Anda di halaman 1dari 22

KIMIA ORGANIK II

ANNA P. ROSWIEM
SEKOLAH TINGGI TEKNOLOGI INDUSTRI & FARMASI
BOGOR

AMINA
..
R–N–H
H
..
H–N–H
H

(RNH2)
Amina primer
(1°)

..
(RNHRˡ)
R–N–H
Amina sekunder

(2°)

Amonia

..
R – N – Rˡˡ

R = alkil atau aril

(RNRˡ Rˡˡ)
Amina tersier
(3°)

N – dimetilanilina (3°) .CH2 CH3 CH3 CH2 – NH2 CH3 CH2 – NH2 CH2 CH3 Etilamina (1°) NH2 Anilina (1°) CH3 CH2 – N CH2 CH3 Dietilamina Trietilamina (3°) (2°) NHCH3 N – metilanilina (2°) N (CH3)2 N.

TATA NAMA AMINA Amina 1° CH3 – CH – CH2 NH2 CH3 NH2 NH2 CH3 Metilamina (metanamina) Isobutilamina (2 – 2 metil – 1 – pro panamina Amina 2° CH3 – CH2 – N – CH3 H Etil-metilamina (N – metiletanamina) Sikloheksilamina (sikloheksanamina) CH3 CH2 – N – H CH2 CH3 dietilamina (N – etiletanamina) .

etil .N .metil -1.Amina 3° CH3 CH2 – N – CH2CH3 CH3 – N – CH2 CH2CH3 CH2 CH3 trietilamina (N. N – dietiletanamina) Arilamina NH2 CH2 CH3 Etil-metilpropilamina (N .propanamina) NH2 NHCH3 N-metilanilina Anilina (benzenamina) (N – metil-benzenamina) CH3 p-toluidin (4–metil-benzenamina) O H2 NCH2 CH2 OH 2-aminoetanol H2 NCH2 CH2 – C – OH Asam-3-aminopropanoat .

 Amina aromatik sangat beracun. 3° dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air (sehingga amina dengan karbon < 6 larut dalam air)..  Metilamina & etilamina mempunyai bau seperti amonia.. sedangkan amina yang lebih tinggi mempunyai bau amis seperti ikan. dll. alkohol. kecuali amina 3° ---- H CH3 H H3 C – N – H ...N – H .....N – CH 3 H H ----  Mempunyai titik didih > dari senyawa polar dengan berat molekul yang sama  Titik didih amina < alkohol & asam karboksilat  Amina 1°.SIFAT-SIFAT FISIK AMINA  Merupakan senyawa polar  Dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya sendiri.  Amina dapat larut dalam pelarut kurang polar seperti eter. . dan dapat berakibat fatal.. dapat diabsorpsi oleh kulit.. benzena. 2°.

Pt NH2 O – amino asetanilida Fe CL3. HCL CH3 CH2 CH2 – NH2 propilamina . Reduksi senyawa Nitro NHCOCH3 NO2 O – nitro asetanilida CH3 CH2 CH2 – NO2 1 – nitropropana NHCOCH3 H2.PEMBUATAN AMINA 1).

2). Reaksi alkil halida dengan amonia atau amina RX + NH3 RNH3⁺ X ¯ RNH3⁺ X ¯ + OH¯ RNH2 + H2O + X ¯ NH3 CH3 CH2 CH2 CH2 – NH⁺ Br¯ eg : CH3 CH2 CH2 CH2 Br (substitusi) butilbromida CH3 H3C – C Br CH3 H C–H H 2-bromo-2 metilpropana NH3 H3C – C = CH2 + NH4 Br (eliminasi) .

Ni R atau Na BH3 CN (Na-sianoHidridoborat) R – C = NH Keton Imina H Amina 1° Rˡ Rˡ – H2O – C – NH2 H2. Ni atau Na BH3 CN R – C – NH2 H Amina 1° .3). Reduksi aminasi H R – C = O + NH3 – H2O Aldehida R – C = NH Imina Rˡ R – C = O + NH3 H H H2.

Ni atau Na BH3 CN C = O + RNH2 Aldehida / keton C = O + R2 NH Aldehida / keton H – C – NHR Amina – 2° H2. Ni atau Na BH3 CN H – C – NR2 Amina – 3° 4). Reduksi senyawa Nitril R–CΞN 2H2.feniletananitril Reney Ni 140°C Amina – 1° – CH2 CH2 – NH2 .H2. katalis H R – C – NH2 H eg : – CH2 – C Ξ N + 2H2 2 .

pentilamina C O NH KOBr NH2 + CO2 2 Br m – bromobenzamida Br m – bromoanilina . Degradasi Hofman Reaksi umum R–C atau OBr¯ O NH2 atau Ar – C O Ar – NH2 + CO2 NH2 eg : CH3 (CH2)4 – C O KOBr NH2 Kaproamida heksanamida R – NH2 + CO2 CH3 (CH2) 4 NH2 + CO2 n .5).

Pembentukkan garam RNH2 + H3O⁺ Basa lemah Basa kuat RNH3⁺ RNH3⁺ + H2O + OH¯ Basa kuat RNH2 + H 2O Basa lemah eg : (CH3)2 NH + HNO3 dimetilamina (CH3) 2 NH2⁺ NO3¯ Dimetilamonium nitrat .REAKSI-REAKSI AMINA 1).

2). Reaksi Perubahan menjadi Amida R–C O + NH3 R–C O + HCL NH2 CL Klorida asam (asil klorida) O – S – CL + R2 NH O – S – NR2 + HCL O O Benzensulfonil Klorida (sulfonamida) .

RNH2 + HONO ROH + H2O + N2 Amina 1° R2 NH + HONO Amina 2° R3 N + HONO Amino – 3° R2N – NO + H 2O Minyak berwarna kuning R3 N ⁺ HONO Trialkilamonium nitrit (larutan) .Reaksi HINSBERG.

AMINA DI INDUSTRI FARMASI OH O CH2 – CH – CH2 O CH3 CH2 – CH – CH2 – NH CH (CH3)2 O CH3 CH – CH2 (isopropilamina) (suatu epoksida) Propanolol (pengaktifasi jantung) .

TUGAS BACA !! Baca Topik Selingan. 329-330 . Bab 12 tentang (AMINA) di buku Kimia Organik (Riswiyanto) – hal.

1° atau amina – 2° O O – S – CL + R2 NH O O Benzena sulfonil Klorida – S – NR2 + HCL Amina – 2°  Beberapa p – aminosulfonamida efektif sebagai bakteriostatik .SENYAWA SULFONAMIDA  Obat-obat sulfa adalah Sulfonamida (senyawa dimana N terikat pada gugus sulfonil dari pada gugus asil)  Sulfonamida dibuat dengan reaksi suatu arilsulfonilklorida pada amonia atau amina .

Bagian aktif dari obat sulfa H2 N – – SO2 NH2 H2 N – – SO2 NH – N Sulfatiazol Sulfanilamida H2 N– –SO2 NH – N S N – OCH3 H2 N – –SO2 NH– N N Sulfa metoksipiridazin Sulfamerazin CH3 .

Obat-obat sulfa terhidrolisa secara in vivo menjadi sulfonamida.Obat sulfa perbanyakan menginhibisi beberapa pertumbuhan tipe bakteri dan yang membutuhkan asam p – aminobenzoat (PABA) untuk biosintesis asam folat. sulfonamida masuk menempati lokasi tempat PABA pada asam folat dan memblok sintesis asam folat. Efeknya. yang mirip PABA oleh enzim bakteri tertentu. .

H2 N – – CO2 H Asam p – aminobenzoat (PABA) O OH N N H2N CH2–NH– – C – NHC H CH2 CH2 C – OH COOH N N Dari PABA Asam folat H2 N – – SO2 NH2 Sulfanilamida n .

Obat-obat sulfa tidak efektif terhadap semua bakteri karena beberapa strain bakteri tidak membutuhkan PABA. . dan beberapa strain bakteri bisa mensintesis PABA sendiri yang sangat sukses berlomba dengan sulfonamida untuk inklusi ke dalam asam folat.

SELESAI .