Anda di halaman 1dari 28

KIMIA ORGANIK, HIDROKARBON DAN MINYAK BUMI

Kimia organic adalah cabang kimia yang mempelajari senyawa organic atau senyawa karbon.
Senyawa karbon atau senyawa organic adalah semua senyawa yang rumusnya mengandung
karbon. Beberapa senyawa yang mengandung karbon seperti CO, CO2, CS2, karbonat dan
turunannya dipelajari dalam Kimia Anorganik. Senyawa karbon disebut juga senyawa organic
karena banyak diketemukan didalam makhluk hidup atau organisme hidup. Dahulu dianggap
bahwa zat organic hanya dapat dibentuk dlam tuuh majhluk hidup dengan bantuan daya hidup
(vis vitalis). Tetapi tahun 1828 Wohler mematahkan pandangan tersebut karena merhasil
membuat urea (at organic) dari pemanasan amoniumsianat (zat organik).
NH4 CO(NH2)
padat padat
amonium sianat urea
Setelah itu banyak zat-zat organic dapat dibuat di luar tubuh makhluk hidup tanpa bantuan daya
hidup. Namun demikian zat organic yang kompleks masih belum dapat dibuat secara sintesis.
Dibanding dengan zat organic yang hanya beberapa ratus ribu, maka zat organic sangat banyak
mencapai satu juta macam.
1. STRUKTUR DAN KOMPOSISI SENYAWA KARBON
Karbon nomor atomnya 6 maka susunan electron kulit terluar 4. Untuk mencapai struktur gas
mulia yang paling dekat dengan melepaskan 4 elektron atau menangkap 4 elektron adalah sukar.
Karena itu tak dikenal karbon dalam bentuk ion. Adapun caranya berikatan adalah dengan
pasangan electron, jadi dengan berikatan kovalen. Jadi semua senyawa organic berikatan
kovalen.
Unsure-unsur yang membentuk senyawa organic, kecuali C, yang terutama adalah H, O, N dan
halogen (yang penting Cl dan Br).

Sumber utama dari zat organic di alam adalah semua zat yang terdapat dalam makhluk hidup,
seperti lemak minyak, karbihidrat dan protein. Dan zat-zat yang semula berasal dari makhuk
hidup, yaitu : batu bara, gas alam dan minyak bumi.
Beberapa contoh zat organic sebagai berikut :
(1) Terdiri atas C dan H :
CH4 metana C4H10 butana
C2H2 asetilen C8H16 oktana

(2) Terdiri atas C, H, dan O :


CH3OH methanol
C2H5OH etanol (alkohol)
C12H22O11 sukrosa (gula tebu), lemak minyak, karbohidrat.
(3) Terdiri atas C, H, O, N :
CO (NH2)2 : urea.
Asam amino, protein.
Ciri atom C dalam senyawa organic adalah :
1. C selalu bervalensi 4 :

C Tiap garis menyatakan satu valensi , (satu pasang electron).

2. Dapat membentuk ikatan rantai antara C dengan ujung C yang lain. Ada 2 macam ,

a. Rantai C terbuka : antara pangkal dengan ujung tak bertemu.


CCCC
b. Berantai tertutup (lingkar) :
C
C C bila ujung dengan pangkal saling bertemu.

CC
C
3. Ikatan antara atom-ataom C dapat secara :
a. Ikatan tunggal : bila dihubungkan dengan satu garis ikatan.
C C senyawa yang memiliki ikatan tunggal disebut
Senyawa jenuh.
.
b. Ikatan rangkap : bila antara atom-atom C dihubungkan dengan 2 atau 3 garis ikatan,
C=C
Rangkap dua Senyawa yang memiliki ikatan rangkap disebut
Senyawa tak jenuh.

Jenis rantai dan ikatan menentukan sifat-sifat dari zat organic. Karena itu pembagian senyawa
organic kecuali didasarkan atas jenis unsurnya juga oleh jenis rantai dan ikatannya. Senyawa
organic yang paling sederhana adalah hidrokarbon.

2. HIDRO KARBON
Hidrokarbon adalah senyawa yang hanya terdiri atas C dan H. sumber utama dari hidro karbon
adalah batu bara,gas alam dan minyak bumi. Diantaranya minyak bumi yang paling penting.

Dibedakan :
a. Hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal)
b. Hidrokarbon tak jenuh (ikatan rangkap)
c. Hidrokarbon siklis (rantai tertutup).

HIDROKARBON JENUH
Disebut juga alkana atau parafin.
Rumus umum : CnH2+2

Table 2.1. Nama dan Rumus deret Alkana


Rumus molekul Nama Titik didih 0C Titik lebur 0C
CH4 metana -162 -184
C2H6 etana -88 -172
C3H8 propana -42 -190
C4H10 butana 0 -135
C5H12 pentana +36 -132
C6H14 heksana +69 -94

C7H16 heptana +91 -91


C15H32 Penta dektana +271 +10
C16H34 Heksa dekana +288 +20

Dari tabel diatas terlihat bahwa pada suhu biasa C1 - C4 berupa gas. C5 C16 berupa cair dan
C16 keatas berupa padat. Makin tinggi massa molekulnya makin tinggi titik lebur/titik didihnya.

Rumus bangun (struktur)

Metana :
Bangun molekul metana berupa, bidang empat beraturan (tetraeder), dimana atom C di pusat,
keempat titik sudutnya berisi atom H.

a. H b. d.

c
HH

Etana : C2H6

HH
HCCH
HH

Propana. C3H8 :
HHH
HCCCH
HHH
Butana (C4 H10) :
Ada 2 rumus bangun :

HCH

Peristiwa dimana zat zat mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus bangun berbeda
disebut isomeri . zatnya disebut isomer. Jadi utana mempunya dua isomer. Masing maising
mempunyai sifat kima dan fisika yang berbeda, misalnya titik normal gutana lebih tinggi dari
pada iso gutana .
Untuk sederhananya rumus bangun tesebut ditulis :
CH3 CH2 CH3 dan CH3 CH CH3
CH3

Gugus atau radikal organik: (Cn H 2n + 1)


Jika dari alkana dilepaskan satu atom H terjadi suatu radikal atau gugus, yang diberi nama
dengan akhiran ii dari nama alakana yang sesuai.

Alakan Gugus alkali Nama


CH4 CH3- Metal
C2H6 CH3-CH2- Etil dst

Gugus alkali digunakan untuk member nama zat organic yang bercabang. Urutan : No. cabang
gugus rantai pokok alkana.
Misalnya :
No. cabang : 2 gugus CH3_:metil rantai pokok 3 C : propane.
GAMBAR Jadi : 2 metil propane
No. cabang : 2
GAMBAR Cabang : gugus metil, ada dua kanan dan kiri namanya : dimetil
rantai pokok 3C : propane.
Jadi : 2.2. dimetil propane.
Banyaknya isomer dari C5H12 (pentana) ada tiga, sebagai berikut :
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 : n pentane
CH3 CH - CH2 - CH3 : 2. Metil butane.
CH3

GAMBAR

Sifat kimia :
a) Alkana tak dapat bereaksi dengan asam maupun basa. Karena daya reaksinya kecil, maka
disebut parafin (para = miskin: afinitas = daya reaksi).
b) Dapat terbakar oleh oksigen.
Pada pembakaran sempurna terjadi CO2 dan H2O.
Pada pembakaran tak sempurna (oksigen terbatas) terjadi CO atau C dan H2O.
CH4 + 2 O2 CO2 + H2O + x kkal.
2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O + x kkal.
c) Dengan halogen (Cl2) terjadi reaksi penggantian H oleh atom halogen. Reaksi penggantian
atom dengan atom lain disebut reaksi subtitusi :
CH4 + Cl CH3 Cl + HCl
Metil klorida

CH3Cl + Cl2 CH2Cl + HCl


Metilen klorida
CH2Cl2 + Cl2 CH Cl3 + H Cl
Kloroform
CHCl3 + Cl2 C Cl4 + H Cl
Karbon tetra klorida.

HIDROKARBON TAK JENUH


Yaitu hidrokarbon yang mempunyai aikatan rangkap dua atau tiga. Dipandang berasal dari
alkana karena melepaskan 2 atom H atau 4 atom H.
1. ALKENA atau olefin : Cn H2n.
2. ALKUNA : Cn H2n 2
Anggota yang paling sederhana dari alkena adalah :
CH2 = CH2, etana.
CH3 CH = CH2, propana.
Yang penting etana atau etilena.

Pembuatan :
Dari alkohol karena pada pemanasan dengan katalisator melepaskan satu molekul air.

GAMBAR

Semua senyawa yang berikatan rangkap cenderung untuk memutuskan kelebihan ikatan dengan
mengikat atom atau gugus yang lain.
Reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal disebut reaksi adisi.
1. Adisi dengan H2.
CH2 CH2 + H2 CH3 CH3
2. Adisi dengan Cl.
CH2 CH2 + Cl CH2 CH2
II
Cl Cl
Dikloretana.
Pada senyawa ikatan rangkap bersubtiusi daat terjadi ci-trans isomeri. Pada isomeri ini selalu ada
2 bentuk, yaitu cis dan trans.

HIDROKARBON SIKLIS
Yaitu yang mempunyai ikatan lingkar. Ada dua :
1. Sikloalkana

Yaitu hidrokarbon lingkar yang mempunyai ikatan tunggal.


Namanya diturunkan dari alkana di depannya diberi siklo. Rumus Cn H2n seperti alkena.
Contoh :
GAMBAR

2. Hidrokarbon aromatis.
Yang paling sederhana adalah benzena (C6H6).
Rumus bangunnya seperti segi-6 dengan ikatan selang-seling : rangkap-tunggal.
GAMBAR

Benzena dapat dibuat dari :


- destilasi bertingkat tir batubara.
- Polomerisasi asetilen.
3 C2 H2 C6 H6
Polimerisasi adalah reaksi pembentukan molekul besar dari sejumlah molekul sejenis. Benzena
digunakan sebagai pelarut, bahan bakar dan untuk pembuatan toluen dan derivat benzena
lainnya.

Derivat benzena (turunan benzena) diperoleh bila atom H aau lebih dari inti benzena diganti
dengan atom atau gugus lain.
Misalnya bila diganti dengan gugus metil terjadi toluena.

GAMBAR

3. MINYAK BUMI
Minyak bumi atau potreloum adalah campuran dari senyawa hidrokarbon baik jenuh, baik
lingkar maupun tak lingkar.
Terdapat dibawah lapisan batu-batuan. Diduga berasal dari tanaman hewan yang terjepit di antara
lapisan batu-batuan dan mengalami destruksi jutaan tahun yang lampau.

Terdapat juga sedikit campuran senyawa belerang (S), Oksigen, dan Nitrogen.
Minyak mentah dibawa ke penyulingn minyak, dikenakan proses destilasi bertingkat. Dapat
dipaisahakan atas berbagai fraksi hasil. Makin tingi masa molekulnya makin tinggi titik
didihnya.

Minyak mentah dipanaskan 3500 C. uap yang terjadi disalurkan kedalam kolom pemisah.
Bagian bagian yang masanya tinggi mengembun, sedang yang masanya rendah naik keatas.

Kilom pemisah ini terdiri atas plat datar yang bertudung, berfungsi sebagai penghalang terhadap
aliran uap keatas. Uap minyak mendesak cairan pada plat sehingga bagian bagiab yang

masannya besar tertinggal sedang yang ringan terus naik dan mengembun bagian atas . demikian
terjadi ulang ulang.

Fraksi utama Banyaknya atom C Daerah titik didih(0C) Penggunaan


Minyak gas (Propana Dan Butana) C3 C4 < 20 Bhan bakar (LPG) Bensin (Gasoline) C5 C10
20 - 200 Bahan bakar Minyak tanah (Kerosine) C12 C16 200 300 Bahan bakar, pelarut
Minyak Diesel C15 C18 280 380 Bahan bakar Minyak pelumas C16 C20 >300 Pelumas
Fasilin C18 C22 >380 Pelumas
Lilin parafin C20 C30 t. l. 50 60 Lilin
Lilin kristalin C30 C30 t.l. 80 90 Plastik
Aspal Banyak Perekat jalan

Catatan :
Tiap hasil fraksi merupakan campuran dari berbagai senyawa dengan daerah titik didih tertentu.
Gas alam terutama terdiri atas metanah dan etanah dengan titik didih sangat rendah. Diperoleh
dari suatu gas alam. Digunakan kecuali untuk bahan bakar, juga untuk pembuatan karbon ( arang
)
BENSIN (GASOLINE)
Bensin (gasoline) adalah campuran hidrokarbon yang relative mudah menguap baik dari alkana,
sikloalkana maupun dari senyawa aromatic.
Syarat bensin yang baik antara lain :

Tidak boleh mengandung senyawa belerang, misalnya RSH (merkaptan). Karena pada
pembakaran akan menghasilkan gas SO2 dan SO3 yang dengan adanya air dapat membentuk
asam yang sangat korosit, merusak mesin.
Mempunyai angka oktan yang tinggi.
Bensin dengan angka oktan rendah mudah menimbulkan knocking, yaitu ledakan kecil akibat
pembakaran yang terlalu cepat. Zat yang mudah terbakar dalam mesin, jadi yang angka oktannya
rendah, yaitu senyawa alkana rantai lurus. Senyawa alkana rantai cabang mempunyai angka
oktan lebih tinggi.

Angka oktan ditetapkan berdasarkan perbandingan banyaknya iso-oktana (2.2,4 trimetil pentana)
dan n-heptana, dimana iso-oktana diberi angka oktan 100, dan normal heptana diberi angka
oktan nol.
Jadi suatu bensin yang kualitasnya setara dengan campuran 90% iso-oktana dan 10% n-heptana
diberi angka oktan 90.
Beberapa senyawa dengan besarnya angka oktan tertera pada table berikut :

Ta2ble 10.3. angka oktan dari beberapa senyawa hidrokarbon. Terlihat bahwa makin banyak
cabangnya makin tinggi angka oktannya.
Zat Rumus Angka oktana
n-heptana CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 0

2-metil heksana CH3 CH2 CH2- CH2-CH- CH3

CH3
40
2.3.dmetil pentana CH3 CH2 CH- -CH- CH

CH3 CH3

90
Iso oktan
(2.2.4.tri metil pentana) CH3

CH3-C- CH2-CH-CH3

CH3 CH3 100

Untuk menaikkan angka oktan biasanya ditambah dengan zat tambahan (aditip) yaitu diberi Tetra
Eathy Lead (TEL), Pb (C2H5)4 atau Tetra Methy Lead (TML), Pb (CH3)4. Pada penambahan 23 ml zat itu tiap gallon bensin dapat menaikkan angka oktan sebesar 10-15 satuan. Akibat
pemakaian TEL dan MEL ini menimbulkan efek samping yaitu berupa pencemaran udara dari
uap Pb (timbal).

Untuk menaikkan hasil bensin dilakukan proses cracking (rengkahan), yaitu proses pemecahan
fraksi yang titik didihnya tinggi misalnya kerosene, pada suhu 400-500 oC dan dengan kaktalis
Al2O3 SiO2 akan pecah menjadi fraksi yang lebih rendah titik didihnya. Sebaliknya dapat
dengan proses polmerasi yaitu proses penggabungan molekul kecil menjadi molekul molekul
yang lebih besar.

4. GUGUS FUNGSIONAL DAN SENYAWA ORGANIK LAINNYA


Hidrokarbon adalah senyawa organiK yang paling sederhana. Senyawa organic lainnya yang
lebih kompleks dapat dipandang sebagai turunan (derivate) dari hidrokarbon. Dimana satu atom
H atau lebih diganti dengan gugus fungsional.
Gugus fungsional adalah kumpulan atom, biasanya O dengan H atau N dengan H, yang
memberikan sifat sifat khusus karena itu pengolongan senyawa organiK didasarkan atas gugus
fungsional yang dimiliki. Semua reaksi reaksi organiK didasarkan atas perubahan gugus
fungsional.
Contoh gugus fungsional yang pentung:

Gugus fungsional

Nama gugus Golongan senyawa

Rumus umum Nama

- OH

O
II
-CH

CII
O
O
II
- C OH
- NH2 Hidroksil

Aldehid

Karbonol

Krboksilat
Amino R OH

O
II
RCH

RCR
II
O
O
II
R C OH

R - NH2 Alkohol

Aldehid

Keton

Asam kaboksilat
Amina
Catatan:
R = Cn H2n + 1, Gugus alkil
Alkohol
Berasal dari hidrokarbon karena satu H atau lebih diganti dengan gugus OH. Yang paling
sederhana dan paling penting adalah turunan alkanan.
Rumus : R OH atau Cn H2n + 1 OH
Tata nama :
Diberi nama sesui dengan alkana dengan ditambah ahiran ol. Atau nama alkil + alkohol.

CH3 OH : methanol.
Metal aklkohol
C2H5 OH : etanol
etel alcohol
Pembuatan metanol
Gas iar, yaitu campuran CO dan H2, dipanaskan 400C. tekanan 50atm dengan katalisator oksida
sem dan khrom.
CO + 2 H2 CH3 OH.

MetIL aklkohol digunakan sebagai pelarut, pembuat formalian dan untuk campuran alcohol
dalam spiritus. Methanol beracun dapat menyebabkan buta.
Pembuatan etanol
Fermentasi gula. Dengan enzim zymasa gula diuraikan menjadi alkohol dan gas CO2.
Dengan cara pembuatan ini hanya diperoleh kadar alkohol rendah 15%. Untuk memperoleh
alkohol pekat, harus dilakukan destilasi berulang hingga diperoleh alkohol 95%.
Penggunaan alkohol sangat luas. Untuk pelarut, bahan bakar, pembuatan zat warna spiritus dan
minuman keras.
Alkohol yang memuliki gugus OH lebih dari satu :
CH2 OH CH2 OH
CH2 OH CH OH
glikol CH2 OH
gliserol
Glikol digunakan sebagai anti pembekuan pada pendinginar motor.
Gliserol atau gliserin diperoleh sebagai hasil samping pada pembuatan sabun. Berupa cair seperti
minyak, manis dan higroskopis. Digunakan dalam kosmetik. Obat-obat, tembakau. Juga untuk
pembuatan bahan peledak. Misalnya gliserol trinitrat.
ETER
Adala senyawa mengandung oksigen yang terikat oleh 2 gugus alkil.
Rumusnya :
ROR
Dapat juga dipandang berasal dari alkohol karena H pada gugus OH diganti dengan alkil. Yang
paling penting :

C2 H5 O C2 H5 : dietil eter (eter)


Diperoleh dari alkohol karena 2 molekul melepaskan 1 molekul air oleh pengaruh H2SO4p.

GAMBAR

Digunakan sebagai pelarut lemak dan minyak, dan untuk obat bius (anestetik).

ALDEHID
O
II
Mempunyai gugus C H atau CHO
Rumus :
R CHO
R = alkil atau H.
Yang paling sederhana.
H CHO : metanal (formaldehid)
CH3 OH + : etanal (asealdehid).
Pembuatan :
Dapat dibuat dari oksidasi alkohol yang mengandung gugus CH2 OH.
CH3 OH + O HCHO + H2O
C2H5OH + O CH3CHO + H2O

Formaldehid adalah gas berbau merangsang digunakan sebagai antiseptik, pembuatan formalin
40%, pembuatan plastik, zat warna dan obat-obatan.

KETON

Mempunyai gugus C = O
Rumus :
RCR
Yang paling sederhana : CH3COCH3 dimeil keton, propanon, atau aseton.
Aseton adalah cairan, mudah terbakar digunakan sebagai pelarut organik.

ASAM KARBOKSILAT
Mempunyai gugus COOh
Rumus umum :
R COOH
R = alkil atau H.
Beberapa yang penting :

GAMBAR

Asam asetat secara besar-besaran dapat dibuat dari asetilasi kering kayu dan sintesis dari
asetilen. Dapat juga terbentuk dari oksidasi aldehid.

HCHO + O HCOOH
CH3CHO + O CH3 COOH.

Asam asetat secara besar-besaran dapat di alam terutama sebagai berikut :


Yang rantai C-nya:
C4 dalam menega.
C6 C10 dalam susu kambing.
C12 C18 lemak, minyak nabati.
C18 C22 minyak ikan
Asam karboksilat bersifat sebagai asam lemah, sedikit terionisasi, dan dengan basa dapat
membentuk garam.
CH3 COOH CH3 COO + H+
CH3 COOH + Na OH CH3 COONa + H2O
Na-asetat

ESTER
Dipandang berasal dari asam dimana H pada COOH diganti dengan alkil.
Rumus umum : O
II
RCOR

Misalnya :
O
II
CH3 C O C2 H5 etil asetat.
Ester terbentuk dari reaksi alkohol dengan asam.
Alkohol + Asam Ester + Air.
I
Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi.
Reaksi sebaliknya disebut penyabunan.
CH3COOH + C2 H5 OH CH3COOC2H5 + H2O
Etil asetat
Esterifikasi serupa dengan netralisasi. Bedanya esterifikasi reaksi antar molekul, jadi
berlangsung lambat, memerlukan pemanasan. Pada netralisasi, reaksi antar ion dan cepat.

Ester-ester sederhana berbau enak dan berasa buah-buahan. Banyak terdapat pada bunga dan
buah yang masak.

Misalnya :
Sari buah pisang
O
II
CH3 C O (CH2)2 CH (CH3)2 isoamyl asetat

Sari jeruk manis :


O
II
CH3 C O (CH2)7 CH3 : oktil asetat.
Ester dari gliserol dan asam suku tinggi terdapat sebagai lemak dan minyak.
Sedangkan ester dari alkohol dan asam rantai panjang, berupa lilin (waxes).
Bila gliserol direaksikan dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat terjadi gliserol trinitrat, bahan
eledak (dinamit).
C3 H5 (OH)3 + 3 HNO3 C3H5(NO3)3 + 3 H2O.
Gliserol trinitrat.

AMINA, AMIDA DAN ASAM AMINO


Amina dipandang berasal dari amoniak NH3 karena 1 atom H diganti dengan alkil (R).
R NH2

Amida dipandang dari asam karena OH pada COC diganti NH2.


OO
II II

CH3 C OH CH3 C NH2


As.asetat asetamida
Diperoleh dari asam + amoniak.
CH3 COOH + NH3 CH3 CONH2 + H2O
Asam amino adalah asam yamg juga mengandung gugus NH2.
Asam amino merupakan bagian uama pembentukan protein.

Contoh :
CH2 COOH
I
NH2 As,. Amino asetat glisin.
Amina dan semua yang mengandung gugus NH2 bersifat basa.

DERIVAT HIDROKARBON AROMATIK


Yaitu semua senyawa yang dipandang berasal dari benzena karena satu atom H atau lebih pada
inti benzena diganti dengan gugus lain.
Misalnya :

Klorobenzena Nitrobenzena Fenol Anilia

Pembuatan :
1.

2.

Fenol
Fenol digunakan untuk pembuatan zat warna, obat obatan, bahan peledak dan plastik.
3.

Anilia
Anilin untuk pembuatan zat warna dan obat obatan.
4.

Senyawa aromatik dari aldehid, keton, asam, eter, dan ester jaga dikenal.

Benzaldehid asetofenon as. bensoat

As. Salisilat fanil meil eter metil salisilat