Anda di halaman 1dari 34

BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Kata antibiotik berasal dari bahasa yunani yaitu-anti (melawan) dan
biotikos (cocok untul kehidupan). Istilah ini diciptakan oleh Selman tahun 1942
untuk menggambarkan semua senyawa yang diproduksi oleh mikroorganisme
lain. Namun istilah ini kemudian digeser dengan ditemukannya obat antibiotik
sintesis. Penggunaan istilah antibiotik cenderung mengarah ke semua jenis
mikroba dan termasuk di dalamnya adalah antibiotik, anti jamur, anti parasit, anti
protozoa, anti virus, dan lain-lain. Namun dalam pembahsan ini hanya
membicarakan proses penghambatan antibiotik dalam membunuh bakteri.
Dalam kehidupan sehari-hari baik pada manusia maupun hewan istilah
antibiotik sudah tidak asing untuk didengerkan. Antiboitik ialah zat yang
dihasilkan oleh mikroba terutama fungi, yang dapat menghambat pertumbuhan
atau membasmi mikroba jenis lain. Antibiotik juga dapat dibuat secara sintesis.
Antimikroba diartikan sebagai obat pembasmi mikroba khususnya yang
merugikan manusia. Antibiotik memiliki banyak golongan dan jenis yang
beranekaragam. Obat antibiotik ini dapat digunakan baik dalam tubuh hewan
maupun dalam tubuh manusia. Dalam prosesnya di dalam tubuh obat ini nantinya
akan memberikan suatu efek (farmakodinamik) terhadap tubuh. Penggunaan Obat
ini tidak selalu menguntukan tetapi juga bisa merugikan, untuk itu sebelum
menkonsumsi obat ini sebaiknya memperhatikan instruksi dari obat tersebut.
Pengobatan
menjadimasalah

sendiri

dengan

antibiotika

yang

semakin

luas

telah

yang penting di seluruh dunia. Salah satunya adalah

terjadinyapeningkatan

resistensi

kuman

terhadap

antibiotika. Hal

ini

mengakibatkan pengobatan menjadi tidak efektif, peningkatan morbiditas


maupunmortalitas pasien dan meningkatnya biaya kesehatan pasien. Dampak
tersebut harus ditanggulangi secara efektif sehingga perlu diperhatikan prinsip

penggunaan antibiotika harus sesuai indikasi penyakit, dosis, cara pemberian


dengan intervalwaktu, lama pemberian, keefektifan, mutu, keamanan, dan harga.

BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Antibiotik
Kata antibiotik berasal dari bahasa yunani yaitu-anti (melawan) dan
biotikos (cocok untul kehidupan). Istilah ini diciptakan oleh Selman tahun 1942
untuk menggambarkan semua senyawa yang diproduksi oleh mikroorganisme
lain. Namun istilah ini kemudian digeser dengan ditemukannya obat antibiotik

sintesis. Penggunaan istilah antibiotik cenderung mengarah ke semua jenis


mikroba dan termasuk di dalamnya adalah antibiotic, anti jamur, anti parasit, anti
protozoa, anti virus, dan lain-lain. Namun dalam pembahsan ini hanya
membicarakan proses penghambatan antibiotik dalam membunuh bakteri
a. Klasifikasi antibiotik
Pembagian antibiotik dapat dibagi berdasarkan luasnya aktivitas
antibiotik, aktivitas dalam membunuh serta berdasarkan mekanisme obat
antibiotik tersebut.
1) Berdasarkan luasnya aktivitasnya :
Antibiotik dibagi menjadi antibiotik spektrum luas dan spektrum
sempit.

Istilah luas mengandung arti bahwa antibiotik ini dapat

membunuh banyak jenis bakteri sedangkan sebaliknya, istilah sempit


hanya digunakan untuk membunuh bakteri yang spesifik yang telah
diketahui secara pasti. Penggunaan spektrum luas digunakan apabila
identifikasi kuman penyebab susah dilakukan namun kerugiannya dapat
menghambat pula bakteri flora normal dalam tubuh.
2) Berdasarkan aktifitas membunuhnya :
Antibiotik dibagi menjadi Bacterisidal dan Bacteristatic. Antibiotik
yang mempunyai sifat bakterisidal membunuh target dan cenderung
lebih efektif serta tidak perlu menggantungkan pada sistem imun
manusia. Sangat perlu digunakan pada pasien dengan penurunan sistem
imun. Yang termasuk bakterisidal adalah -lactam, aminoglycoside, dan
quinolone.

Bakteriostatik justru bekerja menghambat pertumbuhan

bakteri dan dapat memanfaatkan sistem imun host obat bakteriostatik


yang khas adalah tetracycline, sulfonamide, dan clindamycin.
3) Berdasarkan mekanisme kerja, antibiotik dibagi menjadi 5 jenis,
yaitu :
a. Penghambatan sintesis dinding bakteri
b. Penghambatan membran sel
c. Penghambatan sintesis protein di ribosom
3

d. Penghambatan sintesis asam nukleat


e. Penghambatan metabolik (antagonis folat)
Dari

masing-masing

golongan

terdapat

mekanisme

kerja,

farmakokinetik, farmakodinamik, serta aktivitas antimikroba yang


berbeda-beda. Perbedaan ini menyebabkan perbedaan kegunaan di
dalam klinik, karena perbedaan ini juga maka mekanisme resistensi dari
masing-masing golongan juga mengalami perbedaan.
2.2 Golongan Antibiotik
Berdasarkan struktur kimia antibiotik :
a. Antibiotik Beta-Laktam
1) Golongan Penisilin :
a. Penisilin G
Nama Umum
Rumus Molekul

: Benzyl penisilin
: C16 H 18 N 12 O 4 S( BM :334,3901)

Nama IUPAC

:(2S, 5R, 6R) -3,3-dimetil-7-oxo-6-[(2phenylacetyl)aminol]-4-thia-1azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic aid

Struktur

Sifat

: potensi benzyl phenicilin kurang dari 1090


dan tidak lebih dari 1272 unit benzyl
penicillin tiap mg, pemerian serbuk hablur
putih, tidak berbau, sukar larut dalam ai,
agak sukar larut dalam etanol.

Aktifitas

: benzyl penisilin merupakan salah satu


antibiotic berspektrum sempit. Menghambat
sintesis dinding sel bakteri selama terjadinya
4

aktifitas penggandaan diri bakteri, yang akan


mengakibatkan kematian dinding sel bakteri
dan berefek juga sebagai bakterisidal pada
bakteri yang sensitif.
b. Penisilin V
Nama Umum
Rumus molekul

: Fenoksimetil Penisilin (Penisilin V)


: C16 H 18 N 2 O 5 S(BM :350,40)

Nama IUPAC

: asam (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-okso-6-(2fenoksiasetatmido)-4-tia-1azobiksol[3,2,0]heptan-2-karbo=ksilat[8708-1]

Struktur

Sifat

: potensi penisilin V tidak kurang dari 1525


dan tidak lebih dari 1780 unit penisilin V
tiap mg, pemerian serbuk hablur, putih tidak
berbau, tidak larut dalam minyak lemak,

Aktifitas

sangat sukar larut dalam etanol dan aseton.


:fenoksilmetil penisilin tahan asam dan
memiliki

spectrum

kerja

yang

dapat

disamakan dengan benzyl penisilin, tetapi


kuman garam negative 5-10 kali lebih
lemah. Menghambat sintesis dinding sel
bakteri dengan mengikat satu atau lebih pada
ikatan penisilin-protein(PBPs=protein biding
penisilin
5

sehingga

menyebabkan

penghambatan

pada

transpeptidase

sintesis

tahapan

akhir

dinding

sel

terhambat, dan sel bakteri menjadi pecah


(lisis).
c. Ampisilin
Nama Umum
RumusMolekul

:ampisilin, ampicillinum
: C16 H 19 N 3 O 4 S ( BM :349,41)

Nama IUPAC

Asam

(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-

fenilacetamido]-3-3-dimetil-7-okso-4-tia-1azabisklo(3,2,0]-heptana-2-karboksolat[6953-4](Trihidrat[7177-48-2])
Struktur

Sifat

:Ampisilin berbentuk anhidrat atau trihidrat


mengandung tidak kurang dari 900 g tiap
milligram

C16 H 19 N 3 O4 S

dihitung

terhadap zat anhidrat. Secara komersial,


sedia anampisilin tersedia dalam bentuk
trihidrat untuk sediaan oral dan garam
natrium

untuk

sediaan

injeksi.Potensi

ampisilin trihidrat berwarnaputih, prktis


tidak berbau, serbuk Kristal, dan larut dalam
air. Ampisilin trihidrat mempunyai kelarutan
dalam air sekitar 6mg/Ml pada suhu 200c
dan 10mg/ml pada suhu 400c. ampisilin
sodium berwarna hampir putih, praktis tidak
berbau, serbuk Kristal, serbuk hidroskopis,

sangat larut dalam air, mengandung 0,9%


natrium klorida. Pelarut natrium ampicillin
dengan larutan yang sesuai, 10 mg ampicinil
per ml memiliki pH 8-10. Jika dilarutkan
secara langsung ampisilin trihidrat oral
Aktifitas

suspense memiliki PH antara 5-7,5.


:Ampisilin tahan asam dan lebih luas
spectrum kerjanya, yang meliputi banyak
kuman garam negative yang hanya peka
terhadap pen-G dalam dosisi.tinggi. Kuman
garam

negative

fosfolifid

di

memiliki

bagian

luar

membrane
yang

dapat

menghindari akses obat kedinding sel. Tapi


ampisilin dapat melewatinya melalui poripori.Ampisilin efektif terhadap E. coli, H.
influenza,

salmonella

dan

beberapa

sukuproteus. Khasiatnya terhadap kuman


garam positif lebih ringan dari pada pen-G.
d. Amoksisilin
Nama umum
Nama Molekul

: Amoksisilin
: C16 H 19 N 3 O 5 S(BM :365,4)

Nama Kimia

(2S,

5R,

6R)-6-[[92R)-2-amino-2-(4-

hydroxyphhenyl)acetyl]amino]-3,3-dimetyl7oxo-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptanes-2carboxylic acid trihydrate


Struktur :

Sifat

: Serbuk hablur, putih praktis tidak berbau,


sukar larut dalam air dan methanol, tidak
larut dalam benxena, karbon tetraklorida, dan
klorofom.

Aktifitas

: antibakteri spectrum luas yang bersifat


bakterisid, efektif terhadap garam positif dan
garam negative yang pathogen.yang sensitive
terhadap amoksisilin adalah Straphylococus,
streptococcus, entrecoccus, S. pneumonia,
N.gonorrhoeae, H. influenza, E. coli dan P.
mirabilis.
terhadap

Amoksisilin
spesies

kurang

shigella

dan

efektif
bakteri

penghasil betalaktamase.
2. Golongan sefalosporin :
a. Sefadroxil
Nama Umum
Rumus molekul

: Sefadroxil
: C16 H 17 N 3 O 5 S(BM :363,3883)

Nama Kimia

:(6R,7R0-7-[[(-2-amino-2-(4hydroxyphenyl)acethyl]amino]-3-methyl-8oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-

Sifat

carbox acid monohdrat.


: serbuk putih atau hamper putih, larut dalam

Struktur

air, sangat larut dalam etanol 96%


:

Aktivitas

:Bersifat

bakterisid

dengan

jalan

menghambat sintesis dinding sel bakteri,


aktif terhadap streptococcus beta-hemolytic,
staphylococcus

aureus,

streptococcus

pneumonia,

E.

coli,

proteus

mirabilis,

kliebsiella sp dan Moraxella catarhalis.

b. Sefuroksim
Nama Umum

:sefuroksim,

Cefuroxime,

Cefuroxima,

Rumus Molekul

Cefuroximum, kefuroksiimi.
; C16 H 16 N 4 O 8 S ( BM :424,385)

Nama IUPAC

:(Z)-3-carbamoyloxymethyl-7-[2-(2-furly)2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-

Struktur

Sifat

carboxylic acid
:

: serbuk putih atau hamper putih. Sedikit


larut dalam air dan alcohol, larut dalam
aseton, dalam etil asetat, dan metil alcohol.
Simpan dalam wadah kedap udara. Lindungi

Aktifitas

dari cahaya.
: spectrum luas golongan sefalosporin,
resisten terhadap beta-laktamase. Digunakan
untuk infeksi dengan bakteri garam-negatif
dan garam-positif, gonore, dan hemophilus.
Bersifat bakterisida. Cefuroxime efektif
terhadap

bakteri

mikroorganisme
Staphylococcus
pneumonia,

berikut

garam-positif
aureus,

Streptococcus

aerobic
:

Streptococcus
pneumonia,

Streptococcus pyogenes. Mikroorganisme

aerobik Gram-positif:

Escherichia coli,

Haemophilus influenza ( termasuk betalaktamase-memproduksi


Haemophilus

strain),

parainfluenzae,

Klebsiella

pneumonia, Maraxella catarrhalis (termasuk


beta-laktamase-memproduksi
Neisseria

gonorrhoeae

strain),

(termasuk

beta-

laktamase-memproduksi strain). Spirochetes:


Borrelia burgdorferi.
c. Seftriakson
Nama Umum
Nama IUPAC

: Seftriakson, Ceftriaxone
: C 18 H 86 N 8 O 7 S 3(BM :554,58)

Nama IUPAC

: (6R, 7R)-7-[2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4yl)-2-(methoxyimino)

acetamido]-3-{[2-

methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4triazin 3-yl) sulfanyl] methyl}-8-oxo-5-thia1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic


Struktur

acid
:

Sifat

: Serbuk Kristal putih kekuningan-orange.


Bebas latut dalam air; sangat sedikit larut
dalam alcohol; sedikit larut dalam metil
alcohol. pH dari larutan 10% dalam air
adalah antara 6,0 dan 8,0. Simpan dalam

Aktivitas

wadah kedap udara.


: Spektrum luas

golongan

antibiotik

sefalosporin dengan waktu paruh yang

10

sangat panjang dan penetrasi yang tinggi


untuk meninges, mata dan telinga bagian
dalam.

Untuk

pengobatan

infeksi

(pernafasan, kulit, jaringan lunak, infeksi


saluran urine, THT) yang disebabkan oleh
S.pneumoniae, H. influenza, S.pyogenes
(streptococcus

grup

beta-hemolitik),

E.coli, P.mirabilis, klebsiella sp, koagulasenegatif Staph.


d. Sefepim
Nama Umum

: Sefepim, cefepime

Rumus Molekul

: C19H24N6O5S2 (BM: 480.56)

Nama IUPAC

: 7-aminocephalosporanic acid

Struktur

Sifat

: Genersi keempat dari cephalosporin dan


merupakan suatu molekul zwitter ion.
Kebanyakan

turunan

semisintetik

dan

strukturnya berhubungan dengan analog


rumus bangunnya yang telah diidentifikasi
sebagai dasar molekul cephalosporin

(7-

aminocephalos acid), yang terdiri dari suatu


cincin
yang

hexagonal
dipadukan

(dihydrothiaziolidine)
kedalam

cincin

beta

laktam. Molekul dasar ini adalah sebagai

11

inti cephem. Penggantian pada posisi 3 dan


7

telah

spektrum

dibuat

untuk

antimikrobial

meningkatkan
dan

sifat

farmakokinetik dari cephalosporins


Aktivitas

: Cefepime telah terbukti kemampuan


bakterisidalnya melalui analisis time kill
(killing curves) dan penentuan minimum
baktericidal concentration (MBC) pada
berbagai jenis bakteri. Rasio MBC/ MIC
cefepime adalah < 2 untuk lebih dari 80%
dari seluruh isolat spesies gram positif dan
gram negatif yang diuji. Cefepime juga
sinergis dengan aminoglikosida secara in
vitro, terutama pada isolat Pseudomonas
aeruginosa.

Konsentrasi

cefepime

terdistribusi luas pada berbagai jaringan &


cairan tubuh yang spesifik sehingga ideal
sebagai pilihan terapi empiris berbagai
kasus infeksi. Metabolisme Hepatik 15%,
waktu paruh 2 jam, ekstresi renal 70 99%.
b. Antibiotik Aminoglikosida
1. Streptomisin
Nama umum
: Streptomisin
Rumus molekul
: C12H39N7 O12 (BM; 581.574)
Nama IUPAC
:5-(2,4-diguanidino-3,5,6-trihydroxycylohexoxy)-4-(4,5-dihydrody-6(hydroxymethyl)

33

methylamino-

tetrahydropyran

-2-y)oxy-3-hydroxy-2-

methyl-tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
Struktur

12

Sifat

: Serbuk hygroskopis warna putih yang tidak


berbau. Obat ini larut dalam air dan sangat
larut dalam alkohol. Injeksi streptomisin
sulfat dalam perdagangan tersedia dalam
bentuk serbuk steril liofilik tanpa pengawet

Aktifitas

atau dalam bentuk larutan steril.


: Bakterisid terhadap bakteri gram-negatif
dan gram- positif, enterokokus, streptokokus
kelompok D, streptokokus oral kelompok
viridans (hewan).
Termasuk m. Tuberculosa dan beberapa m.
Atiopis. Khusus aktif terhadap mycobacteria
ekstraculosa dan beberapa m.atipis. khusus
aktif terhadap mycobacteria ekstraseluler
yang sedang membelah aktif dan pesat.
Kurang aktif dengan bakteri batang aerob
gram-negatif. Mekanisme kerjanya dengan
mengambat sintesa protein dari bakteri
melalui ikatan dengan subunit ribosom 305
menyebabkan

kesalahan

urutan

peptida

dalam membentuk rantai bprotein sehingga


produksi protein esensial yang dibutuhkan
bakteri untuk bertahan hidup terhenti dan
bakteri sensitif mati.
2. Neomisin
Nama umum
Rumus molekul

: Neomisin
: C23H46N6O13(BM:614.644)

13

Nama IUPAC

:(2RS,35,4S,5R)-5-amino-2(aminomethyl)-6-(2R,3R,4R,5S)-5((IR,2R,5R,6R)-3-5-diamino-2(2R,3R,4R,5S)-3-amino-6-(aminomethyl)4,5-dihydroxyltetrahydro-2H-pyran-2yloxy)-6-hydroxyclohexyloxy-4-hydroxy2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3yloxy)tetrahydro-2H-pyran 3,4-diol

Sifat

: Garam sulfat dari satu jenis neomisin,


suatu zat antibakteri hasil pertumbuhan
streptomyces fradiae (streptomycetaceae),
atau campuran dari dua atau lebih garamgaram

semacam

itu.

Neomisin

sulfat

mempunyai potensial setara dengan tidak


kurang dari 600 mikrogram neomisin per
mg, dihitung berdasarkan basis kering.
Serbuk berwarna purih sampai agak kuning,
atau padat cryodessicted, tak berbau atau
praktis tak berbau, dan higroskopis, larut 1
bagian dalam 1 bagian air, sangat sukar
larut dalam alkohol, tidak larut dalam
aseton, kloroform dan eter, larutan dalam
air yang mengandung neomisin setara
dengan 3,35 mempunyai pH antara 5,0 dan
7,5

Struktur

14

Aktifitas

: Bakterisid spektrum luas(bakteri gram


positif dan negatif). Spesies bakteri gram
negatif

yang

sangat

Enterobacter

peka:

aerogenes,

pneumoniae,

dan

E.coli,

Klebsiella

proteus

vulgaris.

Tuberculosis. Resisten. Semua anaerob dan


pseudomonas

seperti

P. Aeruginos)

mekanisme kerjanya dengan menembus


dinding bakteri dan berikatan dengan sub
unit 30 Sribosom, sehingga sintesis protein
bakteri dihambat. Neomisin sulfat aktif
terhadap bakteri

gram negatif seperti

haemophillus influenzae, salmonella sp,


shigella sp,. Mycobacterium tuberculosis.
Desonide

merupakan

kortikosteroid,

digunakan secara topikal dengan khasiat


sebagai anti inflamasi, anti pruritus dan
vasokonstriktor.

3. Gentamisin

15

Nama umum
Rumus molekul
Sifat

: Gentamisin sulfat
: C19H41N5O11S (BM: 547.6207)
: Serbuk agak keputih-putihan. Larut baik

Struktur

dalam air, tidak larut dalam alkohol


:

Aktifitas

: Aktifitas antibakteri terutama tertuju pada


basil gram negatif yang bnaik aerobik.
Aktifitas

terhadp

mikroorganisme

anaerobik atau bakteri fakultatif dalam


kondisi anaerobik rendah sekali. Hal ini
dapat dijelaskan berdasarkan kenyataan
bahwa

transpor

oksigen

gentamisin

(golongan aminoglikosida) membutuhkan


oksigen ( transpor aktif). Aktifitas terhadap
enterokokus dan streptokokus lain terapi
efektifitas

klinis

hanya

dicapai

bila

digabung dengan penisilin. Walaupun in


vitro 95% galur S. Aureus sensitif terhadap
gentamisin tetapi manfaat klinik belum
terbukti sebagai sebaiknya obat ini jangan
digunakan

tersendiri

untuk

indikasi

tersebut. Galur resisten gentamisin cepat


timbul selama pajanan tersebut.
4. Kanamisin sulfat
Nama umum
Rumus molekul

: Kanamisin sulfat
: C18H38N4O15S (BM:582,58)

16

Nama IUPAC

:6-0-(-3-amino-3-deoxy-alpha-Dglucopyranosyl)-4-0(6-amino-6deoxyalpha-D-glucopyranosyl)-2deocopranosyl)

-2-deoxystreptamine-

sulphate monohydrate 1.
Strukur

Sifat

: Serbuk kristal berwarna putih, tidak


berbau, larut Dalam air, tidak larut dalam
aseton, etil asetat, dan benzena, Ph 1 %

Aktifitas

larutan dalam air antara 6,5 dan 8,5.


:Kanamisin bersifat bakterisidal dengan
menghambat

sensitis

protein

mikroorganisme yang masih peka terhadap


kanamisin. Secara in vitro kanamisin aktif
terhadap

strain

(termasuk

stapylococcus

strain

penicillinase

yang

dan

aureus

memproduksi

non-penicillinase).

Stapylococcus epidermis,N, gonorrhoeae,


H,

influenzae,

E,

coil,

enterobacteaerogenes, shigella dan spesies


salmonella,

K,

pneumoniae,

marcescons,

spesies

serratia

providencia,spesies

acinetobacter dan citrobacter treundli dan


spesies citrobacter, serta beberapa strain
proteus indol(+) dan (-) yang resisten
17

terhadap

antibiotika.

Aminoglikosida

kurang aktif terhadap bakteri gram (+)


seperti

streptoccocus

Pneumoniae

dan

pyonenes,s.

enterococci.

Jika

dikombinasi dengan penisilin atau ampisilin


nampak efek sinergisme terhadap strain
streptococus pada kajian in vitro. Uji
kepekaan dengan metoda kuantitatif dengan
mengukur diameter zona hambatan pada
petri merupakan petunjuk akurat untuk
menentukan kepekaan kanamisin. Dari data
yang diperoleh dapat dijadikan patokan
penentuan

nilai

minimal

inhibitory

concention (MIC) kanamisin. Inaktivasi


enzim

deoxystreptamine

merupakan

mekanisme utama timbulnya resistensi.


Mikroorganisme dengan zona > 18 mm atau
MIC

<

16g;

peka

kanamisin

Mikroorganisme dengan zona > 14 mm atau


MIC > 16g; resistensi kanamisin. Zona 14,
18 mm atau MIC 16 65 g; kepekaan
antara, mungkin terapi akan berhasil bila
ditujukan untuk infeksi.

5. Framisetin
Nama umum
Rumus Molekul
Nama IUPAC

: Framisetin
: C23H46N6O13. XH2SO4
:1 2-Deoxy -4-O-(2,6-diamino-2,6-dideoxyad-glucopyranosyl)-5-O-(3-O-(2,6-diamino2,6dideoxy--1-idopyranosyl)--d-

18

ribofuranosyl]streptamine
(IUPAC)

sulphate

atau

(2R,3S,4R,5R,6R)-amino-2-

(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6diamino

-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-

[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4Struktur

dio.
:

Sifat

: Serbuk berwarna putih atau kekuningan,


higroskopis. Sangat mudah larut dalam air,
agak larut dalam alkohol, praktis tidak larut
dalam aseton. Penyimpan: dalam wadah

Aktivitas

tertutup rapat, terlindung dari cahaya.


: Framisetin adalah antibiotik golongan
aminoglikosida

yang

digunakan

secara

topikal. Potensi 1 mg framisetin, tidak


kurang

dari

Konsentrasi

630
1%

unit
untuk

Neomisin
sediaan

B.
kulit

antiinfeksi. Konsentrasi 0,5% untuk sediaan


mata dan telinga antiinfeksi. Absorpsi
framycetin disaluran cerna tidak baik, oleh
karena itu biasanya digunakan sebagai
19

pengobatan infeksi saluran cerna dan untuk


preparasi usus pre-operatif. Perbaikan tanda
tanda infeksi dan reaksi alergi (misalnya:
dermatitis).

Monitoring

tanda

tanda

toksisitas melalui pemeriksaan fungsi ginjal


dan autiogram.
c. Antibiotik Makrolida Eritromisin
1. Tilosin
Nama Umum
: Tilosin, Tylosin.
C H N O17 ) 2C 4 H 6 O5 ( BM :1.982,3 )
Rumus Molekul
: ( 46 77
Nama IUPA

: [(2R, 3R, 4E, 6E, 9R, 11R, 12S, 13S, 14R)


-12-{[3,6-dideoxy-4-o-(2,6-diedoxy

3-c-

methyl--L-ribo-hexopyranosyl)-3(dimetithylamin)--D-]oxy}-2-ethyl-14hydroxy-5,9,13-trimethyl-8,16-dioxy-11-(2oxoethyl)oxacyclo
yl]methyl

hexadeca-4,6-dien-3-

6-deoxy-2,3-di-O-methyl-

-D-

allopyranoside.
Struktur :

Sifat

: Putih atau bubuk kuning muda, larut dalam


air (600mg/mL). Karena penyerapan usus,
difusi in vivo cepat konsentrasi plasma tinggi
dalam praktek klinis, untuk pengobatan

Aktifitas

penggunaan narkoba.
: Diperoleh dari bakteri

Streptomyces

fradiae, yang merupakan obat alternatif untuk


pasien-pasien yang alergi penisilin. Bekerja

20

dengan menghambat sintesis protein kuman.


Aktif secara invitro terhadap kuman-kuman
Gram positif, Gram negative, mikroplasma,
klamidia, riketsiadan aktinomisetes. Berdaya
kerja

bakterisida

tergantung

dan

bakteriostatik

mikroorganisme

dan

konsentrasinya.
2. Karbomisin A
Nama Umum

: Karbomisin A, Magnamycin

Nama Kimia

:2S,3S,4R,6S)-6-((2R,3R,4R,5R,6S0)-6((3R,7R,8S,9S,10R,12R,14E)-7- Acetoxy-8methoxy-3,12-dimethyl-5,13-dioxo-10-(2oxoethyl)-4,17-dioxabicyclo
(14.1.0)heptadec-14-en-9-y1)-4hydroxy-2,4dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl3methylbutanoate

Struktur

21

Sifat

: Stabil dalam Suasana asam, zat berupa


krital kuning. Kelarutan dalam air 2g/ml,
kurang stabil pada suhu kamar. Stabil pada
suhu rendah, larutan netral eritromisin yang
disimpan

pada

suhu

kamar

potensinya

menurun dalam beberapa hari dan pada suhu


5 derajat C tahan sampai beberapa minggu.
Aktifitas

Berdaya

kerja

bakterisida

dan

bakteriostatika tergantung mikroorganisme


dan konsentrasinya. Secara invitro efek
terbesar

pada

coccus

stapyllococcus

gram

aureus,

positif:

enterococcus,

streptococcus, dan pneumococcus.


Pada konsentrasi rendah menghambat kuman
gram-:neisseria,

haemophyllus

rickettsia,

mikoplasma

dan

Resistensi

terhadap

influenza,
pneumonia.

eritromisin

terjadi

melalui mekanisme yang diperantarai oleh


plasmid yaitu: menurutnya permeabilitas sel
kuman, berubahnya reseptor obat pada
ribosom kuman, dan hidrolisis obat oleh
esterase

yang

dihasilkan

oleh

enterobacteriace. Mekanisme kerja yaitu


karbomisin

dapat

menganggu

ikatan

kloramfenicol dengan bakteri karena tempat


kerjanya sama, ikatan eritromisin dengan
ribosom bakteri reversible, dan hanya terjadi
jika sub unit 50 S bebas dari molekul t-RNA
yang mengandung peptide asal. Eritromisin
menghambat
22

sintesis

protein

kuman.

Farmakokinetik eritromisin basa diabsorpsi


baik di usus halus bagian atas. Adanya
makanan

akan

memperlambat

absorpsi.

Aktivitasnya hilang oleh getah lambung


sehingga dibuat dalam bentuk sediaan tablet
salut enteric atau dibuat dalam bentuk ester
stearat

atau

ester

terbaik:karbomisin,

suksinat.
konsentrasi

Absorpsi
puncak

dalam plasma setelah 4 jam. Eritromisin


mengalami pemekatan di jaringan hati. Kadar
obat aktif dalam empedu dapat melebihi
100x dari pada dalam darah, waktu paruh:
1,6 jam. Keadaan insufisiensi ginjal tidak
perlu modifikasi dosis. Aktivitasnya luas
kecuali ke cairan serebrospinal dan otak.
Berpenetrasi dalam cairan prostat, dan
melewati barier plasenta. Kadar obat dalam
fetus 5-20% dari kadar di sirkulasi ibu.
Karbomisin diekskresi melalui hati dan
empedu, hanya 5-20% yang diekskresi
melalui urin dari pemberian oral, 12-15%
dari pemberian i.v.
3. Spiramisin
Nama Umum
Nama IUPAC

: Spiramisin, Spiramycin
:(4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)10{[(2R,5S,6R)5

(dimethylamino)-6-

methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}9,16-dimethyl-5-methoxy-2-oxo-7-(2oxoethyl) oxacyclohexadeca-11,13- dien -6y13,6-dideoxy-

23

4-O-(2,6-dideoxy-3-C-

methyl--L-ribo-hexopyranosyl)-3(dimethylamino)- -D-glucopyranoside.
Struktur

Sifat

: Zat berupa kristal putih atau bubuk kuning


dengan kelarutan dalam air 2 g/ml, bersifat
asam, kurang stabil pada suhu kamar dan
stabil pada suhu rendah. Memiliki sedikit
rasa, mikro higroskopis; larut dalam
etanol, propanol, aseton dan methanol.

Aktivitas

Diperoleh

dari

bakteri

Streptomyces

ambofaciens yang merupakan obat alternatif


untuk pasien pasien yang alergi penisilin.
Bekerja dengan menghambat sintesis protein
kuman. Aktif secara in vitro terhadap kuman
kuman gram positif, gram negatif,
mikoplasma,

klamidia,

riketsia

dan

aktinomisetes. Spiramisin digunakan untuk


infeksi saluran napas, seperti tonsilitas,
faringitis, bronkitis, pneumonia, sinusitis dan
otitis media.
4. Tetrasiklin

24

Tetracycline yang pertama kali ditemukan yang diisolasi dari


streptomycecs aureo faciens
a. Struktur Kimia
Semua tetracycline mempunyai struktur yang sama.Obat ini
tersedia sebagai hidroklorida yang lebihlarut. Larutan tersebut
bersifat asam dan mudah berikatan erat dengan ion ion logam
bervalensi 2 dan dapat menggangu absorpsi dan aktivitas

b. Aktivitas Antimikroba
Tetracycline cenderung merupakan antibakteri spectrum luas.
Bersifat bakteritastik baik untuk gram (+) dan gram (-), bakteri
anaerob, rikketsia, clamidia, mycoplasma, serta untuk beberapa
protozoa misalnya amuba.
Tetracycline memasuki mikroba melalui difusi pasif dan transport
aktiv sehingga pada mikrba yang retan terdapat penumpukan obat
ini di dalam sel. Tetracycline kemudian terikat reversibel
kereseptor pada subunit 30s ribosom dalam posisi yang
menghambat pengikatan aminoasil-Trna ketempat akseptor pada
komplek

mRNA

ribosom.

Efek

lanjut

adalah

mencegah

penambahan asam amino baru kerantai peptide yang tumbuh.


c. Resistensi
Resistensi muncul dengan perubahan permeabilitas pasif dan
juga tidak adanya transport aktif terhadap tetracycline. Resistensi
ini muncul dipengaruhi genetic. Kontrol resistensi oleh plasmid
juga dapat resisten terhadap obat golongan lain. Penggunaan secara
luas tetracycline bertanggung jawab terahadap obat lain.
25

d. Farmakokinetik
Absopsi tetracycline di usus bervariasi antara obat beberapa
obat. Beberapa ada yang tetap di usus dan dikeluarkan di tinja.Obat
chlortetracycline hanya 30% diabsorpsi.Jenis lain hanya 60-80%
untuk

oxytetracyline

dan

demeclocycline,90-100%

untuk

doxycycline dan minocycline. Absorpsi paling baik di usus halus


bagian atas dan baiknya pada saat tidak makan karena dapat
diganggu jika ada kation bervalensi dua (ca2+Mg2+ fe2+),terutama
dalam susu dan antasida. Pemberian parenteral tetracyc line
biasanya diracik dengan dengan buffer khusus.
Dalam darah terjadi ikatan prtotein berbagai tetracycline sebesar
40-80%. Dengan dosis oral 500 mg tiap 6 jam dapat mencapai
kadar 4-6mg/ml untuk tetracycline hdrochloridda noxytetracycline
doycyline dan minocycline agak lebih rendah Suntikan IV
membuat kadar lebih tinggi untuk sementara waktu. Distribusi
tidak dapat mencapai cairan serebrospinal minosiklinkhas khas
karena konsentrasi yang tinggi di air matadan air liur tetracycline
dapat melintasi plasenta dan air susu.
Ekskreksi terutama diempedu dan urin. Diempedu ekresinya
lebih banyak dan mungkin diabsorpsi kembali di usus untuk
mempertahankan kadar serum. Sekitar

50% jenis tetracycline

diekresi di glomerulus ginjal dan dipengaruhi oleh keaadaan gagal


ginjal. Doxicycline dan minocycline diekresikan lebih lambat
sehingga di dalam serum lebih lama.
e. Kegunaan Klinik
Tetracycline merupakan obat spectrum luas pertama dan telah
digunakan sewenang-wenang. Merupakan obat tertpilih untuk
infeksi mycoplasma pneumonia, clamida, sertaricetsia. Obat ini
juga berguna untuk infeksi bakteri campuran infeksi saluran
pernapasan misalnya sinusitis dan bronchitis.Dapat digunakan
untuk infeksi vibrio dan kolera namun resistensi telah dilaporkan.

26

Tetracycline

efektif untuk infeksi infeksi melalui hubungan

seksual yang disebabkan clamidia. Doxycycline efektif terhadap


leptospirosis.
tetracycline

Untuk
adalah

protozoa

yang

dapat

entamoebahitolitika

dihambat

atau

oleh

plasmodium

falciparum (Doxicycline).
f. Efek Samping
Efek samping yang timbul antara lain :
1. Efek samping pencernaan seperti mual, muntah dan diare
karena mengubah flora normal. Hal ini merupakan alasan
penghentian dan pengurangan pemberian tetracycline
2. Penumpukan di tulangdangigi tetracycline sering terjadi.
Kontra indikasi pemberian pada ibu hamil karena dapat
menumpuk di gigi janin yang menyebabkan kekuning
kuningan pada gigi serta penumpukan di tulang yang
menyebabkan gangguan pertumbuhan pada janin dan anak
umur di bawah 8 tahun
3. Hepaktosi juga dapat diberikan jika pada dosis besar atau
telah terjadi insufiensi hepar sebelumnya.
4. Trombosis vena dapat terjadi pada pemberian IV.
5. Hiperfotosensitif terutama demeclocycline. Reaksi vestibular
seperti pusing, vertigo, mual, muntah (minocycline).
5. Antibiotik Kloramfenikol
a. Kloramfenikol
Nama Umum

: Kloramfenikol, chloramphenicolum

Rumus Molekul

: C11H12CLN205 (BM: 323,13)

Nama IUPAC

:2,2-

dichloro-N-(1,3-dihydroxy-1-

(nitrophenyl0propan-2-y1)acetamide
Struktur

27

Sifat

: Zat berupa serbuk hsblur terbentuk


jarum atau lempeng memanjang
Berwarna putih hingga putih kelabu,
bersifat netral terhadap lakmus p
dan stabil dalam larutan netral atau
larutan agak asam.

Aktifitas

:Pertama

kali

diisolasi

oleh

DavidGottlieb dari sampel tanah di


Venezuela

pada

Diproduksi

tahun

oleh

1947.

streptomuces

venezuelae. Kloramfenikol merupakan


antibiotik yang mempunyai aktifitas
bakteriostatik dan pada dosis tinggi
bersifat

bakterisid.

amtibakterinya

bekerja

Aktifitas
dengan

menghambat sintesis protein dengan


jalan meningkatkan ribosom subunit
50s yang merupakan langkah penting
dalam pembentukan ikatan peptida.
Kloramfenikol efektif terhadap bakteri
aerob gram positif dan beberapa bakteri
aerob gram negatif.
6. Antibiotic sulfonamide
a. Sulfadiazine
Nama umum
: sulfadiazine
Rumus molekul
: C10H10N4O2S (BM: 250,27)
28

Nama kimia

:4-amino-N-Pyrimidin-2-yl
benzenesulfonamide

Struktur

Sifat

: putih, putih kekuningan atau putih agak


merah jambu; hamper tidak berbau; tidak
berasa. Praktis tidak larut dalam air; agak
sukar dalam etanol (95%) P dan dalam
aseton P; mudah larut dalam asam mineral

Aktivitas

encer dan dalam larutan alkali.


:absorbsi diusus terjadi cepat,

kadar

maksimal dalam darah tercapai dalam


waktu 3-6 jam sesudah pemberian dosis
tunggal. Kira-kira 15-40% dari obat yang
diberikan dieksresi dalam bentuk asetil
yang mudah untuk diekskresikan. Hamper
70 % obat ini mengalami reabsorbsi di
tubuli

ginjal

memperbesar
mengurangi

dan

pemberian

alkali

bersihan

ginjal

dengan

reabsorbsi

tubuli.

Karena

beberapa macam sulfa sukar larut dalam


urin yang asam, maka sering timbul
kristaluria dan komplikasi ginjal lainnya.
Untuk mencegah ini penderita dianjurkan
minum banyak air agar produksi

tidak

kurang dari 1200 ml/hari atau diberikan


sediaan alkalis seperti Na-Bikarbonat untuk
menaikkan pH urin. Dosis permulaan oral
pada orang dewasa 2-4 g, dilanjutkan
dengan 2-4 g dalam 3-6 kali pemberian,
29

lamanya pemberian tergantung dari keadaan


penyakit. Anak-anak berumur lebih dari dua
bulan diberikan dosis awal setengah dosis
perhari kemudian dilanjutkan dengan 60150 mg/kg BB dalam 4-6 kali pemberian.
Sediaan biasanya terdapat dalam bentuk
tablet 500 mg. golongan memiliki kerja
bakteriostatis yang luas terhadap banyak
bakteri gram-positif dan gram negative,
terhadap

pseudomonas,

streptococcus

faecalis

Mekanisme

kerjanya

proteis
tidak

dan
aktif.

berdasarkan

pencegahan sintesis (dihidrol) folat dalam


kuman dengan cara antagonism saingan
dengan PABA. Secara kimiawi golongan
sulfonamide merupalan analog-analog dari
p-aminobenzoat.

Banyak

jenis

membutuhkan

asam

folat

bakteri
untuk

membangun asam intinya DNA dan RNA.


Asa, ini dibentuknya sendiri dari bahan
pangkal PABA (para-aminobenzoic acid)
yang dapat dimana-mana dalam tubuh
manusia. Bakteri keliru menggunakan sulfa
sebagai bahan untuk mensistesa asam
folatnya

sehingga

DNA/RNA

tidak

terbentuk lagi dan pertumbuhan bakteri


terhenti.
b. Sulfamerazin
Nama umum
Rumus molekul
Nama IUPAC

: sulfamerazin
: C11H12N4O2S (BM: 264,31)
:4-Amino-N-(4-methyl-2
pyrimidinyl)benzolsulfonamid

30

Struktur

Sifat

: serbuk putih agak kekuningan, tidak berbau


atau hampir tidak berbau, rasa agak pahit.
Mantap di udara kalau kena cahaya langsung
lambat laun warna menjadi tua. Sangat sukar
larut dalam air, dalam kloroform P dan dalam
eter P, sukar larut dalam etanol (95%) P, agak

Aktivitas

sukar larut dalam aseton P.


: golongan memiliki kerja bakteriostatis yang
luas terhadap banyak bakteri gram-positif
dan gram-negatif, terhadap pseudomonas,
proteis dan streptococcus faecalis tidak aktif.
Mekanisme

kerjanya

berdasarkan

pencegahan sintesis (dihidrol) folat dalam


kuman dengan cara antagonism saingan
dengan PABA. Secara kimiawi golongan
sulfonamide merupakan analog-analog dari
p-aminobenzoat.

Banyak

jenis

bakteri

mebutuhkan asam folat untuk membangun


asam intinya DNA dan RNA. Asa, ini
dibentuknya sendiri dari bahan pangkal
PABA (para-aminobenzoic acid) yang dapat
dimana-mana dalam tubuh manusia. Bakteri
keliru menggunakan sulfa sebagai bahan
untuk mensitesa asam folatnya sehingga
DNA/RNA

tidak

terbentuk

lagi

dan

pertumbuhan bakteri terhenti. Resopsinya


dari lambung dan usus baik (terkecuali sulfa

31

usus),

PP-nya

(sulfadiazine),

berkisar
70%

antara

(sulfamezatin

40%
dan

sulfamerazin) dan 85%-97% untuk derivate


long-acting

sulfametoksipiridazin

dan

sulfadimetoksin. Kecuali obat-obat dengan


pengikat

protein

(PP)tinggi,

difusinya

kedalam jaringan agak baik. Didalam hati


sebagian diinaktifkan lewat perombakan
menjadi senyawa-asetilnya yang bersamaan
dengan bentuk utuhnya dieksresi melalui
ginjal. Kadar sulfa aktif dalam urin adalah 10
kali lebih tinggi dari pada kadarnya dalam
plasma, maka layak sekali digunakan sebagai
desinfektan saluran kemih.

BAB III
32

KESIMPULAN
Dari penjelasan di atas dapat disimpulkan bahwa :
1. Antibiotik adalah senyawa senyawa yang dapat menghambat dan
membunuh bakteri .
2. Antibiotik dapat terbagi berdasarkan aktivitas dalam membunuh yaitu
bakterisid dan bakteriostatik.
3. Antibiotik dapat terbagi berdasarkan tempat mekanisme kerja yaitu
penghambatan sintetis diding bakteri, penghambat membran sel,
penghambat sintetis protein dan ribosom, penghambat sintetis asam
nukleat, dan penghambat metabolik.
4. Resistensi terhadap antibiotik muncul karena beberapa mekanisme
seperti: dihasilkannya enzim merusuak aktivitas obat; pengubahan
permiabilitas terhadap obat; adanya perubahan terhadap struktur sasaran
bagi obat; adanya perubahan jalur metaabolisme yang dihambat; adanya
perubahan enzim yang tetap dapat melakukan tugas metaboliknya tetapi
lebih sedikit dipengaruhi oleh obat.

DAFTAR PUSTAKA
Billater M. 2006. Bacterial Resistance. Pharmacotherapy Self-Assessment
Program;

4:169-189.

Diakses

pada

http://www.accp.com/p4b4m2samples.pdf

33

tanggal

16

Januari

2016.

Chambers, Henry F.2006. Beta-Laktam Antibiotics & Other Inhibitors of Cell


Wall Synthesis. In : Katzung, Bertram G, et al. Basic and Clinical
Pharmacology. 10th ed. New York : McGraw Hills; p754-773
Katzung, E.G,. 1997. Obat Obat Kemoterapeutik, dalam Farmakologi Dasar &
Klinik. EGC : Jakarta
Fraser VJ, Kollef MH. Antibiotic resistance in the intensive care unit. Ann Intern
Med. 2001:134:298-314.
Hadi U. 2006. Resistensi Antibiotik. Buku Ajar Ilmu Penyakit Dalam Edisi IV Jilid
III. Jakarta, 2006: 1725-1728.

34