Anda di halaman 1dari 6

KIMIA FENILPROPANOID

Oleh :
1. Devy Safiyanti Putri
2. Elmi Munfaati
3. Herni Dzatis S

(120332421481)
(120332410125)
(120332421460)

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MALANG
Oktober 2015

FENIL PROPANOIDA
A. Pengantar
Fenilpropanoid merupakan salah satu metabolit sekunder yang sebagian
besar terdapat pada tumbuhan dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme.
Fenilpropanoid merupakan produk turunan asam amino fenilalanin dan tirosin.
Fenilpropanoid dapat diperoleh dari jalur biosintesis asam sikimat. Fenilpropanoid
terdiri dari kata Fenil yang berarti gugus benzena (C6H5) dan propanoid yang
berarti senyawa yang mirip dengan propana atau turunan alkana. Sehingga,
menurut deskripsi tersebut fenilpropanoid tersusun atas suatu benzen yang terikat
pada suatu propana.
Senyawa-senyawa fenilpropanoid dikelompokkan berdasarkan kemiripan
strukturnya yaitu, a) asam sinamat dan turunannya, b) kumarin dan turunannya, c)
alilfenol dan turunannya, d) propenilfenol dan turunannya, e) lignan, dan f) lignin.

B. Struktur dan Tata Nama


Fenilpropanoida merupakan turunan dari fenil propana yang mempunyai
kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung
rantai kabon propana (C3). Berdasarkan defi nisi tersebut, maka kerangka dasar
fenil propanoida adalah sebagai berikut :

Nama dari kerangka dasar fenil propanoida tersebut adalah fenil propana atau propil
benzena. Disebut fenil propana jika rantai utamanya propana sedangkan disebut
propil benzena jika benzena bertindak sebagai rantai utamanya dan propana
sebagai alkil.

Alkil
Rantai utama
Rantai utama
Propil benzena

Alkil
Fenil Propana

Berdasarkan hal tersebut, tata nama fenilpropanoida tidak spesifik untuk senyawa
turunannya karena penomoran dari struktur ini tidak selalu dari rantai alifatiknya
yakni propana, tetapi dapat juga berdasarkan kerangka karbon aromatiknya.
Berdasarkan strukturnya, senyawa fenilpropanoid dibagi menjadi 6 golongan
yaitu : 1) asam sinamat dan turunannya, 2) kumarin dan turunannya, 3) alilfenol dan
turunannya, 4) propenilfenol dan turunannya, 5) lignan, dan 6) lignin.
1) Asam Sinamat dan Turunannya
Golongan fenilpropanoid ini umumnya memiliki gugus karboksil dan ikatan
rangkap C=C pada rantai alkananya. Contoh senyawa dari golongan ini adalah
asam sinamat, asam p-kumarat, asam kafeat, asam sinapat, dan asam ferulat.
Nama Trivial
Nama IUPAC

: asam sinamat
: Asam 3-fenilpropenoat
3

COOH
2

Adanya gugus karboksil menunjukkan bahwa senyawa tersebut merupakan


turunan asam karboksilat. Sehingga, penamaannya dimulai dengan kata asam
dan diakhiri dengankata oat. Rantai utama pada struktur tersebut adalah
propana yang memiliki 1 ikatan rangkap tidak jenuh dan gugus karboksil
sehingga namanya propenoat dan penomorannya dimulai dari atom C
karboksil. Angka 3 menunjukkan posisi gugus benzena yang terikat pada rantai
utama yang disebut fenil. Penamaan tersebut berlaku untuk turunan asam
sinamat karena strukturnya hampir sama hanya berbeda pada gugus fenil yang
diikat biasanya mengandung beberapa gugus lain.
Nama Trivial
Nama IUPAC

: asam p-kumarat
: asam 3-(4-hidroksifenil)propenoat
3

HO

COOH

4
3

Asam p-kumarat memiliki gugus hidroksil (-OH) pada gugus benzenanya.


Angka 4 menunjukkan posisi gugus OH pada cincin benzen tersebut yang
penomorannya dimulai dari C yang terikat pada rantai utamanya.

Nama Trivial
Nama IUPAC

: asam kafeat
: Asam 3-(3,4-dihidroksifenil)propenoat
3

HO

COOH

3
1

HO

Nama Trivial
Nama IUPAC

: asam ferulat
: Asam 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat
3

H3CO

COOH

3
1

HO

Nama Trivial
Nama IUPAC

: asam sinapat
: Asam 3-(4-hidroksi-3,5-dimetoksifenil)propenoat
3

H3CO

COOH

3
1

HO

OCH3

Nama Trivial
Nama IUPAC

: etil ferulat
: etil-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat
O

H3CO

3
1

HO

OCH2CH3

4
5

2) Kumarin dan Turunannya


Golongan mempunyai struktur yang mirip dengan asam sinamat tetapi yang
sudah tersiklisasi menjadi lakton atau golongan keton. Contoh dari kelompok ini
adalah kumarin, umbeliferon, dan eskuletin.

Nama Trivial
Nama IUPAC

: kumarin
: 2-kromenon
1
O

Struktur diatas memiliki nama kromen, karena termasuk turunan lakton atau
keton maka penamaannya diakhiri dengan kata on maka namanya menjadi
kromenon. Penomoran dimulai dari atom O yang yang terhubung secara siklik
antara benzena dan rantai propena. Angka 2 menunjukkan posisi gugus
karbonil pada struktur tersebut.
Nama trivial
Nama IUPAC

: umbeliferon
: 7-hidroksi-2-kromenon
1

HO

3
4

Nama trivial
Nama IUPAC

: eskuletin
: 6,7-dhidroksi-2-kromenon
1

HO

2
3

HO

3) Alilfenol dan Turunannya


Dilihat dari namanya, alilfenol merupakan senyawa fenilpropanoid yang
memiliki gugus alil yang terikat pada sebuah fenol. Contoh dari golongan
alilfenol adalah kavikol, eugenol, safrol, dan miristisin.
Nama Trivial
Nama IUPAC

: kavikol
: 4-alilfenol

5
6
4

HO

Rantai utama dari struktur tersebut adalah fenol dan alil sebagai alkilnya.
Penomoran dimulai dari gugus hidroksil pada fenol dan angka 4 menunjukkan
posisi C dari fenol yang mengikat gugus alil.
Nama Trivial
Nama IUPAC

: eugenol
: 4-alil-2-metoksifenol

5
4

HO

2
OCH3

Nama Trivial
Nama IUPAC

: Safrol
: 5-alil-1,3-benzodioksol

6
7

5
4
1O

Nama Trivial
Nama IUPAC

: Miristisin
: 6-alil-4-metoksi-1,3-benzodioksol

H3CO

4
6
7

3O

4) Propenilfenol dan Turunannya


Golongan fenilpropanoid ini umumnya memiliki gugus propenil yang terikat
pada suatu fenol. Contohnya :

5) Lignan
6) Lignin