Anda di halaman 1dari 35

Skrining Fitokimia Tanaman Ciplukan (Physalis angulata L.

)
Disusun untuk memenuhi salah satu tugas Mata kuliah Kimia Bahan Alam
Dosen: Dr.Neneng Windayani, M. Pd.

Disusun Oleh:
Aditya Rahmat Maulana

1122080003

Ikeu Nurcahyati

11220800

Maryamah

1122080039

Riska Prihatin

1122080068

Rizka Nurul Zakiah

11220800

Yuli Verawati

1122080090

PRODI PENDIDIKAN KIMIA


JURUSAN PENDIDIKAN MIPA
FAKULTAS TARBIYAH DAN KEGURUAN
UIN SUNAN GUNUNG DJATIBANDUNG
2015

BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi
pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda
antara spesies yang satu dan lainnya.Setiap organisme biasanya menghasilkan
senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda. Senyawa metabolit sekunder
diklasifikasikan menjadi tiga kelompok utama yaitu: terpenoid, fenolik dan senyawa
yang mengandung nitrogen. Contohnya Alkaloid dan glukosinolat.
Steroid adalah salah satu senyawa triterpenoid yang telah mengalami
modifikasi yang mengandung sistem cincin tertrasiklik lanosterol tetapi kehilangan 3
buah metil. Steroid memiliki beberapa aktivitas biologis, diantaranya yaitu dapat
digunakan sebagai penghasil suatu senyawa atau langsung dapat digunakan oleh
mahluk lain. aktivitas biologis steroid ini dipengaruhi oleh struktur senyawanya.
Ciplukan atau yang dalam Bahasa latinnya disebut Physalis Angulata
merupakan jenis tanaman liar yang umum dapat dijumpai di daerah persawahan.
Tanaman ciplukan terdiri dari buah, daun, batang dan akar.Semua struktur dari
tanaman ciplukan tersebut merupakan obat herbal yang sering digunakan untuk
mengobati berbagai penyakit. Tanaman ciplukan mengandung senyawa-senyawa
penting seperti : Vitamin C, fisalin, tannin, steroid, flavonoid, polifenol, alkaloid,
saponin dan asam stearate yang memeiliki berbagai khasiat penting bagi kesehatan
tubuh.
Tanaman ciplukan di kota-kota besar diperjual-belikan karena khasiatnya
sebagai obat herbal bagi beberapa penyakit berat. Khasiat ciplukan bagi kesehatan
diantaranya : Mengobati penyakit diabetes mellitus, penyakit ayan/epilepsy,
menurunkan darah tinggi, mengobati sakit paru-paru, antiinflamasi, antioksidan,
meredakan batuk, dan menetralkan racun. Karena khasiatnya itulah orang-orang
mulai beralih menggunakan obat herbal dari daun ciplukan karena tanaman ini tidak
menimbulkan efek samping jika diolah dan dikonsumsi dengan cara yang tepat.

B. Rumusan Masalah
1. Bagaimana Taksonomi tanaman ciplukan?
2. Bagaimana morpologi dan persebaran dari tanaman ciplukan?
3. Bagaimana Aspek biologi dan simplisia dari tanaman ciplukan?
4. Bagaimana hasil penelitian relevan tentang tanaman ciplukan?
5. Bagaimana cara atau metode dalam pengolahan tanaman ciplukan untuk
menentukan senyawa steroid yang terkandung dalam tanaman ciplukan?
6. Bagaiaman hasil penelitian yang dilakukan dalam penentuan senyawa steroid
dalam tanaman ciplukan?
7. Bagaimana bioaktivitas dan biogenesis dari senyawa steroid dalam tanaman
ciplukan?
C. Tujuan Penelitian
1. Mengetahui taksonomi tanaman ciplukan.
2. Mengetahui morfologi dan persebaran tanaman ciplukan diberbagai negara.
3. Mengetahui aspek biologi yang terkandung dalam tanaman ciplukan serta
mengetahui apek biologi dalam tanaman ciplukan.
4. Mengetahui metode ang digunakan dalam pengolahan daun ciplukan untuk
menghasilkan senawa steroid yang terkandung dalam tanaman ciplukan.
5. Mengetahui hasil penelitian yang dilakukan dalam penentuan senyawa steroid
dalam tanaman ciplukan.
6. Bagaimana bioaktivitas dan biogenesis dari senyawa steroid dalam tanaman
ciplukan?

BAB II
KAJIAN TEORI
Pengenalan terhadap tanaman ceplukan dapat dilakukan antara lain dengan
mempelajari tentang taksonomi, morfologi, serta beberapa kerabat dekat tanaman
ceplukan tersebut.
A. Taksonomi Tanaman Ciplukan
Taksonomi Tanaman Ceplukan Menurut ilmu tumbuh-tumbuhan (taksonomi)
tanaman ceplukan termasuk dalam golongan dan tata nama tumbuhan sebagai
berikut:
Kingdom
:Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom
:Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
Super Divisi
:Spermatophyta (Menghasilkan biji)
Divisi
:Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
Kelas
:Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)
Sub Kelas
:Asteridae
Ordo
:Solanales
Famili
:Solanaceae (suku terung-terungan)
Genus
Physalis
Spesies
:Physalis angulata L.
B. Morfologi Tanaman Ciplukan
Physalis angulata L. adalah tumbuhan herba anual (tahunan) dengan tinggi
0,1-1 m. Tanaman ceplukan ini merupakan tanaman yang tumbuh semusim; memiliki
akar, batang daun, bunga, buah, dan biji. Physalis angulata L memiliki daun forma,
yaitu forma yang berbatang hijau, dengan tangkai daun hjau, tulang daun utama agak
lembayung, dan relatif tidak berambut, serta forma yang berbatang lembayung,
dengan pucuk batang dan tangkai daun lembayung, berambut pendek putih.

Ciri-ciri morfologi tanaman ceplukan dapat dijelaskan sebagai berikut:


1. Akar Tanaman
Ceplukan termasuk tanaman berbiji belah, memiliki akar tunggang, akar
cabang, dan akar serabut. Akar merupakan bagian dari tumbuhan yang berada di
dalam tanah. Bentuk akar bulat, memanjang, dan berwarna putih. Dari akar utama,
tumbuhan akar cabang, dan dari akar cabang ini tumbuh akar serabut. Perakaran

tanaman ceplukan tidak intensif, tumbuhan menyebar dan tidak masuk jauh ke dalam
lapisan tanah bawah. Perakaran tanaman berfungsi untuk memperkuat berdirinya
tanaman, menyerap air dan hara dari dalam tanah, serta mengangkut zat hara ke
dalam tubuh tanaman. Forma perakaran tersebut memberikan petunjuk bahwa
kesuburan tanah di lapisan atas akan sangat berpengaruh terhadap pertumbuhan
tanaman ceplukan. Akar tanaman ceplukan berasa agak pahit.

Gambar 1. Akar tanaman Ciplukan


2. Batang dan Cabang
Batang tanaman ceplukan tegak, dengan tinggi kadangkala dapat mencapai 1
meter. batang bawah bulat, beralur kecoklatan. Batang yang telah tua berkayu,
berongga, dan berusuk atau bersegi tajam. Kulit batang berwarna hijau. Ada yang
berbulu, namun ada pula yang gundul. Percabangan, umumnya telah muncul pada
ketiak daun ketiga terdekat dengan tanah. Percabangan tersebut cenderung
membentuk habitus tanaman ceplukan, sehingga tetap pendek dan mendatar tidak
jauh dari permukaan tanah.
Percabangan tanaman ceplukan yang terjadi pada ketiak daun kesepuluh atau
lebih, biasanya tumbuh kuat, sedangkan tunas di ketiak daun di bawahnya, tumbuh
tidak begitu kuat. Percabangan semacam ini akan membentuk ceplukan relatif lebih
tinggi. Tanaman muda yang memiliki 10 daun biasanya telah mencapai 10 cm dari
tanah.

3. Daun

Gambar 2. Batang dan cabang tanaman Ciplukan


Daun tanaman ceplukan yang muncul pertama hingga kelima, berbentuk oval,

berurat jelas, dengan tepi polos, tidak berlekuk atau bergerigi. Daun pertama
berukuran paling kecil, sedangkan daun-daun yang yang tumbuh selanjutnya,
umumnya berukuran lebih besar. Daun keenam dan daun-daun berikutnya berlekuk di
bagian tepinya.
Secara umum, daun ceplukan berbentuk bulat telur memanjang (lanset),
berujung runcing, dengan panjang 5cm- 15cm dan lebar 2,5 cm 10,5 cm. Helaian
daun ceplukan tipis, tampak kaku, dan cepat menjadi kayu setelah dipetik. Ibu tulang
daun bagian pangkal berwarna keunguan. Tangkai daun berwarna hijau dan berurat
keputihan. Panjang tangkai daun sekitar 2 cm, namun tangkai daun tanaman muda
kadang-kadang bisa mencapai 9 cm. Daun ceplukan bila diremas berbau agak langu.
Daun yang telah tua menguning, kemudian menjadi cokelat, dan akhirnya gugur.
Secara Mikroskopik daun ciplukan, pada penampangnya melintang melalui
tulang daun tampak epidermis atas terdiri dari satu lapis sel bentuk empat persegi
panjang, epidermis bawah terdiri dari sel, juga berbentuk empat persegi panjang.
Pada sayatan paradermal tampak sel epidermis atas dan bawah bentuk polygonal
dengan dinding antiklinal berkelok, stomata tipe anisositik.
Rambut penutup bentuk kerucut terdiri dari 1 sampai 2 sel, kutikula tebal dan
kasar, rambut kelenjar dengan 1 rangkai 1 kepala. Mesofil meliputi jaringan palisade
terdiri dari satu lapis sel, bentuk seperti silinder dengan panjang kira-kira setengah
bagian mesofil, mengandung tetes minyak, jaringan bunga karang terdiri dari sel
bentuk bundar atau bundar telur, berongga. Hampir pada setiap sel dari lapisan

palisade terdapat lapisan kristal kalsium oksalat. Kolenkim terdapat di bawah


epidermis atas dan epidermis bawah ibu tulang daun, setelah lapisan kolenkim
terdapat sel-sel parenkim bentuk agak bundar, dinding sel tebal. Pada bagian tengah
tulang daun terdapat berkas pembulu tipe dikolateral.

4. Bunga

Gambar 3. Daun tanaman Ciplukan


Bunga ceplukan berbentuk tunggal. Biasanya muncul dari ketiak daun

kedelapan atau ketiak daun yang di atasnya. Bunga ceplukan terdiri atas beberapa
bagian antara lain : tangkai bunga, kelopak bunga, mahkota bunga, tangkai sari dan
tangkai putik.

5. Buah

Gambar 4.
Bunga
tanamanakan
Ciplukan
Setelah terjadi persarian,
daun
mahkota
mengerut, menguncup,

mongering, dan akhirnya gugur. Bagian ujung kelopak bunga yang tertinggal, akan
menguncup dan bagian tengahnya mengembung. Kelopak di bawah pangkal melipat
kearah dalam, sehingga tampak seperti payung yang tidak mekar.
Sering dengan pembesaran buah ceplukan, bagian kelopak yang melipat
sedikit demi sedikit terangkat. Kelopak yang semula dalam posisi tegak, sedikit demi
sedikit menunduk ke bawah, karena terbebani oleh buah yang semakin besar dan
semakin berat. Akhirnya, kelopak menggantung pada tangkai yang berpijak pada

ketiak daun. Kelopak berubah warna dari hijau muda kehijau kekuningan dan berurat
lembayung. Bakal buah tumbuh menjadi buah kecil berwaarna hijau kekuningan dan
berkembang hingga mencapai ukuran normal. Buah ceplukan merupakan buah buni,
yang berbentuk bulat seperti kelereng, dengan kulit yang tipis dan licin. Panjang buah
ceplukan berkisar antara 14 mm 18 mm, berdiameter sekitar 1,2 cm. Tanaman
ceplukan ini mampu menghasilkan hingga 250 buah selama hidupnya.

Gambar 5. Buah tanaman Ciplukan


6. Biji Buah
Biji buah ceplukan muda berkualitas tipis dan berwarna hijau. Memiliki biji
bulat kecil, gemuk, berwarna putih, dan terdapat di sela-sela daging buah berwarna
putih kehijauan. Biji setelah tua, terdapat di sela-sela daging lunak yang berwarna
putih kotor. Daging buah tersebut berasa agak manis dan beraroma agak harum
spesifik. Biji ceplukan berkulit keras, dengan panjang kurang dari 1mm, lebih kecil
dibanding biji tomat. Buah ceplukan besar berisi sekitar 140 biji. Biji ceplukan
mengalami masa istirahat bagi biji (dormansi), sehingga dapat bertahan lama di tanah
kering. Pada awal musim hujan, biji tersebut akan berkecambah dan tumbuh menjadi
tanaman baru.

C. Aspek Biologi

Gambar 5. Biji buah tanaman Ciplukan

Ciplukan adalah umbuhan asli Amerika yang kini telah tersebar secara luas
di daerah tropis di dunia. Di Jawa tumbuh secara liar di kebun, tegalan, tepi jalan,
kebun, semak, hutan ringan, tepi hutan. Ciplukan biasa tumbuh di daerah dengan
ketinggian antara 1-1550 m dpl, dengan variasi suhu udara antara 18 C hingga 35
C. Kultur tunas dapat tumbuh baik pada media MS dengan penambahan zat pengatur
tumbuh BA dan IAA. Kadar dan perbandingan zat pengatur tumbuh untuk regenerasi
kultur tunas agar diperoleh planttet adalah sebesar BA 3-4 ppm dan IAA 0,1 ppm.
Bagian tanaman ciplukan yang dapat dimanfaatkan sebagai obat diantaranya
penggunaan akar, daun dan buah. Senyawa-senyawa aktif yang terkandung dalam
ciplukan antara lain saponin, flavonoid, polifenol, dan fisalin, Chlorogenik acid,
C27H44O-H2O, asam sitrun. Komposisi detail pada beberapa bagian tanaman, antara
lain:
a. Herba mengandung Fisalin B, Fisalin D, Fisalin F, Withangulatin A.
b. Biji mengandung 12-25% protein, 15-40% minyak lemak dengan komponen
utama asam palmitat dan asam stearat, elaidic acid.
c. Akar mengandung alkaloid. Daun mengandung glikosida dan flavonoid/luteolin.
d. Tunas mengandung flavonoid dan saponin.
e. Buah mengandung asam malat, alkaloid, tanin, kriptoxantin, vitamin C dan gula.
D. Persebaran Daun Ciplukan
Tanaman ciplukan dikenal diberbagai daerah di Indonesia dengan berbagai
nama yaitu diantaranya:
Ambon : Daun boba , Makasar : Daun kopo-kopo, daun loto-loto, Minahasa :
Leletoken, Tinimbar : Lapunonat, Seram selatan : Lapununat, Ternate : Dagameme,
Sumatra : Daun boba, daun kapo-kapo, daun lato- lato, Sumatra timur : Leletop,
Sunda : Cecendet, cecendet kunir, cecenet, cecenetan, cicindit, Jawa : Ceplukan,
ceplukan sapi, ceplokan, ciplukan, Madura : Yoryoran, yuryuran, Kangean :
Keceplokan, Bali : Angket, keceplokan, kopok-kopokan,

padang rase Sasak :

dededes, kenampak , Melayu : Ceplukan 2.


Tanaman ciplukan juga tersebar luas di berbagai negara selain di negara
Indonesia, diantaranya daerah Amerika Serikat, Australia, Asia Tenggara, Taiwan dan
Panama. Persebaran tanaman Ciplukan dapat diketahui lebih jelas dengan
menggunakan gambar peta persebaran tanaman Ciplukan di berbagai negara.

Keterangan:
Simbol
menandakan
persebaran tanaman
Ciplukan di Negara
tersebut.

Gambar 7. Persebaran tanaman Ciplukan di


berbagai negara
E. Bentuk sediaan / Simplisia
Tanaman Ciplukan biasanya digunakan sebagai obat tradisional karena
mengandung beberapa metabolit sekunder dan zat aktif lainnya yang berfungsi
sebagai obat pada penyakit tertentu. Bentuk sediaan dari daun Ciplukan biasanya
disediakan dalam bentuk serbuk kering. Langkah-langkah pembuatan simplisia daun
Ciplukan:
1.
2.
3.
4.
5.

Daun Ciplukan dicuci bersih dan disortir


Dipotong kecil-kecil atau dirajang
Diangin-anginkan sampai kering
Dihaluskan
Simplisia herba ciplukan

BAB III
PEMBAHASAN
A. Analisis Jurnal Penelitian Relevan Terhadap Tanaman Ciplukan (Physalis
angulata L.)
1. Judul Penelitian
Isolation, Structures, and Structure-Cytotoxic Activity Relationships of
Withanolides and Physalins from Physalis angulata
2. Penulis
a. Amooru G. Damu
b. Ping-Chung Kuo
c. Chung-Ren Su
d. Tsung-Hsiao Kuo
e. Tzu-Hsuan Chen
f. Kenneth F. Bastow
g. Kuo-Hsiung Lee
h. Tian-Shung Wu
3. Tujuan Penelitian
Genus Physalis (solanaceae) terbagi menjadi 90 species yang
terdistribusi pada daerah tropik dan subtropik di seluruh dunia.Spesies
seperti P. philadelphica, P. peruviana, P. grisea, P. chenopodifolia, P.
coztomatl, dan P. Angulata.Spesies physalis, seperti withasteroid yang
terkandung pada tanaman digunakan pada pengobatan tradisional.Physalis
alungata digunakan untuk mengobati berbagai penyakit seperti malaria,
asma, hepatitis, dermatitis, liver, rematik, diuretik dan anti kanker, anti
mikrobakterial, anti leukemic, anti pyretic, dan antibodi.Dan juga digunakan
untuk diet secara instan.
Penlitian ini mempunyai tujuan untuk meneliti withanolides pada
spesies physalis dari Taiwan.Dengan melakukan isolasi terlebih dahulu pada
dua physalins dan derivat ergostane pada withanolides dari Physalis
angulata. Pada beberapa pekerjaan, citotoxicity ditinjau dengan fraksinasi
CHCl3 dan n-BuOH serta MeOH kedalam ekstrak tanaman P. angulata
kemudian dilakukan isolasi terhadap 7 senyawa withanolides baru,
withangulatins B-H dan minor physalin baru, physalin W, serta 14
komponen senyawa lainnya. Elusi struktur dari beberapa senyawa di

tunjukan dengan menginterpretasikan data spektroscopy dan hasil isolasi


dinilai memiliki aktivitas cytotoxic.
4. Metode Penelitian
a. Bahan
Beberapa tanaman P. angulata dari Tainan Hsien, Taiwan, Republik China,
pada Agustus 2002, di Herbarium of National Cheng Kung University.
b. Ekstraksi dan Isolasi
Ekstraksi simplisia P. angulata (6 kg) dengan perendaman menggunakan
MeOH sebanyak 6 kali (6 x 20 L) dibawah pemanasan selama 8 jam pada
tekanan rendah. Setelah filtrasi dan evaporasi didapatkan ekstrak methanolic
(600 g) dan kemudian dibagi menjadi beberapa bagian dan ditambahkan CHCl 3
dan n-BuOH kedalam masing-masing residu. Residu dengan penambahan CHCl3
menunjukan aktivitas cytotoxic (88% dan 91% pada 50 g/mL) dengan skrining
cytotoxic menggunakan HONE-1 dan sel NUGC. Setelah itu dilakukan
pengujian dengan kromatography silika gel dengan eluen CHCl 3-MeOH (100:0.
80:1, 60:1, 40:1, 20:1, 10:1, 5:1, 1:1) menghasilkan 8 fraksi (F1-F8) pada TLC.
Untuk fraksi F1, F2 dan F4 memiliki nilai persentase 99% dan 91%, 98% dan
95%, 95% dan 57% pada konsentrasi 50 g/mL dengan HONE-1 dan sel NUGC.
Fraksi 1 menghasilkan 4 subfraksi (F1-1 sampai F1-4) setelah diuji dengan
kromatography silika gel dengan pelarut n-hexane-CHCl3 (99:1 sampai 1:9).
Fraksi F1-1 dilakukan pengujian kromatografi kolom dengan eluen n-hexaneEtOAc (dari 9:1 sampai 1:9).Sedangkan untuk F1-2 dan F1-3 diuji dengan
kromatografi lapis tipis. Dan F1-4 digunakan untuk preparasi TLC sebanyak dua
kali dengan eluen n-hexane-EtOAc (3:1) dan n-hexane-CHCl3-MeOH (10:8:1).
Fraksi 2 dilakukan kembali uji kromatografi kolom dengan pelarut nhexane-acetone (dari 5:1 sampai 1:1) dan uji kromatografi lapis tipis dengan nhexane-CHCl3-MeOH (10:8:1). Untuk F3 dan F4 dilakukan pengujian dengan
kromatografi silika gel dengan eluen CHCl3-acetone (dari 9:1 sampai 2:1) dan
kromatografi lapis tipis dengan pelarut n-hexane-CHCl3-MeOH (10:8:1).
Ekstrak yang ditambahkan dengan n-BuOH dilakukan pengujian dengan uji
kolom dari Diaion HP-20 menggunakan H2O dan MeOH (9:1 sampai 1:9 dan

MeOH murni) dan didapatkan 8 fraksi (Fb1-Fb8). Kedelapan fraksi diuji dengan
HONE-1 dan sel NUGC.
5. Hasil Penelitian
Withangulatin B (1) diisolasi sebagai seperti getah berwarna, dengan
rumus molekul C28H38O9. Data NMR senyawa ini sangat mirip dengan dengan
senyawa 4-hydroxywithanolide E (17), yang menunjukkan bahwa senyawa
nomor 1 juga sebuah withanolide. 14 Perbandingan data spektral 13C NMR dan
dari dua senyawa ini menunjukkan bahwa mereka memiliki pola substituen sama
dan konfigurasi relatif dalam cincin AC dan di masing-masing cincin lakton.
Data ini menunjukkan rumus molekul senyawa 17 adalah, C28H38O9, yang
didalamnya terdapat 16 unit lebih besar pada senyawa 4-hydroxywithanolide E
(17).
Withangulatin C (2) diperoleh sebagai seperti getah berwarna.
Mempunyai rumus molekul dari C29H42O9, 16 unit massa yang lebih banyak dari
senyawa 1, ditentukan atas dasar data HRFABMS nya (m / z 535,2832 [M + H]
+). 1H dan 13C NMR data 2 (Tabel 1 dan 2) ditunjukkan sinyal karakteristik
untuk 5A, 6A-epoxy-4-hidroksi-1-satu withanolide skeleton.

Withangulatin D (3) dengan struktur withanolide dengan rumus molekul


C29H44O10. Perbandingan 1H dan 13C NMR Data (Tabel 1 dan 2) dari senyawa 3
yang mengungkapkan bahwa senyawa ini memiliki pola substitusi yang sama

dan stereokimia, dengan satu-satunya perbedaan yang 3 memiliki sebuah 5R, 6adiol daripada gugus 5A, 6A-epoxy 2. Dengan demikian, struktur 3 disimpulkan
menjadi 5R, 6-dihydroxywithangulatin C atau withangulatin D.
Analisis

HRFABMS

memberi

rumus

molekul

C29H42O8

untuk

withangulatin E (4). Kehadiran lima gugus metil, sebuah 5A, 6-epoxy bagian,
dan rantai samping withanolide normal disarankan dari data 1H dan 13C NMR
(Tabel 1 dan 2). Kedua 1H dan 13C NMR data 4 yang sangat mirip dengan suhu
4-hydroxywithanolide E (17), Dengan demikian, senyawa 4 untuk menjadi 2,3dihidro-suhu 4-methoxywithanolide E dan bernama withangulatin E.
Withangulatin F (5) diperoleh sebagai seperti getah berwarna IR serapan
yang bersama-sama dengan data 13C NMR menyarankan rumus molekul
C28H38O6. Perbandingan spektroskopi yang Data dari senyawa 5 (Tabel 1 dan 2)
dan senyawa 4 mengungkapkan bahwa withangulatin F adalah 4-desmethoxy-16dehydroderivative 4.
Jadi,

senyawa

disimpulkan

menjadi

4-desmethoxy-

16-

dehydrowithangulatin E dan F bernama withangulatin Withangulatin G (6)


memiliki rumus molekul C28H40O10 dan, dengan demikian, memiliki atom
oksigen lebih dari satu ditemukan di diketahui withanolide withaperuvin (19),.
Ditambah dengan rumus molekul, data ini menegaskan adanya hidroksi sekunder
gugus di C-16, selain suhu 4 dan 6A gugus hidroksi. Oleh karena itu,
withangulatin G (6) adalah 16A-hydroxywithaperuvin.

Withangulatin H (7), diperoleh sebagai seperti getah berwarna, adalah


sebuah withanolide dengan rumus molekul C29H42O9 dari, seperti ditunjukkan
oleh HREIMS nya (m / z 534,2827 [M] +) data dan kehadiran 29 sinyal di 13C
yang NMR. Senyawa ini menunjukkan band IR untuk hidroksi (3372 cm-1),
sikloheksanon (1692 cm-1), dan R, -unsaturated -lakton (1715 cm-1)
fungsionalitas. Perbandingan 1H dan 13C Data NMR dari senyawa 7 dengan data
analog untuk withanolide E (18) 20 menunjukkan bahwa kedua senyawa ini
memiliki substituen yang sama pola dan konfigurasi relatif dalam cincin B dan C
dan dicincin lakton, tetapi perbedaan dalam substituen dalam cincin A dan D.
withangulatin H (7) telah dijelaskan sebagai 2,3-dihidro-16-hidroksi-3methoxywithanolide E

Physalin W (8) terbukti memiliki rumus molekul

C29H36O10 dari puncak ion molekul pada m / z 544,2308 di Analisis HREIMS.


Band penyerapan spektrum IR masing-masing ditampilkan kehadiran hidroksi, lakton, keton cincin beranggota lima, fungsi -lakton, dan sikloheksanon. Dari
data tersebut, senyawa 8 berbeda dari physalin U (15) 3 hanya dalam substitusi
cincin B. Selagi Senyawa yang terakhir berisi-5,6 C gugus epoxy, mantan
senyawa tersubstitusi pada posisi ini pada dasar berikut data. 400 MHz 1H NMR
spektrum 8, diambil disolusi piridin-d5, ditandai dengan tidak adanya epoksida
sinyal proton dan adanya saling digabungkan metilen dan proton methine.
Selain itu, 14 senyawa yang dikenal diidentifikasi sebagai physaprun A,
withaphysanolide, dihydrowithanolide E, withaphysalin A, physalins B (9), D
(10), F (11), G (12), I (13), J (14), T, U (15), dan V, dan physanolide A (16)
oleh spektroskopi perbandingan data yang dengan menerbitkan values. 3,15,2027 Withanolides 1-3, 6, dan 7,28 physalins 8 -15, dan physanolide A (16) diuji
untuk aktivitas sitotoksik terhadap DU-45, 1A9, HCT116, LNCAP, KB, KBVIN, A431, A549, HCT-8, PC-3, dan
Sel tumor ZR751 manusia, seperti yang dijelaskan sebelumnya, Nilainilai EC50 diperoleh dirangkum dalam Tabel 3. Senyawa 1 menunjukkan
aktivitas sitotoksik tertinggi terhadap sel tumor yang diuji baris dengan nilai

EC50 mulai 0,2-1,3 ug / mL. Physalins 9, 10, dan 11 juga ditampilkan


sitotoksisitas yang kuat terhadap sebagian besar garis sel dengan nilai-nilai EC50
kurang dari 3,0 ug / mL. Namun, physalin B (9) menunjukkan aktivitas menurun
terhadap LNCAP dan A549, dan physalin D (10) terhadap KB-VIN sel tumor.

Hal ini sebelumnya diusulkan bahwa 4 hidroksi-2-en-1-satu-dan 5A, 6A


unit-epoxy yang diperlukan untuk bioactivities dari withanolides 9-11 atas dasar
hasil evaluasi uji hayati dari withanolides terisolasi dari beberapa tanaman dalam
keluarga Solanaceae. 12 Dalam penelitian ini, hanya withanolide 1 memiliki
kedua fungsionalitas penting, dan dengan demikian, ditampilkan sitotoksisitas
yang kuat menuju DU-145, 1A9, HCT116, dan garis sel tumor dengan LNCAP
Nilai-nilai EC50 1,3, 0,2, 0,4, dan 0,2 mg / mL, masing-masing. Withanolides 2
dan 7, yang berisi 5,6-epoksida tetapi tidak memiliki 2-en- 1-satu sistem di ring
A, dipamerkan sitotoksisitas moderat terhadap 1A9, HCT116, dan LNCAP sel
tumor. Pembelahan dari cincin epoksida untuk memberikan 5R, 6a-diol seperti
dalam 6 mengakibatkan penurunan sitotoksisitas. Penghapusan kedua gugus
penting karena di 3 dihapuskan sitotoksisitas.
Pengaruh R, keton -tak jenuh dan 5,6-epoksida adalah diperpanjang
dalam penelitian ini untuk senyawa dengan physalin dasar kerangka. Di antara 915, physalin 11, dengan 2-en-1-satu sistem di Sebuah cincin dan -epoksida pada

5,6-posisi, menunjukkan tertinggi sitotoksisitas terhadap semua sel tumor diuji


dengan nilai EC50 mulai 0,9-1,9 ug / mL. Namun, physalin 14, yang berbeda
dari senyawa aktif 11 hanya di stereokimia dari 5,6-epoksida cincin, ditampilkan
tidak sitotoksisitas pada konsentrasi tertinggi yang diuji. Perbedaan ini jelas
menunjukkan bahwa orientasi, tidak hanya kehadiran, cincin epoksida pada
cincin B adalah besar pentingnya aktivitas. Selain itu, perbedaan struktural antara
9, 10, dan 11 terbatas pada C-5 dan C-6 substitusi. Dibandingkan dengan 11,
physalin 9 (C-5,6 ikatan rangkap) menunjukkan menurun potensi terhadap semua
lini sel tetapi PC-3, sedangkan 10 (5R, 6- diol) menunjukkan sebanding atau
sedikit menurun potensi. Menariknya, identitas atau ukuran C-5 oksigen
substituen tampaknya mempengaruhi aktivitas sitotoksik, 10 (5R-OH) aktif,
sementara 13 (5R-OCH3) benar-benar tidak aktif. Selain itu, 12 (C-4,5 ikatan
rangkap, tidak ada C-5 atau C-6 substituen) juga aktif. Senyawa ini akan berubah
secara signifikan dari konformasi dari sistem cincin AB karena ikatan ganda
diperpanjang di atas ring A. Akhirnya, physalin 15, dengan sebuah cincin 5A,
6A-epoksida, tapi tidak ada ikatan ganda pada C-2, ditunjukkan mempunyai
sitotoksisitas yang lemah terhadap sel tumor dengan nilai EC50 mulai dari 8,2
sampai 20,0 ug / mL.
B. Metode Penelitian dan Prosedur Penelitian
1. Metode Penelitian
Dalam penelitian penentuan senyawa steroid atau senawa fisalin dalam
tanaman ciplukan digunakan berbagai jenis metode, adapun metode yang
digunakan adalah sebagai berikut:
a. Destilasi Bertingkat
Destilasi merupakan suatu perubahan cairan menjadi uap dan uap
tersebut di dinginkan kembali menjadi cairan. Untuk memisahkan dua jenis
cairan yang sama mudah menguap dapat dilakukan dengan destilasi
bertingkat. Destilasi bertingkat adalah suatu proses destilasi berulang. Proses
berulang ini terjadi pada kolom fraksional (Walangare, 2013:1). Kolom

fraksional terdiri atas beberapa plat dimana pada setiap plat terjadi
pengembunan. Uap yang naik plat yang lebih tinggi lebih banyak
mengandung cairan yang lebih atsiri (mudah menguap) sedangkan cairan
yang yang kurang atsiri lebih banyak kondensat
b. Maserasi
Maserasi merupakan cara penyarian yang sederhana. Maserasi
dilakukan dengan cara merendam serbuk simplisia dalam cairan penyari.
Cairan penyari tersebut akan menembus dinding sel yang mengandung zat
aktif, zat aktif akan larut dan karena adanya perbedaan konsentrasi antara
larutan zat aktif di dalam sel dengan yang di luar sel, maka larutan yang
terpekat didesak ke luar. Peristiwa tersebut berulang sehingga terjadi
keseimbangan konsentrasi antara larutan di luar dan di dalam sel (Anshel,
1989).
Menurut Damayati (2012) mengungkapkan bahwa metode maserasi
merupakan cara ekstraksi sederhana yang dilakukan dengan cara merendam
bahan dalam pelarut selama beberapa hari pada temperatur kamar dan
terlindung dari cahaya.
Keuntungan cara penyarian dengan maserasi adalah cara pengerjaan
dan peralatan yang digunakan sederhana dan mudah diusahakan Sedangkan
kerugiannya adalah pengerjaannya lama dan kurang sempurna (Anshel,
1989).
c. Rotary evaporation
Rotary evaporation adalah suatu metode pemisahan antara pelarut yang
digunakan dengan zat aktif atau metabolit sekunder yang terlarut dalam
pelarut tersebut hingga dihasilkan ekstrak murni tanpa pelarut dengan cara
penguapan. Biasanya pelarut yang digunakan adalah pelarut yang mudah
menguap seperti golongan alkohol.
d. Skrining Fitokimia
Metode skrining fitokimia digunakan untuk mengetahui kandungan
metabolit sekunder, makromolekul serta penggunaan data yang diperoleh
untuk menggolongkan tumbuhan (Eliza, 2015:5). Metode ini juga penting

untuk menentukan ciri atau sifat kimia dari fitotoksin dan fitoaleksin.
Pendekatan skrining fitokimia meliputi analisis kualitatif kandungan kimia
dalam tumbuhan atau bagian tumbuhan (akar, batang, bunga, buah, dan biji),
terutama kandungan metabolit sekunder, yaitu alkaloid, antrakinon,
flavonoid, kumarin, saponin (steroid dan triterpenoid), tannin (polifenolat),
minyak atsiri (terpenoid), dan sebagainya.
e. Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
Kromatografi lapis tipis merupakan cara cepat dan mudah untuk melihat
kemurnian suatu sampel maupun karakterisasi sampel dengan menggunakan
standar. Kromatografi Lapis Tipis ini digunakan untuk analisis skala kecil
karena hanya memerlukan bahan yang sangat sedikit dan waktu yang
dibutuhkan singkat (Sri Haryani, 2005:55).
Kemurnian suatu senyawa bisa dilihat dari jumlah bercak yang terjadi
pada plat KLT atau jumlah puncak pada kromatogram KLT. Uji Kualitatif
dengan KLT dapat dilakukan dengan membandingkan waktu retensi
kromatogram sampel dengan kromatogram sampel dengan kromatigram
senyawa standar (Mahkam dalam Sri H, 2005:55).
Kromatografi lapis tipis (KLT) merupakan metode analisa yang cukup
sederhana karena dapat menetukan jumlah komponen yang ada pada suatu
bahan, bahkan dapat pula mengidetifikasi komponen-komponen tersebut
(Soebagio, 2002). Pada kromatografi, komponen-komponen yang akan
dipisahkan antara dua fase yaitu fase diam dan fase gerak. Fase diam akan
menahan komponen campuran sedangakan fase gerak akan melarutkan zat
komponen campuran. Komponen yang mudah tertahan pada fase diam akan
tertinggal. Sedangkan komponen yang mudah larut dalam fase gerak akan
bergerak lebih cepat.
Prinsip kerja KLT memisahkan sampel berdasarkan perbedaan
kepolaran antara sampel dengan pelarut yang digunakan.Teknik ini biasanya
menggunakan fase diam dalam bentuk plat silica dan fase geraknya
disesuaikan dengan janis sampel yang ingin dipisahkan.Larutan atau

campuaran larutan yang digunakan dinamakan eluen.Semakin dekat


kepolaran antara sampel dengan eluen maka sampel akan semakin terbawa
oleh fase geraknya tersebut (Sohibul,2010). Dalam penelitian ini KLT
dilakukan untuk menguji kemurnian ekstrak tanaman ciplukan.
2. Prosedur Penelitian
a. Preparasi Sampel
Berdasarkan hasil penelitian yang dilakukan, penelitian diawali dari
pemilihan sampel. Sampel yang diteliti harus memiliki kandungan senyawa
metabolit sekunder yang akan diteliti yaitu steroid. Berdasarkan hasil literasi
diperoleh bahwa salah satu tanaman yang mengandung steroid

yaitu 7

Withanolides baru, Withanolides B-H (1-7) dan minor physalin baru,


physalin W (8), serta 17 senyawa lainnya, termasuk physaprun A,
withaphysanolides, dihydrowhithanolide E, physanolide A, withaphysalin A
dan physalins B, D, F, G, I, J, T, U dan V (Amooru, 2007:1)dan memiliki
khasiat yang dipercaya oleh masyarakat sebagai tanaman obat.
Sampel yang akan diteliti dan akan dijadikan objek dalam penelitian
diperoleh dari toko BabaKuya, yaitu salah satu toko yang menjual berbagai
jenis tanaman herbarium salah satunya adalah tanamanCiplukan (Physalis
angulata L.). Sampel dibeli dalam keadaan sudah sangat kering dan tidak
memerlukan pengeringan lebih lanjut. Selanjutnya sampel yang sudah kering
tersebut di haluskan dengan menggunakan mesin penghalus yaitu seperti
blender. Sampel yang sudah halus selanjutnya dlakukan penyaringan yang
berfungsi unutuk memisahkan sampel ang kasar dan halus. Sampel halus
(simplisia) dimasukan kedalam wadah yang sudah di sterilisasi terlebih
dahulu dan di oven supaya tidak ada air yang masih menempel pada botol
yang akan mempengaruhi terhadap kualitas senyawa yang diperoleh.
b. Prosedur Pengolahan Sampel
Simplisia selanjutnya dimaserasi dengan penambahan metanol yang
sebelumnya sudah didestilasi.Destilasi yang digunakan adalah destilasi
bertingkat. Kegiatan destilasi dilakukan adalah untuk memperoleh metanol
murni yang akan digunakan sebagai pelarut untuk melarutkan metabolit

sekunder yang terkandung dalam simplisia tanaman Ciplukan(Physalis


angulata L.).
Dalam proses maserasi dilakukan selama 3 x 24 jam. Setiap 1 x 24 jam
sampel disaring. Filtrat yang dihasilkan ditampung ke dalam wadah yang
telah

disterilkan

sedangkan

residunya

dilarutkan

kembali

dengan

menggunakan metanol. Proses tersebut dilakukan 3 kali berturut-turut.


Filtrat yang dihasilkan sebanyak 100 mL diuapkan menggunakan rotary
evaporator. Proses rotary evaporationini dilakukan untuk menguanpan
metanol yang ada dalam filtrat hingga dihasilkan ekstrak Ciplukan yang
bebas dari pelarut. Dari proses ini dihasilkan ekstrak Ciplukansebanyak
0,5273 gram.
Proses selanjutnya dilakukan uji fitokimia yang bertujuan untuk
mengetahui kandungan metabolit sekunder dalam ekstrak Ciplukan. Dalam
penelitian ini hanya dilakukan uji fitokmia untuk senyawa golongan steroid
dengan menggunakan pereaksi Lieberman Burchad (asam asetat glasial dan
H2SO4 pekat). Berdasarkan hasil uji fitokimia tersebut, diketahui bahwa
ekstrak Ciplukan mengandung senyawa steriod. Hal ini dibuktikan dengan
terbentuknya warna hijau kebiruan setelah diuji dengan pereaksi Lieberman
Burchad.Hal tersebut sesuai dengan teorimenurut Tukiran, dkk (2014) bahwa
suatu senyawa diketahui mengandung senyawa steroid jika menggunakan
pereaksi Liberman Burchand dihasilkan warna hijau kebiruan. Perubahan
warna bisa dilihat dalam gambar dibawah ini:

Gambar. Hasil Uji Fitokimia dengan Lieberman Burchand


Setelah diketahui bahwa dalam tanaman ciplukan mengandung steroid
berdasarkan hasil uji fitokimia, langkah selanjutnya adalah dilakukan

pengujian terhadap kemurnian sampel. Kemurnian suatu sampel yang diteliti


dengan menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT) (Sri Haryani, 2005:55).
Kromatografi Lapis Tipis dapat digunakan untuk analisis sampel dalam skala
kecil karena hanya memerlukan bahan yang sangat sedikit dan waktu yang
dibutuhkan singkat sehingga cocok digunakan dalam penelitian dengan
menggunakan tanaman ciplikan ini.
Pada proses Kromatografi lapis tipis digunakan alat dan bahan sebagai
berikut:
No.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13

Nama Alat
Plat silika
Penggaris
Pensil
Chamber
Kaca
Cutter
Pipet tetes
Tabung reaksi
Pipa kapiler
Gelas kimia
Gelas ukur
Spatula
Corong
Pada proses kromatografi lapis tipis

No
1
2
3
4

Nama Bahan
CH3COCH3
CHCl3
n-Heksana
EtOAc

ini digunakan berbagai perbandingan

eluen, yaitu n-heksana : EtOAc (9 : 1), n-heksana : EtOAc (1 : 9), n-heksana :


EtOAc (1 : 1), dan CHCl3dengan volume total eluen yang digunakan adalah 5
mL. Berikut gambar hasil KLT sampel:
n-heksana : EtOAc (1 : 1)

n-heksana : EtOAc (1 : 9)

n-heksana : EtOAc (9 : 1)

Kromatografi

digunakan

CHCl3

untuk

memisahkan

substansi

menjadi

komponennya. Pemilihan eluen yang tepat sangat membantu dalam memperoleh


pemisahan-pemisahan senyawa yang baik. Berdasarkan gambar hasil percobaan
di atas, eluen yang tetap untuk memisahkan senyawa yang terkandung dalam
ekstrak Ciplukan adalah CHCl3. Hal tersebut karena, ketika menggunakan eluen

CHCl3 tidak banyak menghasilkan degradasi warna, hanya menghasilkan 1 noda


saja.
Senyawa CHCl3 bersifat semi polar, sehingga kita bisa menyimpulkan
bahwa senyawa yang terkandung dalam ekstrak Ciplukan bersifat semi polar
juga. Hal ini berdasarkan prinsip like disolves like yang berarti senyawa polar
akan larut dalam senyawa polar dan sebaliknya senyawa non polar hanya akan
larut dalam senyawa non polar juga.
C. Biogenesis Senyawa Steroid pada Tanaman Ciplukan
Senyawa steroid yang terkandung dalam tanaman Ciplukan salah satunya
adalah withanolides A. Berdasarkan penelitian yang dilakukan oleh Liffert, dkk.
(2013) biosintesis withanolides A dapat dilakukan dengan tahapan berikut.

D. Bioaktivitas senyawa withanolides dan turunannya


Beberapa withanolides dan turunannya memiliki aktivitas biologi secara in
vitro dan invivo, terutama
imunomodulasi,

antimikroba, antitumor, anti inflamasi adaptogenik,

antioksidan, antistress dan anti serangga. Sejak dulu digunakan

untuk terapi kanker karena memiliki aktivitas toksisitas.


Aktivitas withanolides sebagai anti bakteri karena adanya reaksi antara
senyawa metabolit dengan enzim SH. Aktivitas antibakteri pada withanolides WA
dihambat oleh senyawa antibakteri glutathione dan sistein yang disebabkan karena
adanya reaksi gugus karbonil pada lakton.Aktivitas sitotoksis pada Withanolides
dipengaruhi oleh struktur dari senyawanya yaitu karena adanya lakton tidak jenuh
pada rantai .
Berikut ini adalah struktur withanolides dan turunannya :

BAB IV
PENUTUP

Withangulatins E

Withangulatins G

Withangulatins H

BAB IV
PENUTUP
A. Kesimpulan
Taksonomi Tanaman Ceplukan Menurut ilmu tumbuh-tumbuhan (taksonomi)
tanaman ceplukan termasuk
a.
b.
c.
d.

Kingdom :Plantae (Tumbuhan)


Famili :Solanaceae (suku terung-terungan)
Genus : Physalis
Spesies :Physalis angulata L.

Physalis angulata L. adalah tumbuhan herba anual (tahunan) dengan tinggi


0,1-1 m. Tanaman ceplukan ini merupakan tanaman yang tumbuh semusim; memiliki
akar, batang daun, bunga, buah, dan biji. Physalis angulata L memiliki daun forma,
yaitu forma yang berbatang hijau, dengan tangkai daun hjau, tulang daun utama agak
lembayung, dan relatif tidak berambut, serta forma yang berbatang lembayung,
dengan pucuk batang dan tangkai daun lembayung, berambut pendek putih. Tanaman
ciplukan juga tersebar luas di berbagai negara, diantaranya daerah Amerika Serikat,
Australia, Asia Tenggara, Taiwan dan Panama.
Bagian tanaman ciplukan yang dapat dimanfaatkan sebagai obat diantaranya
penggunaan akar, daun dan buah. Senyawa-senyawa aktif yang terkandung dalam
ciplukan antara lain saponin, flavonoid, polifenol, dan fisalin, Chlorogenik acid,
C27H44O-H2O, asam sitrun
Metode yang digunakan

dalam

pengolahan

daun

ciplukan

untuk

mengidentifikasi senyawa steroid adalah sebgai berikut


a. Destilasi bertingkat
b. Maserasi
c. Rotary evaporation
d. Skrining Fitokimia
e. Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
Berdasarkan hasil uji fitokimia tersebut, diketahui bahwa ekstrak Ciplukan
mengandung senyawa steriod. Hal ini dibuktikan dengan terbentuknya warna hijau
kebiruan setelah diuji dengan pereaksi Lieberman Burchad.

Senyawa steroid yang terkandung dalam tanaman Ciplukan salah satunya adalah
withanolides A. Berdasarkan penelitian yang dilakukan oleh Liffert, dkk. (2013)
biosintesis withanolides A dapat dilakukan dengan beberapa tahapan seperti
protonasi, deprotonasi, dehidrasi, dan lain-lain. Beberapa withanolides dan
turunannya memiliki aktivitas biologi secara in vitro dan invivo, terutama
antimikroba, antitumor, anti inflamasi adaptogenik, imunomodulasi,
antistress dan anti serangga.

antioksidan,

DAFTAR PUSTAKA
Amooru, G. et al. (2007).Isolation, Structures, and Structure-Cytotoxic Activity
Relationships of Withanolides and Physalins from Physalis angulata L..
Journal of Natural Products. 70(7), 1146-1152.
Damayanti, Ayu.,Fitriana. (2012). Pemungutan Minyak Atsiri Mawar (Rose Oil)
Dengan Metode Maserasi. Jurnal Bahan Alam Terbarukan. 1 (2), 1-8.
Handayani, Sri. dkk. (2005). Kromatografi lapis tipis untuk penentuan kadae
hesperidin dalam kulit buah jeruk . Jurnal Penelitian Saintek. 10 (1), 53-68.
Johnson, E. L. 1991. Dasar Kromatografi Cair. Bandung: ITB.
Liffert, R., et al. (2013). Withanolide A: synthesis and structural requirements for
neurite outgrowth. Chem. Sci. 4, 28512857.
Sudjadi. 1988. Metode Pemisahan. Yogyakarta: UGM Press.
Walangare, et al.(2013). Rancang Bangun Alat Konversi Air Laut Menjadi Air
Minuma Dengan Menggunakan Proses Destilasi Sederhana Menggunakan
Pemanas Elektrik.e-Jurnal Teknik Elektro dan Komputer. [Online]. Tersedia:
http//google.com/destilasi-bertingkat.com/.

Lampiran
a. Proses Penghalusan Sampel

b. Simplisia Sampel

c. Proses Destilasi

d. Proses Maserasi
e. Sampel Hasil Maserasi

f. Proses Rotari evaporation

1). Proses Rotary evaporation


2). Merangkai Alat

3). Sampel Hasil Rotary Evaporation


g. Hasil Uji Fitokimia dengan Lieberman Burchand

h. Proses KLT
1). Persiapan Alat dan Bahan

2). Pemotongan Plat Silika

3). Persiapan Elueun

4). Penotolan Ekstrak pada plat Silika