MXICO
INSTITUTO TECNOLGICO CAMPUS ORIZABA
SNTESIS Y OPTIMIZACIN DE PROCESOS
MODELO DE COMPETENCIAS
PROYECTO
ACETALDEHDO
UNIDAD
3. EVALUACIN ECONMICA DE PROYECTOS
ALUMNOS
CALDERN GONZALES ALMA LETICIA
CORONA LANDETA MANUEL
ORTEGA VILLAGRN OSCAR
REYES VASQUEZ CHRISTIAN DANIEL
ROJAS MARTNEZ LAURA EDITH
PROFESORA
M.C MARA DEL ROSARIO PACHECO SNCHEZ
Ingeniera Qumica
ndice
INTRODUCCIN..........................................................................................................3
1. ACETALDEHIDO......................................................................................................4
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
Caracterizacin y aplicaciones.................................................................................... 4
Propiedades Fsicas..................................................................................................... 4
Propiedades Qumicas................................................................................................. 5
Aplicaciones del acetaldehdo..................................................................................... 6
Productos derivados del acetaldehdo.........................................................................7
3. PLANTA DE PROCESO...........................................................................................13
4. DIAGRAMA DE BLOQUES PROCESO DE OBTENCIN DE ACETALDEHDO A PARTIR
DE ETILENO.............................................................................................................14
5. INTERCAMBIOS DE CALOR....................................................................................16
6. EVALUACION ECONOMICA....................................................................................23
BIBLIOGRAFA..........................................................................................................25
Ingeniera Qumica
INTRODUCCIN
El acetaldehdo, CH3CHO es un intermediario importante en la sntesis organica industrial del
acido acetico, anhdrido acetico, n-butanol y 2-etilhexanol son los principales productos
derivados de acetaldehdo. Cantidades mas pequenas de acetaldehdo tambien se utilizan en
la fabricacion de pentaeritritol, trimetilolpropano, piridinas, acido peracetico, crotonaldehdo,
cloral, glicol, 1,3-butileno, y acido lactico.
El acetaldehdo (etanal) se preparo por primera vez por Scheele en 1774, por la accion del
dioxido de manganeso y acido sulfurico en etanol. Liebig establecio la estructura del
acetaldehdo en 1835, cuando se preparo una muestra pura mediante la oxidacion de alcohol
etlico con acido cromico. Liebig nombro el compuesto "aldehdo" de las palabras en latn y se
traduce como (al cohol) dehyd (rogenated). Kutscherow observo la formacion de acetaldehdo
mediante la adicion de agua al acetilenoen1881.
El acetaldehdo es un intermediario importante en la produccion de acido acetico, anhdrido
acetico, acetato de etilo, acido peracetico, pentaeritritol, cloral, glioxal, alquilaminas, y
piridinas. El acetaldehdo se utilizo extensamente durante la primera Guerra Mundial como un
producto intermediario para la fabricacion de acetona a partir de acido acetico.
Los procesos comerciales para la produccion de acetaldehdo incluyen: la oxidacion o
deshidrogenacion de etanol, la adicion de agua al acetileno, la oxidacion parcial de
hidrocarburos, y la oxidacion directa de etileno. Se estima que en 1976, 29 empresas con mas
de 82% de la poblacion mundial 2,3 megatones por capacidad de la planta ano utilizan el
procesos Wacker de Hoechst para la oxidacion directa del etileno.
En EEUU, Gran Bretana y Francia a mediados de los anos sesenta desempenaban un gran
papel los procesos de obtencion de acetaldehdo que partan del etileno, con etanol como
intermedio. En Alemania e Italia en cambio se prefera la hidratacion del acetileno por el
elevado precio del etanol.
La oxidacion de alcanos C3, C4 constituyo una alternativa para la obtencion de acetaldehdo,
que se utilizo con una extension limitada en EEUU.
Con la oferta de etileno mas barata, procedente de la disociacion de gas natural y nafta, por
una parte, y el desarrollo de procesos industriales de oxidacion directa por Wacker-Hoechst
por otra parte, los antiguos procesos fueron perdiendo presencia a lo largo de los anos, sobre
todo en EEUU y Japon.
Se produce en trazas en todas las frutas maduras que tienen un sabor agrio antes de la
maduracion, el contenido de aldehdo de los compuestos volatiles se ha sugerido como un
ndice qumico de maduracion durante el almacenamiento en fro de las manzanas.
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1. ACETALDEHDO
1.1 Caracterizacin y aplicaciones
El acetaldehdo fue preparado por primera vez por Scheele en 1774 mediante la oxidacion de
etanol con dioxido de manganeso (MnO2) en presencia de acido sulfurico. En 1835, Liebig
establecio su estructura molecular preparando acetaldehdo puro mediante oxidacion de
etanol con acido cromico. Liebig denomino al compuesto aldehdo, de los terminos del latn
al (alcohol) y dehido (deshidrogenado). Mas tarde, en el 1881, Kutscherow observo la
formacion de acetaldehdo mediante la adicion de agua al acetileno.
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1.3.1 Descomposicion.
El acetaldehdo se descompone a temperaturas por encima de 400 C, formando
principalmente metano y monoxido de carbono. La energa de activacion de la reaccion de
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pirolisis es 97,7 kJ/mol (408,8 kcal/mol). Ha habido muchas investigaciones de la fotoltica y la
descomposicion radical inducida de acetaldehdo y acetaldehdos deuterados.
1.3.2 Oxidacion.
El acetaldehdo se oxida facilmente con oxgeno o aire a acido acetico, anhdrido acetico, y
acido peracetico (vease el acido acetico y derivados). El principal producto aislado depende
de las condiciones de reaccion. El acido acetico se produce comercialmente por la oxidacion
de acetaldehdo en fase lquido a 65 C con acetato de cobalto o manganeso disuelto en acido
acetico como catalizador.
El acetaldehdo en fase lquido se oxida en presencia de acetatos mixtos de cobre y cobalto
obteniendose anhdrido acetico. cido peroxiacetico o un perester se cree que es el precursor
del acido acetico y anhdrido acetico.Hay dos procedimientos comerciales para la produccion
de acido peracetico. La oxidacion a baja temperatura de acetaldehdo en presencia de sales
de metales, la irradiacion ultravioleta o de ozono, los rendimientos mono per acetato
acetaldehdo, puede ser descompuestos en acido peracetico y acetaldehdo. El acido
peracetico se puede formar tambien directamente por oxidacion en fase lquida a 5 - 50 C
con un catalizador de sal de cobalto. La oxidacion de los acidos ntrico de acetaldehdo
produce glioxal. Las oxidaciones de p-xileno a acido tereftalico y de etanol a acido acetico son
activadas por acetaldehdo.
1.3.3 Reduccion.
El acetaldehdo se reduce facilmente a etanol. Los catalizadores adecuados para la
hidrogenacion en fase vapor es el soporte de nquel y oxido de cobre. Oldenberg y Rosehan
estudiaron la cinetica de la hidrogenacion de acetaldehdo sobre un catalizador de nquel
comercial.
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1.5 Productos derivados del acetaldehdo
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Los estudios sobre el mecanismo de reaccion de la oxidacion cataltica han sugerido que un
cis-hidroxietileno complejo de paladio se forma inicialmente, seguida de un cambio
intramolecular de hidrogeno y paladio para dar una especie de paladio hidroxietil que conduce
a acetaldehdo y paladio metalico.
Hay dos variaciones para la produccion de acetaldehdo por la oxidacion de etileno; los dos
procesos de fase desarrollado por Wacker - Chemie y el proceso de fase desarrollado por
Farbwerke Hoechst. En las dos etapas del proceso el etileno y el oxgeno (aire) reaccionan
en la fase lquida en dos etapas.
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2.1.2 A partir de alcohol etlico:
Por oxidacion
El acetaldehdo se produce comercialmente mediante la oxidacion cataltica del alcohol etlico.
Al pasar vapores de alcohol y el aire precalentado sobre un catalizador de plata en 480 C
lleva a cabo la oxidacion.
CH3CH2OH+12O2+H2O CH3CHO, H =242kJ/mol (57,84 kcal/mol)
Con un reactor multitubular, puede obtenerse conversiones de 74 82 % por pasada,
mientras que la generacion de vapor para ser utilizado en el proceso en otro lugar.
Por deshidrogenacion
El acetaldehdo tambien, producido comercialmente por la deshidrogenacion de alcohol etlico.
C2H5OHCH3CHO + H2
Catalizadores: Cu-Co-Cr2O3
Temperatura: 280 350 C
Descripcion del proceso; La materia prima i.e., el etanol se vaporiza y los vapores, por lo
general, se calienta en un intercambiador de calor a la temperatura de reaccion por corriente
de producto caliente.
La corriente de producto se enfra a -10 C, y al hacerlo, todo el etanol y acetaldehdos sin
reaccionar se condensan. La corriente gaseosa de salida, que contiene principalmente
hidrogeno, se lava con alcohol diluido (el alcohol + agua) para eliminar los productos no
condensados y el gas no disuelto. El hidrogeno puro restante (98%) se quema en la pila.
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Sin embargo, el desarrollo del procedimiento para la oxidacion directa de etileno en la decada
de 1960 casi ha sustituido completamente al proceso basado en el acetileno y en 1976 solo
haba produccion de pequeno volumen en unos pocos pases europeos. En los procesos
mayores, acetileno de alta pureza se hace pasar bajo una presion de 103,4 kPa (15psi) en un
reactor vertical que contiene un catalizador de mercurio disuelto en acido sulfurico al 18 - 25
% a 70 90 C.
HC=CH + H2O CH3CHO
El catalizador fresco se alimenta al reactor periodicamente, el catalizador se puede adicionar
en la forma de mercurio, pero se ha demostrado que la especie cataltica es un complejo de
ion mercurico (100). El exceso de acetileno termina con el acetaldehdo disuelto que se
condensa por el agua y salmuera refrigerada y se lavada con agua; el acetaldehdo bruto se
purifica por destilacion y el acetileno que no ha reaccionado se recicla. El ion mercurico
cataltico se reduce a sulfato mercurioso catalticamente inactivo y mercurio metalico; este
lodo, que consiste en catalizador reducido y alquitranes, se drena desde el reactor a intervalos
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y resulfatado.
2.1.4 A partir de Hidrocarburos Saturados.
El acetaldehdo se forma como un co-producto de oxidacion en fase vapor de hidrocarburos
saturados, tales como butano o mezclas que contengan butano, con aire o con mayor
rendimiento, el oxgeno. La oxidacion de butano rendimientos acetaldehdo, formaldehdo,
metanol, acetona y disolventes mixtos como los principales productos; otros aldehdos,
alcoholes, cetonas, glicoles, epoxidos, acetales, y acidos organicos se forman en las
concentraciones mas pequenas. Esto es de interes historico. A diferencia de la ruta de
acetileno, que casi no tiene oportunidad de ser utilizado como un proceso importante. A partir
degas de sntesis: Un proceso catalizado por rodio capaz de convertir gas de sntesis
directamente en acetaldehdo en un solo paso
CO + H2 CH3CHO + otros productos
El proceso comprende hacer pasar gas de sntesis mas de 5% de rodio sobre SiO 2 a 300 C y
2,0 MPa (20 atm). Los principales co-productos son acetaldehdo, acido acetico al 24%, 20% y
etanol al 16%. En los anos1980 y mas alla, si va a haber un grado sustancial de la
gasificacion del carbon, el interes en el uso de gas de sntesis como materia prima para la
produccion de acetaldehdo se incrementara.
C2H4 + 12O2
C2H4
PdCl2
H2O
CH3CH
O
Pd
HCl
-1
-1
-1
3
Total
CuCl
-2
-2
-2
-0.5
- 0.5
-1
1
-1
CuCl2
O2
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3. PLANTA DE PROCESO
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Proviene
de
tanques
almacenados para este fin
en la planta
PROCESO DE OBTENCIN
BASADO EN LA OXIDACIN
DE ETILENO EN UNA SOLA
ETAPA
Proceso que tiene lugar en
una columna de burbujeo a
130C y 3 atm
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RECIRCULACIONES EN EL
REACTOR
Puntos dbiles de este sistema:
- Necesidad
de
costoso
catalizadores
- Baja
conversin
de
acetaldehdo (35%)
TANQUE PARA LA
PREPARACIN DEL
CATALIZADOR
SEPARADORES DE FASE Y
CONDENSADORES
COLUMNA DE ABSORCIN
TORRE DE DESABSORCIN
TORRE DE DESTILACIN
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5. INTERCAMBIOS DE CALOR
RESOLUCIN DE PROBLEMAS DE INTEGRACIN DE ENERGA CON ASPEN-HX-Net
1.-Entrar a la paquetera de ASPEN-HX-Net
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5.- La accion anterior abrira la ventana que se observa en la parte de abajo, donde se pueden
introducir cada una de las corrientes dadas en el problema. Aspen detecta si se trata de una
corriente fra o una corriente caliente segun la temperatura de entrada y salida de cada
corriente.
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PROBLEMA
CORRIENTE
Reciclo de O2
Producto de
Sep.
Producto de
Evap.
Alimentacion a
Sep.
Agua
Alimentacion a
Evap.
CONDICI
N
T Entrada
(C)
T Salida (C)
Caliente
Caliente
FLUJO
TRMICO
(KW/C)
0.10
0.40
80
80
35
35
Caliente
0.20
60
35
Fra
0.40
25
70
Fra
Fra
0.15
0.30
25
40
50
60
Requerimientos mnimos de calentamiento: 9000 KJ/Hr
Requerimientos mnimos de enfriamiento: 8100 KJ/Hr
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RED DE
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11) QF2=(0.15 KW/C)(40-25C)= 2.25 KW
DETERMINACIN DEL NMERO DE UNICADES EN LA RED
Un totales = 6 +5 = 11 Unidades
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INTEGRACIN DE CALOR ENTRE LAS CORRIENTES
Arriba del punto de pliegue
Primer Intercambio entre C2 Y F3
Q= MCp(T2-T1)
(.4 KW/C)( 80 X)= 6 KW
6
0
6
5
T sal C2 = 65C
QRC2 = 12 6= 6 KW
1 = 20 C
2= 25C
Por lo tanto el intercambio si es factible
Segundo Intercambio entre F1 y QRC2
(0.4 KW/C)(X- 40)= 6 KW
5
5
65
4
El intercambio si es factible
8
0
5
5
65
(0.4 KW/C)(80-X)= 6 KW
T sal C2= 65C
1= 30C
2= 25C
El intercambio si es factible
8
0
6
0
6
5
4
20
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2= 25C
El intercambio si es factible
QRF3 = 6 KW 6 KW = 0
4
0
5
0
44.3
7
25
1= 10C
2= 19.37C
El intercambio si es factible
34.3
7
5
0
44.3
7
2
5
1= 15.63C
2= 19.37 C
El intercambio si es factible
5
34.3 0
7
38.7
5
2
5
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Cuarto Intercambio entre QRC3 Y F2
(0.15 KW/C)(X-25)= 0.75 KW
3
0
5
0
38.7
5
2
5
1= 20C
2= 13.75 C
El intercambio si es factible
El intercambio si es factible
3
0
5
0
3
5
2
5
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6. EVALUACIN ECONMICA
Datos1
ndice de costo en 1971: 132
Capacidad de la planta: 54750000 ton/ano
Mano de obra: 20%
Consumo de energa: 0.006 $/ton
Precio de venta: 210,000.00 $/ano
Costo etanol: 0.04 $/ton
Consumo unitario de materias primas: 0.89
Inversion=5475000050086=2,742,212,000.00
=11,789,434,170.00
( 567.5
132 )
I 2013 =2,742,212,000.00
Ventas
V =54750000210,000=11,497,500,000.00
Ingeniera Qumica
C MP=0.890.0454750000=1,949,100.00
Mano de Obra
C MO=0.2011,789,434,170=2,357,886,834.00
Costo de servicios
C S=0.00654750000=328,500.00
CT =C MP +C MO+ C S=2360164434.00
U B =V C T =9,137,335,566.00
Utilidad Neta
ROI
UN
=0.54=54
I
i min=0.20
0.54> 0,20 SI HAY BENEFICIOS
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