi ini
menjadi dasar untuk penyamakan kulit.
Pada bidang industri, tanin adalah senyawa
yang berasal dari tumbuhan, yang mampu
mengubah kulit hewan (hide) yang mentah
menjadi kulit (leather) yang awet karena
kemampuannya menyambung silang
protein (Harborne, 1987).

Pada tumbuhan letak tanin terpisah dari

protein dan enzim sitoplasma, tetapi bila
jaringan rusak, misalnya bila hewan
memakannya, maka reaksi penyamakan
dapat terjadi.
Umumnya tumbuhan yang banyak
mengandung tanin dihindari oleh hewan
pemakan tumbuhan karena rasanya yang
sepat. Fungsi utama tanin dalam tumbuhan
ialah sebagai penolak hewan pemakan
tumbuhan disamping itu sebagai
antimikroba (Harborne, 1987).

KLASIFIKASI :
1. TANIN TERKONDENSASI
a. terbentuk dengan cara kondensasi katekin tunggal
yang membentuk senyawa dimer dan oligomer
yang lebih tinggi. Ikatan karbon-karbon
menghubungkan satu satuan flavon dengan satuan
berikutnya melalui ikatan 4-8 atau 6-8.
b. Tanin terkondensasi disebut juga dengan
proantosianidin karena bila direaksikan dengan
asam panas, beberapa ikatan karbon-karbon
penghubung satuan terputus dan dibebaskanlah
monomer antosianidin. Kebanyakan proantosianidin
adalah prosianidin, ini berarti bila direaksikan
dengan asam akan menghasilkan sianidin.

2. TANIN TERHIDROLISIS
Dapat dihidrolisis terdiri atas dua kelas yaitu:
a.Depsida galoilglukosa
Senyawa ini mempunyai inti yang berupa
molekul glukosa yang dikelilingi oleh lima
gugus ester galoil atau lebih.
b.Dimer asam galat
Inti molekul senyawa ini berupa senyawa
dimer asam galat yaitu asam
heksahidroksidifenat yang berikatan dengan
glukosa. Tanin terhidrolisis disebut juga
elagitanin yang pada hidrolisis
menghasilkan asam galat (Harborne,
1987).

Khasiat /kegunaan Tanin :

Penyamak kulit , karena sifatnya
membentuk ikatan silang dengan protein
Pewarna tinta , karena memberikan warna
biu kehitaman dengan larutan FeCl3
Antidiare ; bersifart adstringentiandan
antibakteri
Obat luka bakar
Antivirus ; diteliti sifat antivirus terhadap
HIV
Reagent dan antidotum alkaloid

MINYAK ATSIRI
adalah bahan alam yang terdapat didalam
tanaman dengan sifat mudah menguap,
berbau harum, berupa cairan tidak bewarna
atau kekuningan
Disebut juga :
- minyak menguap (volatile oil)
- minyak eteris
- essential oil
Khasiat : analgesik, antibakteri, karminatif,
ekspektoran, antiseptik, repelent, flavoring
agent, parfum, antialergi, antijamur,
anthelmintik, dll

Contoh minyak atsiri

Minyak cengkeh (clove oil) dari kuntum bunga
cengkeh (Eugenia caryophyllata) khasiat sbg
analgesik pada sakit gigi mengandung eugenol
sampai 85%
Minyak adas ( Oleum Anisi) dari buah Adas
(Pimpinella anisum) khasiat sebagai obat
batuk mengandung anethol sampai 90%
Minyak kayu putih ( Oleum Eucalypti) dari daun
Eucalyptus globulus, suku Myrtaceae
mengandung eucalyptol tidak kurang dari
70%, sebagai antiseptik, bahan pewangi dan
ekspektoransia

Isolasi minyak atsiri

Destilasi air
(water distillation)
Destilasi uap
(Steam distilastion)
Pemerasan
(expression)
Enflurasi ( enflurage)
Ekstraksi pelarut
(Solvent extraction)
Destruktif destilasi
(destilasi kering)

SKRINING FITOKIMIA
Skrining Fitaokimia Untuk mengetahui jenis
metabolit sekunder yang terdapat didalam
tanaman, dgn menggunakan pereaksi kimia
Steroid/Triterpenoid menggunakan
pereaksi Liebermann Burchard hijau, biru
Alkaloid dengan pereaksi : Mayer,
Bouchardat, Dragendorff yang akan
memberikan endapan (2 dari 3 pereaksi)
Flavonoid : dengan serbuk Mg dan amil
alkohol memberikan warna merah pada
lapisan amil alkohol

SKRINING FITOKIMIA
Glikosida

: setelah dilakukan hidrolisis

diberi pereaksi Molisch memberikan
cincin warna ungu
Saponin : dengan air panas dan
pengocokan busa
Tanin : dengan lar FeCl3 biru kehitaman
Minyak atsiri : bau harum, tidak
meninggalkan sisa, secara mikroskopik
bahan tanaman terlihat sel- kelenjar
minyak atsiri

PUSTAKA :
Farnsworth, N.R. (1966). Biological and Phytochemical
Screening of Plants. Journal of Pharmaceuticals
Science. Chicago. Reheins Chemical Company.
Harborne, J.B. (1987). Metode Fitokimia. Penerjemah:
Kosasih Padmawinata dan Iwang Soediro.Terbitan
Kedua. Bandung : Penerbit ITB.
Markham, K.R. (1988). Cara Mengidentifkasi
Flavonoida. Bandung: ITB Press. Mary, K., Jim K. (2006).
Pharmacology Demistified. USA: McGrawHill Inc.
Robinson, T. (1995). Kandungan Organik Tumbuhan
Tinggi. Penerjemah: Kosasih Padmawinata. Bandung:
Penerbit ITB..

Terima kasih
Thanks you